酯化反应归类小结

“酯化反应”归类小结

（发表于2008年1月考试报1268、1270期）

安徽省灵璧中学 234200 汤伟

在有机化学中，常见的基本反应类型有取代反应、消去反应、加成反应、原子重排等，其中针对某些反应的个性特点，有些有机反应另有其它名称，如下列取代反应的别命：

与3HNO 间的反应又称硝化反应， 与24H SO 之间反应又称磺化反应，25C H Cl 与2H O 间的反应又称水解反应，C 2H 5OH 与CH 3COOH 间的反应又称酯化反应等，再如3CH CHO 与

2H 间的反应即是加成反应，又可称还原反应。

在取代反应中，酯化反应是有机化学反应中较典型的一类，属中学化学的重点和难点之一，也是各类考试中命题的热点之一，为有助于广大学生更好了解该知识点，下面将酯化反应作一小结，供参考：

一、 酯化反应原理

含氧酸与醇作用生成酯和水的反应叫做酯化反应。其本质是分子间脱水。一般规律是：有机羧酸与醇作用为酸脱羟基()OH -醇脱氢()H -，无机含氧酸与醇作用为醇脱羟基

()OH -酸脱氢()H -。如

注意：1、酯化反应具有可逆性（逆反应为酯的水解反应），为促进向酯化反应方向进行，一般反立物中常加入浓硫酸，它不仅可以作催化剂，还可以作吸水剂。

2、含氧酸与醇作用所生成的酯叫醇酯，含氧酸与酚作用生成的酯叫酚酯，该反应较难，一般酚类与羧酸酐或酰氯较易反应制得酚酯。 二、酯化反应基本类型

1、一元羧酸与一元醇反应。该类反应最常见，也最简单。如：

24

H SO 3323232CH COOH+CH CH OH CH COOCH CH +H O 垐垐垎噲垐垐浓

2、无机含氧酸与一元醇或多元醇的反应。如诺贝尔发明的一种制炸药的反应。

注意：同样是制取烈性炸药的反应：

2CH OH 2CHOH +3HO NO -−−−−→一定条件

2CH OH

22

CH O NO --22CH O NO 3H O

--+22

CH O NO --24

333323

2322CH C OH HO CH CH C CH +H O CH C OH HO NO CH O NO +H O H SO ∆

⎧−−−−→-+---←−−−−⎪⎨⎪-+-−−−→--⎩24

浓浓H SO O ||18O

||181818

该反应不属于酯化反应，想一想为什么？（从反应原理分析）

3、一元羧酸与多元醇的反应。如高级酯肪酸与甘油形成油脂的反应：

4、多元羧酸与一元醇的反应。如草酸与乙醇的反应：

5、多元羧酸与多元醇的反应。该类反应较复杂，所得酯类有多种，可以是高聚物，也可以是小分子化合物；可以是链状分子，也可以是环状分子。如草酸与乙二醇间的反应：

注意：书写缩聚物与加聚物不同，缩聚物结构简式一般在方括号外侧要写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，常用“——”表示，如乙烯的聚合：

6、羟基羧酸分子间反应。该类反应也较复杂，可以是羟基羧酸分子内酯化反应，形成环状酯，也可以是羟 基羧酸分子间酯化反应形成小分子或高分子酯，也可以是链状酯，也可以是环状酯。如乳酸分子（

）自身参与的酯化反应：

3CH CHCOOH

OH

24

H SO 2+3HO NO -−−−−→

V 浓

2O 223H O

+3

7353G H COOH +

2CH OH

-24

H SO CH OH -−−−−−→浓2CH OH

-21735

CH O C C H ---21735

CH O C C H ---21735

CH O C C H ---P

O P O

P

O 3224

H SO +2CH CH OH −−−−−→

浓COOH

COOH 23COOCH CH 23

COOCH CH 2+2H O

COOH COOH 222HOCH CH OOCCOOH+H O

2CH OH 2CH CH +

24

H SO

−−−−→浓COOH

COOH 2C O CH --2CH OH

2CH CH +

24

H SO −−−−→

浓2

C O CH --P

O P

O

2+2HO

COOH

COOH 2CH OH

2CH CH +24

H SO −−−−→浓2OH+(N 1)H O

-P O

[]22C C O CH CH O -----P

O HO n

n

[]2CH CH -−−−−−→一定条件2nCH =CH n

注意：不同羟基羧酸分子也可以发生上述类似的反应。 三、酯化反应知识点运用 1、反应原理的运用

例1： 稀土是我国的丰产元素，有17种稀土元素性质很接近，用有机萃取剂分离稀土元素是一种重要的技术，化合物A 是其中的一种，A 的结构简式为 ：

试判断A 属于（ ）

A 、羧酸类

B 、酯类

C 、醛类

D 、油脂类

分析：依据酯化反应原理，该化合物应为34H PO 与多元醇通过酯化反应的产物，应为酯类，但反应产物中仍有残留的羟基()OH -，也可看作醇类。选B 。

例2：乙醇乙酸在浓硫酸存在下并加热可发生酯化反应（反应A ），其适反应是水解反应（反应B ）。反应可能经历了生成中间体（I ）这一步。

（1）如果将反应接加成、消去、取代反应分类，则A —F6个反应中，属于取代反应的是

3

25CH C OH C H OH --+3252CH C C H +H O

--+P

O

A B 垐垎噲垐

P

O 3CH C OH

--OH 25

O C H -C

D

E

F

3nCH CH COOH --OH 24

H SO −−−−−→浓[

]O CH C --P O

H 3

CH n 2+(n 1)H O -P O

P

O

32CH CH COOH --OH 24

H SO −−−−−→浓C

O

CH

O

C

CH 32CH +2H O 3CH 32CH CH C O CH COOH H O -----+3CH 32CH CH COOH --OH

24

H SO −−−−−→浓22HO CH C CH P O

----=2CH O

-2CH O

-