有机物分子中原子的共面共线问题.(优选)

有机物分子中原子的共面共线问题

有机分子中原子的共面共线是中学有机化学教学的一个难点。此类题目的解题思维方法如下：原子共面共线问题思维的基础：甲烷的正四面体结构；乙烯、苯的平面结构；乙炔的直线结构。

1、甲烷的正四面体结构

在甲烷分子中，一个碳原子和任意个氢原子可确定一个平面。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子位置。

丙烷其结构式可写成如图2所示，

丙烷分子中最多原子可能共面。

2、乙烯的平面结构

乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。

CH3CH=CH2 原子一定共面，最多原子可能共面。

3．苯的平面结构

苯分子所有原子在同一平面内，键角为120°。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。

甲苯如右下图所示，甲苯分子中最多有可能是个原子共面。

4．乙炔的直线结构

乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°。当乙炔分子

中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。

丙炔如图所示，丙炔分子中有个原子共线。

巩固练习：

1、描述CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子结构下列叙述中，正确的是

A．6个碳原子有可能都在一条直线上B．6个碳原子不可能都在一条直线上

C．6个碳原子有可能都在一个平面上D．6个碳原子不可能都在一个平面上

2、甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是（）

A．分子式为C25H20

B．分子中所有原子有可能处于同一平面

C．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面

D．分子中所有原子一定处于同一平面

3、盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示为（其中C、H原子已略去），下列关于盆烯的说法中错误的是（）

A．盆烯是苯的一种同分异构体

B．盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上

C．盆烯是乙烯的一种同系物D．盆烯在一定条件下可以发生加成反应

4、某烃的结构简式为CH3―CH2―CH＝C(C2H5)―C≡CH分子中含有四面体结构的碳原子（即饱和碳原子）数为a，在同一直线上的碳原子数量最多为b，一定在同一平面内的碳原子数为c，则a、b、c分别为（）

A．4、3、5 B．4、3、6 C．2、5、4 D．4、6、4

5、观察以下有机物结构：

CH3 CH2CH3

(1) C = C

H H (2) H—C≡C—CH2CH3 (3) CH=CF2

思考：最多有几个碳原子共面、、

最多有几个碳原子共线、、

有几个不饱和碳原子、、

不饱和度及其应用

不饱和度又称为“缺氢指数”，用希腊字母Ω来表示，顾名思义，它是反映有机物分子不饱和程度的量化标志。烷烃分子中饱和程度最大，规定其Ω=0，其它有机物分子和同碳原子数的开链烷烃相比，每少2个H，则不饱和度增加1；

计算有机物的不饱和度有二种方式：

一、根据化学式计算：

烃的分子式为C x H y，则

如果有机物为含氧衍生物，因氧为2价，C=O与C=C“等效”，所以在进行不饱和度的计算时可不考虑氧原子，如CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的Ω为1，氧原子“视而不见”。有机物分子中卤原子—X以及—NO2、—NH2等都视为相当于H原子（如：C2H3Cl的不饱和度为1）。

对于碳的同素异形体，可以把它看成y等于0的烃来计算，

即：例如：C70的=71

二、根据结构计算：

Ω=双键数+ 叁键数×2 +环数

（注意环数等于将环状分子剪成开链分子时，剪开碳碳键的次数

．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．，双键包括碳氧双键等）

如：1、单烯烃和环烷烃的：Ω=1（二烯烃：Ω=2）；

2、CH3—C≡CH：Ω=2（：Ω=2）

3、：Ω=4（可以看成一个环与三个双键构成）

：Ω=7

*4、立体封闭多面体型分子：Ω=面数-1

：Ω=5 ：Ω=2

不饱和度的应用：

（1）已知结构式较复杂有机物的化学式；

（2）已知分子式判断其中可能含有的官能团及其数量（Ω大于4的应先考虑可能含苯环）。（3）辅助分析同分异构体（同分异构体间不饱和度相同）

例题1：求降冰片烯的分子式

例题2：右图是一种驱蛔虫药--山道年的结构简式，试确定其分子式为____________。

例题3：分子式为C8H8的烃能使溴水褪色，能合成高分子材料，试确定其结构。

例题4：某烃的分子式中含有一个苯环，两个C＝C和一个C≡C，则它的分子式可能为（）A、C9H12

B、C17H20

C、C20H30

D、C12H20

例题5：合成相对分子质量在20000——50000范围内的具有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域。1993年报道合成了两种烃A和B，其分子式分别为C1134H1146和C1398H1278，其分子中含有三种结构单元（I——III）：

（I）（II）—C≡C—（III）—C(CH3)3则：

（1）上述三种结构单元的不饱和度分别为、、；B的不饱和度为。

（2）A分子中含有上述结构单元（I）、（II）、（III）的个数分别为多少？

例题6：人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪便物，历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）以上四种信息素中，互为同分异构体的是（）

Ａ、①和②Ｂ、①和④Ｃ、③和④Ｄ、②和④

1、某有机物分子式为C10H14Cl2O2，分子结构中不含有环和C≡C，只含一个羰基，则该分子中含有的

-C=O