冬青属植物化学成分及药理活性的研究进展

５ｌ
ａｃｕｌｅｏｓｉｄｅＩ
５２
ｂｕｘｉｆｏｌｉｓｉｄｅ １
Ｈ—
ＯＨ
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１６
ＣＨ，
ＣＯＯＨ
５３ ｉｌｅ）【ｌＩａｉｎａｎｏｓｉｄｅ Ａ ｃｔ—Ｃ也
５４
ｌｌｅｘｈａｉｎａｎｏｓｉｄｅ １３一ＣＨ２ ０Ｈ
２３５～２３６ ２６０一２６３ ２０２—２０５ １９９—２０２ １９８—２０３ １９６—１９８ ２０ｌ一２０４ ２１０—２１４
ＯＨ
（ＡＺ３（１８’）
ＯＨ
ｆＡｌ３（１ｓ））
４５
ｉｌｅｋｕｄｉｎｏｓｉｄｅＮ—Ｇｌｃ—Ｇｌｃ
Ｈ
４６
ｉｌｅｋｕｄｉｎｏｓｉｄｅ ０一Ａｍ—ＧＩｅ
Ｈ
Ｂ—ＯＨ Ｈ
Ｈ ＣＨ３
ＯＨ（△ＩＩ（１２’）（Ａ”（１８）） ０Ｈ（Ａｌｌ（１２））（△１３（培’）
４７
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Ｈ
Ｈ
ＣＨ３
Ｈ
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ＣＨ，
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ａ—ＣＨ３
Ｈ
２６
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Ｈ
—Ｇｌｃ—Ｒｈ８
ＣＨｌ
ＣＯＯＨ
Ｈ
ｏｔ—ＣＨ３
Ｈ
２７
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Ｈ
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ＣＨ３ Ｃ００一一ＧＩｃ
Ｈ
ｏｔ—ＣＨ３
Ｈ
２８
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Ｈ
—Ａｍ—Ｇａｌ
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ＣＯＯＨ
Ｈ
ａ—ＣＨｌ
Ｈ
２９
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Ｈ
—Ａｒａ—Ｇｌｃ
ＣＨｌ
ｃＨ；，
Ｈ
３
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Ｈ
—Ａｍ
ＣＨ３
ＣＨ，
Ｈ
４
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Ｈ
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ＣＨ３
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Ｈ
ａ—ＣＨ３
Ｈ
ａ—ＣＨ３
Ｈ
ｄ—ＣＨ３
Ｈ
ｄ—ＣＨ３
５
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Ｈ
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ＣＨ，
ＣＨ３
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Ｈ
６
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Ｈ
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ＣＨｌ
ＣＨ３
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Ｈ
７
Ｇｏｕｇｕｓｉｄｅ ５
＞３００ ２７４—２７５ ２７１—２７２
２３７—２３８ ２０３—２０４ １９４—１９７
ｃ ＞３００ ２８５—２８７ １８１—１８３
２４９—２５４ ２６ｌ～２６４ ２５９—２６３
ａ
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１７ ｂｒｅｖｉｃｕｓｐｉｓａｐｏｎｉｎ ２ Ｈ
—Ａｍ —Ａｍ
ＣＨ，ＯＨ ＣＨ２０Ｈ
ＣＨ３ ＣＨ２０Ｈ
１８
ⅥHale Waihona Puke Baidu
Ｈ
Ｈ
ＣＨ２０Ｈ ＣＯＯＣＨ３
１９
ａ矗ｉｎｏｓｉｄｅ ｌ
Ｈ一（２一ＯＡｃ）Ａｍ—Ｇｌｃ ＣＨ３
ＣＨ，
２０
Ⅶ
０Ｈ
Ｈ
ＣＨ，
ＣＨ２０Ｈ
Ｈ Ｈ Ｈ 一Ｇｌｃ —Ｇｌｃ
Ｈ
理一ＣＨ３
Ｈ
ｄ—ＣＨ３
Ｈ
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Ｈ
—ＧＩｃ—Ａｍ
ＣＨ３
ＣＨ３
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Ｈ
８
Ｇｏｕｇｕｓｉｄｅ ６
Ｈ
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ＣＨ３
一Ｇｌｃ
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９
Ｇｏｕｇｕｓｉｄｅ ７
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Ｈ
—Ａｍ —Ａｍ
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ＣＨ３
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ｋｕｄｉｎｏｓｉｄｅ Ｋ
Ｈ Ｒｈａ—Ａｍ—Ｇｌｃ—ＧＩｃ ＣＨｊ
ＣＨ，
一Ｇｌｃ—Ｇｌｃ
Ｈ
１２
脂消肥等多种药理活性。本属多数植物在我国作为民间药物防病治病。该文对近６年以来有关冬青属植物的化学成分
和药理活性的研究进展进行综述，为从化学成分角度探明该属植物的亲缘关系以及药物资源的合理开发利用提供参考。
关键词：冬青属；化学成分；药理活性
中图分类号：Ｒ２８４．１
文献标识码：Ａ 文章编号：１００８－０８０５（２００８）０３－０７５９－０３
ＯＨ（△１１（１２’）（Ａ１３（１８））
４８
ｉｌｅｋｕｄｉｎｏｓｉｄｅＱ—Ｇｌｃ—Ｒｈａ
Ｂ—ＯＨ
４９
ｉｌｅｋｕｄｉｎｏｓｉｄｅ Ｒ—Ａｒａ—Ｒｈａ
Ｂ一０Ｈ
Ｈ
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（Ａ１３（墙’）
Ｈ
ＣＨ３
０Ｈ
（△ｔ３（Ｉｓ））
５０
ｆｉｅｋｕｄｉｎｏｓｉｄｅ Ｓ ＧＩｃ—Ｒｈａ
Ｈ
Ｂ～ＯＨ
ＣＨ３
ＯＨ
（△１３（１８））
”庇６。 ３０
收稿日期：２００７－０２－０２；修订日期：２００７４）％２５ 作者简介：祝晨蘼（１９６７－），士（汉族），辽宁沈阳人，现任广州中医药大学 ｒ药学院教授，博士学位，主要从事中药及天然药物质量标准与新药开发 研究工作．
万方数据
Ａ．化合物１－２１ Ｂ．化合物２２～３２ Ｃ．化合物３３－４１ Ｄ．化合物４２—５０ Ｅ．化合物５１ Ｆ．化合物５２ Ｇ．化合物５３—５４ 图１ 从冬青属植物中得到的三萜及三萜皂苷类化合物基本结构
Ⅱ
ＯＨ
Ｈ
ＣＨ，
ＣＨ，ＯＨ
Ｈ
Ｈ
ａ—ＣＨ３ ｏｔ—ＣＨ３ ＆一ＣＨ３ ｃｔ—ＣＨ３ ａ—ＣＨ３ 也一ＣＨ３ ｏｔ—ＣＨ３ ｃｔ—ＣＨ３
１３
Ⅲ
ＯＨ
Ｈ
ＣＨ３
ＣＨ２０Ｈ
—Ｇｌｃ
Ｈ
ｏｔ—ＣＨ３
１４
ⅣＨ
—Ａｍ—ＧＩｃ
ＣＨ，
ＣＨ３
一ＧＩｃ
Ｈ
ｄ—ＣＨ３
１５
Ｖ
Ｈ
—Ａｒａ—Ｇａｌ
ＣＨ３
ＣＨ３
Ｈ
Ｈ
ｏｔ—ＣＨ３
１６
ｂｒｅｖｉｃｕｓｐｉｓａｐｏｎｉｎｌ
Ｈ
ＣＨ，
ＣＨ３
Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
３５
ＸＩＶ
—Ａｍ—ＧＩｃ
ＣＨ３
ＣＨ３
Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
３６
ＸＶ
—Ａｒａ—Ｇｌｃ
ＣＨ３
ＣＨ３
Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
３７
ＸＶＩ
—ＧＩｃ—ＧＩｃ
ＣＨ３
３８
ｘｖ砸６一ＣＯＯＭｅ）ＧＩｃＡ—ＧＩｃＣＨ３
ＣＨ３
Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
ＣＨ，
Ｈ
—ＧＩｃ
Ｈ
Ｈ
３９
ＸＶｎＩ Ｇｌｃ—Ａｍ—Ｒｈａ ＣＨ３
４０
ＸⅨ一（２一ＯＡｅ）Ａｍ—Ｇｌｃ ＣＨ３
冬青属（ｆｌｅｘ Ｌ．）是冬青科（Ａｑｉｆｏｌｉｌｃｅａｅ）４个属中我国仅有的 １个属，《中国植物志》（第４５卷第２分册）记载，我国约有冬青属 植物２０４种，６７变种，１１变型，分布于秦岭南坡、长江流域及其以 南地区，以西南地区最盛…。冬青属多种植物民间常做药用， 如：救必应（Ｉｌｅｘ ｒｏｔｕｎｄａ）药用叶．树皮或根皮；四季青（Ｌ ｐｕｔ－ ｐｕｒｅａ）药用叶；岗梅（Ｌ ａｓｐｒｅｌｌａ．）、毛冬青（Ｌ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）以根或叶 入药。多用于清热解毒、消炎、镇咳、祛痰及治疗心血管疾病，该 属植物主要活性成分为齐墩果烷（ｏｌｅａｎａｎｅ）型和乌索烷（ｕｒｓａｎｅ） 型三萜酸及皂苷、黄酮类、香豆素类化合物等，并含有木脂素、糖 脂类以及氰基化合物等化学成分。近年来国内外对于该类药用 植物的化学成分和活性给予了很大关注。本文就２０００年以来的 有关报道作一综述，为今后从化学成分角度阐明不同类型的冬青 属植物之间的亲缘关系和从中开发新药提供参考。 ｌ冬青属植物的化学成分 １．１ 三萜及三萜类皂苷化合物三萜及三萜皂苷在冬青属植物 中分布广泛，数量众多，主要存在于植物的根、叶、茎皮等部位，是 该属植物的主要成分，从２０００年至今，从该属植物中发现５０余 种此类化合物怛““。其苷元部分大多为齐墩果烷型或乌索烷型 五环三萜类衍生物，详见图１及表ｌ。 １．２黄酮噗化合物廖立平等¨副对四季青叶化学成分进行了 研究，发现了５个黄酮类化合物，分别为２种黄酮醇苷：山柰素３ —０一Ｂ—Ｄ一半乳糖苷、紫云英苷，２种黄酮醇：山奈酚、槲皮素， 以及１种黄酮：洋芹素。其中山柰素３—０一Ｂ—Ｄ～半乳糖苷是 首次报道从该属植物中发现，其余４种均为首次从该植物中分 得。杨雁芳口１从枸骨叶中提取分离得到了３个黄酮类化合物：槲 皮素、异鼠李素和金丝桃苷，此３种化合物均为首次报道从该植 物中分离得到。 １．３ 木脂素类和番豆素类化合物对毛冬青化学成分进行研 究，杨鑫等¨引首次从该植物中分离得到了３个木脂素类化合物
ｏ
３８
植物来源：ａ．巴拉圭茶Ｉｌｅｘ ｐａｒａｇｕａｒｉｎｅｎｓｉｓ．ｂ．大叶冬青Ｉ．１ａｔｉｆｏｌｉａ．ｃ．．枸骨Ｉ．ｃｏｍｕｔ８．ｄ．四季青Ｉ．ｐｕｒｐｕｒｅａ．ｅ．Ｉ．ａｎｌａｌｔｔ．ｆ．Ｉ．ｂｒｅｖｉｃｕｓｐｉｓ．ｇ． Ｉ．ａｔ响ｎｉｓ．ｈ．木姜冬青Ｉ．１ｉｔｓｅａｅｆｏｌｉａ．ｉ．Ｌ ｂｕｘｉｆｏｌｉａ．．ｊ．Ｉ．ｂｕｘｉｆｏｌｉａ．ｋ．．广东冬青Ｉ．ｋｗａｎｔｕｎｇｅｎｓｉｓ．１．Ｉ．ｂｕｘｉｆｏｌｉａ．ｎ１．苦丁茶冬青Ｉ．ｋｕｄｉｎｇｃｈａ．ｎ．． 钝齿冬青Ｉ．ｃｒ｛ｅｎ８ｔ８．Ｏ．海南冬青Ｉ．ｈａｌｎａｎｅｎｓｉｓ．
１ｉｒｉｏｄｅｎｄｒｉｎ．（＋）一环合橄榄树脂素、ｔｏｒｔｏｓｉｄｅ Ａ，年进兴‘１７１从该 植物中分离得到１个木脂素类化合物橄榄树脂素。杨雁芳等㈨ 首次从枸骨叶中分离得到了１个香豆素类化合物七叶内酯。
‰价ｌ３０ ２９ １、≯盼８７
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ＬＩＳＨＩＺＨＥＮ ＭＥＤＩＣＩＮＥ ＡＮＤ ＭＡＴＥＲＩＡ ＭＥＤＩＣＡ ＲＥＳＥＡＲＣＨ ２００８ ＶＯＬ．１９ ＮＯ．３．·
时珍国医国药２００８年第１９卷第３期
冬青属植物化学成分及药理活性的研究进展
祝晨蘼，杨金燕，林朝展
（广州中医药大学中药学院，广东广州５１０４０５）
摘要：冬青属植物含有三萜及其苷类、黄酮类、香豆素、木脂素等化学成分。具有治疗心血管痰病、抗炎抗茵、抗肿瘤、降
ＣＯＯＨ
Ｈ
ａ—ＣＨｌ
Ｈ
３０
］匝Ｈ 一（２一ＯＡｃ）Ａｒａ—Ｇｌｃ ＣＨ３ ＣＯＯ—Ｇ１ｃ
Ｈ
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Ｈ
３１
ｕｖａｏｌ
Ｈ
Ｈ
ＣＨ３
ＣＨ２０Ｈ
Ｈ
ａ—ＣＨ３
Ｈ
３２
ＸＩＩＩ
Ｈ
—ＣＯＣＨ３
ＣＨ３
ＣＯＯＨ
Ｈ
ａ—ＣＨ３
Ｈ
３３
ｓａｐａｎｉｎ Ｅ６ 一ＧａＩ—Ｇｌｅ
ＣＩ＂１３
ＣＨ３ Ｃ１－１２０Ｈ Ｈ
Ｈ
３４
ｈｅｄｅｒａｇｅｎｉｎ
Ｈ
ａ—ＣＨ３
Ｈ
Ｂ—ＣＨ３
２１
Ⅷ
ｌ王 一Ａｍ—Ｇｌｃ（６一Ｍｅ）ＣＨ３
ＣＨ３
Ｈ
２２
Ⅸ
Ｈ
—ＧＩｃ—Ａｍ
ＣＨ２０ＨＣＯＯ一一Ｇｌｃ
Ｈ
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ｕｒｓｏｌｉｃ ａｃｉｄ
Ｈ
Ｈ
ＣＨ３
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２４
ａｅｅｔｙｌｕｒｓｏｌｉｃ ａｃｉｄ
Ｈ
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ＣＨ３
ＣＯＯＨ
Ｈ
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２５
ｌａｔｉｆｏｌｏｓｉｄｅ Ｉ
·７５９·
时珍国医国药２００８年第１９卷第３期ＬＩＳＨＩＺＨＥＮ ＭＥＤＩＣＩＮＥ ＡＮＤ ＭＡＴＥＲＩＡ ＭＥＤＩＣＡ ＲＥＳＥＡＲＣＨ ２００８ ＶＯＬ．１９ ＮＯ．３
ｌ
ｉｌｅｘｏｓｉｄｅｌｌ
Ｈ
—Ａｍ—ＧＩｃ
ＣＨｌ
ＣＨ３
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２
Ｌａｔｉｆｏｌｏｓｉｄｅ Ｌ
Ｈ Ｒｈａ—Ａｎｔ—ＧＩｃ—ｇｌｃ ＣＨ３
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｔｈｅｒｅ ａｒｅ ｍａｎｙ ａｃｔｉｖｅ ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ ｉｎ Ｉｌｅｘ Ｌ．。ｓｕｃｈ ａｓ ｔｒｉｔｅｒｐｅｎｅｓ ａｎｄ ｔｒｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄ ｓａｐｏｍｎｓ，ｆｌａｖｏｈｏｉｄｓ，ｃｏｕｍａｒｉｎｓ， ｌｉｇｎａｎｓ。ｅｔｃ．Ｔｈｅｙ ｈａｖｅ ｔｈｅ ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ ｏｆ ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ ｃａｒｄｉｏｖａｓｃｕｌａｒ ｓｙｓｔｅｍ，ａｎｔｉｔｕｍｏｒ，ａｎｔｉ—ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ，ａｎｔｉ— ｂａｃｔｅｒｉａ．ｒｅｄｕｃｉｎｇ ｂｌｏｏｄ ｐｒｅｓｓｕｒｅ ａｎｄ ｂｌｏｏｄ ｌｉｐｉｄ．Ａ ｎｕｍｂｅｒ ｏｆ ｓｐｅｃｉｅｓ ａｍｏｎｇ ｔｈｅｍ ｈａｖｅ ｂｅｅｎ ｕｓｅｄ鹊ｆｏｌｋ ｍｅｄｉｃｉｎｅ．Ｔｈｉｓ ａｒｔｉｃｌｅ ｗｈｉｃｈ ｒｅｖｉｅｗｅｄ ｔｈｅ ｓｔｕｄｉｅｓ ｏｎ ｔｈｅ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ ａｎｄ ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ ｉｎ ｒｅｃｅｎｔ ６ ｙｅａｒｓ ｗｉｌｌ ｂｅ ｂｅｎｅｆｉｃｉａｌ ｔｏ ｒｅｖｅａｌ ｊ ｔｈｅ ｒｅｌａｔｉｖｅｓ ａｍｏｎｇ ｔｈｅｓｅ ｍｅｄｉｃｉｎａｌ ｐｌａｎｔｓ ｉｎ ｔｈｅ Ｉｌｅｘ Ｌ．ａｎｄ ｂｅ ｈｅｌｐｆｕｌ ｔｏ ｄｅｖｅｌｏｐ ｎ州ｄｒｕｇｓ． Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ：ｆｌｅｘ Ｌ．；Ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ；Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ
ｅ ｅ ｈ ｍ ｍ ｉｌｌ ｍ ｍ ｍ ｍ ｍ ｉｎ
２ ３ ４ ４ ４ ４ ４ ４ ４ ５ １３ ６ ６ ７ ７ ８ ８ ８ ９ １０
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Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｒｅｎｅｗ ｏｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ ｏｆ Ｐｌａｎｔｓ ｏｆ Ｉ－
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（Ｓｃｈｏｏｌ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，Ｇｕａｎｇｚｈｏｕ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌ Ｃｈｉｎｅｓｅ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ，Ｇｕａｎｇｚｈｏｕ ５ １０４０５，Ｃｈｉｎａ）
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