羟基类、羰基类比较
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(3)类别异构：由于官能团不同而产生的异构。如： 相同C3H6的环丙烷和丙烯， C2H6O乙醇和甲醚
问：你能小结一下烃的衍生物中哪些物质互 为类别异构？
答：①饱和一元醇和醚，通式都为CnH2n+2O, n≥2时， 醇和醚互为同分异构体。
如：CH3CH2OH（乙醇）和CH3OCH3（甲醚） ②醛和酮，通式为CnH2nO，除此之外，烯醇、
物 质
结构 简式
羟基 中氢 原子
酸性
与 钠
活泼
反
性
应
与氢 与 碳
氧化 酸 钠
钠的 反应
反应
乙
增 中性 能 不 不能
醇 CH3CH2OH
能
苯
比
能能能
酚 C6H5OH
H2CO3
强
乙 酸
CH3COOH
弱
强于 能
H2CO3
能
能
6．酯化反应与中和反应的比较
酯化反应
中和反应
反应的过程 反应的实质
酸 脱 -OH 醇 去 -H 结 酸中H+与碱中OH-
耗的氧气、与生成CO2、H2O物质的量之比为1：:(xyz):x: y 42 2
巩固练习：
ຫໍສະໝຸດ Baidu
1.用化学式C7H8O所表示的化合物具有苯环， 并且和FeCl3溶液不发生显色反应。这种化合 物的同分异构体有
√A.2种 B.3种
C.4种
D.5种
2.已知一氯戊烷有8种同分异构体，推知戊醇
（属醇类）的同分异构体的数目是 A.5种 B.6种 C.7种
2.通过实验证明1-氯丁烷中含有氯元素。
卤代烃、醇、醛、羧酸、酯的相互转化关系
NaOH 水 溶液
O2(Cu△)
O2或弱 氧化剂
R’ OH (浓硫酸△)
RCH2X
RCH2OH
RCHO
HX
H2(Ni△)
RCOOH
RCOOR’
H2 O
消 去
加 成
消 去
加 水
(NaOH △)
R ’ CH2=CH2
卤代烃、醇、醛、羧酸、酯是怎样相互转化的？
溴状 溴态
代 条件
不 被 KMnO4 溶液氧化
液溴 催化剂
可 被 KMnO4 溶 液氧化 液溴
催化剂
常温下在空气 中被氧化呈红 色
溴水
无催化剂
反 产物 应 结论
C6H5 Br邻溴苯、间、对三种 三溴苯酚
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活 泼、易被取代
3．烃的羟基衍生物性质比较
分析：
分别加入
溴水
不分层溶 液变黄色
乙醇
溶液分层上层 显黄色下层显 无色
溶液不 分层溴 水褪色
苯
裂化汽油
产生白色 沉淀
苯酚
1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别 脂肪醇
芳香醇
酚
实例
官能 团 结构 特点
主要 化性
特性
CH3CH2OH C6H5CH2OHC6H5 OH
-OH
-OH
-OH
-OH与链烃基 -OH与芳烃侧
叙述工业上或实验室实现相互转化的方法。
1、与银氨溶液反应 CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH -水浴加热
CH3COO-+NH4++2Ag+3NH3+H2O
2、与新制的氢氧化铜反应
CH3CHO +2Cu(OH)2 △ CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O
3、只用一种试剂鉴别下列四种物质： 乙醇、苯、裂化汽油、苯酚 溶液。
相连
链相连
（1）与钠反应（2）取代反应 （3）脱水反应（4）氧化反应 （5）酯化反应
红热铜丝插入醇中有刺激性气 味（生成醛或铜）
-OH 与 苯 环 直 接相连
（1）弱酸性 （2）取代反应 （3）显色反应
与 FeCl3 溶 液 显紫色
2．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较
类别
苯
甲苯
苯酚
结构简式
氧化反应
羟基类、羰基类比较
有机物的同分异构体的判断
凡是分子式相同、结构不同的几种化合物互称为同分异 构体，目前学过的有机物中产生同分异构的方式有三种。
(1)碳链异构：由于碳链中支链位置的不同而产生的异 构。如：戊烷的三种同分异构。
(2)官能团的位置异构：由于官能团的位置不同而产生 的同分异构。如：烃当中不饱和键的位置的变化、卤 代烃卤原子的位置变化、饱和一元醇中的羟基的位置 变化而导致的同一类物质中的同分异构。
合生成水
—结合生成水
分子间反应
离子反应
反应的速率 缓慢
迅速
反应的程序 可逆反应
可进行彻底的反应
是否需要催 需浓硫酸催化
化剂
不需要催化剂
定量认识有机物之间的相互反应
（1）在烷烃和芳香烃一卤取代反应中，被取代的H原子和卤 素单质（X2）及生成的卤代烃物质的量之比为1∶1∶1。 （2）在不饱和烃与H2或X2的加成反应中，C＝C双键与H2 或X2物质的量之比都是1∶1，若是C≡C叁键，则为1∶2。
√D.8种
3.已知丁基共有四种。不必试写，立即可断
√ 定分子式为C5H10O2的羧酸应有
A.3种 B.5种 C.4种
D.6种
4.丁香油酚具有下列结构：
该有机物不可能有的性质是 A.使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.能发生聚合反应
C.可与羧酸发生酯化
√D.能与NaHCO3反应
5.分子式为C8H16O2的有机物A，能在酸性条 件下水解生成有机物B和C，且B在一定条件
分子式
根据性质确定
燃烧方程式计算 通式
结构式
4、某含氧有机化合物可以作为无铅汽油 的抗爆震剂，它的相对分子质量为88，含 碳的质量分数为68.2%，含氢的质量分数 为13.6%，红外光谱和核磁共振氢谱显示 该分子中有4个甲基，试求其结构式。
下能转化成C，则有机物A的可能结构有
A.1种 B√.2种
C.3种
D.4种
分子式、结构式确定的途径和方法：
①组成元素的质量
②元素的质量比 ③元素的质量分数
④燃烧产物或反应的 定量关系
实验式
相对
（最简式） 分子质量
比较m(c)+ m(H) 与m(有机物)
① M=22.4p ②M=dMr(B)
通过计算讨论
烯醚、环醚等也符合这个通式。 如：CH3CH2CHO（丙醛）、CH3COCH3（丙酮） ③羧酸和饱和一元醇与饱和一元羧酸所生成的
酯，通式为CnH2nO2 如：CH3COOH（乙酸）和HCOOCH3（甲酸甲酯） ④除上面三种外还有酚类和芳香醇。
如：邻甲基苯酚和苯甲醇
1.如何用实验方法鉴别下列三种无色 溶液：NaCl、NaI、CH3CH2CH2Cl,
（3）当醇羟基换成酚羟基或羧基与金属钠反应时，醇羟基 和反应消耗的Na及生成H2物质的量之比为2∶2∶1。 （4）在银镜反应中，醛基和析出Ag物质的量之比为1∶2。
（5）在醛和新制的Cu(OH)2浊液反应时，醛基和生成Cu物 质的量之比为1∶2。
（6）在有机物（CxHyOz）完全燃烧的反应中，有机物和消
问：你能小结一下烃的衍生物中哪些物质互 为类别异构？
答：①饱和一元醇和醚，通式都为CnH2n+2O, n≥2时， 醇和醚互为同分异构体。
如：CH3CH2OH（乙醇）和CH3OCH3（甲醚） ②醛和酮，通式为CnH2nO，除此之外，烯醇、
物 质
结构 简式
羟基 中氢 原子
酸性
与 钠
活泼
反
性
应
与氢 与 碳
氧化 酸 钠
钠的 反应
反应
乙
增 中性 能 不 不能
醇 CH3CH2OH
能
苯
比
能能能
酚 C6H5OH
H2CO3
强
乙 酸
CH3COOH
弱
强于 能
H2CO3
能
能
6．酯化反应与中和反应的比较
酯化反应
中和反应
反应的过程 反应的实质
酸 脱 -OH 醇 去 -H 结 酸中H+与碱中OH-
耗的氧气、与生成CO2、H2O物质的量之比为1：:(xyz):x: y 42 2
巩固练习：
ຫໍສະໝຸດ Baidu
1.用化学式C7H8O所表示的化合物具有苯环， 并且和FeCl3溶液不发生显色反应。这种化合 物的同分异构体有
√A.2种 B.3种
C.4种
D.5种
2.已知一氯戊烷有8种同分异构体，推知戊醇
（属醇类）的同分异构体的数目是 A.5种 B.6种 C.7种
2.通过实验证明1-氯丁烷中含有氯元素。
卤代烃、醇、醛、羧酸、酯的相互转化关系
NaOH 水 溶液
O2(Cu△)
O2或弱 氧化剂
R’ OH (浓硫酸△)
RCH2X
RCH2OH
RCHO
HX
H2(Ni△)
RCOOH
RCOOR’
H2 O
消 去
加 成
消 去
加 水
(NaOH △)
R ’ CH2=CH2
卤代烃、醇、醛、羧酸、酯是怎样相互转化的？
溴状 溴态
代 条件
不 被 KMnO4 溶液氧化
液溴 催化剂
可 被 KMnO4 溶 液氧化 液溴
催化剂
常温下在空气 中被氧化呈红 色
溴水
无催化剂
反 产物 应 结论
C6H5 Br邻溴苯、间、对三种 三溴苯酚
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活 泼、易被取代
3．烃的羟基衍生物性质比较
分析：
分别加入
溴水
不分层溶 液变黄色
乙醇
溶液分层上层 显黄色下层显 无色
溶液不 分层溴 水褪色
苯
裂化汽油
产生白色 沉淀
苯酚
1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别 脂肪醇
芳香醇
酚
实例
官能 团 结构 特点
主要 化性
特性
CH3CH2OH C6H5CH2OHC6H5 OH
-OH
-OH
-OH
-OH与链烃基 -OH与芳烃侧
叙述工业上或实验室实现相互转化的方法。
1、与银氨溶液反应 CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH -水浴加热
CH3COO-+NH4++2Ag+3NH3+H2O
2、与新制的氢氧化铜反应
CH3CHO +2Cu(OH)2 △ CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O
3、只用一种试剂鉴别下列四种物质： 乙醇、苯、裂化汽油、苯酚 溶液。
相连
链相连
（1）与钠反应（2）取代反应 （3）脱水反应（4）氧化反应 （5）酯化反应
红热铜丝插入醇中有刺激性气 味（生成醛或铜）
-OH 与 苯 环 直 接相连
（1）弱酸性 （2）取代反应 （3）显色反应
与 FeCl3 溶 液 显紫色
2．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较
类别
苯
甲苯
苯酚
结构简式
氧化反应
羟基类、羰基类比较
有机物的同分异构体的判断
凡是分子式相同、结构不同的几种化合物互称为同分异 构体，目前学过的有机物中产生同分异构的方式有三种。
(1)碳链异构：由于碳链中支链位置的不同而产生的异 构。如：戊烷的三种同分异构。
(2)官能团的位置异构：由于官能团的位置不同而产生 的同分异构。如：烃当中不饱和键的位置的变化、卤 代烃卤原子的位置变化、饱和一元醇中的羟基的位置 变化而导致的同一类物质中的同分异构。
合生成水
—结合生成水
分子间反应
离子反应
反应的速率 缓慢
迅速
反应的程序 可逆反应
可进行彻底的反应
是否需要催 需浓硫酸催化
化剂
不需要催化剂
定量认识有机物之间的相互反应
（1）在烷烃和芳香烃一卤取代反应中，被取代的H原子和卤 素单质（X2）及生成的卤代烃物质的量之比为1∶1∶1。 （2）在不饱和烃与H2或X2的加成反应中，C＝C双键与H2 或X2物质的量之比都是1∶1，若是C≡C叁键，则为1∶2。
√D.8种
3.已知丁基共有四种。不必试写，立即可断
√ 定分子式为C5H10O2的羧酸应有
A.3种 B.5种 C.4种
D.6种
4.丁香油酚具有下列结构：
该有机物不可能有的性质是 A.使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.能发生聚合反应
C.可与羧酸发生酯化
√D.能与NaHCO3反应
5.分子式为C8H16O2的有机物A，能在酸性条 件下水解生成有机物B和C，且B在一定条件
分子式
根据性质确定
燃烧方程式计算 通式
结构式
4、某含氧有机化合物可以作为无铅汽油 的抗爆震剂，它的相对分子质量为88，含 碳的质量分数为68.2%，含氢的质量分数 为13.6%，红外光谱和核磁共振氢谱显示 该分子中有4个甲基，试求其结构式。
下能转化成C，则有机物A的可能结构有
A.1种 B√.2种
C.3种
D.4种
分子式、结构式确定的途径和方法：
①组成元素的质量
②元素的质量比 ③元素的质量分数
④燃烧产物或反应的 定量关系
实验式
相对
（最简式） 分子质量
比较m(c)+ m(H) 与m(有机物)
① M=22.4p ②M=dMr(B)
通过计算讨论
烯醚、环醚等也符合这个通式。 如：CH3CH2CHO（丙醛）、CH3COCH3（丙酮） ③羧酸和饱和一元醇与饱和一元羧酸所生成的
酯，通式为CnH2nO2 如：CH3COOH（乙酸）和HCOOCH3（甲酸甲酯） ④除上面三种外还有酚类和芳香醇。
如：邻甲基苯酚和苯甲醇
1.如何用实验方法鉴别下列三种无色 溶液：NaCl、NaI、CH3CH2CH2Cl,
（3）当醇羟基换成酚羟基或羧基与金属钠反应时，醇羟基 和反应消耗的Na及生成H2物质的量之比为2∶2∶1。 （4）在银镜反应中，醛基和析出Ag物质的量之比为1∶2。
（5）在醛和新制的Cu(OH)2浊液反应时，醛基和生成Cu物 质的量之比为1∶2。
（6）在有机物（CxHyOz）完全燃烧的反应中，有机物和消