化学竞赛模拟考试试卷

化学竞赛模拟考试试卷

学校姓名

一、用系统法命名下列化合物

1．C

HC

HC CH2

CH3

CH CH2CH3

CH2CH2CH3

2．

OH

NO2

SO2NH CH2Cl 3．

OH

C OCH2

4．

Br CH3

C

N OH 5．6．Cl

Cl

C

C

H

O

C

H

7．

CH3

C

CH3

HO

COOH

H

O

8．

OH

9．

H CH3

C

C2H5

C

CH3

H

C

10．

3

H

OH

H

11．

CH 3

H

CH 3

2H 5

H

CH 3

12． C

H

H O

O

二、完成下列反应方程式

1．从结核杆菌脂肪囊中的皂化产物中可得到结核菌硬脂酸。试根据下列反应写出其结构式和中间

产物的结构式。

2癸醇

PBr A （C 10H 21Br ）+ COOH

COOH Na +

CH

2/H 3O +

B （

C 12H 24O 2）

OH

C

C 2H 5OH H +

D

E

3

F （C 12H 25Br ）+ Mg

2525G （C 21H 40O 3）

H （C 21H 42O 2）

Zn / Hg H 3O +

OH

I （结核菌硬脂酸）

2．ω-氟代油酸（ω-Fluorooleic ）可从灌木浆液中分离得到在下面的合成过程中最后也得到ω-氟代

油酸，请写出A 、B 、C 、D 、E 的结构式。

8氟代1溴辛烷 + N aC

CH

A

B 2

NaCN

C

2(2) H 3O +

D （C 18H 31O 2F 24，Py

E

3．Prins 反应是用醛类化合物在酸催化下与烯烃加成得到1, 3—二醇或缩醛化—二恶烷类的环缩醛

1, 3—二氧六环化合物。反应过程如下：

CH 2O + H +

CH 2

OH

CH 2OH +

C C

C C

CH 2OH

H O H +

C C

CH 2OH

OH

22O O

利用此反应可以合成抗生素—氯霉素，合成路线如下，请写出中间物，A ～E 和氯霉素F 的结构式。

CH CH 2OH

Br

B

C

TsOH 4

CH 2O

3

D

H +

E

(2) CHCl 2COCl

F （D- (-)氯霉素 ( C 11H 13O 3Cl 2N )）

4．化合物

S

S

COOH

可通过下面的路线合成，请写出所用试剂及中间物A ～G 的

结构式。

D

S

S

COOH

Cl

2)4C O OC 2H 5

O

CH CH 3

A

C （C 10H 19O 3Cl ）

E （C 10H 18O 2Cl 2）2F

NaNH 2

G （C 10H 20O 2S 2）

2

？

5．

O ？

(2) H 3O ？

PCl 3

？

6．

CH 3

O

？

？NaBH 4

R 3BHLi

（R 为较大的烃基）

7．

H

COOH

？

？ / OH

(2) H 3O +

(1) / H O OH

8．

O

CHO

Zn

(1) CH COCH ？

(2) Al(OCH)3

3

3

225

4

？

9．

OH

OC 2H 5O

CH CH

NaNH 2

？

？

？

？PBr 3

(2) H +，

CH 3C

CH 2

C

OC H O O

HC COC H 25？

？

3O +

10．

？

H +

2

三、合成

1．以苯乙烯为原料加必要有机无机试剂合成：

CH CH O

2．以3个碳用以下化合物为原料加必要的有

机无机试剂合成：

OCH3

O

Cl

Cl

3．以甲苯为原料加必要的有机无机试剂合成：

CH3

3O

NO2

O

4．以丙二酸二乙酯为原料加必要有机无机试

剂合成：

O

O

四、测定结构

1．某光活性化合物A（C12OH16），它不与2, 4－二硝基苯肼反应，但用I2 /NaOH处理发生碘仿反应。化合物A经O3，Zn/H2O处理得到化合物B（C9H10O）和C（C3H6O2），化合物B和C 均与2, 4－二硝基苯肼反应。化合物C可与吐伦试剂反应，但化合物B不与反应。化合物B 经硝化可得到两个一硝基化合物D和E，但实际上却只得到D。将化合物C和吐伦试剂反应的产物酸化，然后加热得到化合物F（C6H8O4）。

(1) 由上述信息写出化合物A～F的结构式。

(2) 画出化合物C的R构型的立体结构体，并把它变成Fiescher投影式，并指出它是D构型还

是L构型。

2．从松树中分离得到的松柏醇分子式C10H12O3

①松柏醇既不溶于水也不溶于NaHCO3水溶液，但当Br2 /CCl4溶液加入松柏醇后，溴溶液的

颜色消失而形成A（C10H12O3Br2）当松柏醇用O3，Zn/H2O处理生成香草醛（4－羟基－3

－甲氧基苯甲醛）和化合物B（C2H4O2）在碱存在下，松柏醇与苯甲酰氯反应生成化合物

C（C24H20O5），化合物C能使高锰酸钾水溶液褪色，C也不溶于NaOH溶液中。

②松柏醇与冷的HBr反应，生成化合物D（C10H11O2Br），它与过量的热的HI反应得CH3I

和化合物E（C9H9O2I），在碱性条件下，松柏醇与CH3I反应生成化合物F（C11H14O3），F

不溶于强碱，但可使Br2 /CC4溶液褪色。

(1) 请写出B～F及松柏醇的结构式。

(2) 请写出化合物A的结构式并用*号标出化合物A中的手性中心。

(3) 请用Finschere投影式写出化合物A所有立体异构体和用R/S标出手性中心的构型。

五、1．根据aufban原理，元素周期表第四、五、六周期中单电子数最多的元素的电子构型（用原

子实+ 价电子表示）是什么？写出它们的原子序数。

2．当出现5g电子后，成单电子数最多元素可能的价电子构型是什么？写出其原子序数。

3．在确定周期表是否收敛问题上，国内外皆有争论，系统论都认为任何一个具有周期性的事物，必有它的始、终点，并认为最终元素的最佳位置在“两性线”和“周期终点线”的交点，该元素的原子序数是多少？写出其电子构型。

4．假定每个轨道只能容纳1个电子，其它规则不变，则原子序数为42的元素核外电子排布如何？

按照此假设设计出来的元素周期表，该元素应该属于第几周期？第几族？该元素可能呈现哪些稳定氧化态？