模板法突破聚合反应

模板法书写聚合反应方程式

合成高分子化合物的化学方程式是有机合成与推断题中难点和重点，大多数学生感到困难。本文介绍模板法突破高分子化合物合成反应方程式的书写，难降学生难度，提高学生效率。模板法书写聚合反应方程式分三步：第一步，寻找教材中最基本、最简单的加聚或缩聚反应方程式；第二步，分析目标产物与教材基准反应产物之间某种联系；第三步，用取代基替代基准反应中某原子或原子团得到新型的高分子化合物的合成反应方程式。

模板一、乙烯加聚反应

建模：

CH 2

CH n CH 2CH 2n

2CH 2

n

C C b

a

d

c

n C C

c d

a b

n

解读：凡是含一个双键（包括碳碳双键、碳氧双键）发生加聚反应，可以看成是乙烯加聚反应的衍生反应。即原子、原子团或取代基视为a 、b 、c 、d 取代物。

例1 写出下列各物质的加聚反应方程式： （1）苯乙烯

（2）甲基丙烯酸甲酯

解析 （1）苯乙烯的结构简式为

CH CH 2

可以看成是乙烯分子中1个氢原子被苯基取代物。加聚反应式由乙烯加聚反应衍生。

C C H

H H H

n CH CH 2n

CH 2

CH 2

n

CH CH

2

n

（2）甲基丙烯酸甲酯的结构简式为

CH 2

C

COOCH 3

CH 3

，看成是乙烯分子中同一个

碳原子上2个氢原子，一个被甲基取代，另一个被－COOCH 3取代。

C C H

H

H H

n C C H H H

H

n

C C COOCH 3

CH 3

H C C H 3

CH 3n

答案 （1）

CH CH 2n

CH CH 2

n

一定条件

（2）

C C COOCH 3CH 3

H C C H COOCH 3

CH 3H n

点评 在一定条件下，甲醛、乙醛等也可以类似乙烯发生加聚反应。如，

n C O

H H CH 2

O

n

3C O H

H O

O O 一定条件

一定条件

乙醛可以看成是甲醛上1个氢原子被甲基取代，发生类似上述反应。 模板二、1，3-丁二烯的加聚反应 建模：

CH 2

CH CH CH CH CH CH 2

2n n

解读：其他主链为1，3-二烯烃的烃可以看成是1，3-丁二烯中氢原子被原子或原子团、取代基取代物。

例2 写出异戊二烯（2-甲基-1，3-丁二烯）加聚反应方程式。

解析：

CH 2CH CH CH CH

CH CH 2

2n

n CH 2

C

CH CH 2

CH 3

C

CH CH 2

CH 2

CH 3

n 一定条件

答案：

CH 2

C CH CH 2

CH 3

C

CH CH 2

CH 2

CH 3

n 一定条件

点评：1，3-丁二烯发生加聚反应实质是1，4-加成聚合反应。天然橡胶的成分是聚异戊二烯烃，它含有碳碳双键，能和溴发生加成反应，能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，所以，碱式滴定管不能装溴水、酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾溶液。做有关NO 2等强氧化性气体的实验，其导管的接口处用锡箔包裹，避免橡胶被腐蚀。

模板三、乙二酸和乙二醇的缩聚反应 建模：

CH 2OH CH 2OH

n

+n

COOH COOH

H OCH 2CH 2

O C O C OH O

n

+ (2n-1) H 2O

解读：其他二元醇，如

HOCH 2

CH CH 2CH 3

OH HOCH 2CH 2CH 2CH 2OH

、，相当于乙基

取代乙二醇的碳上氢原子、在碳碳键之间插入－CH 2CH 2－。其他二元羧酸看成是乙二酸衍变而成。H 2NCH 2CH 2NH 2看成氨基取代羟基的产物，发生类似反应。 例3 写出下列化学方程式：

（1）己二酸与己二胺合成纤维锦纶—66（高分子化合物）。 （2）对苯二甲酸和乙二醇合成涤纶（高分子化合物） 解析：（1）

CH 2OH 2OH

n

+n

COOH H OCH 2CH 2

O C O C OH

O

n

+ (2n-1) H

2O

H 2NH2

HOOC

COOH

n

n

+C OH O

n

H NH(CH 2)6NH C

(CH 2)4

O

+（2n-1)H 2O

（2）

CH 2OH 2OH

n

+n

COOH COOH

H OCH 2CH 2

O C O C OH

O

n

+ (2n-1) H 2

O

CH 2OH 2OH

HOOC

COOH n

n +一定条件

H OCH 2CH 2OOC

C O

OH +(2n-1)H 2O

n

答案：（1）

H 2N

NH2

HOOC

COOH

n

n

+C OH O

n

H NH(CH 2)6NH (CH 2)4

O

+（2n-1)H 2O

（2）

CH 2OH CH 2OH

HOOC

COOH n n +一定条件

H OCH 2CH 2OOC

C O

OH +(2n-1)H 2O n

点评：羟基羧酸、氨基酸都可以发生缩聚反应，酸脱羟基、醇（或氨基）脱氢生成酯基（或肽键）。例如，6-羟基己酸发生缩聚反应如下：