植物次生代谢产物的主要类群A萜类甾类
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• 许多单萜及其衍生物对昆虫有毒
• 挥发油能使植物引诱昆虫传粉，或防止动物侵袭
• 许多双萜对食草动物有毒，如佛波醇类型的双萜 是典型的肿瘤促进物，但紫杉醇却是强抗癌药物
• 橡胶对植物有保护作用，如封闭伤口和防御食草 动物取食
萜类的生物合成
• 萜类的生物合成有两条途径：甲羟戊酸途径和 丙酮酸/磷酸甘油醛途径，前者研究得比较清 楚，后者仍有些未明
2.1 萜类 terpene
• 萜类或类萜在 植物界中广泛 存在，由异戊 二烯组成，有 链状的，也有环状的，一般不溶于水
• 萜类种类依异戊二烯数目而定，有单萜、倍半 萜、双萜、三萜、四萜和多萜之分
萜类种类
异戊二烯 单位数
碳原 子数
例
子
单萜
2
10 柠檬醛、柠檬烯、牻牛儿醇、
沉香醇、百里酚、樟脑
倍半萜
2.1.1.1 链状单萜
• 月桂烯（杨梅烯，myrcene） 广泛存在于植物界，杨梅叶、 松节油、黄柏果油、桂油、 柠檬草油、啤酒花油和芫荽 油等挥发油中含有
• 芳樟醇（linalool），(-)(R)-芳樟醇存在于香紫苏油、 香柠檬油、芳樟油中， (+)(S)-芳樟醇存在于芫荽油、 桔油及素馨花挥发油中
2.1.1.1 链状单萜
• 橙花醇（nerol）的反式异构 体称香叶醇（geraniol），均 有玫瑰香气。橙花醇的香气 更为柔和，常用于香水配方
• 柠檬醛（citral），柠檬醛通 常为混合物，反式的习称香 叶醛（geranial），顺式的称 橙花醛（neral）。柠檬醛以 橙花醛为主，具有柠檬香气
各种萜类化合物 的形成
2.1.1 单萜（monoterpene）
• 单萜广泛存在于高等植物中，多分布于樟科、 松科、伞形科、姜科、芸香科、桃金娘科、唇 形科、菊科的植物中
• 单萜（含10个C原子）常温下一般是挥发性液体， 沸点140～200℃。有的单萜与糖结合成苷， 则不具有挥发性
• 单萜依据碳架可分为链状、单环、双环和三环 4个大类
(cyanogenic glycoside, glucosinolate, nonprotein amino acid)
2 植物次生代谢产物的主要类群
2.1 萜类 2.2 甾体类 2.3 苯丙烷类 2.4 醌类 2.5 黄酮类 2.6 鞣质 2.7 生物碱 2.8 氰苷、芥子油苷、
非蛋白氨基酸
萜类化合物 酚类化合物 含氮化合物
• 薄荷醇 (menthol)，
薄荷
又称薄荷脑。由于有3个不对称碳原子，应有4
对不同的立体异构体。天然薄荷油只含有(-)-
薄荷醇和(+)-新薄荷醇2种立体异构体， (-)-
薄荷醇是主要成分。具有防腐、杀菌、清凉作
用
2.1.1.2 单环单萜
益智
桉油精 驱蛔素
土荆芥
• 桉油精（cineole）是益智（Alpinia oxyphylla）
3
15 法呢醇、薄荷醇、棉酚、桉
叶醇
二萜
4
20 植醇、树脂酸、赤霉素、冷
杉酸、紫杉醇
三萜
6
30 鱼鲨烯、三萜醇、三萜酸、
固醇
四萜
8
40 胡萝卜素、叶黄素
多萜
>8 >40 橡胶、杜仲胶
• 在植物细胞中，低分子量的萜是挥发油，分子量 增高就成为树脂、胡萝卜素等较复杂的化合物， 更大分子量的萜则形成橡胶等高分子化合物
2 植物次生代谢产物的主要类群
• 次生代谢产物的化学结构差异很大，通常归为 萜类化合物、酚类化合物、含氮化合物三大类
• 除以上三大类外，植物还产生多炔类、有机酸 等次生代谢物质
• 多炔是植物体内发现的天然炔类，主要分布于 菊科及伞形科植物，现已发现1000种左右
• 有机酸广泛分布于植物各部位，一些有机酸如 茉莉酸在植物信号传递中起重要作用
含氮化合物（nitrogen-containing）
• 植物次生代谢产物中有许多是含氮的，大多数 含氮产物是从普通的氨基酸合成的
• 生物碱、含氰苷、芥子油苷、非蛋白氨基酸等 • 含氮化合物多具有防御功能
2 植物次生代谢产物的主要类群
2.1 萜类 (terpene) 2.2 甾体类 (steroid) 2.3 苯丙烷类 (phenylpropanoid) 2.4 醌类 (quinonoid) 2.5 黄酮类 (flavonoid) 2.6 鞣质 (tannin) 2.7 生物碱 (alkaloid) 2.8 氰苷、芥子油苷、非蛋白氨基酸
• 根据结构特征和生理作用也可将次生代谢产物 分为抗生素（植保素）、生长刺激素、维生素、 色素、生物碱与毒素等不同类型
萜类化合物（terpenoids）
• 萜类或类萜在 植物界中广泛 存在，由异戊 二烯组成，有 链状的，也有环状的，一般不溶于水
• 萜类种类依异戊二烯数目而定，有单萜、倍半 萜、双萜、三萜、四萜和多萜之分
果实精油主要成分，占55%，具有解热消炎和 防腐抗菌功效
• 驱蛔素（ascaridole）又称土荆芥油精，是驱 虫药土荆芥油中的主要成分，约占70%
2.1.1.2 单环单萜
α-紫罗兰酮
β-紫罗兰酮
• 紫罗兰酮（ionone）存在于千屈菜科指甲花
（Lawsonia inermis）精油中，工业上由枸
• 两条途径都是经过异戊烯基焦磷酸（IPP）进 一步合成各种萜类化合物
glyceraldehyde-3-phosphate 甘油醛-3-磷酸
pyruvate 丙酮酸
transketolase 转酮酶
xylulose-5-phosphate 木酮糖-5-磷酸
isopentenyl pyrophosphate（IPP） 异戊烯基焦磷酸
酚类化合物（phenol）
• 酚类是芳香族环上的氢原子被羟基或功能衍生 物取代后生成的化合物，种类繁多。有些只溶 于有机 溶剂，有些是水溶性羧酸和糖苷，有些 是不溶的大分子多聚体
• 功能上，有决定花、果颜色的花色素和橙皮素， 有构成次生壁重要组成的木质素，也有作为药 物的芸香苷（路丁）、肉桂酸和肉桂醇等
Байду номын сангаас 2.1.1.2 单环单萜
缬(xié)草
• 柠檬烯（limonene），(+)-柠檬烯在芸香科桔 属植物果皮的挥发油中约含90%，(-)-柠檬烯 存在于薄荷、土荆芥、缬草的挥发油中
• 萜品醇（terpineol），也称松油醇，存在于樟 脑油、八角茴香油及橙花油中，用于香料配制
2.1.1.2 单环单萜
• 挥发油能使植物引诱昆虫传粉，或防止动物侵袭
• 许多双萜对食草动物有毒，如佛波醇类型的双萜 是典型的肿瘤促进物，但紫杉醇却是强抗癌药物
• 橡胶对植物有保护作用，如封闭伤口和防御食草 动物取食
萜类的生物合成
• 萜类的生物合成有两条途径：甲羟戊酸途径和 丙酮酸/磷酸甘油醛途径，前者研究得比较清 楚，后者仍有些未明
2.1 萜类 terpene
• 萜类或类萜在 植物界中广泛 存在，由异戊 二烯组成，有 链状的，也有环状的，一般不溶于水
• 萜类种类依异戊二烯数目而定，有单萜、倍半 萜、双萜、三萜、四萜和多萜之分
萜类种类
异戊二烯 单位数
碳原 子数
例
子
单萜
2
10 柠檬醛、柠檬烯、牻牛儿醇、
沉香醇、百里酚、樟脑
倍半萜
2.1.1.1 链状单萜
• 月桂烯（杨梅烯，myrcene） 广泛存在于植物界，杨梅叶、 松节油、黄柏果油、桂油、 柠檬草油、啤酒花油和芫荽 油等挥发油中含有
• 芳樟醇（linalool），(-)(R)-芳樟醇存在于香紫苏油、 香柠檬油、芳樟油中， (+)(S)-芳樟醇存在于芫荽油、 桔油及素馨花挥发油中
2.1.1.1 链状单萜
• 橙花醇（nerol）的反式异构 体称香叶醇（geraniol），均 有玫瑰香气。橙花醇的香气 更为柔和，常用于香水配方
• 柠檬醛（citral），柠檬醛通 常为混合物，反式的习称香 叶醛（geranial），顺式的称 橙花醛（neral）。柠檬醛以 橙花醛为主，具有柠檬香气
各种萜类化合物 的形成
2.1.1 单萜（monoterpene）
• 单萜广泛存在于高等植物中，多分布于樟科、 松科、伞形科、姜科、芸香科、桃金娘科、唇 形科、菊科的植物中
• 单萜（含10个C原子）常温下一般是挥发性液体， 沸点140～200℃。有的单萜与糖结合成苷， 则不具有挥发性
• 单萜依据碳架可分为链状、单环、双环和三环 4个大类
(cyanogenic glycoside, glucosinolate, nonprotein amino acid)
2 植物次生代谢产物的主要类群
2.1 萜类 2.2 甾体类 2.3 苯丙烷类 2.4 醌类 2.5 黄酮类 2.6 鞣质 2.7 生物碱 2.8 氰苷、芥子油苷、
非蛋白氨基酸
萜类化合物 酚类化合物 含氮化合物
• 薄荷醇 (menthol)，
薄荷
又称薄荷脑。由于有3个不对称碳原子，应有4
对不同的立体异构体。天然薄荷油只含有(-)-
薄荷醇和(+)-新薄荷醇2种立体异构体， (-)-
薄荷醇是主要成分。具有防腐、杀菌、清凉作
用
2.1.1.2 单环单萜
益智
桉油精 驱蛔素
土荆芥
• 桉油精（cineole）是益智（Alpinia oxyphylla）
3
15 法呢醇、薄荷醇、棉酚、桉
叶醇
二萜
4
20 植醇、树脂酸、赤霉素、冷
杉酸、紫杉醇
三萜
6
30 鱼鲨烯、三萜醇、三萜酸、
固醇
四萜
8
40 胡萝卜素、叶黄素
多萜
>8 >40 橡胶、杜仲胶
• 在植物细胞中，低分子量的萜是挥发油，分子量 增高就成为树脂、胡萝卜素等较复杂的化合物， 更大分子量的萜则形成橡胶等高分子化合物
2 植物次生代谢产物的主要类群
• 次生代谢产物的化学结构差异很大，通常归为 萜类化合物、酚类化合物、含氮化合物三大类
• 除以上三大类外，植物还产生多炔类、有机酸 等次生代谢物质
• 多炔是植物体内发现的天然炔类，主要分布于 菊科及伞形科植物，现已发现1000种左右
• 有机酸广泛分布于植物各部位，一些有机酸如 茉莉酸在植物信号传递中起重要作用
含氮化合物（nitrogen-containing）
• 植物次生代谢产物中有许多是含氮的，大多数 含氮产物是从普通的氨基酸合成的
• 生物碱、含氰苷、芥子油苷、非蛋白氨基酸等 • 含氮化合物多具有防御功能
2 植物次生代谢产物的主要类群
2.1 萜类 (terpene) 2.2 甾体类 (steroid) 2.3 苯丙烷类 (phenylpropanoid) 2.4 醌类 (quinonoid) 2.5 黄酮类 (flavonoid) 2.6 鞣质 (tannin) 2.7 生物碱 (alkaloid) 2.8 氰苷、芥子油苷、非蛋白氨基酸
• 根据结构特征和生理作用也可将次生代谢产物 分为抗生素（植保素）、生长刺激素、维生素、 色素、生物碱与毒素等不同类型
萜类化合物（terpenoids）
• 萜类或类萜在 植物界中广泛 存在，由异戊 二烯组成，有 链状的，也有环状的，一般不溶于水
• 萜类种类依异戊二烯数目而定，有单萜、倍半 萜、双萜、三萜、四萜和多萜之分
果实精油主要成分，占55%，具有解热消炎和 防腐抗菌功效
• 驱蛔素（ascaridole）又称土荆芥油精，是驱 虫药土荆芥油中的主要成分，约占70%
2.1.1.2 单环单萜
α-紫罗兰酮
β-紫罗兰酮
• 紫罗兰酮（ionone）存在于千屈菜科指甲花
（Lawsonia inermis）精油中，工业上由枸
• 两条途径都是经过异戊烯基焦磷酸（IPP）进 一步合成各种萜类化合物
glyceraldehyde-3-phosphate 甘油醛-3-磷酸
pyruvate 丙酮酸
transketolase 转酮酶
xylulose-5-phosphate 木酮糖-5-磷酸
isopentenyl pyrophosphate（IPP） 异戊烯基焦磷酸
酚类化合物（phenol）
• 酚类是芳香族环上的氢原子被羟基或功能衍生 物取代后生成的化合物，种类繁多。有些只溶 于有机 溶剂，有些是水溶性羧酸和糖苷，有些 是不溶的大分子多聚体
• 功能上，有决定花、果颜色的花色素和橙皮素， 有构成次生壁重要组成的木质素，也有作为药 物的芸香苷（路丁）、肉桂酸和肉桂醇等
Байду номын сангаас 2.1.1.2 单环单萜
缬(xié)草
• 柠檬烯（limonene），(+)-柠檬烯在芸香科桔 属植物果皮的挥发油中约含90%，(-)-柠檬烯 存在于薄荷、土荆芥、缬草的挥发油中
• 萜品醇（terpineol），也称松油醇，存在于樟 脑油、八角茴香油及橙花油中，用于香料配制
2.1.1.2 单环单萜