生物化学第11章维生素与辅酶
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简述几种辅酶的功能及其与维生素的关系。
一、概述辅酶在生物体内起着至关重要的作用，它们通常与维生素密切相关。
本文将简要介绍几种常见的辅酶及其功能，并探讨它们与维生素之间的关系。
二、辅酶的功能1. 辅酶A辅酶A是一种广泛存在于细胞内的辅酶，它参与了许多重要的细胞代谢过程，如葡萄糖的分解及脂肪酸的合成。
辅酶A中的辅酶A酯在细胞色素内转运乙酰基团的时候起着重要作用，是细胞内的重要能量分子。
2. 辅酶Q辅酶Q是线粒体内的重要辅酶，它在细胞色素氧化酶复合体中转移质子，并参与线粒体内的呼吸链以及氧化磷酸化过程。
辅酶Q还可以通过抗氧化作用来保护细胞内的膜结构。
3. 辅酶NAD+辅酶NAD+是细胞中的一种重要氧化还原辅酶，它参与了细胞中的多种氧化还原反应，如糖酵解、脂肪酸氧化和细胞色素P450等代谢过程。
NAD+作为一种能量载体，可以将能量转移到细胞中的其他反应中。
4. 辅酶FAD辅酶FAD是一种含有核黄素的辅酶，它在细胞中参与了多种氧化还原反应，如呼吸链和某些酶的催化过程。
FAD在细胞色素氧化酶中也扮演着重要角色。
三、辅酶与维生素的关系1. 辅酶与维生素的来源辅酶通常是一些含有维生素结构的复合物，它们能够在细胞内参与多种生物化学反应。
一些维生素本身就是辅酶的一部分，如核黄素、核膜酸等。
而另一些维生素则是辅酶的前体物质，如烟酰胺、磷酸核糖等。
2. 辅酶与维生素的功能关系维生素在体内通常以辅酶的形式存在，并与特定的酶相结合，以促进生物体内的多种生物化学反应。
辅酶通过将底物分子转运到酶的活性中心，促进了化学反应的进行。
辅酶与维生素之间是一种密切的功能关系。
3. 维生素缺乏与辅酶功能的影响维生素的缺乏会导致对应的辅酶功能的减弱甚至丧失，进而影响相关代谢路径的进行。
以核黄素为例，其缺乏会导致维生素B2的裂解，从而影响体内某些代谢酶的活性。
维生素的摄入与相应辅酶的形成对于维持生物体的正常代谢过程至关重要。
四、结论辅酶在细胞内发挥着不可替代的作用，它们与维生素之间存在着密切的关系。
维生素B1硫胺素焦磷酸
维生素B 族在生物体内通过构成辅酶而发 挥对物质代谢的作用 。
(1) 维B1和硫胺素焦磷酸
硫胺素(维生素B1)在体内以活性形式硫 胺素焦磷酸 (TPP) 存在。
缺乏症：脚气病。 主要功能：TPP参与酮基转移和-酮酸
的脱羧作用，为脱羧酶的辅酶。
维生素B1 硫胺素焦磷酸 (TPP)
C负离子在催化中 起重要作用
一、脂溶性维生素
包括维生素A,D,E,K，不溶于水，而均溶 于脂类溶剂，在食物中通常与脂质一起 存在，吸收它们，需要脂肪和胆汁酸参 与。
均属于萜类（异戊二烯类）衍生物
1、维生素A
维生素A分A1, A2两种，是不饱和一元 醇类。维生素A1又称为视黄醇，A2称为 脱氢视黄醇，视黄醇可转化成视黄醛。
四氢叶酸是叶酸的活性形式，为合成酶的辅酶。 能促进红细胞的生长发育
H
N NH
H2N
H
N
N
CH2 NH H
OH H
COOH
CH2
O
CH2
C NH CH COOH
四氢叶酸的主要作用是：传递一碳基团 ，如-CH3, CH2-, -CHO 等，除二氧化碳。
参与一碳转移的是N5，N10
（9）硫辛酸
硫辛酸是6,8-二硫辛酸，有两种形式，即闭环 硫辛酸（氧化型）和开链二氢硫辛酸（还原 型）.
CH3OH O
O
CH2 C CH C NH CH2 CH2 C COOH
OH CH3
辅酶A是是泛酸的主要活性形式，在生物体内代 谢反应中乙酰化酶的辅酶。携带酰基部位为其SH。
辅酶A主要功能：酰基转移作用
磷酸泛酰巯基乙胺
(5)维B6和磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺
维生素B6：包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺。
(1) 维B1和硫胺素焦磷酸
硫胺素(维生素B1)在体内以活性形式硫 胺素焦磷酸 (TPP) 存在。
缺乏症：脚气病。 主要功能：TPP参与酮基转移和-酮酸
的脱羧作用，为脱羧酶的辅酶。
维生素B1 硫胺素焦磷酸 (TPP)
C负离子在催化中 起重要作用
一、脂溶性维生素
包括维生素A,D,E,K，不溶于水，而均溶 于脂类溶剂，在食物中通常与脂质一起 存在，吸收它们，需要脂肪和胆汁酸参 与。
均属于萜类（异戊二烯类）衍生物
1、维生素A
维生素A分A1, A2两种，是不饱和一元 醇类。维生素A1又称为视黄醇，A2称为 脱氢视黄醇，视黄醇可转化成视黄醛。
四氢叶酸是叶酸的活性形式，为合成酶的辅酶。 能促进红细胞的生长发育
H
N NH
H2N
H
N
N
CH2 NH H
OH H
COOH
CH2
O
CH2
C NH CH COOH
四氢叶酸的主要作用是：传递一碳基团 ，如-CH3, CH2-, -CHO 等，除二氧化碳。
参与一碳转移的是N5，N10
（9）硫辛酸
硫辛酸是6,8-二硫辛酸，有两种形式，即闭环 硫辛酸（氧化型）和开链二氢硫辛酸（还原 型）.
CH3OH O
O
CH2 C CH C NH CH2 CH2 C COOH
OH CH3
辅酶A是是泛酸的主要活性形式，在生物体内代 谢反应中乙酰化酶的辅酶。携带酰基部位为其SH。
辅酶A主要功能：酰基转移作用
磷酸泛酰巯基乙胺
(5)维B6和磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺
维生素B6：包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺。
生物化学第11章维生素与辅酶
维生素D2与D3的结构
维生素D的活性形式与 生理作用
维生素D3经过肝和肾中的羟基化，最终形成高活 性的1,25-二羟胆钙化醇。1,25-二羟胆钙化醇的生理功 能是促进钙、磷的吸收，减少钙、磷从尿中排出，提 高血钙、血磷浓度，有利于新骨的生成与钙化。孕妇、 婴儿和青少年对维生素D的需要量大，如果此时维生 素D不足，会出现骨骼变软及畸形，发生在儿童身上 称为佝偻病，在孕妇身上为骨质软化症。
维生素的分类
各种维生素在化学结构上没有共同性。通常 按其溶解性质分为脂溶性和水溶性两大类。脂溶 性的维生素有维生素A、D、E、K等，水溶性的维 生素有维生素B1、B2、烟酸和烟酰胺、B6、泛酸、 生物素、叶酸、B12（它们都属于B族维生素）和 维生素C等。
维生素与辅酶的关系
见P434表11-1
二、脂溶性维生素
烟酰胺辅酶参与催化 的6类反应
维生素PP需要量及缺乏症
维生素PP在酵母、花生、肝、鱼及瘦肉中含 量丰富。人体每日需要量约20毫克。人缺乏维生 素PP时，表现为神经营养障碍，初时全身乏力， 以后在两手、两颊、左右额及其他裸露部位出现 对称性皮炎。故维生素PP又名抗癞皮病维生素。
维生素B2和黄素辅酶
视黄醛的顺反异构体
9
11
β－胡萝卜素的结构
维生素A的生理功能
维生素A是构成视觉细胞内感光物质的成分。眼 球视网膜上有两类感觉细胞，即圆锥细胞和杆细胞。 圆锥细胞对强光及颜色敏感，杆细胞对弱光敏感，对 颜色不敏感。杆细胞内含有感光物质视紫红质 （rhodopin）。视紫红质在光中分解，在暗中再合成。 视紫红质是由9,11－顺视黄醛和视蛋白中赖氨酸残基 的ε－氨基通过schiff碱缩合而成的一种缀合蛋白质。 眼睛对弱光的感光性取决于视紫红质的合成。当维生 素A缺乏时，视紫红质合成受阻，暗中的视力下降， 严重时可出现夜盲症。
生物化学(王金福)维生素和辅酶PPT课件
维生素与辅酶的关系
维生素可以作为辅酶的组成成分，直 接参与酶促反应，如维生素B1是辅 酶TPP的组成成分，参与糖代谢中的 反应。
维生素也可以通过影响辅酶的合成或 代谢来影响生物体的正常代谢和功能 ，如维生素B6是辅酶磷酸吡哆醛的组 成成分，参与氨基酸代谢中的反应。
02 维生素的种类与功能
水溶性维生素
维生素C缺乏症 坏血病、牙龈出血等。
辅酶缺乏症及其症状
辅酶A缺乏症
脂肪代谢障碍、神经系 统疾病等。
辅酶Q10缺乏症
心肌炎、心肌缺血等心 脏疾病。
叶酸缺乏症 贫血、消化系统疾病等。
泛酸缺乏症
皮肤炎症、神经系统疾 病等。
如何合理补充维生素和辅酶
饮食补充
药物补充
通过食物摄取丰富的维生素和辅酶，如绿 叶蔬菜、水果、坚果、全谷类食物等。
维生素和辅酶在生物体内相互依赖， 共同参与生物体的正常生理功能。
辅酶对维生素的影响
辅酶可以促进维生素的吸收和利用， 同时也可以促进维生素的排泄。
维生素和辅酶缺乏症与补充方
05
法
维生素缺乏症及其症状
维生素A缺乏症
夜盲症、干眼症、角膜 软化症等。
维生素D缺乏症
维生素B1缺乏症
佝偻病、骨质疏松症等。
脚气病、神经系统疾病 等。
分类
维生素分为脂溶性和水溶性两类。脂溶 性维生素包括维生素A、D、E、K，可 在体内储存，水溶性维生素包括维生素 B族和维生素C，不易在体内储存。
辅酶的定义与作用
定义
辅酶是一类小分子有机化合物， 它们在酶促反应中传递电子、原 子或化学基团，是酶促反应的必 要辅助因子。
作用
辅酶在酶促反应中起到加速反应 速度和提高反应效率的作用，是 生物体正常代谢和功能所必需的 。
生物化学 维生素(辅酶)、激素
来源：
人体动物及多数微生物都不能自行合成维生素， 必须从食物中取得.植物体能够合成维生素，因此植 物是维生素的主要来源
第一节 维生素的概念和类别
二 二.维生素的命名及分类 维 分类： 生 维生素的种类很多，化学结构各不性同，因此难按 素 的 结构分类.现在一般是按溶解性分为脂溶性和水溶性 命 两类 脂溶性维生素：维生素A、D、E、K 名 及 分 维生素 维生素C 类 水溶性维生素 B族维生素 命名： . 维生素没有统一的命名法，通常沿用习惯名称 维生素的命名和分类见下表：
长类及豚鼠不能合成外，其他生物都能合成；
第二节 水溶性维生素及辅酶
九 维 生 素 . （三）生理功能及缺乏症 1.维生素C在体内参与氧化还原反应，可作为供 氢体.羟化反应； 2.维生素C能促进胶原蛋白和粘多糖的合成，增 加微血管的致密性，减低其通透性和脆性，增加机 体抵抗力； 3.维生素C缺乏时，引起造血机能障碍，血管易
植物和微生物一般可合成自身所需的维生素。
2016/11/13 3
概述
概 述 . 维生素可以分为脂溶性和水溶性两类： 脂溶性：A、D、E、K等；
水溶性：C、B1、B2、B6、B12、PP、泛酸、
生物素、叶酸等； 硫辛酸在氧化型时是脂溶的，而还原型则是水 溶性的。 `
2016/11/13
4
概述
概 述 .
生物化学教程
绪论 第一章 糖类的化学 2 . 3 第八章 糖代谢 3 . 11、12 第九章 脂代谢 3 . 13 第十章 蛋氨代谢 3 . 14
第二章 脂质化学 2 . 4 第三章 蛋白质化学 2 . 5 第四章 核酸化学 2 . 6 第五章 酶化学 3 . 7
第 11 章 核酸代谢4. 16、17 第 12 章 蛋白质合成 4 . 18
05-辅酶
R1氨基酸＋R2酮酸＝R1酮酸＋R2氨基酸 氨基酸＋ 酮酸＝ 酮酸＋
11.7 生物素是某些羧化酶的辅基
生物素是催化羧基转移反应和羧化反应的酶的辅基。 生物素是催化羧基转移反应和羧化反应的酶的辅基。生物 羧基转移反应和羧化反应的酶的辅基 素通过酰胺键与酶活性部位中的一个赖氨酸残基的ε 氨基共价 素通过酰胺键与酶活性部位中的一个赖氨酸残基的ε-氨基共价 连接，形成的生物素酰 赖氨酰部分也称为生物胞素 赖氨酰部分也称为生物胞素。 连接，形成的生物素酰-赖氨酰部分也称为生物胞素。 生物素
脂溶性维生素 水溶性维生素 微团携带脂溶 性维生素和脂 肪到达小肠被 吸收
水溶性维生素被 吸收到血液中， 吸收到血液中， 过量将被肾脏排 入尿液 食物在胃和小肠中被 降解， 降解，释放出维生素 含有脂溶性维生 素的乳糜颗粒经 淋巴进入血液， 淋巴进入血液， 最终到达肝脏 微绒毛 绒毛
有些酶表现活性除了需要蛋白部分以外还需要辅助因子， 有些酶表现活性除了需要蛋白部分以外还需要辅助因子， 两者合起来才称为全酶。 两者合起来才称为全酶。 辅助因子分为两种类型， 辅助因子分为两种类型，一类是称为必需离子的无机离子 例如， 铁等一些金属离子） （例如，镁、铁等一些金属离子），另一类是称为辅酶或辅基 的有机化合物。 的有机化合物。 有些辅酶或辅基可转移氢或电子， 有些辅酶或辅基可转移氢或电子，有些辅酶或辅基可以转 移大的、共价连接的化学基团。 移大的、共价连接的化学基团。 在动物细胞内，许多辅酶或辅基是由称为B族维生素的前 在动物细胞内， 许多辅酶或辅基是由称为 族维生素的前 体合成的。 体合成的。 维生素是包括人在内的动物的营养物质，必须由食物供给。 维生素是包括人在内的动物的营养物质，必须由食物供给。 当人的饮食中缺乏维生素时，将导致营养缺陷疾病，如坏血病、 当人的饮食中缺乏维生素时，将导致营养缺陷疾病，如坏血病、 脚气病或糙皮病。 脚气病或糙皮病。
维生素与辅酶
7.叶酸和叶酸辅酶
叶酸（folic acid）即维生素B11，由蝶呤 啶、对氨基苯甲酸与L-谷氨酸连接而成。
叶酸为鲜黄色物质，微溶于水，在水溶液 中易被光破坏。
叶酸的5、6、7、8位置，在NADPH2存在下， 可被还原成四氢叶酸（FH4或THFA）。四 氢叶酸的N5 和N10位可与多种一碳单位结 合作为它们的载体。
4.维生素PP和辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ
维生素PP过去称抗赖皮病维生素或维生素B5， 包括尼克酸（烟酸）和尼克酰胺。尼克酰胺 的副作用较小（如引起面部、颈部发赤发痒 和烧灼感），医疗及营养上多用尼克酰胺。
COOH
N
尼克酸 （nicotinic acid）
CONH2
N
尼克酰胺 （nicotinamide）
Nicotinic acid + PRPP + ATP→NAD+
OH OH OHOH
1′ 2′ 3′ 4′ 5′
H2C—C—C—C—CH 核糖醇基
8
CCHH33
7 5
H H HH
NN
9
12C O
10
异咯嗪基
N
4
C
3 NH
O
维生素B2为橘黄色的针状晶体，味苦，微溶于水， 极易溶于碱性溶液
VB2 + ATP → FMN + ADP FMN + ATP → FAD +PPi
5.维生素B6和磷酸吡哆醛
维生素B6又称吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛、 吡哆胺。
CH2OH
CHO
CH2NH2
H0
CH2OH H0
H0 CH2OH
CH2OH
H3C
N
H3C
N
生物化学维生素与辅酶
生物化学维生素与辅酶
生物化学维生素与辅酶
泛酸
• 即维生素B5，是由α,γ-二羟-β,β-二甲基丁酸与β-丙 氨酸通过酰胺键缩合而成的酸性物质，泛存在于动 植物组织，所以得名泛酸。
生物化学维生素与辅酶
辅酶——CoA。泛酸与巯基乙胺、焦磷酸及三 磷酸腺苷结合成辅酶A起作用。
辅酶A的化学结构生物化学维生素与辅酶
• 维生素的种类很多，其化学结构差别很大，为方便 起见，通常按溶解性质将其分为脂溶性维生素和水 溶性维生素两大类。
生物化学维生素与辅酶
类别 溶解 性质 吸收
运输
脂溶性维生素与水溶性维生素的比较
脂溶性维生素
不溶于水， 溶于有机溶剂 先进入淋巴循环， 然后再到血液 需要载体蛋白的帮助
水溶性维生素 溶于水
生物化学维生素与辅酶
维生素E
• 维生素E又称为生育酚，已经发现的生育酚有α、β、 γ和δ四种，其中以α-生育酚的生理效用最强。它们 都是苯骈二氢吡喃的衍生物。
• 维生素E的主要生理功能是在体内作为一种强抗氧化 剂与维生素A、β-胡萝卜素和维生素C一起防止脂类 或脂溶性物质氧化、保护细胞膜免受氧化损伤以及维 护红细胞的完整。由于它的亲脂性，它常常积累在循 环中的脂蛋白、细胞膜和贮存在体内的脂肪中，作为 “清道夫”可以迅速地与分子氧或自由基反应，防止 脂质特别是不饱和脂肪酸被过氧化物氧化。
• 维生素B1还能印制胆碱酯酶的作用，胆碱酯酶能催化 神经递质乙酰胆碱的水解，所以，当缺乏维生素B1时 ，胆碱酯酶酶活性增强，乙酰胆碱水解加速，使神经 传导受到影响，可造成胃肠蠕动缓慢，食欲不振等症 状。此时补充维生素B1，可增加生食物化学欲维生，素与促辅酶 进消化。
维生素B2
• 维生素B2由核糖醇与6,7-二甲基异咯嗪结合而成 。由于氧化型的维生素B2呈现黄色，故又名为 核黄素。异咯嗪环上第1和第10位N原子可加氢 和脱氢，具有可逆氧化还原特性，这一特点与 核黄素的主要生理功能直接相关。在体内经磷 酸化作用转变为黄素单核苷酸（FMN）和黄素 腺嘌呤二核苷酸（FAD）。
生物化学维生素与辅酶
泛酸
• 即维生素B5，是由α,γ-二羟-β,β-二甲基丁酸与β-丙 氨酸通过酰胺键缩合而成的酸性物质，泛存在于动 植物组织，所以得名泛酸。
生物化学维生素与辅酶
辅酶——CoA。泛酸与巯基乙胺、焦磷酸及三 磷酸腺苷结合成辅酶A起作用。
辅酶A的化学结构生物化学维生素与辅酶
• 维生素的种类很多，其化学结构差别很大，为方便 起见，通常按溶解性质将其分为脂溶性维生素和水 溶性维生素两大类。
生物化学维生素与辅酶
类别 溶解 性质 吸收
运输
脂溶性维生素与水溶性维生素的比较
脂溶性维生素
不溶于水， 溶于有机溶剂 先进入淋巴循环， 然后再到血液 需要载体蛋白的帮助
水溶性维生素 溶于水
生物化学维生素与辅酶
维生素E
• 维生素E又称为生育酚，已经发现的生育酚有α、β、 γ和δ四种，其中以α-生育酚的生理效用最强。它们 都是苯骈二氢吡喃的衍生物。
• 维生素E的主要生理功能是在体内作为一种强抗氧化 剂与维生素A、β-胡萝卜素和维生素C一起防止脂类 或脂溶性物质氧化、保护细胞膜免受氧化损伤以及维 护红细胞的完整。由于它的亲脂性，它常常积累在循 环中的脂蛋白、细胞膜和贮存在体内的脂肪中，作为 “清道夫”可以迅速地与分子氧或自由基反应，防止 脂质特别是不饱和脂肪酸被过氧化物氧化。
• 维生素B1还能印制胆碱酯酶的作用，胆碱酯酶能催化 神经递质乙酰胆碱的水解，所以，当缺乏维生素B1时 ，胆碱酯酶酶活性增强，乙酰胆碱水解加速，使神经 传导受到影响，可造成胃肠蠕动缓慢，食欲不振等症 状。此时补充维生素B1，可增加生食物化学欲维生，素与促辅酶 进消化。
维生素B2
• 维生素B2由核糖醇与6,7-二甲基异咯嗪结合而成 。由于氧化型的维生素B2呈现黄色，故又名为 核黄素。异咯嗪环上第1和第10位N原子可加氢 和脱氢，具有可逆氧化还原特性，这一特点与 核黄素的主要生理功能直接相关。在体内经磷 酸化作用转变为黄素单核苷酸（FMN）和黄素 腺嘌呤二核苷酸（FAD）。
生物化学-维生素辅酶
◆ 来源和缺乏症
结构
NH2 N H 3C N CH2
+
N
S
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
H 3C 硫胺素
O O CH2 CH2 O P O P OH OH OH 焦磷酸
焦磷酸硫胺素（TPP）
功能
1.TPP是α -酮酸脱氢酶系的辅酶，参与α -酮酸氧 化脱羧。 2.TPP是转酮醇酶的辅酶，参与磷酸戊糖途径。 3.抑制胆碱酯酶
来源和缺乏症
（四）泛酸维生素（B3）和辅酶A
泛酸是由，-二羟基--二甲基丁酸和一 分子- 丙氨酸缩合而成。 体内活性形式为 ◆ 结构 ◆ 功能 ◆ 来源和缺乏症 辅酶A(CoA) 酰基载体蛋白(ACP)
结构
NH2 N H O H O C HS CH2 CH2 N C CH2 CH2 N N OH OH OH CH3 N N CH C CH2 O P O P O CH 2 O CH3 O O H H H H O OH
◆（一）维生素的概述
◆（二）维生素的发现
◆（三）维生素的分类与辅酶的关系
◆（四）维生素的缺乏与中毒
（一）维生素的概念
维生素是参与生物生长发育和代谢必需的一类微量
有机物质。这类物质由于体内不能合成或合成量不足， 所以需要量虽少，每日mg以ug或计算，但必须由食物 提供。 维生素缺乏症
机体缺乏维生素时，物 质代谢发生障碍，这种 由于维生素缺乏引起的 疾病称维生素缺乏症
（三）维生素的分类与辅酶的关系
维生素 1. B1(硫胺素) 辅酶 TPP 功能 醛基转移、 α -酮酸脱羧
2. B2(核黄素 )
3. PP [尼克酸（酰胺）] 4. 泛酸（遍多酸） 5. B6 [吡哆醇（醛、酸）] 6. 叶酸 7. 生物素 8. C（抗坏血酸） 9. 硫辛酸
结构
NH2 N H 3C N CH2
+
N
S
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
H 3C 硫胺素
O O CH2 CH2 O P O P OH OH OH 焦磷酸
焦磷酸硫胺素（TPP）
功能
1.TPP是α -酮酸脱氢酶系的辅酶，参与α -酮酸氧 化脱羧。 2.TPP是转酮醇酶的辅酶，参与磷酸戊糖途径。 3.抑制胆碱酯酶
来源和缺乏症
（四）泛酸维生素（B3）和辅酶A
泛酸是由，-二羟基--二甲基丁酸和一 分子- 丙氨酸缩合而成。 体内活性形式为 ◆ 结构 ◆ 功能 ◆ 来源和缺乏症 辅酶A(CoA) 酰基载体蛋白(ACP)
结构
NH2 N H O H O C HS CH2 CH2 N C CH2 CH2 N N OH OH OH CH3 N N CH C CH2 O P O P O CH 2 O CH3 O O H H H H O OH
◆（一）维生素的概述
◆（二）维生素的发现
◆（三）维生素的分类与辅酶的关系
◆（四）维生素的缺乏与中毒
（一）维生素的概念
维生素是参与生物生长发育和代谢必需的一类微量
有机物质。这类物质由于体内不能合成或合成量不足， 所以需要量虽少，每日mg以ug或计算，但必须由食物 提供。 维生素缺乏症
机体缺乏维生素时，物 质代谢发生障碍，这种 由于维生素缺乏引起的 疾病称维生素缺乏症
（三）维生素的分类与辅酶的关系
维生素 1. B1(硫胺素) 辅酶 TPP 功能 醛基转移、 α -酮酸脱羧
2. B2(核黄素 )
3. PP [尼克酸（酰胺）] 4. 泛酸（遍多酸） 5. B6 [吡哆醇（醛、酸）] 6. 叶酸 7. 生物素 8. C（抗坏血酸） 9. 硫辛酸
维生素 Vitamin
维生素的分类
–脂溶性维生素：Vit A、D、E、K 等。
溶于脂类溶剂，不溶于水，在食物中通常与脂 一起存在，吸收它们，需要脂肪和胆汁酸。 可直接参与代谢的调节作用.
–水溶性维生素：Vit C、B1、B2、B6、B12等
通过转变成辅酶对代谢起调节作用
1、Vit A和胡萝卜素
Vit A分A1, A2两种，是不饱和一元醇类。 Vit A1: 视黄醇 Vit A2: 脱氢视黄醇
四氢叶酸的生理功能
是体内一碳基团转移酶的辅酶，一碳基团的传递体。 一碳基团
叶酸辅酶
N5—甲基－THF N10—甲酰基－THF N5—亚胺甲基－ THF N5、N10--甲烯－THF N5、N10--甲川－THF
– CH3 – CHO – CH=NH =CH2 ≡CH
叶酸的来源及性质
在绿色植物中含量丰富（故名叶酸）。 酵母、动物肝、肾中亦含有。 浅黄色结晶，微溶于水，不溶于有机溶剂，在 水溶液中易被破坏。
生物化学
第11章 维生素与辅酶
维生素的概念、发现
1、概念 维生素是机体维持正常生命活动所必不可 少的一类有机物质。人体不能合成。 2、发现
孙思邈（581-682）：动物肝脏治疗夜盲证，谷皮汤 熬粥治疗脚气病 1886-1897：荷兰人Eijkman在米糠中发现了治疗 “脚气病”的“保护因素”。Grijins证明米糠中 含有一种“营养因素”，并提出“营养缺乏症” 的概念； 1906：英国F.G.Hopkins通过小鼠实验得出结论，维 生素是正常膳食中的必需辅助因子。
生理功能
促进血液凝固。又称凝血Vit 或抗出血Vit 。 人体一般不缺乏。 长期服用抗菌素或磺胺药物才发生缺乏症。新生婴儿 因肠道细菌缺乏，可能出现暂时性缺乏症。
《生物化学》维生素与辅酶
形 成 代 谢 中
• 辅酶A是生物体内代谢反应中乙酰化酶的辅酶，它的 前体是泛酸。
CH3OH O
O
CH2 C CH C NH CH2 CH2 C NH CH2CH2SH
CH3
O
NH2
O P OH N
O
O
P
O
CH2
N O
OH
N N
O HO P O OH
OH
辅酶A(CoA)
泛酸
名称 别 名 辅 酶 泛 酸 遍多酸 HSCoA
名称
维生素 B12
别名
辅酶
氰钴胺素
5’—脱氧 腺苷钴胺 素
主要生理功能 和机制
1．参与某些变 位反应 2．甲基的转移
来 源 缺乏病
肝、肉、鱼 等，肠道细 菌可合成
恶性 贫血
维生素C（抗坏血酸）
L-抗坏血酸
脱氢抗坏血酸
维生素C
名称
别 名 辅 酶 主要生理功能和
来 源 缺乏病
机制
维生素C 1．抗坏血酸
来源
一碳基团如-CH3, -CH2-, -CHO 等 的载体，参与多种
生物合成过程。
青菜、肝、酵 母等
缺乏病 恶性贫血
四氢叶酸（THFA）
5,6,7,8-四氢叶酸的结构 含有1—7个 Glu
维生素B2有两个特征性结构： 钴啉环系统和5，6-二甲基苯并咪唑核苷酸。
维 生 素
B12
和
B12
辅 酶
维生素B12
NAD+,NADP+的结构
redox--氧化还原作用
维生素PP的作用机制——氢的载体
(NMP)
(AMP)
NAD+ + 2H
• 辅酶A是生物体内代谢反应中乙酰化酶的辅酶，它的 前体是泛酸。
CH3OH O
O
CH2 C CH C NH CH2 CH2 C NH CH2CH2SH
CH3
O
NH2
O P OH N
O
O
P
O
CH2
N O
OH
N N
O HO P O OH
OH
辅酶A(CoA)
泛酸
名称 别 名 辅 酶 泛 酸 遍多酸 HSCoA
名称
维生素 B12
别名
辅酶
氰钴胺素
5’—脱氧 腺苷钴胺 素
主要生理功能 和机制
1．参与某些变 位反应 2．甲基的转移
来 源 缺乏病
肝、肉、鱼 等，肠道细 菌可合成
恶性 贫血
维生素C（抗坏血酸）
L-抗坏血酸
脱氢抗坏血酸
维生素C
名称
别 名 辅 酶 主要生理功能和
来 源 缺乏病
机制
维生素C 1．抗坏血酸
来源
一碳基团如-CH3, -CH2-, -CHO 等 的载体，参与多种
生物合成过程。
青菜、肝、酵 母等
缺乏病 恶性贫血
四氢叶酸（THFA）
5,6,7,8-四氢叶酸的结构 含有1—7个 Glu
维生素B2有两个特征性结构： 钴啉环系统和5，6-二甲基苯并咪唑核苷酸。
维 生 素
B12
和
B12
辅 酶
维生素B12
NAD+,NADP+的结构
redox--氧化还原作用
维生素PP的作用机制——氢的载体
(NMP)
(AMP)
NAD+ + 2H
生物化学维生素与辅酶
OH
② 11-顺视黄醛与视蛋白以schiff base结合
H3C CH3
CH3
CH3
H3C
Schiff 碱
CH N
视紫红质
视蛋白
视紫红质的合成、分解与视黄醛的关系
视紫红质
暗处
光
视蛋白
11-顺视黄醛
(视网膜) 异构酶
全反视黄醛
视黄醛还原酶
异构酶
11-顺视黄醇
(肝)
全反视黄醇
小结
（1）称为抗干眼病维生素 （2）-胡萝卜素（VA原）—2VA。 （3）天然维生素A分A1, A2两种，是不饱和一元醇类。维生素A1又称
第一节
脂溶性维生素
共同特点 ﹡均为非极性疏水的异戊二烯衍生物 ﹡不溶于水，溶于脂类及脂肪溶剂 ﹡在食物中与脂类共存，并随脂类一同吸收 ﹡吸收的脂溶性维生素在血液与脂蛋白及某些特殊 结合蛋白特异结合而运输
种类 VitA, VitD, VitE, VitK
一、维生素A （抗干眼病维生素）
（一）结构
（二）性质
维生素E对氧十分敏感，极易被氧化而保 护其他物质不被氧化，是动物和人体中最有效 的抗氧化剂。
（三）功能 1、抗不育 2、保护肌肉 3、维持红细胞的正常形态和功能
小结
（1）生育酚，目前发现的有6种，其中，，，四种有生理活性 （2）VE缺乏，易出现心血管病变；VE抗衰老。 （3）花生油、玉米油及豆类、蔬菜中含量高。且体内易贮存、代谢慢，不
钙化醇）。它们由VD源—麦角固醇和胆固醇分别转化而来。 （3）在生物体内，D2和D3本身不具有生物活性。它们在肝脏和肾
脏中进行羟化后，形成1，25-二羟基维生素D。其中1，25-二 羟基维生素D3是生物活性最强的。 （4）调节钙磷的代谢， 使骨骼正常发育。 （5）VA、VD不要同时食用。
生物化学课件-维生素与辅酶
维生素D的作用和来源
维生素D有助于吸收钙和磷，骨骼健康和 免疫系统正常运作。阳光是主要的维生素 D来源。
维生素K的作用和来源
维生素K有利于结缔组织、生长和未凝血 因子形成。绿叶蔬菜和某些肉类是这种维 生素的最好来源。
什么是辅酶？
1 定义和特点
辅酶是在体内协助酶发挥作用的非蛋白质有机分子。
2 作用
辅酶参与或协助代谢反应，使代谢反应得以进行。
其中B1-B3和B6的作用广泛，特别与代谢能量、 DNA及血红素形成有关。
维生素C是维持身体组织健康的必要元素，最 好的来源是新鲜蔬菜水果。
脂溶性维生素
维生素A的作用和来源
维生素A促进视觉细胞、细胞生长和免疫 系统健康。动物肝脏和蛋黄是最好的维生 素A来源。
维生素E的作用和来源
维生素E有助于抗氧化、心血管健康和免 疫功能。大多数来源是植物油。
维生素与辅酶
此课件介绍维生素的功能、分类，并且讲解了辅酶在代谢过程中的作用。
什么是维生素？
1 分类
维生素被分为脂溶性和水溶性两类。
2 特点
人体自身不能合成，但是对于维持生命是必不可少的。
3 功能
维生素的功能错综复杂，与身体的智力与体能发展息息相关。
水溶性维生素
维生素B群的成员
维生素C的作用和来源
辅酶的类别
1
辅酶NAD+
促进细胞呼吸和三羧酸循环
2
辅酶CoA
参与β氧化和某些面糊的合成
3
辅酶A
促进新陈代谢反应
维生素与辅酶的关系
维生素
• 提供营养 • 支持重要的机能 • 预防疾病
辅酶
• 支持酶的工作 • 保持正常的能量代谢 • 消除自由基
生物化学(第三版)第十一章 维生素与辅酶课后习题详细解答_ 复习重点
第十一章维生素与辅酶提要维生素是维持生物体正常生长发育和代谢所必需的异类微量有机物质，不能由机体合成，或合成量不足，必须靠食物供给。
由于维生素缺乏而引起的疾病称为维生素缺乏症。
维生素都是小分子有机化合物，在结构上无共同性。
通常根据其溶解性质分为脂溶性维生素和水溶性维生素两大类。
脂溶性维生素由维生素A、D、E、K等，水溶性维生素有维生素B1、B2、B6、B12、烟酸、烟酰胺、泛酸、生物素、叶酸、硫辛酸和维生素C等。
现已知绝大多数维生素作为酶的辅酶或辅基的组成成分，在物质代谢中起重要作用。
维生素A的活性形式是11-顺视磺醛，参与视紫红质的合成，与暗视觉有关。
此外维生素A还参与糖蛋白的合成，在刺激组织生长分化中也起重要作用。
维生素D为类淄醇衍生物，1，25-二羟维生素D3是其活性形式，用以调节钙磷代谢，促进新骨的生成与钙化。
维生素E是体内最重要的抗氧化剂，可保护生物膜的结构和功能，维生素E还可促进血红素的合成。
维生素K与肝脏合成凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ和Ⅹ有关，作为谷氨酰羧化酶的辅助因子参与凝血因子前体转变活性凝血因子所必须的。
除维生素C外，水溶性维生素主要为B族维生素，以辅酶和辅基的形式存在，参与物质代谢。
硫胺素的辅酶形式为硫胺素焦磷酸（TPP），是α-酮酸脱羧酶、转酮酶及磷酸酮酶的辅酶，在α-裂解反应、α-缩合反应及α-酮转移反应中起重要作用。
核黄素和烟酰胺是氧化还原酶类的重要辅酶，核黄素以FMN和FAD是形式作为黄素蛋白酶的辅基；而烟酰胺以NAD+和NADP+形式作为许多脱氢酶的辅酶，至少催化6种不同类型的反应。
泛酸是构成CoA和ACP的成分，CoA起传递酰基的作用，是各种酰化反应的辅酶，而ACP与脂肪酸的合成关系密切。
磷酸吡哆醛是氨基酸代谢种多种酶的辅酶，参加催化涉及氨基酸的转氨作用，α-和β-脱羧作用，β-和γ-消除作用，消旋作用和醛醇裂解反应。
生物素是几种羧化酶的辅酶，包括乙酰CoA羧化酶和丙酮酸羧化酶，参与CO2的固定作用。
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性比天然维生素K还高。K3和K4是水溶性的。
维生素K的结构式
2 3
4个异戊二烯碳骨架，1个双键
6个异戊二烯碳骨架，6个双键
维生素K的生理功能
维生素K的主要生理功能是促进肝脏合成凝血酶 原，还能调节另外3种凝血因子Ⅶ、Ⅸ及Ⅹ的合成。 缺少维生素K时，凝血功能减弱，常发生肌肉和胃肠 道出血。 凝血酶原转变成凝血酶需要结合Ca2+ ，而结合 Ca2+要求肽链上有γ羧基谷氨酸残基。此种不常见蛋 白质氨基酸是由依赖维生素K的谷氨酰羧化酶催化完 成的。当维生素K缺乏时，凝血酶原不能转变成凝血 酶。
维生素的分类
各种维生素在化学结构上没有共同性。通常
按其溶解性质分为脂溶性和水溶性两大类。脂溶
性的维生素有维生素A、D、E、K等，水溶性的维
生素有维生素B1 、B2 、烟酸和烟酰胺、B6 、泛酸、 生物素、叶酸、B12 （它们都属于B族维生素）和 维生素C等。
维生素与辅酶的关系
见P434表11-1
依赖维生素K的羧化反应
依赖维生素K的羧化反应
依赖维生素K的羧化反应是在肝细胞内质网
中进行的，羧化反应与维生素K的环氧化物生成
相偶联，此环氧化物经过维生素K循环可以重新
转变成维生素K。双羟香豆素能抑制环氧化物还
原酶，从而抑制维生素K循环，所以双羟香豆素
是抗凝血剂。
双羟香豆素
维生素K循环
维生素K的来源
维生素D治疗佝偻病
维生素D3的前体 及转化过程
B环开环
H重排
维生素D3转变成活性形式
人体维生素D3的来源 及需要量
人体中的维生素D主要是D3，除了从食物中摄取
外，多晒太阳是预防维生素D缺乏的主要方法之一。 肝、奶及蛋黄中维生素D含量较高，尤以鱼肝油中含 量最丰富。 1克维生素D为4千万国际单位。婴儿、青少年、 孕妇及哺乳者每日需要量为400～800单位。长期过 量服用会造成中毒。
维生素E与动物的生殖功能有关，并有抗氧化
作用。动物缺乏维生素E时，其生殖器官受损而不
育。维生素E中以α－生育酚的生理活性最高，但δ
－生育酚的抗氧化作用最强。
维生素E的抗氧化作用
维生素E的需要量
维生素E一般不易缺乏。成人每天对维生素E的
需要量尚不清楚，但动物实验结果表明，每天食物
中有50毫克即可满足需要，妊娠及哺乳期需要量略
维生素E
维生素E与动物的生育有关，故称生育酚
（tocopherol）。天然的生育酚共有8种，在化学结
构上，均系苯骈二氢吡喃的衍生物。根据其化学结
构分为生育酚及生育三烯酚两类，每类又可根据甲 基数目和位置的不同，分为α、β、γ和δ四种。
维生素E结构式
R1 、 R2 不 同则成为不 同的种类
维生素E的功能
第11章 维生素与辅酶
(Vitamin and coenzyme)
一、维生素概论
二、脂溶性维生素
三、水溶性维生素
四、作为辅酶的金属离子
一、维生素概论
(维生素的概念)
维生素是参与生物生长发育和代谢，维持生 命现象所必需的一类微量小分子有机物质。动物 体内或者不能合成维生素，或者合成量不足，所 以必须从食物中摄取。有些维生素可以由动物肠 道内的细菌合成，合成量可以满足动物的需要。 动物细胞可将色氨酸转变成烟酸（一种B族维生 素），但量不足需要。除灵长类动物（包括人类） 及豚鼠外，其它动物都可以自身合成维生素C。 植物和多数微生物都能自己合成维生素。
管增生、混浊、溃烂、畏光等。
泛酸和辅酶A
泛酸广泛存在于生物界，故又名遍多酸 （pantothenic acid），是由β－丙氨酸通过肽键与 α,γ-二羟基-β,β-二甲基丁酸缩合而成的一种有机酸。 泛酸是辅酶A（coenzyme A）和磷酸泛酰巯基乙胺 的组成成分，辅酶A是泛酸的主要活性形式，常简 写为CoA，是由3’,5’-ADP以磷酸酐键连接4-磷酸泛 酰巯基乙胺而成。
D3。因此麦角甾醇和7-脱氢胆甾醇被称为维生素D原。
维生素D2与D3的结构
维生素D的活性形式与 生理作用
维生素D3经过肝和肾中的羟基化，最终形成高活 性的1,25-二羟胆钙化醇。1,25-二羟胆钙化醇的生理功 能是促进钙、磷的吸收，减少钙、磷从尿中排出，提 高血钙、血磷浓度，有利于新骨的生成与钙化。孕妇、 婴儿和青少年对维生素D的需要量大，如果此时维生 素D不足，会出现骨骼变软及畸形，发生在儿童身上 称为佝偻病，在孕妇身上为骨质软化症。
烟酸和烟酰胺
烟酰胺辅 酶的结构 和氧化还 原状态
两 个 电 子 的 转 移 反 应
烟酰胺辅酶参与催化的反应
烟酰胺辅酶是电子载体，参与催化氧化还
原反应，是多种脱氢酶的辅酶。这些反应涉及
到从底物转移氢负离子给NAD+ 或从NAD+ 转移
氢负离子给底物，其吡啶环的C4位是反应中心。
依赖NAD+ 和NADP+ 的脱氢酶至少催化6种不同
增。维生素E以麦胚油、大豆油、玉米油和葵花籽油
中含量最为丰富，豆类及蔬菜中也含量较多。
维生素K
维生素K具有促进凝血的功能，故又称为凝
血维生素。天然的维生素K有两种：K1和K2。K1
在绿叶植物及动物肝中含量较丰富，K2是人体肠
道细菌的代谢产物。它们都是2-甲基-1,4-萘醌的
衍生物。另外还有人工合成的K3和K4，它们的活
视黄醛的顺反异构体
9 11
β－胡萝卜素的结构
维生素A的生理功能
维生素A是构成视觉细胞内感光物质的成分。眼 球视网膜上有两类感觉细胞，即圆锥细胞和杆细胞。 圆锥细胞对强光及颜色敏感，杆细胞对弱光敏感，对 颜色不敏感。杆细胞内含有感光物质视紫红质 （rhodopin）。视紫红质在光中分解，在暗中再合成。 视紫红质是由9,11－顺视黄醛和视蛋白中赖氨酸残基 的ε－氨基通过schiff碱缩合而成的一种缀合蛋白质。 眼睛对弱光的感光性取决于视紫红质的合成。当维生 素A缺乏时，视紫红质合成受阻，暗中的视力下降， 严重时可出现夜盲症。
维生素D
维生素D为类甾醇衍生物。它与动物骨骼的钙化 有关，故又称为钙化醇（calciferol），具有抗佝偻病 的作用。维生素D家族最重要的成员是麦角钙化醇 （维生素D2 ）及胆钙化醇（维生素D3 ）。植物或酵 母中所含的麦角甾醇经紫外线激活后可转化为D2 ，
动物皮下的7-脱氢胆甾醇经紫外线照射也可以转化为
辅酶A的结构
磷酸泛酰 巯基乙胺
辅酶A参与催化的机理
辅酶A主要起传递酰基的作用，是各种酰化
反应中的辅酶。由于携带酰基的部位在－SH上，
故辅酶A通常以CoASH表示。硫酯键的水解比酯
键的水解更为有利，所以酰基CoA是酰基的活化
形式。
泛酸含量高的食物
泛酸在酵母、肝、肾、蛋、小麦、米糠、花 生和豌豆中含量丰富，在蜂王浆中含量最高。辅
维生素A的来源和需要量
维生素A主要来自动物性食品，以肝脏、乳制品
和蛋黄中含量最多。维生素A原（β－胡萝卜素）主
要来自植物性食品，以胡萝卜、绿叶蔬菜和玉米等
含量较多。正常人每日维生素A的需要量为2600～ 3300国际单位，过多摄入维生素A可引起中毒症状。 1个国际单位的维生素A为0.3μg维生素A。
一般情况下人体不会缺乏维生素K，因为维 生素K在蔬菜中含量丰富，人和哺乳动物肠道中 的大肠杆菌也可以合成维生素K。大剂量使用维 生素K也有一定毒性，如新生儿注射30mg/天，
连用3天有可能引起高胆红素血症。
三、水溶性维生素
维生素B1和硫胺素焦磷酸
维生素B1由含硫的噻唑环和含氨基的嘧啶环组
成，故称为硫胺素（thiamine），在生物体内常以
在 体 内 核 黄 素 是 以 黄 素 单 核 苷 酸 （ flavin mononucleotide，FMN）和黄素腺嘌呤二核苷酸 （flavin adenine dinucleotide，FAD）在形式存
在。是生物体内一些氧化还原酶（黄素蛋白）的
辅基，与脱辅酶以非共价键结合。黄素是比
NAD+和NADP+更强的氧化剂，能被1个电子和2
硫胺素焦磷酸（TPP）的辅酶形式存在。维生素B1
在碱性溶液中加热极易被破坏，而在酸性溶液中则
对热稳定。
维生素B1和TPP
TPP参与催化的反应
硫胺素焦磷酸是涉及到糖代谢中羰基碳合成
与裂解反应的辅酶，参与催化α－裂解反应、α－ 缩合反应、α－酮转移反应等。
维生素B1的需要量
维生素B1 主要存在于种子外皮及胚芽中， 米糠、麦麸、黄豆、酵母、瘦肉中含量最丰富。
机体缺乏维生素时，会产生各种相应的维生素
缺乏症。
生物对维生素的需要量非常小。
维生素的命名
维生素的命名一般是按发现的先后顺序在“维
生素”后面加A、B、C等字母来命名。有些维生素
在初发现时以为是一种，后来发现是多种维生素的
混合物，又在相应的字母下加下标1、2、3等加以 区分。每一种维生素还有一个化学名称，如维生素 C又叫抗坏血酸。
维生素B2又名核黄素（riboflavin），是核醇与
7,8-二甲基异咯嗪的缩合物。由于在异咯嗪的1位和
5位氮原子上具有两个活泼的双键，易起氧化还原
反应，故维生素B2和有氧化型和还原型两种形式，
在催化氧化还原反应时起传递氢的作用。核黄素易
受光照射破坏。
核黄素、 FMN和FAD 的结构
核黄素的辅酶形式
类型的反应。
烟酰胺辅酶参与催化 的6类反应
维生素PP需要量及缺乏症
维生素PP在酵母、花生、肝、鱼及瘦肉中含 量丰富。人体每日需要量约20毫克。人缺乏维生
素PP时，表现为神经营养障碍，初时全身乏力，
以后在两手、两颊、左右额及其他裸露部位出现
对称性皮炎。故维生素PP又名抗癞皮病维生素。
维生素K的结构式
2 3
4个异戊二烯碳骨架，1个双键
6个异戊二烯碳骨架，6个双键
维生素K的生理功能
维生素K的主要生理功能是促进肝脏合成凝血酶 原，还能调节另外3种凝血因子Ⅶ、Ⅸ及Ⅹ的合成。 缺少维生素K时，凝血功能减弱，常发生肌肉和胃肠 道出血。 凝血酶原转变成凝血酶需要结合Ca2+ ，而结合 Ca2+要求肽链上有γ羧基谷氨酸残基。此种不常见蛋 白质氨基酸是由依赖维生素K的谷氨酰羧化酶催化完 成的。当维生素K缺乏时，凝血酶原不能转变成凝血 酶。
维生素的分类
各种维生素在化学结构上没有共同性。通常
按其溶解性质分为脂溶性和水溶性两大类。脂溶
性的维生素有维生素A、D、E、K等，水溶性的维
生素有维生素B1 、B2 、烟酸和烟酰胺、B6 、泛酸、 生物素、叶酸、B12 （它们都属于B族维生素）和 维生素C等。
维生素与辅酶的关系
见P434表11-1
依赖维生素K的羧化反应
依赖维生素K的羧化反应
依赖维生素K的羧化反应是在肝细胞内质网
中进行的，羧化反应与维生素K的环氧化物生成
相偶联，此环氧化物经过维生素K循环可以重新
转变成维生素K。双羟香豆素能抑制环氧化物还
原酶，从而抑制维生素K循环，所以双羟香豆素
是抗凝血剂。
双羟香豆素
维生素K循环
维生素K的来源
维生素D治疗佝偻病
维生素D3的前体 及转化过程
B环开环
H重排
维生素D3转变成活性形式
人体维生素D3的来源 及需要量
人体中的维生素D主要是D3，除了从食物中摄取
外，多晒太阳是预防维生素D缺乏的主要方法之一。 肝、奶及蛋黄中维生素D含量较高，尤以鱼肝油中含 量最丰富。 1克维生素D为4千万国际单位。婴儿、青少年、 孕妇及哺乳者每日需要量为400～800单位。长期过 量服用会造成中毒。
维生素E与动物的生殖功能有关，并有抗氧化
作用。动物缺乏维生素E时，其生殖器官受损而不
育。维生素E中以α－生育酚的生理活性最高，但δ
－生育酚的抗氧化作用最强。
维生素E的抗氧化作用
维生素E的需要量
维生素E一般不易缺乏。成人每天对维生素E的
需要量尚不清楚，但动物实验结果表明，每天食物
中有50毫克即可满足需要，妊娠及哺乳期需要量略
维生素E
维生素E与动物的生育有关，故称生育酚
（tocopherol）。天然的生育酚共有8种，在化学结
构上，均系苯骈二氢吡喃的衍生物。根据其化学结
构分为生育酚及生育三烯酚两类，每类又可根据甲 基数目和位置的不同，分为α、β、γ和δ四种。
维生素E结构式
R1 、 R2 不 同则成为不 同的种类
维生素E的功能
第11章 维生素与辅酶
(Vitamin and coenzyme)
一、维生素概论
二、脂溶性维生素
三、水溶性维生素
四、作为辅酶的金属离子
一、维生素概论
(维生素的概念)
维生素是参与生物生长发育和代谢，维持生 命现象所必需的一类微量小分子有机物质。动物 体内或者不能合成维生素，或者合成量不足，所 以必须从食物中摄取。有些维生素可以由动物肠 道内的细菌合成，合成量可以满足动物的需要。 动物细胞可将色氨酸转变成烟酸（一种B族维生 素），但量不足需要。除灵长类动物（包括人类） 及豚鼠外，其它动物都可以自身合成维生素C。 植物和多数微生物都能自己合成维生素。
管增生、混浊、溃烂、畏光等。
泛酸和辅酶A
泛酸广泛存在于生物界，故又名遍多酸 （pantothenic acid），是由β－丙氨酸通过肽键与 α,γ-二羟基-β,β-二甲基丁酸缩合而成的一种有机酸。 泛酸是辅酶A（coenzyme A）和磷酸泛酰巯基乙胺 的组成成分，辅酶A是泛酸的主要活性形式，常简 写为CoA，是由3’,5’-ADP以磷酸酐键连接4-磷酸泛 酰巯基乙胺而成。
D3。因此麦角甾醇和7-脱氢胆甾醇被称为维生素D原。
维生素D2与D3的结构
维生素D的活性形式与 生理作用
维生素D3经过肝和肾中的羟基化，最终形成高活 性的1,25-二羟胆钙化醇。1,25-二羟胆钙化醇的生理功 能是促进钙、磷的吸收，减少钙、磷从尿中排出，提 高血钙、血磷浓度，有利于新骨的生成与钙化。孕妇、 婴儿和青少年对维生素D的需要量大，如果此时维生 素D不足，会出现骨骼变软及畸形，发生在儿童身上 称为佝偻病，在孕妇身上为骨质软化症。
烟酸和烟酰胺
烟酰胺辅 酶的结构 和氧化还 原状态
两 个 电 子 的 转 移 反 应
烟酰胺辅酶参与催化的反应
烟酰胺辅酶是电子载体，参与催化氧化还
原反应，是多种脱氢酶的辅酶。这些反应涉及
到从底物转移氢负离子给NAD+ 或从NAD+ 转移
氢负离子给底物，其吡啶环的C4位是反应中心。
依赖NAD+ 和NADP+ 的脱氢酶至少催化6种不同
增。维生素E以麦胚油、大豆油、玉米油和葵花籽油
中含量最为丰富，豆类及蔬菜中也含量较多。
维生素K
维生素K具有促进凝血的功能，故又称为凝
血维生素。天然的维生素K有两种：K1和K2。K1
在绿叶植物及动物肝中含量较丰富，K2是人体肠
道细菌的代谢产物。它们都是2-甲基-1,4-萘醌的
衍生物。另外还有人工合成的K3和K4，它们的活
视黄醛的顺反异构体
9 11
β－胡萝卜素的结构
维生素A的生理功能
维生素A是构成视觉细胞内感光物质的成分。眼 球视网膜上有两类感觉细胞，即圆锥细胞和杆细胞。 圆锥细胞对强光及颜色敏感，杆细胞对弱光敏感，对 颜色不敏感。杆细胞内含有感光物质视紫红质 （rhodopin）。视紫红质在光中分解，在暗中再合成。 视紫红质是由9,11－顺视黄醛和视蛋白中赖氨酸残基 的ε－氨基通过schiff碱缩合而成的一种缀合蛋白质。 眼睛对弱光的感光性取决于视紫红质的合成。当维生 素A缺乏时，视紫红质合成受阻，暗中的视力下降， 严重时可出现夜盲症。
维生素D
维生素D为类甾醇衍生物。它与动物骨骼的钙化 有关，故又称为钙化醇（calciferol），具有抗佝偻病 的作用。维生素D家族最重要的成员是麦角钙化醇 （维生素D2 ）及胆钙化醇（维生素D3 ）。植物或酵 母中所含的麦角甾醇经紫外线激活后可转化为D2 ，
动物皮下的7-脱氢胆甾醇经紫外线照射也可以转化为
辅酶A的结构
磷酸泛酰 巯基乙胺
辅酶A参与催化的机理
辅酶A主要起传递酰基的作用，是各种酰化
反应中的辅酶。由于携带酰基的部位在－SH上，
故辅酶A通常以CoASH表示。硫酯键的水解比酯
键的水解更为有利，所以酰基CoA是酰基的活化
形式。
泛酸含量高的食物
泛酸在酵母、肝、肾、蛋、小麦、米糠、花 生和豌豆中含量丰富，在蜂王浆中含量最高。辅
维生素A的来源和需要量
维生素A主要来自动物性食品，以肝脏、乳制品
和蛋黄中含量最多。维生素A原（β－胡萝卜素）主
要来自植物性食品，以胡萝卜、绿叶蔬菜和玉米等
含量较多。正常人每日维生素A的需要量为2600～ 3300国际单位，过多摄入维生素A可引起中毒症状。 1个国际单位的维生素A为0.3μg维生素A。
一般情况下人体不会缺乏维生素K，因为维 生素K在蔬菜中含量丰富，人和哺乳动物肠道中 的大肠杆菌也可以合成维生素K。大剂量使用维 生素K也有一定毒性，如新生儿注射30mg/天，
连用3天有可能引起高胆红素血症。
三、水溶性维生素
维生素B1和硫胺素焦磷酸
维生素B1由含硫的噻唑环和含氨基的嘧啶环组
成，故称为硫胺素（thiamine），在生物体内常以
在 体 内 核 黄 素 是 以 黄 素 单 核 苷 酸 （ flavin mononucleotide，FMN）和黄素腺嘌呤二核苷酸 （flavin adenine dinucleotide，FAD）在形式存
在。是生物体内一些氧化还原酶（黄素蛋白）的
辅基，与脱辅酶以非共价键结合。黄素是比
NAD+和NADP+更强的氧化剂，能被1个电子和2
硫胺素焦磷酸（TPP）的辅酶形式存在。维生素B1
在碱性溶液中加热极易被破坏，而在酸性溶液中则
对热稳定。
维生素B1和TPP
TPP参与催化的反应
硫胺素焦磷酸是涉及到糖代谢中羰基碳合成
与裂解反应的辅酶，参与催化α－裂解反应、α－ 缩合反应、α－酮转移反应等。
维生素B1的需要量
维生素B1 主要存在于种子外皮及胚芽中， 米糠、麦麸、黄豆、酵母、瘦肉中含量最丰富。
机体缺乏维生素时，会产生各种相应的维生素
缺乏症。
生物对维生素的需要量非常小。
维生素的命名
维生素的命名一般是按发现的先后顺序在“维
生素”后面加A、B、C等字母来命名。有些维生素
在初发现时以为是一种，后来发现是多种维生素的
混合物，又在相应的字母下加下标1、2、3等加以 区分。每一种维生素还有一个化学名称，如维生素 C又叫抗坏血酸。
维生素B2又名核黄素（riboflavin），是核醇与
7,8-二甲基异咯嗪的缩合物。由于在异咯嗪的1位和
5位氮原子上具有两个活泼的双键，易起氧化还原
反应，故维生素B2和有氧化型和还原型两种形式，
在催化氧化还原反应时起传递氢的作用。核黄素易
受光照射破坏。
核黄素、 FMN和FAD 的结构
核黄素的辅酶形式
类型的反应。
烟酰胺辅酶参与催化 的6类反应
维生素PP需要量及缺乏症
维生素PP在酵母、花生、肝、鱼及瘦肉中含 量丰富。人体每日需要量约20毫克。人缺乏维生
素PP时，表现为神经营养障碍，初时全身乏力，
以后在两手、两颊、左右额及其他裸露部位出现
对称性皮炎。故维生素PP又名抗癞皮病维生素。