黄连中的异喹啉类生物碱
微波辅助提取黄连生物碱及其含量测定
微波辅助提取黄连生物碱及其含量测定作者：王瑞瑞陈倩倩孙阿惠刘军海来源：《农业工程技术·农产品加工》2011年第09期摘要：采用微波辅助提取黄连总生物碱，在单因素实验基础上，通过正交试验优化提取工艺。
实验结果表明，最佳提取条件为：料液比1∶15（g/mL）、乙醇体积分数60%、微波功率400W、微波时间4min、微波温度60℃，在此条件下，提取率可达7.635%。
关键词：黄连生物碱微波辅助提取前言黄连属毛茛科植物，为多年生草本，是我国的传统中药，分布在四川、贵州、湖北、陕西等地区。
黄连生物碱属于异喹啉类碱，具有抗菌、抗病毒、抗肿瘤、抗血栓、抗胃癌、动脉舒张的作用；可用于食品防腐剂、食品甜味剂、保健食品等，因而在食品、保健、医药等领域应用广泛。
目前对黄连生物碱提取的主要方法有稀硫酸法、石灰乳法、有机溶剂法、液膜法、水提取法、超声法等[1]。
微波辅助作为一种新兴的提取技术，具有提取时间短，操作简单，产品纯度好、安全、环保等优点，因而得到广泛应用[2]。
本文运用正交试验研究黄连中生物碱微波提取工艺的影响因素，旨在为黄连的开发应用提供依据。
1 实验1.1 仪器与试剂1.1.1 仪器FW-117中草药粉碎机（天津泰斯特仪器有限公司）；GR-200电子天平（北京赛多利斯仪器系统有限公司）；WF-2000微波快速反应系统（上海屹尧分析仪器有限公司）；SHZ-D9III型循环水式真空泵（巩义市予华仪器有限公司）；800型离心机（上海医疗器械）；Cary50型紫外可见分光-光度计（美国瓦里安）。
1.1.2 试剂黄连（本市购买），60℃烘至绝干后粉碎，过40目筛，备用；盐酸小檗碱对照品（>98%，西安凯萌生物技术有限公司）；其余无水乙醇、盐酸等均为分析纯。
1.2 实验方法1.2.1 标准曲线的绘制[4]准确称取盐酸小檗碱对照品0.0150g，用60%乙醇配制0.15mg/mL的标准品溶液。
精密吸取上述溶液0.50、0.80、1.10、1.40、1.70mL至25.00mL容量瓶，用60%乙醇定容、摇匀，静置15min。
黄连粉末显微实验报告
一、实验目的1. 掌握黄连粉末的显微鉴别方法。
2. 通过显微镜观察，识别黄连粉末的显微特征。
3. 了解黄连粉末的化学成分及药理作用。
二、实验材料1. 黄连粉末：购自药店，经鉴定为毛茛科植物黄连Coptis chinensis Franch.的干燥根茎。
2. 显微镜：光学显微镜、载玻片、盖玻片、镊子、滴管、显微镜载物台等。
3. 试剂：95%乙醇、30%硝酸、1%盐酸、饱和水合氯醛溶液、稀甘油等。
三、实验方法1. 取少量黄连粉末，置于载玻片上。
2. 加入适量95%乙醇，轻轻振荡，使粉末均匀分布在载玻片上。
3. 滴加1～2滴30%硝酸，加盖玻片，轻轻压紧，防止气泡产生。
4. 将载玻片置于显微镜下，观察黄连粉末的显微特征。
5. 重复上述步骤，观察黄连粉末在不同试剂下的显微变化。
四、实验结果1. 黄连粉末在95%乙醇中的显微特征：- 观察到大量的石细胞，鲜黄色，类方形、类圆形或类多角形，可见层纹，孔沟明显。
- 韧皮纤维和木纤维均为鲜黄色。
- 导管主要为孔纹导管。
- 淀粉粒多单粒，复粒少数，24分粒复合而成。
- 鳞叶表皮细胞绿黄色或黄棕色，壁微波状弯曲，或呈连珠状增厚。
2. 黄连粉末在30%硝酸中的显微特征：- 观察到黄色针状或针簇状结晶析出，为硝酸小檗碱。
- 放置片刻后，结晶消失而显红色，是小檗碱被氧化成小檗红碱所致。
3. 黄连粉末在1%盐酸中的显微特征：- 观察到黄色针状结晶析出，为盐酸小蘖碱。
五、实验讨论1. 黄连粉末中的主要化学成分为多种异喹啉类生物碱，如小檗碱、黄连碱、甲基黄连碱、巴马汀、药根碱等。
这些生物碱具有清热燥湿、泻火解毒的功效。
2. 在实验过程中，观察到黄连粉末在不同试剂下的显微变化，说明黄连粉末中的化学成分与试剂发生了反应。
硝酸小檗碱和盐酸小蘖碱的析出，为黄连粉末的鉴定提供了依据。
3. 本实验通过对黄连粉末的显微观察，掌握了黄连粉末的显微特征，为黄连药材的鉴定提供了参考。
六、实验结论通过本次实验，我们掌握了黄连粉末的显微鉴别方法，观察到了黄连粉末的显微特征，了解了黄连粉末的化学成分及药理作用。
不同生长年限黄连不同部位中生物碱类次生代谢产物积累规律研究
不同生长年限黄连不同部位中生物碱类次生代谢产物积累规律研究本研究通过测定不同生长年限（一年生、二年生、三年生、四年生）黄连不同部位（叶、茎、根、根茎）中生物碱类次生代谢产物（非洲防己碱、药根碱、表小檗碱、黄连碱、巴马汀、小檗碱）的相对含量，揭示药材黄连的主要药用成分在不同部位中随时间的变化规律，研究发现：在所有年生黄连的所有部位中，均是小檗碱含量最高，且叶、茎、根、根茎中小檗碱含量均呈递增趋势;6种主要生物碱中，除了药根碱，均是在四年生黄连根茎中含量达到最高，药根碱在三年生根中的含量最高;四年生根茎（黄连药用部位）中，生物碱含量由高到低依次为小檗碱、黄连碱、巴马汀、表小檗碱、非洲防己碱，药根碱。
此研究对黄连中生物碱类资源的开发和黄连的科学化种植提供了一定的指导意义。
标签：黄连;不同生长年限;不同部位;生物碱;相对含量黄连为毛茛科黄连属多年生草本药用植物，始载于《神农本草经》，位列上品，有清热燥湿，泻火解毒之功效，主含小檗碱，黄连碱，巴马汀等异喹啉类生物碱，药理作用有抗菌，抗病毒，抗溃疡，降血糖，降血脂等。
黄连栽培周期较长，一般5-9年采收，传统采收时间为秋季，也有春季采收，黄连仅少量根茎药用，其余部分均废弃，造成了药材资源的浪费。
本研究通过测定不同生长年限黄连不同部位中生物碱类次生代谢产物的含量[1-2]，揭示中药材黄连药用成分的积累规律，为中药材规范化种植和采收提供科学依据和指导。
1 材料与方法1.1材料供试材料为一到四年生黄连新鲜药材，种植于陕西省镇坪县，经鉴定为Coptic chinensis。
1.2 仪器与试药仪器：SHIMADZU公司高效液相色谱仪（日本·岛津）;SPD-20A检测器;Sartorius BSA124S电子天平（Sartorius公司，中国）;Sartorius BT125D电子天平（Sartorius 公司，中国）;KH-500DB超声仪（昆山禾木超声仪器有限公司，中国）;CT-6021A 笔式pH计（深圳市柯迪达电子有限公司，中国）试药：乙腈（色谱级，Tedia，USA，LOT16045020）;纯净水（娃哈哈集团有限公司;磷酸（AR 南京化学试剂有限公司，中国）;甲醇（色谱级，江苏汉邦试剂有限公司，中国）;磷酸二氢钾（AR，陇西化工股份有限公司，中国）;十二烷基硫酸钠（AR，上海阿拉丁生化科技股份有限公司，中国）1.3方法1.3.1提取条件将不同年生的新鲜黄连药材洗净，烘干至恒重，分别取不同年生黄连药材的不同部位（1～3年生取根、茎、叶，4年生取根、茎、叶、根茎）研磨至粉末状，取药材粉末约0.1g （过60目筛），精密称定，置于200ml锥形瓶中，精密加入125 ml甲醇-盐酸（100：1，v/v ）的混合溶液，密塞，称定质量，超声提取30 min。
黄连的主要化学成分
黄连的主要化学成分
【原创实用版】
目录
1.黄连的化学成分概述
2.黄连主要成分的作用
3.黄连化学成分的来源
4.黄连化学成分的药用价值
5.结论
正文
黄连是一种在我国广泛应用的中药，其主要化学成分包括多种异喹啉类生物碱、酸性成分以及其他有机化合物和非有机化合物。
其中，小檗碱是黄连的主要成分之一，其含量可达 5%~8%。
此外，黄连还含有黄连碱、甲基黄连碱、巴马亭、药根碱、表小檗碱及木兰花碱等生物碱。
在酸性成分中，阿魏酸和氯原酸等也是黄连的重要成分。
黄连中的化学成分具有广泛的药理作用，如抗菌、抗病毒、抗炎、抗癌等。
例如，小檗碱具有抗菌、抗病毒、抗炎等作用，而黄连碱则具有抗癌作用。
这些成分对于黄连的药用价值起着至关重要的作用。
黄连的化学成分主要来源于其根茎、须根和叶子。
根茎中含有最多的小檗碱，须根中也含有相当数量的小檗碱。
此外，黄连叶子中也含有一定量的小檗碱。
总的来说，黄连的化学成分对其药用价值起着至关重要的作用。
这些成分不仅具有广泛的药理作用，而且对于黄连的抗菌、抗病毒、抗炎等功效有着重要的贡献。
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黄连中生物碱提取工艺的研究进展
前言黄连为多年生草本植物，是我国传统中药，在我国中西部地区分布广泛，具有清热燥湿，泻火解毒等功效，其根、茎味极苦，苦味源于所含的多种生物碱。
黄连生物碱具有抗病毒、抗炎、抗菌、抗肿瘤、降血糖及免疫调节等作用，在食品、保健、医药等领域应用非常广泛。
黄连生物碱中含量最高的为小檗碱，又名黄连素、盐酸小蘖碱，含量可达5%~8%，属异喹啉生物碱。
目前，国内外对黄连生物碱的提取工艺，主要有稀酸盐析法、回流提取法、超声辅助提取法、微波辅助提取及酶解提取法等。
本文综述了黄连生物碱提取工艺的研究进展，旨在为生物碱资源的研究与开发利用提供参考。
1生物碱的提取工艺1.1稀酸盐析法稀酸盐析法的机理是利用在酸性溶液中小檗碱的硫酸盐的溶解度大，而盐酸盐在冷水中溶解度非常小的性质。
先加入硫酸使小檗碱转变为硫酸盐溶于酸，接着加入盐酸再转化为盐酸盐而析出。
如柳明等[1]以废弃的黄连须根为原料，采用溶剂提取、树脂分步分离、沉淀和重结晶等方法，得到了小檗碱和药根碱单体，纯度即可达到95%以上。
王道武[2]等研究了黄连中生物碱小檗碱的提取工艺，对各种涉及到的因素进行了详细讨论，系统地完善了盐析法提取小檗碱的工艺，为近一步实现工业化打下基础，得到的最优提取条件。
此工艺技术成本低廉，工艺成熟简单，产率稳定。
但在提取过程需使用硫酸和盐酸，对环境易造成污染，且易腐蚀设备，有逐渐被淘汰的趋势。
可采用与其他方法相结合的提取工艺，以充分发挥稀酸盐析法的优势避免其劣势。
如侯宏等[3]采用乙醇浸泡、加酸加碱及大孔吸附树脂提取纯化黄连总生物碱，得到化合物小檗碱、黄连碱及巴马汀。
1.2回流提取法回流提取法常用水、乙醇等为提取剂，浸出液加热蒸馏，提取剂馏出后再次冷凝，重新回到浸出器中继续进行浸提，直至有效成分回流提取完全。
一般提取步骤为，在一定量的黄连粉末中加入适量的乙醇，回流提取总生物碱，抽滤，最后将滤液烘干即得生物碱。
张启云等[4]以乙醇为溶剂回流提取总生物碱，采用酸性染料比色法测定黄连中总生物碱的含量，优选总生物碱的提取工艺。
黄连中黄连素的提取实验报告
黄连中黄连素的提取实验报告一、实验目的本实验旨在从黄连中提取黄连素，并对提取过程和结果进行分析和评估，以掌握黄连素的提取方法和相关实验技能。
二、实验原理黄连素是一种异喹啉类生物碱，存在于黄连等植物中。
其化学名称为小檗碱，具有显著的药理活性。
黄连素在碱性条件下可溶于水，在酸性条件下则沉淀析出。
利用这一性质，通过碱溶酸沉的方法可以将黄连素从黄连中提取出来。
三、实验材料与仪器1、实验材料黄连：干燥的黄连根茎。
试剂：95%乙醇、浓盐酸、氢氧化钠、石灰乳等。
2、实验仪器电子天平：用于准确称量实验材料和试剂的质量。
恒温水浴锅：提供稳定的加热温度。
旋转蒸发仪：用于浓缩提取液。
抽滤装置：包括布氏漏斗、抽滤瓶和真空泵，用于过滤分离。
玻璃棒、烧杯、容量瓶、移液管等常规玻璃仪器。
四、实验步骤1、黄连的预处理将干燥的黄连根茎粉碎，过 40 目筛，得到黄连粉末，备用。
2、提取称取 50g 黄连粉末，放入 500ml 圆底烧瓶中，加入 250ml 95%乙醇，浸泡 1 小时后，在 80℃恒温水浴锅中回流提取 2 小时。
提取结束后，冷却至室温，过滤，收集滤液。
3、浓缩将滤液转移至旋转蒸发仪中，在减压条件下浓缩至原体积的约1/5，得到浓缩液。
4、碱化向浓缩液中缓慢加入石灰乳，调节 pH 值至 9 10，搅拌均匀，静置30 分钟。
5、过滤将碱化后的溶液过滤，除去沉淀。
6、酸化向滤液中缓慢滴加浓盐酸，调节 pH 值至 2 3，此时黄连素沉淀析出。
7、抽滤将酸化后的溶液进行抽滤，收集沉淀，用少量蒸馏水洗涤沉淀 2 3 次，得到黄连素粗品。
8、精制将黄连素粗品用适量95%乙醇溶解，加热回流15 分钟，趁热过滤。
滤液冷却后，再次抽滤，收集结晶，干燥，得到黄连素精品。
五、实验结果与分析1、产量经过实验，最终得到黄连素精品的质量为_____g。
2、纯度分析通过熔点测定、薄层色谱分析等方法对黄连素的纯度进行鉴定。
熔点测定：黄连素的熔点为_____℃，与文献值相符，表明产品纯度较高。
2013执业药师中药化学考点串讲：黄连生物碱
黄连生物碱(1)结构类型黄连生物碱主要包括小檗碱、巴马丁、黄连碱、甲基黄连碱、药根碱、木兰碱等，均属于苄基异喹啉衍生物，除木兰碱为阿朴菲型外都属于原小檗碱型，且都是季铵型生物碱。
以小檗碱含量最高(可达10%)，有抗菌、抗病毒作用。
药根碱属于酚性季胺碱。
(2)小檗碱的理化性质1)性状：小檗碱为黄色针状结晶，加热至110℃变为黄棕色，于160℃分解。
盐酸小檗碱加热至220℃分解，生成红棕色的小檗红碱。
2)碱性：小檗碱属季铵型生物碱，可解离而呈强碱性，其pKa值为11.50。
3)溶解性：游离小檗碱能缓缓溶解于水中，易溶于热水或热乙醇，在冷乙醇中溶解度不大。
小檗碱的盐酸盐在水中的溶解度较小，较易溶于沸水，难溶于乙醇。
小檗碱与大分子有机酸，如甘草酸、黄芩苷、大黄鞣质等结合，形成的盐在水中的溶解度都很小。
4)互变异构小檗碱一般以季铵型生物碱的状态存在，可以离子化呈强碱性，能溶于水，溶液为红棕色。
但在其水溶液中加入过量强碱，季铵型小檗碱则部分转变为醛式或醇式，其溶液也转变成棕色或黄色。
醇式或醛式小檗碱为亲脂性成分，可溶于乙醚等亲脂性有机溶剂。
(3)小檗碱的鉴别反应小檗碱除了能与一般生物碱沉淀试剂产生沉淀反应外，还具有两个特征性检识反应。
1)丙酮加成反应：在强碱性下，盐酸小檗碱可与丙酮反应生成黄色结晶性小檗碱丙酮加成物。
2)漂白粉显色的反应：在小檗碱的酸性水溶液中加入适量的漂白粉(或通入氯气)，小檗碱水溶液即由黄色转变为樱红色。
3)小糪红碱反应：盐酸小檗碱加热至220左右分解，生成红棕色小糪红碱，继续加热至285左右完全熔融。
4)变色酸反应：为亚甲二氧基的显色反应，试剂为变色酸和浓硫酸，阳性反应：红色。
(4)提取分离：分离小檗碱，形成盐酸盐，分离甲基黄连碱，形成硫酸盐。
1) 常采用碱水加石灰乳提取(加碱后是药材中的生物碱盐转变为游离性的生物碱，游离季胺碱易溶于水)。
2) 用酸水提取，利用小檗碱含氧酸(硫酸、磷酸)的盐溶解度大于非含氧酸盐，根据碱性碱性强弱或溶解度的不同进行。
小檗碱
小檗碱中文名：小檗碱，又称黄连素。
英文名：Berberine分子式：C20H18NO4结构式：植物来源：小檗碱(berberine)为季胺型异喹啉类生物碱,主要存在于毛茛科（Ranunculaceae）植物黄连（Coptis chinensis Franch）芸香科（Rutaceae）植物黄檗（Cortex Phellodendri Chinensis ）、小檗科（Berberidaceae）植物小檗（Berberis thunbergii DC.）中。
提取分离：1 酸水法提取小檗碱酸水法是目前工业生产提取小檗碱常用的方法。
从三颗针中提取小檗碱,常用多倍量的0.3%硫酸水溶液浸泡24 h，滤液用石灰乳调pH值至12，过滤，滤液用盐酸调pH值到2～3,再加入6%左右的精制食盐,使食盐完全溶解,放置过夜,抽滤得盐酸小檗碱粗品。
或用0.5%的硫酸水溶液冷浸提取,酸水液用石灰乳调pH值到7左右,滤液浓缩用盐酸调pH值到2～3，再加入6%左右的精制食盐,使食盐完全溶解,过滤，沉淀溶于热水，加石灰乳调pH值到8.5～9趁热过滤, 滤液再用盐酸调pH值到2～3，放冷过滤得盐酸小檗碱粗品。
2 石灰乳法提取小檗碱石灰乳法也是当前工业生产上常用的方法。
如用渗漉法从黄柏中提取小檗碱，称取黄柏粗粉200 g置大蒸发皿中，加入石灰乳搅拌均匀，常法装渗漉桶，加入饱和石灰水浸泡6 h后渗漉（pH值在10以上），控制流速5～6 ml/min，收集渗漉液2 000 ml，加入渗漉体积7%（质量浓度）的固体食盐，搅拌后放置过夜，过滤，沉淀，用热水溶解，趁热过滤。
滤液加盐酸调pH值为2，放置过夜，过滤，沉淀用蒸馏水洗至中性，抽干后于80℃下干燥，即得盐酸小檗碱粗品。
3 乙醇法提取小檗碱通常黄连根粉用乙醇温浸，回收大部分乙醇，剩余乙醇浓缩液放置，过滤，滤液加盐酸、沉淀、放置，过滤得黄色沉淀为盐酸小檗碱粗品。
或用加热回流提取，称取一定量的黄连切碎，放入250 ml圆底烧瓶中用100 ml乙醇作提取溶媒，热水浴加热回流30 min，放置浸泡1 h，抽滤，滤渣重复上述处理两次，合并3次滤液，减压蒸出乙醇直到为棕红色糖浆状。
实验三黄连中盐酸小檗碱的提取分离与鉴定
实验三黄连中盐酸⼩檗碱的提取分离与鉴定实验三黄连中盐酸⼩檗碱的提取分离与鉴定⼩檗碱⼜称黄连素，是在⾼等植物中分布⽐较⼴泛的、有明显⽣理活性的化学成分。
主要存在于黄连、黄柏、三颗针等中草药中。
⼩檗碱具有显著的抗微⽣物、抗原⾍的作⽤，临床⽤其盐酸盐（即盐酸黄连素）治疗细菌性感染如痢疾、急性肠胃炎、呼吸道感染等症。
黄连为⽑茛科黄连属植物黄连（Coptis chinensis Franch 。
），三⾓叶黄连（C 。
deltoidea C 。
Y 。
Cheng et Hsiao ）或云连（C 。
teetoides C 。
Y 。
Cheng ）的根茎，含有⼩檗碱(1)、巴马汀(2)、黄连碱(3)、甲基黄连碱(4)、药根碱(5)等⽣物碱，其中以⼩檗碱含量最⾼，可达10%左右，⼩檗碱以盐酸盐的形式存在于黄连中。
⽬前制药⼯业提取⼩檗碱主要以三颗针为原料。
三颗针来源于⼩檗科⼩檗属（Berberis ）多种植物，其根⽪含⽣物碱约2%，主要含⼩檗碱、⼩檗胺、药根碱、巴马汀等⽣物碱。
N +OH ￡-R 1O OR 4OR 3R 2OR 5R 1 R 2 R 3 R 4 R 5CH 3 CH 3 HCH 3 CH 3 CH 3 CH 3 H H CH 3 H CH 3 CH 3 CH 3 HCH 212345CH 2CH 2CH 2CH 2⼩檗碱 (Berberine)属异喹啉类⽣物碱，⾃⽔和⼄醇中结晶出来的⼩檗碱为黄⾊长针状结晶，含5个结晶⽔，在100℃⼲燥时即失去结晶⽔，转为棕黄⾊，加热⾄110℃时，其颜⾊加深变暗⾊。
Mp.145℃⾄160℃即分解。
N HH 3NO CH 3O CH 3O O HON HH 3COC H 3⼩檗胺游离⼩檗碱能缓缓溶于⽔，在热⽔及热⼄醇中易溶，⽽在冷⼄醇中溶解度为1：100，但难溶于苯、氯仿、丙酮等溶剂。
醇式和醛式⼩檗碱则具有⼀般⽣物碱的通性，难溶于⽔，易溶于有机溶剂。
⼩檗碱的盐类除中性硫酸盐、磷酸盐外，⼀般在⽔中的溶解度均较⼩。
实验 黄连中小檗碱的提取、精制和鉴定
实验四黄连中小檗碱的提取、精制和鉴定一、概述黄连系毛茛科黄连属植物黄连（coptis chinensis Eranch.）的干燥根茎。
黄连具有清热燥湿、清心除烦，泻火解毒的功效。
黄连的有效成分主要是生物碱，已分离出的主要生物碱有小檗碱（berberine）、掌叶防己碱（palmatine）、黄连碱（jatrorrhizine）等。
小檗碱有很强的抗菌作用，已广泛地应用于临床。
主要化学成分的结构及理化性质：小檗碱为黄色针状结晶，mp为154℃，游离的小檗碱能缓缓溶于水（1：20）及乙醇中（1：100），易溶于热水及热醇，难溶于乙醚，石油醚、苯、三氯甲烷等有机溶剂，其盐在水中溶解度很小，尤其是盐酸盐。
盐酸盐为l：500，枸橼酸盐1：125，酸性硫酸盐1：100，硫酸盐l：30，但在热水中都比较容易溶解。
小檗碱常以季铵碱形式存在，碱性强（pka11.53），能溶于水中，其水溶液有三种互变形式。
O33NHCHOOOCH3OCH3季铵式（红棕色）醇式（黄色）醛式（黄色）N+OOCH3OCH3小檗碱（黄连素）二、实验部分（一）实验目的1、掌握小檗碱的结构特点和理化性质，以及一般的提取精制方法。
2、掌握旋转蒸发仪的使用。
3、熟悉盐酸小檗碱的色谱鉴定和定性鉴定方法。
（二）实验原理1、提取原理：小檗碱为异喹啉类小檗碱，结构中的氮原子以季铵盐形式存在，显一定程度的亲水性，因此游离小檗碱能溶与水(1:20)及乙醇(1:100)，热水或热乙醇中易溶，不溶于乙醚、氯仿、苯等有机溶剂。
盐酸小檗碱在沸水中溶解，在冷水中析出。
2、分离原理：小檗碱与酸所成的盐在水中的溶解度不尽相同，如硫酸小檗碱为(1:30)，酸性硫酸小檗碱为(1:100)，枸橼酸小檗碱为(1:125)，而盐酸小檗碱为(1:500)。
本实验就是据游离小檗碱在水和乙醇中的溶解度较大，而其盐酸盐难溶于水的性质进行提取和精制的。
（三）实验药材、仪器与试剂1、药材：黄连50g（每组）。
黄连化学成分与药理作用研究进展
黄连化学成分与药理作用研究进展一、本文概述黄连，作为一种传统中药材，自古以来就在中医药学中占据着重要的地位。
其独特的药理作用和广泛的临床应用，使得黄连成为了中医药研究的热点之一。
本文旨在对黄连的化学成分及其药理作用进行系统的梳理和综述，以期为黄连的深入研究和合理应用提供理论依据。
文章首先概述了黄连的基本信息，包括其来源、性味归经、功效主治等，接着重点介绍了黄连的主要化学成分，如小檗碱类、木脂素类、黄酮类等，并详细阐述了这些成分的药理作用，如抗菌、抗炎、抗氧化、抗肿瘤等。
文章还对黄连在临床应用中的研究进展进行了综述，以期为黄连的开发利用提供新的思路和方向。
文章对黄连研究的未来发展趋势进行了展望，以期为黄连的深入研究提供有益的参考。
二、黄连的化学成分黄连，作为一种传统中药材，在中医理论中占据重要地位。
近年来，随着现代科学技术的不断发展，黄连的化学成分与药理作用研究取得了显著的进展，为黄连在临床上的广泛应用提供了更为科学的依据。
本文将对黄连的化学成分进行详细介绍。
黄连中主要含有多种生物碱类成分，其中黄连素（berberine）是最具代表性的成分之一。
黄连素属于异喹啉类生物碱，具有广泛的生物活性，如抗炎、抗氧化、抗糖尿病等。
黄连还含有黄连碱（coptisine）、巴马汀（palmatine）、药根碱（jatrorrhizine）等多种生物碱类成分，这些成分在黄连的药理作用中发挥着重要作用。
除了生物碱类成分外，黄连还含有黄酮类、酚酸类等多种化合物。
其中，黄酮类化合物如黄连苷（coptiside）和异黄连苷（isocoptiside）等具有显著的抗氧化、抗炎等作用。
而酚酸类化合物如没食子酸（gallic acid）和香草酸（vanillic acid）等则具有抗菌、抗病毒等活性。
值得一提的是，黄连中还含有一些具有独特药理作用的成分，如黄连内酯（berberrubine）和黄连苦苷（berberoside）等。
黄莲鉴定实验报告
黄莲鉴定实验报告篇一：实验黄连中小檗碱的提取、精制和鉴定实验四黄连中小檗碱的提取、精制和鉴定一、概述黄连系毛茛科黄连属植物黄连（coptis chinensis Eranch.）的干燥根茎。
黄连具有清热燥湿、清心除烦，泻火解毒的功效。
黄连的有效成分主要是生物碱，已分离出的主要生物碱有小檗碱（berberine）、掌叶防己碱（palmatine）、黄连碱（jatrorrhizine）等。
小檗碱有很强的抗菌作用，已广泛地应用于临床。
主要化学成分的结构及理化性质：小檗碱为黄色针状结晶，mp为154℃，游离的小檗碱能缓缓溶于水（1：20）及乙醇中（1：100），易溶于热水及热醇，难溶于乙醚，石油醚、苯、三氯甲烷等有机溶剂，其盐在水中溶解度很小，尤其是盐酸盐。
盐酸盐为l：500，枸橼酸盐1：125，酸性硫酸盐1：100，硫酸盐l：30，但在热水中都比较容易溶解。
小檗碱常以季铵碱形式存在，碱性强（pka11.53），能溶于水中，其水溶液有三种互变形式。
NHCHOOCH333OCH3季铵式（红棕色）醇式（黄色）醛式（黄色）N+OCH3OCH3小檗碱（黄连素）二、实验部分（一）实验目的1、掌握小檗碱的结构特点和理化性质，以及一般的提取精制方法。
2、掌握旋转蒸发仪的使用。
3、熟悉盐酸小檗碱的色谱鉴定和定性鉴定方法。
（二）实验原理1、提取原理：小檗碱为异喹啉类小檗碱，结构中的氮原子以季铵盐形式存在，显一定程度的亲水性，因此游离小檗碱能溶与水(1:20)及乙醇(1:100)，热水或热乙醇中易溶，不溶于乙醚、氯仿、苯等有机溶剂。
盐酸小檗碱在沸水中溶解，在冷水中析出。
2、分离原理：小檗碱与酸所成的盐在水中的溶解度不尽相同，如硫酸小檗碱为(1:30)，酸性硫酸小檗碱为(1:100)，枸橼酸小檗碱为(1:125)，而盐酸小檗碱为(1:500)。
本实验就是据游离小檗碱在水和乙醇中的溶解度较大，而其盐酸盐难溶于水的性质进行提取和精制的。
黄连的化学成分及药理作用研究进展
黑龙江农业科学2024(3):102-109H e i l o n g j i a n g A gr i c u l t u r a l S c i e n c e s h t t p ://h l j n y k x .h a a s e p.c n D O I :10.11942/j.i s s n 1002-2767.2024.03.0102王倩琳,邢志华,周游.黄连的化学成分及药理作用研究进展[J ].黑龙江农业科学,2024(3):102-109.黄连的化学成分及药理作用研究进展王倩琳1,邢志华1,2,3,周 游1(1.哈尔滨商业大学药学院,黑龙江哈尔滨150076;2.中央与地方共建高等学校药学重点实验室,黑龙江哈尔滨150076;3.黑龙江省预防与治疗老年病药物研究重点实验室,黑龙江哈尔滨150076)摘要:黄连是我国传统大宗中药,最早在‘神农本草经“中被列为上品,到现在为止有两千多年的入药史㊂黄连是毛茛科多年生草本植物,是多种药方的构成基础㊂黄连物质基础繁多㊁药理作用复杂,且随着现代研究的不断深入,黄连新的化学成分不断被发掘,为进一步探索黄连的生产及功能价值,进而促进黄连的应用和开发㊂本文从黄连的生物学特性㊁化学成分㊁药理作用以及药用价值开发方面进行综述,发现黄连化学成分主要为生物碱㊁黄酮类㊁木脂素㊁酸性化合物㊁多糖类㊁甾体类及人体所必需的氨基酸㊁微量元素等,可通过不同的途径和作用靶点起到抑菌㊁降血糖㊁抗炎㊁抗氧化㊁抑制癌细胞增殖㊁缓解心肌缺血等药理作用㊂因此,应对黄连的化学成分进行系统性分离提取和生物活性测定,以及对相关机制加以研究㊂关键词:黄连;化学成分;药理作用收稿日期:2023-07-19基金项目:黑龙江省教育厅基础科研业务费项目(18X N 082);大学生创新创业训练计划项目(202010240028,国家级);横向合作课题(H L 0092)㊂第一作者:王倩琳(2002-),女,本科生,专业方向为中药学㊂E -m a i l :2698738483@q q .c o m ㊂通信作者:邢志华(1971-),女,博士,教授,硕导,从事药物合成㊁结构修饰及活性研究㊂E -m a i l :x z h h 0451@163.c o m ㊂黄连(C o pt w a s c h i n e n s w a s F r a n c h )又名鸡爪连㊁川连等,毛莨科黄连属,为多年生草本植物,喜冷凉㊁湿润之处㊂毛茛科植物黄连㊁三角叶黄连及云连的干燥根茎分别习称 味连 雅连 云连 ,其中味连多为栽培品,质佳效优,产量最高,畅销国内外,主产于四川石柱县,湖北西部㊁陕西㊁甘肃等地亦产[1-2]㊂雅连的主产地为四川洪雅㊁乐山峨眉等地,有栽培亦有少量野生㊂云连主产云南德钦㊁碧江,原系野生,现也有栽培㊂黄连最早在我国‘神农本草经“中就有记述,其叶片稍带草质,卵状三角形,三全裂,中部裂片为卵状菱形,羽状深裂,叶片边缘类似锯齿,叶柄一般长5~12c m ㊂在野外生长的黄连,一般生长在海拔1000~1900m 的沟谷和冷湿荫蔽的密林中[3]㊂根据其对天然生长条件的需求,目前在我国陕西㊁湖北㊁湖南㊁四川㊁贵州㊁云南等地均已有大规模种植㊂黄连具有平肝息风㊁去燥湿㊁泻火清暑的作用,制成药物后,通过口服,可用来治湿热痞满㊁泄泻胃酸㊁黄疸㊁心火亢盛㊁齿痛㊁身体乏味㊁痈肿疔疮等;外服则可用来治湿疹㊁红斑㊁丘疹㊁耳道流脓等[4-5]㊂因其明显的清热去燥湿,泻火清暑的功能,所以常被选用为许多方剂和中成药中的主要成分㊂在传统的用药习惯上,泻火清暑也是黄连较为常见的应用方向之一,如用黄连根茎制作的黄连解毒汤,可治三焦火毒病,大热烦躁,口燥咽干,甚至失眠梦多等[6]㊂此外,黄连还可用来防治因暴饮暴食或饮食不规律引起的胃热炽盛,也可用来减轻和治愈胃肠热病㊂黄连的消渴多食作用,也在传统中医学基础理论上获得了广泛应用㊂黄连同样可以作为治疗湿热泻痢药,同时,黄连和木香组成了经典用药组合,治湿热泻痢㊁里急后重[7]㊂黄连丰富的药用价值,在研究中医方面有着很重要的科学研究意义,而我国近代研究人员也依据其独特作用原理,使黄连在中医研究方面具有多种应用,研发出许多功效突出且广泛使用的现代中成药品,如清胃黄连丸㊁葛根芩连丸㊁双黄连颗粒㊁香连片等,以及黄连相关的保健品,如黄连阿胶汤㊁黄连酒㊁黄连粉等㊂本文结合国内外最新研究就黄连主要药用成分㊁功能价值㊁生物学特性进行综述,以期为今后黄连的生产及功能价值的进一步研究提供依据㊂1 黄连的种植环境我国是全球最早人工栽培黄连的国家,据‘西康药材调查“记录,中国早在唐代就已进行人工栽培黄连,清代以后黄连栽培范围逐步扩大[8-9]㊂目前,中国黄连主要分布在四川㊁贵州㊁云南㊁陕西等地㊂黄连因喜阴特性,人工栽培的黄连多种植于2013期 王倩琳等:黄连的化学成分及药理作用研究进展海拔500~2000m 之间的地区山林里或山谷阴凉处,适宜生长于日平均温度在13~17ħ,最高相对湿度在80%~90%之间的地方[10]㊂黄连有强大的叶面积群,可利用林间间隙照射的阳光,忌直射强光,并且黄连是湿生植物,喜湿润,不耐干旱,但湿度太大或积水,易染病[11-12]㊂选择栽培土地时,宜以避风向阳㊁土地肥沃㊁排灌条件良好的坡地和梯田为宜㊂选择好土地后,对种植的园地进行整地,把石头㊁树枝和垃圾等清理掉以防止给作物发育带来干扰,整地不仅能够提高土壤结构,还能改善病原菌和有害生物生长的环境,也可以降低土壤病虫害的产生㊂根据整地标准,可使用2000~3000k g ㊃(667m 2)-1堆肥,整地结束时,做1.5m 宽,0.3m 高的畦,畦中间稍高于两边,避免畦面积水[13-14]㊂黄连幼苗期需要维持20%及以下的透光度,幼苗长出二叶或一心后宜开展间苗作业,期间去除杂草,并将长势较弱的幼苗拔掉,与幼苗苗距保持在1c m 左右,防止杂草生长,夺取出苗所需要的营养,优化其生长发育[15]㊂一般来说,黄连在春㊁夏㊁秋三季均可进行种植,种植时,需挑选土壤厚实㊁疏松肥沃㊁富含腐殖质的地区,进行养护的同时,需要充足的阳光照射,让其有良好的长势㊂黄连对土质的要求比较严苛,要求土质丰厚,疏松肥沃,土壤表层有丰富腐殖质,并具有较好的排水与透气条件,土壤酸碱性微酸为宜,中性也可㊂黄连是喜肥作物,农家肥对其肥料效果最佳,黄连不喜连作,轮作2~3年后,才可以换种黄连㊂2 黄连的形态学特征2.1 黄连繁殖方式和发育特性黄连具有性生殖和无性繁殖两种繁殖方式,在自然条件下,通常以地下营养繁殖体的无性繁殖为主,黄连为浅根系植物,水平分布34~35c m ,垂直分布10c m 以下,须根生长旺盛[16]㊂黄连繁殖时间长,从种植至采收的整个生命发育期需要6~7年,黄连苗的出土生长速度较慢,从长出幼苗至长出1~2片真叶,一般需要30~60d 以上,在生长一年内多数有3~4片真叶,植株高约3c m ,少数生育良好的有4~5片真叶,株高近6c m ㊂通常一年生黄连根部没有膨大,须根很少;2年生黄连,一般有4~5片真叶,株高6c m 左右,根部开始膨胀,芽苞大;三至四年生黄连叶数量较多,叶片面积也加大,光合积累增多;四年生以上黄连可以开花结实㊂2.2 黄连的生长特性黄连在每年1月抽薹,2月和3月开花,3月至5月开始结果㊂黄连抽薹后,新叶也开始逐渐萌发,5月老叶基本枯死,新旧叶完成基本更换,黄连在每年的3月至7月地上部位生长发育最为旺盛,地下根状茎则速度较慢,比较迟缓,8月以后地下部位生长速度逐渐加快㊂混合芽以及叶芽在9月开始形成,11月芽苞开始长大㊂一年生幼苗生长后期,叶丛中形成叶芽,越冬后抽出新叶,老叶枯萎㊂秋季地下部位根茎开始膨大,地上枝叶丛中新芽又开始萌发,再越冬后,新老叶再次进行更替,到了秋季,地下根茎再次膨大,之后各年的新旧叶不断进行更替,根茎继续生长,叶丛内产生混合芽,次年根茎又产生新分枝,新叶片,按此下去,根茎可产生6~7个分枝㊂2.3 黄连的种植特性对于人工种植的黄连,一般采用苗圃方式进行栽培,黄连在苗圃中定植后,第1年发育比较迟缓,第2年㊁第3年㊁第4年是黄连快速生长发育时期,后面生长速度有所放缓㊂一年生黄连根大部分都只有须根,甚至还不是主茎,连地中部分的叶子也只有10个左右,所以在这个时期的根冠比很小㊂一年生和二年生黄连干物质大多分布在叶片中,故茎叶多为生长发育的重点部分,同时施加氮肥和磷肥有利于提高叶数,扩大养分范围,提高幼苗的发叶和正常植株根部生长速度,为后期块根发育打下基础[17-18]㊂在整株干物质比重中,一年生和二年生的黄连植株都比较小,此阶段药用价值较低㊂三年生黄连地上部分先于地下部分生长,待地上部分初步形成一定形态后,发育重点转移至地下部分,伴随着黄连地下部分根茎逐步分支与品质提升,地上部分的根茎品质渐逊于地下部分,由于黄连根有向上生长的特点,为避免 过桥 式生长,每年培一次黄土,从而使营养范围增加,并促进对养分的吸收以及根茎生长,增加其产量㊂3 黄连的主要成分3.1 生物碱类生物碱具有非常重要的生物活性,是黄连中至关重要的有效成分㊂黄连中发挥作用的主要成分是小檗碱(黄连素),其中非洲防己碱㊁黄连碱㊁药根碱㊁表小檗碱㊁巴马汀的含量较高,与小檗碱母核相同的成分还有小檗红碱㊁格兰地新㊁甲基小檗碱㊁甲基黄连碱8-O -小檗碱㊁8-O -黄连碱㊁8-O -301黑 龙 江 农 业 科 学3期表小檗碱㊁木兰花碱㊁小檗胺㊁紫堇定㊁降氧化北美黄连次碱和唐松草林碱等[16,19-20]㊂相关研究表明小檗碱㊁黄连碱和药根碱为黄连中重要的抗菌活性成分,其中小檗碱是黄连中十分重要的药理活性成分[21]㊂黄连是提取小檗碱的主要原料药材,小檗碱属异喹啉类生物碱,能治疗肠炎㊁腹泻㊂小檗碱具有调节脂质代谢㊁降糖㊁抗菌㊁抗炎㊁抗肿瘤等多种药理作用㊂黄连不同部位的小檗碱成分含量各有差异,如小檗碱在根茎中含量最高,可占5%~8%,在须根中含量通常为5%,在叶中为1.4%~2.9%[5,22]㊂不同黄连品种中小檗碱的含量也有差异,其中味连占比5.56%~7.25%,雅连占比5.20%~5.32%,云连占比6.83%~7.69%,相比于雅连和云连,味连中巴马汀㊁黄连碱㊁表小檗碱㊁非洲防己酸含量较高,酸浓度较多,药根碱含量较低[23]㊂其中药根碱是一种四氢异喹啉生物碱,药根碱及其衍生物的药理作用广泛,在治疗炎症㊁细菌和病毒感染㊁糖尿病㊁心血管疾病㊁精神疾病等方面具有一定作用㊂黄连中生物碱的含量受不同产区㊁收获时间㊁生长状态㊁产品处理方式以及炮制方式等多种因素影响[24]㊂赖先荣等[25]研究结果表明姜黄连㊁酒炙黄连等经炮制后的黄连中生物碱类(盐酸药根碱㊁盐酸非洲防己碱㊁盐酸巴马汀㊁盐酸小檗碱等)有着很大的差别㊂根据‘中国药典“中记载,除小檗碱㊁表小檗碱㊁黄连碱㊁巴马汀作为其重要药用成分指标外,黄连中尚含有辛夷碱㊁小檗胺㊁紫堇定㊁降氧化北美黄连次碱㊁唐松草林碱等多种生物碱[26-27]㊂3.2 木脂素类除生物碱之外,黄连中还具有丰富的木脂素衍生物,其含量往往与黄连药效之间有着密切的关联性㊂木脂素类是黄连中重要的天然活性产物,多为由两分子的苯丙素聚合而成的游离脂肪酸态化合物,也有少部分以苷的形式存在于植被的木质部㊂木脂素包括四氢呋喃类㊁双四氢呋喃类和芳基四氢萘类,新木脂素有苯并呋喃类和苯并二氧六环类[28]㊂其中木脂素结构为8-8'相连,新木脂素结构为非8-8'相连㊂木脂素多为二聚体,少有三聚体㊁四聚体㊂相关研究表明,黄连中可分离(+)-5'-甲氧基苯酚㊁(-)-5'-甲氧基松脂素㊁(+)-5'-甲氧基松脂素和(ʃ)-5'-甲氧基落叶松树脂醇等多种木脂素类化合物㊂陈亮等[29]利用硅胶柱色谱㊁超导核磁共振仪等相关色谱㊁波谱技术,对黄连中的非生物碱物质进行了分离提纯与鉴别,得到的13个化合物中包括7个木脂素类物质,含有阿魏酸㊁落叶松树脂醇㊁香草酸等㊂陈国超等[30]从黄连的根中提取出5种木脂素,可为研究黄连药物功能奠定基础㊂3.3 黄酮类黄酮是黄连的重要活性成分,药理作用广泛[31]㊂黄连中存在着丰富的黄酮类物质包括:鼠李素㊁汉黄芩素㊁3,5,7-三羟基-6,8-二甲基黄酮㊁2',4,4'-三羟基-6'-甲氧基二氢查尔酮㊁黄连皂苷Ⅰ㊁黄连皂苷Ⅱ㊁吴茱萸苷Ⅻ㊁7,4'-二羟基-5甲氧基黄烷酮㊁6,8-二甲基-3,5,7-三羟基菲酮等㊂陈亮等[29]在黄连中第一次分离出了鼠李素(r h a m -n e t i n )㊁汉黄芩素(w o go n i n )两种黄酮类化合物㊂F u ji w a r a 等[32]在黄连中分离出了黄连皂苷Ⅰ和黄连皂苷Ⅱ㊂古丽娜尔㊃夏依马尔旦[33]采用正交实验的方法,用乙醇浸提黄连中的黄酮类化合物,结果发现该法提取黄连最佳条件为在温度50ħ下使用75%的乙醇浸提3h ,最终总黄酮提取率可达5.69%㊂黄酮类化合物具有治疗心血管疾病㊁降血压㊁止痛等功效,黄连中的黄苓苷有降胆固醇㊁止血等功效;异鼠李素有降血糖㊁抗病毒等作用;汉黄芩素有抗癌㊁利尿等作用㊂3.4 酚酸类酚酸是一类含有酚环的有机酸,黄连中的酚酸化合物有降血压㊁抗菌消炎㊁增加胃肠蠕动等药理作用[34-35]㊂黄连中的酚酸类还能与葡萄糖缩合为糖苷的小分子化合物,有助于稳定细胞膜㊁维持生物体的正常功能[36]㊂黄连中主要的酸性化合物包括阿魏酸㊁绿原酸㊁乳酸㊁氯原酸㊁龙胆酸等[37]㊂李学刚[38]将黄连粉碎后加入适量硫酸进行浸泡,用乙醇或甲醇抽提后回收溶剂的方法得到绿原酸等酸性物质㊂陈红英等[39]通过聚酰胺柱层析的方法鉴定分析黄连中含有的酸性成分,结果发现黄连中含大量的阿魏酸㊂李雪改等[40]采用不同色谱技术对黄连水提液中的化学成分进行分离和鉴定,得到了9个有机酸类化合物㊂马红梅等[41]使用多种色谱技术对黄连中的化学成分进行分离㊁鉴定,首次从黄连属植物中分离得到二甲氧基肉桂酸㊁阿魏酸正丁酯两种酸性成分㊂3.5 挥发油类挥发油类成分是一种油状液体,具有香味㊁挥发性㊁与水不相混溶的特点㊂挥发性油类成分主要分为三类,其中以萜类成分常见,也含有部分小4013期 王倩琳等:黄连的化学成分及药理作用研究进展分子芳香族化合物与小分子脂肪族化合物㊂芳香挥发油类成分如萜类㊁酮类等化合物均具有显著的抗炎效果[42-43]㊂鲁佳慧等[44]运用气质谱联用技术对比分析经水提后的黄连㊁吴茱萸药对配伍前后的挥发油成分组成,鉴定出其中50种物质㊂左定财等[45]对黄连挥发性油类进行鉴定,得到了29个化合物包括酯类㊁萜类㊁醛类和烃类㊂贠亚波等[46]发现用姜炙法对黄连进行处理后,挥发油组成发生变化,姜炙之后黄连挥发油的主成分由脂肪酸类转变为了α-姜黄烯㊁姜烯㊁α-金合欢烯㊁β-没药烯㊁十八碳二烯酸等,使黄连中的挥发油含量上升㊂3.6 其他此外,黄连中还含有多糖类㊁甾体类及人体所必需的氨基酸㊁微量元素等物质[5,29]㊂有研究表明,黄连中的多糖能促进细胞因子的产生,并且对肠道免疫微环境具有调节作用[37]㊂甾体类包括胆甾醇㊁胡萝卜苷等,具有抗炎功效㊂氨基酸是蛋白质的基本单位,黄连中的氨基酸包括谷氨酸㊁赖氨酸㊁亮氨酸等,有促进黄连生根㊁提高抗病性等作用[47]㊂黄连还含有多种人体所需的F e ㊁S i ㊁C a㊁A l 等无机元素㊂4 药理作用由于各种抗菌药的普遍应用,菌株已出现耐药症状,急需找到天然的抗菌药材㊂黄连作为我国重要中药材,将其用于防治传染性疫病不但具有明显效果,且不良反应小,其抗菌功能广泛,因此素来享有 中药抗生素 的美誉㊂近年来科学研究证明,黄连除镇痛㊁抗炎功能之外,其他的药理作用已日益得到发掘,包括降血糖㊁降低胆固醇㊁抑制恶性肿瘤㊁神经系统保护和抗氧化功能等,应用前景十分广泛[19]㊂4.1 对心脑血管系统的作用4.1.1 抗动脉粥样硬化作用 动脉粥样硬化(A t h e r o s c l e r o s i s ,A S )是一种常见的循环系统疾病,易诱发脑梗死㊁颈动脉疾病㊁冠心病㊁外周血管病等㊂其发病机制多是由脂质积聚㊁纤维斑块病变㊁纤维斑块出血㊁钙化以及形成血栓多个病理环节有关㊂‘景岳全书㊃湿证论证“记载: 饮食血气之病,湿由内而生者也 ㊂中医上讲,湿浊㊁痰凝㊁瘀血分别为高脂血症早㊁中㊁后期病理产物,脾失健运,水谷精微运化失常,产生 湿浊 , 湿浊 游走血脉日久形成 痰凝 ,痰凝阻脉,气滞血瘀,而生瘀血,因而高脂血症在中医上又为体内营血的异常病变[48]㊂田维毅[49]通过体内外试验,探索清热解毒代表方黄连解毒汤基于M 1/M 2型巨噬细胞(M φ)极性分化(极化)及炎症调控效应干预动脉粥样硬化(A S )的作用与部分机制,结果表明一定剂量的黄连解毒汤可通过促进A S 局部组织内抗炎的M 2细胞分化㊁限制促炎的M 1分化延缓或减轻A S 损伤程度㊁调控炎症因子释放㊁促进抗炎的T G F -β1分泌㊁双向调节巨噬细胞源泡沫细胞的极性分化㊁抑制促炎的T N F -α分泌等多种机制来干预A S 炎症反应㊂黄连中所含槲皮素成分可通过调节D P P 4㊁T N F A I P 6㊁I L 6S T ㊁P O R ㊁HMO X 1㊁C A V 1㊁R U N X 1T 1等多靶点干扰斑块内巨噬细胞的信号传导,进而影响动脉粥样硬化斑块的稳定性[50]㊂此外,黄连素在抗动脉粥样硬化中也发挥着重要作用,有研究表明动脉粥样硬化病变处新生血管构成简单㊁渗透性高㊁脆性大,易破裂出血促进病变,黄连素可通过下调p 38丝裂原活化蛋白激酶(M A P K )介导的核因子(N F )-κB信号通路抑制机体炎症反应,并通过抑制多种血管生成因子发挥抗血管新生作用,进而发挥其抗动脉粥样硬化的作用[51]㊂4.1.2 抗心力衰竭作用 心力衰竭是大多数心脑血管疾病的最终归宿,具有较高的发病率和死亡率,其发病机制复杂,逐步有相关药理学研究发现黄连素的抗心力衰竭效果明显㊂研究发现,小檗碱即黄连素的抗心力衰竭作用与抑制多种信号通路和M I 相关转录基因(A yo c a r d i a l I n f a r c t i o n A s s o c i a t i o nT r a n s c r i p t ,M I A T )表达㊁减少巨噬细胞浸润和抑制成纤维细胞激活为分泌型减轻心肌肥大来发挥抗心力衰竭作等多种机制有关[52-53]㊂颜晓明等[54]以慢性心力衰竭患者为研究对象,采用将治疗组予以小剂量盐酸黄连素(小檗碱)的方法发现治疗前后h s C R P (高敏C 反应蛋白)降低㊁L V E F (左室射血分数)提高,说明小剂量的黄连素(盐酸小檗碱)对慢性心力衰竭具有良好的功效;张恩浩等[55]通过向S D 大鼠腹腔注射阿霉素的方法建立慢性心力衰竭动物模型,治疗组用黄连素持续灌胃操作,发现黄连素治疗组的大鼠血清肿瘤坏死因子-α(T N F -α)的值㊁血清B N P ㊁i N O S基因表达3种生物指标明显低于对照组与安慰剂组的水平,结果表明黄连素发挥抗心力衰竭作用可能与其降低心衰大鼠的血清B N P ㊁T N F -α水平和抑制i N O S 基因的表达多种机制有关,具有显著的抗心力衰竭疗效㊂501黑 龙 江 农 业 科 学3期4.1.3 抗神经系统疾病作用 我国已进入老龄化社会,因衰老可引发的多种神经性疾病,诸如由脑细胞受损㊁神经元构造异常㊁炎症聚集等多种原因可引发老年痴呆㊁帕金森和相关脑血管疾病,由此类神经性疾病导致越来越多的死亡病例[56]㊂胡周[57]将黄连配伍肉苁蓉,研究结果表明二者可有效控制正常衰老小鼠模型的海马体细胞结构改变与数量减少,小檗碱(B e r )联合松果菊苷(E c h )作用于衰老的神经胶质细胞H E B 可发挥抗衰老㊁抗氧化和神经保护的作用㊂阿尔兹海默病(A l z h e i m e r 's D i s e a s e ,A D )亦即中枢神经系统退行性神经病变,数据显示,全世界约有4400万人患有痴呆,其中阿尔兹海默症患者占50%~75%[58]㊂阿尔兹海默病发病原因复杂,现普遍认为其发病机制与β淀粉样蛋白沉淀从而形成的老年斑以及t a u 蛋白过度磷酸化有关联㊂随着近年来相关研究以及中医药治疗该病的探讨不断深入,越来越多的学者认为针灸以及黄连应用于A D 治疗中具有显著的效果,已受到国内外广泛关注㊂蔡悦等[59]研究发现小檗碱通过促进自噬㊁加工淀粉样前体蛋白清除跨膜淀粉样前体蛋白(A P P )的蛋白水解片段(A β40)和抑制A β产生而改善了阿尔茨海默病小鼠模型的空间学习能力和记忆保留㊂高子蕊等[60]从黄连素抑制A β形成,延缓氧化应激和神经炎症,减弱T a u 毒性和降低胆碱酯酶㊁单胺氧化酶的活性等多种药理学机制说明了黄连素对阿尔兹海默病的发病过程有显著的抑制作用㊂陈魁敏等[61]以A P P /P S 1双转基因小鼠为动物模型,采用Y 迷宫进行学习记忆能力评价,发现小檗碱组小鼠自发交替反应率升高,海马N G F ㊁T r k A ㊁磷酸化E R K ㊁磷酸化C R E B 表达水平均升高,因此,小檗碱可以调控N G F 通路,从而改善A P P /P S 1小鼠学习记忆障碍㊂4.2 降血压作用小檗碱也名黄连素,是黄连中大量存在的一种异喹啉类生物碱,为黄连抗菌的主要有效成分㊂小檗碱主要是通过抑制胆碱脂酶活性,降低外周血管阻力,使外钙内流来抑制毛细血管收缩,起到降低血压的作用[62]㊂小檗碱能够促进高血压病人的主动脉收缩和内皮舒张㊂李金威[63]以75例高血压患者为研究对象,结果表明使用黄连素药物的治疗组降压的效果良好,有效率达到97.5%,且对于经过治疗患者进行随访发现,这些高血压和心肌梗死的患者通过治疗未出现病死病例,表明了黄连素可以合理调节血压浓度,从而防止或降低出现高血压和心肌梗死等现象㊂赵娜等[64]将50位原发性高血压病(痰瘀互结型)患者分为两组,治疗组联合体外反搏治疗应用加味黄连温胆汤,结果表明治疗组降压总有效率㊁中医证候改善情况㊁治心率变异性水平多种指标均优于对照组㊂徐静[65]以老年高血压病患者为研究对象,研究发现,予以黄连清降合剂治疗的研究组整体治疗有效率高于予以牛黄降压丸治疗的对照组9.22%,表明黄连清降合剂针对高血压疾病可以起到良好的控制作用㊂4.3 降糖作用高血糖是指一类以胰脏β细胞生成缺乏和胰岛素抵抗为首的代谢综合征㊂据‘名医别录“中记载,黄连 止消渴 是我国医学上最早用黄连治疗糖尿病患者的描述㊂黄连中具有降糖功能的一般是小檗碱和黄连碱,诸如巴马汀和表小檗碱㊁药根碱等成分则协同二者发挥降糖作用[66]㊂相关药理实验已经证实,黄连素的降糖功效突出,黄连素可以增加胰岛素受体底物-1㊁P I 3K 蛋白[67];可以通过增强葡萄糖激酶表达水平来增强细胞对糖类的消耗,黄连素通过多种渠道起到治疗糖尿病效果㊂小檗碱可增强细胞的糖类代谢,促进糖酵解,且不需要激活AM P K 细胞信号通路,就能起到很重要的降糖效果㊂黄连素也可以通过促进胰高白血糖素样肽-1的生成,提高胰岛素功能水平㊁胰岛β细胞总量,进而达到了降糖作用㊂肝脏是机体最主要的糖代谢脏器,在血糖稳态调控中扮演主要角色,因此,肝脏异常的葡萄糖输出也是导致血糖水平上升的主要因素,研究表明[68],黄连素可通过调控L K B 1/AM P K /T O R C 2信号通路,抑制肝糖异生,从而影响正常血糖大鼠的血糖含量,黄连素通过c AM P /G P 信号通路可调控糖尿病小鼠的正常肝糖原结构,通过恢复受损肝糖结构调整肝糖代谢,进而起到降糖效果㊂并且黄连中的小檗碱能够抑制T G ㊁T C 与L D L -C ,不仅调节血脂代谢还可明显降低血糖浓度[69],起到防治糖尿病的目的㊂4.4 抗炎作用黄连对急㊁慢性发炎感染均具有很好的疗效㊂黄连能降低S T A T 4㊁I L -12的m R N A 水平㊁E 2F 的转录活性以及细胞增殖和细胞转移,从而起到601。
黄连新
栽培，湖南（西北部） 。栽培品，70% 雅连产四川（洪雅，峨嵋），栽培或野生 1020% 云连产云南西北部（德钦，维西，腾冲，碧江）。 野生为主 ，最少，价格高，出口
秋季采挖，除去须根及泥沙，干燥，撞去残留须 根。 (以下分别是味，峨，云)
1炒黄连 黄连片用文火炒至表面深黄色，略见焦斑，取 出摊晾，可减其寒性，免伤脾胃。 2姜黄连 黄连片用鲜生姜汁加水适量拌匀，再用文火炒 干，至深黄色，略有焦斑，取出摊晾．姜汁炒则辛开苦 降，偏治中焦胃火、温热。每黄连10公斤，用鲜生姜 1.25公斤打汁，加适量水拌炒黄连。 3酒黄连 以黄酒1.25公斤拌黄连10公斤使均匀润透稍闷 后，用文火炒至表面呈深黄色，略见焦斑，取出摊晾。 酒炒则引药上行头目，清上焦之火。 4萸黄连 取吴茱萸l公斤加水适量，于药罐中煎取浓汁， 拌润黄连片10公斤，待吸尽，入锅内用文火炒干，取出 摊晾，可缓解苦寒之性，增强降逆之效。 5猪胆汁炒黄连 经猪胆汁拌炒后入药，功专泻肝胆实火。 6盐水炒黄连 用盐水拌炒后入药，盐水以引药下行，偏 治下焦之火，并能顾护肾水，缓其燥性。
黄连
黄连粉末：棕黄色
。⑴石细胞鲜黄色，类圆形、类方形、类 多角形或稍延长，直径25~64µ m，壁厚 9~28µ m。
⑵木纤维众多，鲜黄色，直径10~13µ m， 壁具裂隙状纹孔。 ⑶韧皮纤维鲜黄色，纺锤形或长梭形，直径 25~40µ m，壁较厚，纹孔较稀。
⑷导管主要为纹孔导管，少数为具 缘纹孔、螺纹、网纹导管，直径 7~19µ m。⑸淀粉粒长圆形、肾形、 类球形或卵形，直径1~10µ m ，复 粒少数由2~4个分粒复合而成。
常用配伍
痈肿疔毒等：黄芩，栀子，连翘等 皮肤湿疮，中耳炎：煎汁涂，或配伍枯矾，冰片， 研粉外用 心烦不眠：黄芩，白芍，阿胶 湿热泻痢：单用或配木香 肝火大，胃热等引起的呕吐：单用或配伍吴茱萸
黄连中生物碱成分及药理作用研究进展
黄连中生物碱成分及药理作用研究进展摘要】黄连中生物碱主要包括黄连碱、巴马汀、表小檗碱、药根碱，具有抗菌、抗炎、降血脂、降血糖、减肥、抗焦虑、抗肿瘤、保护胃黏膜等多种药理学作用，在心脑血管病、痴呆、糖尿病、感染性疾病的治疗，具有广阔的发展潜力。
【关键词】黄连；生物碱；药理作用；研究进展生物碱是含负氧化态氮原子，存在生物有机体中的环状化合物，常表现出较强的生物活性[1]。
黄连是常用中药材，属毛莨科黄连属，始载于《神农百草经》，其根茎呈连珠状且色黄而被称为“黄连”，有清热燥湿、泻火解毒功效[2]。
中药药理学研究是当前药学研究的热点领域，本文对黄连中生物碱成分及药理作用研究进行概述。
1 黄连中生物碱成分研究进展小檗碱又称黄连素，被广泛应用于中药制剂，黄连是提取小檗碱的主要药材，目前已开发出多种制剂。
黄连素是一种氮杂环化合物，在生物系统中可经氨基酸合成，熔点145℃，小檗碱以季铵型、醛型、醇型三种不同形成存在，其中前者最多。
黄连碱主要来源于黄连根茎，是一种常见的异喹啉生物碱，在乙醇溶液中可以浅黄色针状结晶形式存在，其硫酸盐为黄色晶体，不溶于水和乙醇。
巴马汀又被称为黄藤素，是黄连中特殊的生物碱，主要存在于黄连根茎部位，熔点198-201℃，易溶于热水，但在有机溶液中不易溶解，经氢化可生产延胡索乙素。
药根碱属四氢异喹啉生物碱，组成与黄连素基本相同，熔点208～210℃，碘化物呈红黄色，易溶于水、乙醇，硝酸盐为黄棕色针状晶体，分解温度228～229℃。
2 黄连中生物碱药理作用研究进展黄连中生物碱含量丰富，具有较好的抗菌作用，为天然的抗菌药物，长期以来被用于感染性疾病治疗；近年来还被用于防治老年痴呆性疾病[3]。
随着现代医学的发展，黄连素的药理作用研究越来越深入，为黄连价值开发奠定了基础。
2.1 抗菌作用黄连中的四种生物碱均有一定的抗菌作用，为一种广谱抗菌药物，研究证实对革兰氏阳性和阴性菌，如伤寒杆菌、肠炎沙门氏杆菌、金葡萄球菌、大肠杆菌、等都有一定的抑制作用。
微波辅助提取黄连生物碱及其含量测定黄连中含量最高的生物碱是
微波辅助提取黄连生物碱及其含量测定黄连中含量最高的生物碱是黄连属毛茛科植物，为多年生草本，是我国的传统中药，分布在四川、贵州、湖北、陕西等地区。
黄连生物碱属于异喹啉类碱，具有抗菌、抗病毒、抗肿瘤、抗血栓、抗胃癌、动脉舒张的作用；可用于食品防腐剂、食品甜味剂、保健食品等，因而在食品、保健、医药等领域应用广泛。
目前对黄连生物碱提取的主要方法有稀硫酸法、石灰乳法、有机溶剂法、液膜法、水提取法、超声法等。
微波辅助作为一种新兴的提取技术，具有提取时间短，操作简单，产品纯度好、安全、环保等优点，因而得到广泛应用。
本文运用正交试验研究黄连中生物碱微波提取工艺的影响因素，旨在为黄连的开发应用提供依据。
1 实验1.1 仪器与试剂1.1.1 仪器FW-117中草药粉碎机（天津泰斯特仪器有限公司）；GR-200电子天平（北京赛多利斯仪器系统有限公司）；WF-2000微波快速反应系统（上海屹尧分析仪器有限公司）；SHZ-D9III型循环水式真空泵（巩义市予华仪器有限公司）；800型离心机（上海医疗器械）；Cary50型紫外可见分光-光度计（美国瓦里安）。
1.1.2 试剂黄连（本市购买），60℃烘至绝干后粉碎，过40目筛，备用；盐酸小檗碱对照品（98%，西安凯萌生物技术有限公司）；其余无水乙醇、盐酸等均为分析纯。
1.2 实验方法1.2.1 标准曲线的绘制准确称取盐酸小檗碱对照品0.0150g，用60%乙醇配制0.15mg/mL的标准品溶液。
精密吸取上述溶液0.50、0.80、1.10、1.40、1.70mL至25.00mL容量瓶，用60%乙醇定容、摇匀，静置15min。
以60%乙醇作参比溶液，在最大吸收波长350nm处测得吸光度。
以吸光度为纵坐标，质量浓度为横坐标（mg/mL），绘制标准曲线，得回归方程：A=74.611C+0.00826（R2=0.9890），表明盐酸小檗碱在0.003mg/mL～0.0102mg/mL的范围内有良好的线性关系。
黄连中提取小檗碱
O N + OCH3 OCH3
O
感 想
经过调查可知，小檗碱很有药用价 值，在提取的过程中得阴性对照没有抑 菌效果，阳性对照表现出显著的抑菌效 果。应不断的改善对提取小檗碱的方法， 使其过程更加完善，从而更好的利用， 为人们造福！
The End
谢 谢 大 家 ！
黄连
学名:RhizomaCoptidis 学名 叶 含 小 檗 碱
8％
黄 连 为 毛 茛 科 植 物
1.49
％ 。
产地
黄连主产于四川、湖北、陕西、湖南、云南、贵州、甘 肃及西部地区。
性味与功效
俗话说“哑巴吃黄连--有苦说不出”，形容黄连的味道极 苦，又有俗话说“良药苦口利于病”，说明其药用价值大。 性寒。 功效：清热燥湿，泻火解毒。
沉淀用蒸馏水洗加 热至澄明(中性 中性)趁 热至澄明 中性 趁 热抽滤， 热抽滤，由于小檗 碱易溶于热水中， 碱易溶于热水中， 其它的生物碱难容， 其它的生物碱难容， 所以取其滤液。 所以取其滤液。在 滤液中 滤液中，用浓硝酸 试验： 滤液， 试验：取4ml滤液， 滤液 置于试管中， 置于试管中，滴加 浓硝酸数滴， 浓硝酸数滴，显樱 红色， 红色，说明药渣中 含有大量的小檗碱， 含有大量的小檗碱， 继续往下做实验。 继续往下做实验。
定性分析
对照品： 对照品：盐酸小檗碱对照品乙醇溶液 样 品：盐酸小檗碱乙醇溶液 显 色：紫外灯下观察荧光
图1图
据图1、图2 可以看 出：样品的吸收光谱与 对照品的吸收光谱形状 相似，只是吸收程度不 同，可以确定提取物含 有盐酸小檗碱。也可以 从紫外光谱图中推测精 制后的小檗碱中几乎不 含有掌叶防己碱、黄连 碱。
小檗碱常以季铵碱形式存在，碱性强（pka11.53），能溶于 小檗碱常以季铵碱形式存在，碱性强（ ），能溶于 ）， 水中， 水中，其水溶液有三种互变形式。
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Bruker DRX2400 FT 型核磁共振仪 ;Agilent 1100
【收稿日期】 2007204229 【基金项目】 澳门大学中华医药研究院科技发展基金 (No. 049Π 2005ΠA2R1) 【 3 通讯作者】 张庆文 :助理教授 ,Tel :0085323974879 , Fax : 008532 28841358 , E2mail : QWZhang @umac. mo
(3H ,s ,32OCH3 ) ,3193 (3H ,s ,22OCH3 ) ,2191 (2H ,t , J = 610 Hz , H25) 。13 C NMR (100 MHz ,CDCl3 ) δ:
15918 (C28) ,15011 ( C23) ,14815 ( C22) ,14617 ( C2 9) , 14611 ( C210) , 13514 ( C213a) , 13119 ( C212a) , 12814 (C213b) ,12213 ( C24a) ,11910 ( C212) ,11319 (C211) ,11016 ( C24) ,11016 ( C28a) ,10717 ( C21) , 10215 ( OCH2 O) , 10116 ( C213 ) , 5612 ( 22OCH3 ) , 5610 (32OCH3 ) ,3912 (C26) ,2811 ( C25) 。以上数 据与 文 献[3] 对 照 一 致 , 鉴 定 化 合 物 3 为 82oxo2 epiberberine 。
(1H ,d , J = 812 Hz ,H211) ,7105 (1H ,d , J = 812 Hz , H212) ,6178 (1H , s , H213) ,6172 (1H , s , H24) ,6121
(2H ,s ,OCH2O) ,4129 (1H ,t ,J = 610 Hz ,H26) ,3198
·论 文·
黄连中的异喹啉类生物碱
王 薇1 ,2 ,张庆文1 3 ,叶文才2 ,王一涛1
1 澳门大学中华医药研究院 ,澳门 ; 2 暨南大学中药及天然药物研究所 ,广州 510632
【摘 要】 目的 :研究黄连 ( Coptis chinensis Franch1) 的化学成分 。方法 :采用色谱技术进行分离 ,通过 NMR 等波谱技术确定化合物的结构 。结果 :从黄连乙醇提取物中分离得到了 7 个异喹啉类生物碱 ,分别鉴定为 82 oxyberberine ( 1) ,82oxocoptisine ( 2) ,82oxo2epiberberine ( 3) ,62( [1 ,3 ]dioxolo[4 ,52g]isoquinoline252carbonyl)22 ,32dime2 thoxy2benzoic acid methyl ester ( 4) ,corydaldine ( 5) ,noroxyhydrastineine ( 6) 和 6 ,72methylenedioxy21 (2 H)2isoquinolinone ( 7) 。结论 :化合物 1～7 均系首次从该植物中分离得到 。
【关键词】 黄连 ;异喹啉类生物碱 【中图分类号】 R284. 1 【文献标识码】 A 【文章编号】 167223651 (2007) 0520348203
黄 连 为 毛 茛 科 植 物 黄 连 ( Coptis chinensis Franch1) 、三角叶黄连 ( Coptis deltoidea C. Y. Cheng et Hsiao) 或云连 ( Coptis teeta Wall1) 的干燥根茎[1] , 为常用中药 ,具有清热燥湿 、泻火解毒等功效 。临 床上多用于治疗痢疾 、急性胃肠炎 、慢性腹泻 、呼 吸道感染以及各种炎症 ,近年研究发现其在抗肿 瘤 、抗心率失常 、降血糖等方面亦有明显作用[2] 。 为进一步揭示黄连药理活性的物质基础 ,我们对 黄连 ( Coptis chinensis Franch1) 根茎的化学成分进行 了研究 ,从中分离得到了 7 个异喹啉类生物碱化 合物 ,分别鉴定为 82oxyberberine ( 1) ,82oxocoptisine ( 2) ,82oxo2epiberberine ( 3) ,62( [ 1 ,3 ] dioxolo [ 4 ,52g ] isoquinoline252carbonyl ) 22 , 32dimethoxy2benzoic acid methyl ester ( 4) ,corydaldine ( 5) , noroxyhydrastineine ( 6 ) 和 6 , 72methylenedioxy21 ( 2 H ) 2isoquinolinone ( 7) 。以上化合物均为首次从该植物中分离得到 。
黄连乙醇提取物由南京青泽医药科技开发有 限公司提供 ,原植物经刘东峰鉴定为黄连 ( Coptis chinensis Franch1) 。
2 提取和分离
取黄连乙醇提取液浓缩后的干浸膏 600 g 用 10 倍量的 2 % HCl 溶解 ,滤除不溶物 。滤液碱化 至 pH 9～10 后用同等体积 CHCl3 萃取 3 次 ,CHCl3 层合并 ,减压回收得 CHCl3 萃取物 (3113 g) ; CHCl3 萃取物经反复硅胶柱层析 ,洗脱剂为氯仿2丙酮 ,并 经 ODS 柱和 HPLC 反复纯化 , 得到化合物 1 (39 mg) 、2 (25 mg) 、3 (9 mg) 、4 (27 mg) 、5 (9 mg) 、6 (7 mg) 和 7 (6 mg) 。
化合物 4 褐色粉末 , ESI2MS mΠz 418 [ M + Na ] + 。UV ( CH3 OH)λmax : 238 , 306 nm ; IR ( KBr) νmax : 2 943 ,1 729 ,1 654 ,1 572 ,1 465 ,1 418 ,1 271 , 1 230 ,1 057 ,1 036 cm- 1 。1 H NMR (400 MHz ,DMSO2 d6 ) δ: 8137 (1H ,d , J = 515 Hz ,H23) ,7186 (1H ,d ,
10115 (C213) ,10113 (22OCH2 O) ,3816 ( C26) ,2716 (C25) 。以上数据与文献[3] 对照一致 ,鉴定化合物 2 为 82oxocoptisine 。
化合物 3 棕黄色粉末 ,ESI2MS mΠz 374 [M + Na ] + 。UV ( CH3 OH)λmax : 224 , 344 nm ; IR ( KBr) νmax : 2 923 ,1 653 ,1 598 ,1 512 ,1 465 ,1 351 ,1 262 , 1 232 ,1 213 , 1 160 , 1 120 , 1 071 , 1 022 cm- 1 。1 H NMR (400 MHz ,CDCl3 ) δ: 7121 (1H , s , H21) ,7116
J = 515 Hz ,H24) ,7149 (1H ,s ,H25) ,7138 (1H ,s ,H2 8) ,7131 (1H ,d , J = 816 Hz ,H26′) ,7118 (1H ,d ,J = 816 Hz , H25’) ,6124 (2H , s ,OCH2 O) ,3192 (3H , s , 4′2OCH3 ) , 3178 ( 3H , s , 3′2OCH3 ) , 3163 ( 3H , s , COOCH3 ) 。13 C NMR ( 100 MHz , CDCl3 ) δ: 19310 (CO) , 16614 ( COOCH3 ) , 15614 ( C24′) , 15217 ( C2 1) ,15018 ( C27) ,14914 ( C26) ,14516 ( C23′) ,14011 (C25) ,13511 ( C24a) ,12916 ( C22′) ,12914 ( C25′) , 12717 (C21′) ,12219 (C28a) ,12215 (C24) ,11218 (C2 8) , 10217 ( C23) , 10213 ( OCH2 O) , 10015 ( C26′) , 6112 (3′2OCH3 ) ,5613 (4′2OCH3 ) ,5211 (COOCH3 ) 。 以上数据与文献[3 ,4] 对照一致 ,鉴定化合物 4 为 62 ( [ 1 ,3 ]dioxolo [ 4 ,52g ]isoquinoline252carbonyl) 22 ,32di2 methoxy2benzoic acid methyl ester 。
3 结构鉴定
化合物 1 棕红色粉末 ,ESI2MS mΠz 374 [M +
3 48 Chin J Nat Med Sep . 2007 Vol15 No15
2007 年 9 月 第 5 卷 第 5 期
Na ] + 。UV ( CH3 OH)λmax : 224 , 340 nm ; IR ( KBr) νmax : 2 927 , 1 643 ,1 618 ,1 595 ,1 492 ,1 379 ,1 274 , 1 222 ,1 173 ,1 100 ,1 084 ,1 036 cm- 1 。1 H NMR (400 MHz ,DMSO2 d6 ) δ: 7152 (1H ,d , J = 818 Hz ,H211) ,
化合物 2 黄色粉末 , ESI2MS mΠz 358 [ M + Na ] + ,336 [ M + H ] + 。UV ( CH3 OH)λmax : 224 ,346 nm ; IR ( KBr)νmax : 2 922 ,1 654 ,1 595 ,1 483 ,1 386 , 1 269 ,1 226 ,1 100 ,1 067 ,1 044 cm- 1 。1 H NMR (400 MHz ,DMSO2 d6 ) δ: 7147 (1H ,s ,H21) ,7133 (1H ,d ,