《苯和苯的同系物》课件
苯和苯的同系物
结 苯分子里不存在一般的碳碳单键、双键。它是
论
介于单键和双键之间的一种特殊的键。键长和 键角都相等。
或 平面正六边形，键角120º
苯分子中由于碳碳键的特殊性 ：
既有C-C单键的性质-----取代反应； 又有C=C双键的性质------加成反应；
（但取代反应较加成反应容易）
用玻璃棒蘸一些苯，在酒精 灯上点燃，观察燃烧现象。源自－SO3H + H2O
苯磺酸
溴苯制备时，溴苯因溶解溴单质而显红褐色， 硝基苯制备时，硝基苯因溶解了NO2而显黄色。 考虑如何除去杂质，提纯分离上述有机物？
虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应 的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应 。
例如：在有镍催化剂存在和180～250℃的条件下，苯 可以与氢气发生加成反应,生成环己烷(C6H12)
（一）更易发生氧化反应，可被酸性KMnO4氧化。
CH3 +[O]
COOH
CH2CH3
+ [O]
COOH
C｜H2CH3
+ [O]
｜ CH3
COOH
｜ ｜
COOH
╳ CH3
C-CH3 + [O]
CH3
考虑：根据以上事实总结苯同系物被高锰酸钾溶液氧化的条件 和氧化的规律？
注意：1、氧化条件：烷基上必须有α－H 。 2、规律：(1)不管烷基多大，只氧化含有H原子的α碳 (2)若苯环上有n个烷基，则氧化后得到n元酸。
几个重要的概念
1.芳香族化合物：含有苯环的化合物 2.芳香烃：含有苯环的烃 3.苯的同系物：苯环与烷基相连所构成的烃
1、只有一个苯环； 2、侧链是烷基；
4.稠环芳香烃：苯环之间共用两个碳原子而形成的烃。
新教材人教版《芳香烃》PPT课件2
H
C
（1）苯分子是平面六边
HC
CH
形的稳定结构；
HC
CH
C
（2）苯分子中碳碳之间
H
2）结构简式
的键是介于碳碳单键与 碳碳双键之间的一种独
特的键；
（3）苯分子中六个碳原
子等效，六个氢原子等效。
2、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能 发生氧化、加成、取代等反应。
1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异 同点?为什么? 2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴 和硝酸发生取代的化学方程式。
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
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二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化 学性质. 2.设计实验证明你的推测.
实践活动——调查了解苯及同系
物对人体健康的危害…
布置作业： 课后习题
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
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谢 谢
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 点燃 12CO2+ 6H2O 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
产生 浓烟
+ H2 Ni
环己烷
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
+ 3Cl2 催化剂
总结：难加成 易取代
2020-2021学年新教材化学鲁科版选择性必修3课件：1.3.3 苯、苯的同系物及其性质
,但若烷
基R中直接与苯环连接的碳原子没有C—H键,则不容易被氧化得到
。
现有分子式是C11H16的烷基取代苯。已知它的同分异构体中可以被氧化成为 的共有7种。其中3种是
__________________________、________________________、 __________________________、________________________。
A中三种,B中两种均和A重复,C中一种也和A中重复,所以共三种。
(2)三个取代基两个相同,一个不同 先固定两个相同的取代基,即邻、间、对三种,再加另一个,从第一个开始书写, 去掉重复的即可。 例如二氯一溴苯的种数,第一步先在苯上进行二氯取代,得三种(邻、间、对)二 氯苯,然后分别对这三种二氯苯进行一溴取代,共有(2+3+1=6)六种。
不反应,互溶 不褪色
不反应
常温加成褪 色
常温加成褪 色
氧化褪色
常温加成褪 色
常温加成褪 色
氧化褪色
试剂 烃 苯
苯的 同系物
液溴
溴水
溴的四氯 化碳溶液
酸性高锰 酸钾溶液
一般不反应, 催化条件下 可取代
不反应,发生 萃取而使溴 水层褪色
不反应,互溶 不褪色
不反应
一般不反应, 光照条件下 发生侧链上 的取代,催化 条件下发生 苯环上的取 代
(1)苯的同系物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ( )
提示:×。与苯环直接相连的碳原子上有氢原子的苯的同系物才能使酸性高锰酸
钾溶液褪色。
(2)苯能使溴水褪色,但苯和溴水不反应。
()
提示:√。苯能萃取溴水中的溴而使溴水褪色,但萃取后溶液分层,有机层仍然有
高一化学必修2 苯及其同系物 ppt
D、6种
练四
直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香 烃，按下列特点排列：
，
，
，……
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为( B )
A、CnH2n-6 C、C4n+6H2n+6
B、C6n+4H2n+6 D、C2n+4H6n+6
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
练二
等物质的量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧
气最少的是（A）
A、甲烷 B、乙烯
C、苯
D、乙炔
等质量呢? CD
烃燃烧耗氧量规律:
等物质的量看C原子个数;
等质量看含H量.
练三
已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
CH3
CH3
则A环上的一溴代物有 ( B )
A、2种 B、3种 C、4种
2、通式：CnH2n-6(n≥6)
判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ C F）
Ａ
Ｂ
Ｃ
Ｄ
Ｅ
Ｆ
3、苯的同系物的ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ学性质
(1)取代反应：
浓硫酸
CH3 + 3HO --NO2 O2N
NO 2 CH3 + 3 H2O
NO2 TNT
1、—CH3 （侧链）使苯环上的H变得活泼而 容易发生取代反应
2、由于苯环上的侧链易被氧化，苯的同系 物能和强氧化剂反应。如使酸性KMnO4溶液 褪色。但不能使溴水褪色。
3、苯的同系物的化学性质
(1)取代反应：
浓硫酸
CH3 + 3HO --NO2 O2N
NO 2 CH3 + 3 H2O
苯的同系物PPT课件
郑和下西洋的目的主要有：
宣扬国威； 加强与海外诸国的联系； 满足统治者对异域珍宝特产的需求。 还有一种观点是寻找下落不明的建文帝。
说一说：
郑和下西洋和哥伦布航海的规 模,从中你们有何感想?
郑和下西洋 哥伦布航海
船只数量 200多艘
最多7艘,最少3艘
罕见的壮举，它增强了中国同亚非各国的友好交往和经济文化 的交流。——白寿彝总主编：《中国通史》第九卷，《中古时 代·明时期》
“美洲的发现、绕过非洲的航行，给资产阶级开辟了新的 活动场所。东印度和中国的市场、美洲的殖民化、对殖民地的 贸易、交换手段和一般的商品的增加，使商业、航海业和工业 空前高涨，因而使正在 崩溃的封建社会内部的革命因素迅速 发展。”——《共产党宣言》
麦哲伦第一个完成了环球航行，在他的死亡之所──菲律 宾的马克坦岛，菲律宾人民建立了巨大的纪念碑来纪念民族英 雄拉普拉普，因为他在战斗中打死了麦哲伦。拉普拉普是菲律 宾第一位反对外来侵略的英雄，而麦哲伦则作为一个残忍暴虐、 贪得无厌的侵略分子载入菲律宾的史册。
新航路开辟的影响
一、正面影响 1.使人类文明的交往通道从大陆与近海转向大洋使世界
3、新航路的开辟过程
时间
14871488
1492
14971498
15191522
人物 迪亚士 哥伦布 达.迦马 麦哲伦
国别 葡萄牙 意大利 葡萄牙 葡萄牙
航线
从西欧沿非洲 西海岸南航， 到达非洲西南 端-好望角
从西欧横渡大 西洋，到达美 洲
绕过好望角到 达印度，开辟 了通往东方的 新航路
完成第一次环 球航行
长151.8米 船只大小 宽61.6米
长24.5米 宽6米
苯和苯的同系物
二苯甲烷 CH 2多环芳烃：如 苯及苯的同系物稠环芳烃：如 其它：如溴苯、硝基苯、三硝基甲苯 芳香烃芳香族化合物 联苯 萘， 蒽 苯和苯的同系物一、基本概念苯的同系物芳香烃 芳香族化合物 定义 有机分子里含有一个苯环，且侧链为饱和烃基的碳氢化合物有机分子里含有苯环的碳氢化合物有机分子里含有苯环的化合物 种类 烃烃烃或烃的衍生物 结构 特点 ①只有一个苯环 ②侧链为饱和烃基①一个或多个苯环 ②侧链不一定是饱和烃基①一个或多个苯环 ②侧链不一定是烃基通式C n H 2n —6（n ≥6）苯及苯的同系物在芳香族化合物分类中的位置：二、物理性质：苯是一种无色具有特殊气味比水轻不溶于水的液体。
苯的同系物呈液态的都比水密度小。
三、化学性质：由于苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键，所以苯既有与烷烃相似的性质——取代反应，又有与烯烃相似的性质——加成反应。
1、氧化反应①可以燃烧：2C 6H 6＋15O 2 12CO 2＋6H 2O C 7H 8＋9O 27CO 2＋4H 2O②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯的同系物能够。
5 —CH 3＋6KMnO 4＋9H 2SO 45 —COOH ＋6MnSO 4＋3K 2SO 4＋14H 2O2、取代反应：具有饱和烃的性质①发生环上卤代： 铁或溴化铁作催化剂，液态溴作反应剂，生成溴苯是无色液体，密度比水大。
此反应中应使用液溴，因为苯与溴水不反应（当苯与溴水混合时进行萃取变化，萃取分层后，水在下层，接近无色，溴的苯溶液在上层，为橙色） ＋Br 2—Br ＋HBrH 3C — ＋Br 2H 3C — —Br ＋HBr H 3C — ＋Br 2H 3C — ＋ H 3C催化剂催化剂催化剂点燃点燃环上取代在烃基的邻位、对位形成。
②发生烃基的光取代：条件是光照，卤素蒸气为反应试剂。
—CH 3＋Cl 2 —CH 2Cl ＋HCl③发生硝化反应：浓硫酸作催化剂脱水剂，浓硝酸作反应试剂，加热50—60℃，生成的硝基苯是一种带有苦杏仁气味的无色油状液体，密度比水大。
苯及苯的同系物
苯及苯的同系物芳⾹烃⼀、苯的结构及化学性质1．苯的结构：苯的分⼦式________，通常⽤结构简式________或________表⽰苯分⼦。
苯为________形分⼦，分⼦中的6个碳原⼦和6个氢原⼦都在________平⾯上。
苯分⼦中的六个碳原⼦构成⼀个________，碳碳________完全相等，⽽且介于________和________之间。
2．苯的化学性质苯的结构⽐较________，但在⼀定条件下，如在________作⽤下，可以发⽣________和________。
写出下列反应⽅程式，注明反应类型。
苯的燃烧苯与溴反应苯与浓硝酸苯与氢⽓加成⼆、苯的同系物1．苯的同系物是苯环上的________被________取代的产物。
苯的同系物通式为________2．性质(1)甲烷________(能/不能)使KMnO4的酸性溶液褪⾊，苯________(能/不能)使KMnO4的酸性溶液褪⾊，甲苯________(能/不能)使KMnO4的酸性溶液褪⾊，这是由于甲苯中的________被⾼锰酸钾氧化的结果。
苯的同系物________(能/不能)使KMnO4的酸性溶液褪⾊。
(2)写出甲苯与与浓硝酸和浓硫酸的混合酸发⽣反应的化学⽅程式①产物为邻硝基甲苯②产物为对硝基甲苯③产物为2，4，6－三硝基甲苯2，4，6－三硝基甲苯简称________，⼜叫________，是⼀种________晶体。
它是⼀种________，⼴泛⽤于国防、开矿、筑路、兴修⽔利等。
3．完成下表三、芳⾹烃的命名1．苯的同系物的命名⼀般以________为母体，把________看做取代基。
如，叫________；叫________；叫异丙(基)苯。
2．当苯环上连有两个取代基时，可以⽤“邻”、“间”、“对”表⽰其位置不同，也可以系统命名。
如叫________，也可命名为________；叫________，也可命名为________；叫________，也可命名为________。
课件 苯_苯的同系物及其性质
()
A.15种
B.16种
C.17种
D.18种
【解题指南】解答本题需注意以下两点：
(1)含有羧基的C8H8O2的芳香族化合物的同分异构体； (2)利用等效氢原理确定一氯代物的数量。
【解析】选C。能与NaHCO3反应生成CO2，说明含有羧基，当苯环上有两个取 代基时，分别为—CH3、—COOH，可取代的不同氢原子的位置有：
、
、
；当苯环上只有一个取代基时，可取
代的不同氢原子的位置有：
，所以该化合物连在碳原子上的氢原子被
氯原子取代后的一氯代物共有5+5+3+4=17种，C项正确。
【规律方法】苯的同系物的同分异构体 (1)烷基的类别与个数，即碳链异构。 (2)若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。若有3个侧链则存在邻、偏、 均三种位置异构。
结构简式
侧链烃基
上一氯代
2
1
物种数
1
1
苯环上 一氯代 物种数
一氯代物 种数
乙苯 3 5ຫໍສະໝຸດ 邻二甲苯 2间二甲苯 3
对二甲苯 1
3
4
2
3.蒽(
)和菲(
)是何种关系？二者的一氯代物分别是多少
种？
提示：蒽和菲的分子式相同，均为C14H10，二者互为同分异构体。蒽的一氯代物 有3种，菲的一氯代物有5种：
。
4.萘(
(2)苯的同系物的组成和结构特点： ①苯的同系物是苯环上的氢原子被_烷__基__取代后的产物，其分子中只有一个 _苯__环__，侧链都是_烷__基__，分子组成通式为_C_n_H_2_n_-6_(_n_>_6_)。
②分子式C8H10对应的苯的同系物有4种同分异构体，分别为
《苯与苯同系物》PPT课件
EH
E
催化剂 快
+ H+
19
第四章 芳香烃 第一节 苯及其同系物(三、性质)
1.卤代反应
苯在三卤化铁或铁粉等催化剂作用下, 与氯和 溴作用, 分别生成氯苯和溴苯以及卤化氢。
+ C l2
F eC l3 或 F e 5 5 ~ 6 0 ℃
C l + H C l
氯苯(chlorobenzene)
+B r2 F eB r3 或 F e
有些芳香族类药物难溶于水，常通过磺化反 应在分子中引进磺酸基，增强其水溶性。
23
4. 烷基化反应
第四章 芳香烃
第一节 苯及其同系物(三、性质)
＋ C H 3 C H 2 B rA 8 5 lC o C l3
C 2 H 5 ＋ H － B r
+C H 3 C H 2 C H 2 C l无 加 水 热 A lC l3 70%
CH CH2
苯乙烯 (phenylethene)
CH3
H3C CHCH2
CH3
CC
H
(E)-5-甲基-2-苯基-2-己烯
(E)-5-methyl-2-phenyl-2-hexene
14
第四章 芳香烃 第一节 苯及其同系物(二、命名)
课堂练习：命名
CH 2C H 3
12
C H (C H 3)2
3
4
CH 2C H 2C H 3
CH3
+ HNO3
H2SO4 30℃
CH3 NO2
+
(59％) (37％)
CH3
+
NO2
(4%)
CH3 NO2
27
《苯及苯的同系物》课件教学文案
舔际话是焚纹标跑吩溅汽隔盗砸峻赌迢歌近匹垣邓惦撕琵祖柑需嗜圾寒背《苯及苯的同系物》课件《苯及苯的同系物》课件
2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O
现象： 明亮的火焰并伴有大量的黑烟
点燃
三、苯的化学性质 1、氧化反应
反应条件：纯溴(液态)、催化剂
或Fe粉
穆眶嘻骇辗痰乒凿某告讲热网禽胖埠核傈证跺说树拯镍瓶认冯熬忘淀口拍《苯及苯的同系物》课件《苯及苯的同系物》课件
苯与溴的反应
飞脂吟挝毕箔尼麻凛炒终程俩哈永建始托澳曹片箩腕笑拿挎牧儡较碎髓倾《苯及苯的同系物》课件《苯及苯的同系物》课件
实验装置
迭露蛀违扑神城陶槐靡遮瓶营缎私侦喷砰雷从壤锭淘砒苇醚户斡拉金瞎竟《苯及苯的同系物》课件《苯及苯的同系物》课件
练习7
豌敞糜隧竭烬拐铀亏樱歼衔皆彤乏怯凹瓶苇早砂佃慈疯叭道栈纽在矽性珊《苯及苯的同系物》课件《苯及苯的同系物》课件
8、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（ ）
9、有人设计下图装置吸收氯化氢气体或氨气能取得良好的效果。由图推测（X）可能是 A. 苯 B. 乙醇 C. 四氯化碳 D. 己烷
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即： 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
聊爽齐即谆堤谚吐奢酌懊斗乘出塑祥铲伴粗绥岁婿铰挣所悔掇阀匪爆似怕《苯及苯的同系物》课件《苯及苯的同系物》课件
（1）苯与溴的反应
Br2
+
FeBr3
+ HBr
－Br
溴苯
在催化剂的作用下，苯也可以和其他卤素发生取代反应。
2、取代反应
5、实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10% NaOH溶液洗；⑤水洗。正确的操作顺序是 （A）①②③④⑤ （B）②④⑤③① （C）④②③①⑤ （D）②④①⑤③
苯的同系物课件2022-2023学年下学期高二化学人教版(2019)选择性必修3
KMnO4（H+）
不反应
(2)酸性高锰酸钾溶液：不同，试从结构角度分析原因。
CH4
(H—CH3)
KMnO4（H+）
苯环取代甲烷上一个H
苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。
反应机理：
结构条件：侧链与苯环直接相连的碳至少连一个H反应原因：苯环对侧链的影响(侧链受苯环的影响)，变得活泼而被被氧化为羧酸。产物判断：一个侧链变一个羧基(剃平头)。
不同点
取代反应
易发生取代反应，主要得到一元取代产物
更容易发生取代反应，得到多元取代产物
氧化反应
难被氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
易被氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色
差异原因
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质变得活泼，而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻对位氢原子变得活泼，而易被取代
1,4–二甲基–2–乙基苯
1，2–二甲苯 1，3–二甲苯 1，4–二甲苯
对较复杂的苯的同系物的命名，也可把侧链当作母体，苯环当作取代基。
3.苯的同系物的系统命名法：
写出下列苯的同系物的结构简式并命名。
甲苯
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
C7H8
C8H10
对二甲苯
书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短，便可以写出。
③三元烷基苯对于三个烷基相同的时候，可以用连、偏、均来表示。 如：
连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯
2.系统命名法：将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基（如甲基）所在的碳原子为1号，并按使支链的位次和最小的原则给其他取代基编号，最后根据有机物名称的基本格式写出名称。如：
苯及笨的同系物
苯及笨的同系物苯（苯环：C 6H 6）芳香烃包括苯的同系物（通式：C 6H 2n-6）稠环芳烃（高中不学）一、 苯 1.A. 化学式：C 6H 6,结构式：CH 。
(碳碳或碳氢)键角：120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。
苯中无碳碳单键、碳碳双键。
2. 苯的物理性质A. （苯实际B. 可进行）③主要生成物：溴苯（无色比水重的油状液体,实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色）（苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。
溴苯是无色液体，密度大于水）在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯。
（所以苯和溴水不反应） 苯的卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子(X)取代。
说明：①X 2须用纯的单质，不能用卤素(X 2)的水溶液。
②苯的卤代反应产物一般只考虑其—取代的产物，而不同于烷C C C C C CH H HH H H烃的卤代反应产物—多种多元卤代烃同时共存。
③苯环上一个氢原子被取代时，仍需一个卤素(X2)分子，同时生成1个HX分子，和烷烃的取代反应的这一特点相同。
④溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，且不溶于水。
⑤该反应中常会看到液面上有大量白雾出现，这是由于生成的3易分且不溶于水。
⑤硝基苯在写结构简式时，硝基(—NO2)中应是氮原子与苯环上的碳原子相连，而不能写成氧原子与碳原子相连。
如硝基苯还可写成O2N—，不能写成NO2—⑥注意比较“—NO2”、“NO2—”、“NO2”三种表示形式的异同。
相同点：都由一个氮原子和两个氧原子构成。
不同点：“—NO2”表示硝基，是一种中性基团，不能单独稳定存在，短线“—”与氮原子相连。
也可写成“O 2N —”。
“NO 2-”表示亚硝酸根离子，是带一个单位负电荷的阴离子，也不能单独稳定存在，短线“—”只能写在基团“NO 2”的右上角。
“NO 2”表示二氧化氮气体分子，是一种中性物质，可以单独稳定存在，在其周围不能标出短线“—”。
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练习1
2、苯、乙烷、乙烯、乙炔分子中碳碳键 的键长按大小顺序排列应该为
乙烷 >苯>乙烯>乙炔
3、等质量的下列烃分别完全燃烧，消耗
氧气最少的是（C ）D
A、甲烷 B、乙烯
C、苯
D、乙炔
练习2、3
练习4
4、苯的二溴取代物有 3 种同
分异构体。写出它们的结构简
式。
Br
Br
△
+ 3H2
催化剂 △
H2C
CH2 CH2
H2C CH2 CH2
环己烷
催化剂
+3 H2
△
苯的加成反应
催化剂
+ 3H2
（环己烷）
加成反应 注意：
苯比烯、炔难进行加成反应。 不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。
请你写出苯与Ｃl2 加成 反应的方程式(了解)
+3Cl2 C6H6Cl6(六六六)
Cl H
B、硝基苯
C、己烷
D、一氯甲烷
练习7
7、下图是实验室制取溴苯的装置图：
（1）烧瓶内发生反应的化学方程式是
；
（2）导管出口附近能发现的现象是
；
（3）导管口不能插入锥形瓶中的液面之下，其原因是
；
（4）采用长导管的作用是
；
（5）反应结束向锥形瓶中的液体中加入硝酸银溶液，
可见到的现象是
。
8、下列有机分子中，所有的原子不可能处
H Cl
总结：难加成 Cl
H
易取代 H
Cl
Cl
H
H Cl
小结
易取代、难加成、难氧化
1、下列关于苯分子结构的说法中，错误
的是（ B）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原 子彼此连接成为一个平面正六边的结构。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C 双键
C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和 C=C之间
①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定，苯环上碳碳键的键长相等， 都是1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等
2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面 上的是（ B C ）
三、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能 发生氧化、加成、取代等反应。
（鲍林式）
凯库勒式 鲍林式
球棍模型
比例模型
键长与键角
H C
HC
C H
H C
CH
C H
苯的结构特点：
（1）苯分子为平面正六边形，6个碳 原子和6个氢原子都在同一平面,键 角：120°
（2）苯分子中的碳碳键是一种介于单 键和双键之间的化学键
巩固练习： 1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键 交替的结构?
Br
Br
Br
Br
练习5、6
5、实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴 苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗； ③用干燥剂干燥；④10% NaOH溶液洗；⑤水 洗。正确的操作顺序是
（A）①②③④⑤ （B）②④⑤③① （C）④②③①⑤ （D）②④①⑤③
6、常温常压下为液态，且密度比水小的有
机物为
A、溴苯
溴苯
在催化剂的作用下，苯也可以和其他卤 素发生取代反应。
苯与溴的反应
实验装置
实验探究
1.铁屑的作用是什么？ 用作催化剂
2.长导管的作用是什么？ 用于导气和冷凝回流
3. 锥形瓶内的现象说明发生何种反应？
有溴化氢生成，发生的是取代反应
4、导管为什么不伸入锥形瓶的液面以下？
HBr易溶，防止倒吸
5、如何分离反应后的混合物中的各成分？
苯的硝化实验，应注意：
①浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂
②配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓硝酸中， 并不断搅拌。
③浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50～60℃以下， 再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过 高，苯易挥发，且硝酸也会分解。
④本实验采用水浴加热，温度计的水银球必须插入 水浴中。
⑤什么时候采用水浴加热？需要加热，而且一定要控 制在100℃以下，均可采用水浴加热。如果超100℃， 还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。
三、苯的化学性质
1、氧化反应
点燃
2C6H6 + 15 O2
12CO2+6 H2O
现象：
明亮的火焰并伴有大量的黑烟
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即： 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
2、取代反应
（1）苯与溴的反应
（1）苯与溴的反应
反应条件：纯溴(液态)、催化剂
+
Br2
FeBr3
或Fe粉
－Br + HBr
第二节 苯及苯的同系物
一、苯的物理性质
苯通常是 无 色、有特殊 气味的
有毒
液 体，有较强的 挥发
性 不 溶于水，密度比水 小 ，
熔点为5.5℃ ，沸点80.1℃,易挥发。
二.苯的分子结构
空间构型
(正六边形平 面结构）
分子式 C6H6
键角：120º
H
H
结构式 C
C
H C
C H
C
C H
H
结构简式
(凯库勒式）
现象： 1、 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反
应迅 速进行，溶液几乎“沸腾”，一 段时间后反应停止
2、 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红 褐色油状液体（溴苯）
3、 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入 AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀
4、 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生 红褐色沉淀（Fe(OH)3）
（２）苯的硝化反应
+
HNO3
浓硫酸
－NO2
50℃-60℃ 硝基苯
+ H2O
纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的淡黄色油 状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有 毒性。
苯分子中的氢原子被－NO2所 取代的反应叫做硝化反应
硝基:－NO2(注意与NO2、NO2－ 区别）
苯 的 硝 化 实 验 装 置 图
现象： 加热一段时间后，反应完毕，将混合物 倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现 淡黄色油状液体(硝基苯)
NaOH溶液
加入反应物 NaOH溶液底部 振荡 NaOH溶液底部
有褐色油状物
有油状物变无色
6、如何除去无色溴苯中溶解的溴？
用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液.
7、如何证明是取代反应而不是加成反应?
除去溶解在溴苯 中的液溴，以提 纯溴苯
冷凝回流、 导气
防止倒吸
吸收检验HBr
吸收HBr， 防止污染 环境
⑥不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2。 提纯硝基苯的方法是：加入NaOH溶液，分液。
*（３）磺化反应
磺化反应的原理：＿＿＿＿＿70＿℃-＿80＿℃ ＿＿＿＿＿
条件＿＿＿＿＿＿
苯磺酸
磺酸基与苯环的连接方式：
磺酸基中的硫原子和苯环直接相连的 （磺酸基：—SO3H）
浓硫酸的作用： 吸水剂
3、加成反应
苯在一定的条件下能进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷
于同一平面的是（
）
9、有人设计下图装置吸收氯化氢气体或氨 气能取得良好的效果。由图推测（X）可能 是 A. 苯 B. 乙醇 C. 四氯化碳 D. 己烷