苯芳香烃

2、在一定条件下，苯可发生以下反应： A、取代反应： a、苯的卤代：
b、苯的硝化：
3/29/2020
金塔县中学 www.sghxy.com
17
c、磺化反应 ：
看课本第136页并思考： （1）什么叫磺化反应？ （2）属于什么反应类型？ （3）化学方程式如何书写？
B、加成反应：
3/29/2020
金塔县中学 www.sghxy.com
②邻二元取代物无同分异构体。
3/29/2020
金塔县中学 www.sghxy.com
10
【随堂练习】
1、下列关于苯的性质的叙述中，不正确 的是( ) A、苯是无色带有特殊气味的液体 B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于 水的液体 C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D、苯不具有典型的双键所应具有的加成 反应，故不可能发生加成反应
3/29/2020
金塔县中学 www.sghxy.com
ห้องสมุดไป่ตู้
11
2、下列关于苯分子结构的说法中，错误
的是（ ）
A、各原子均位于同一平面上，6个
碳原子彼此连接成为一个平面正六边形
的结构。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个
C=C双键
C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和
C=C之间
D、苯分子中各个键角都为120o
[解] Mr(苯)=26X３＝78
nc=78X92.3%/12=6
nH=78X(1-92.3%)/1=6
∴ 苯的分子式为C6H6
3/29/2020
金塔县中学 www.sghxy.com
4
【动动脑筋】苯的分子式为C6H6。我们可以
看到苯比相同碳原子数的烷烃C6H14 少了很多 氢原子，那么苯的结构是怎样的呢？其中的碳 原子怎样达到八电子的稳定结构呢？
18
C、氧化反应： 明亮的火焰，浓烟。
2C6H6+15O2→12CO2+6H2O
总结苯的化学性质：
1．稳定，不易被氧化； 2．可然； 3．易发生取代反应； 4．难发生加成反应。
3/29/2020
金塔县中学 www.sghxy.com
19
1、概念：含有一个苯环且分子组成相差一个或多
个CH2原子团的烃。
何现象说明苯与液溴确实发生
取代反应了？
3/29/2020
金塔县中学 www.sghxy.com
7
【再思考】如何进一步确认白雾的成分是氢溴
酸（HBr）？
实验事实2：苯易发生取代反应，它的一溴代物
只有一种，二溴代物有三种。
实验事实3：苯在特殊条件下可与H2，发生加成
反应：
3/29/2020
金塔县中学 www.sghxy.com
时间无人问津。英国科学家法
拉第对这种液体产生了浓厚兴
趣，他花了整整五年时间提取
这种液体，从中得到了苯------
一种无色油状液体。
Michael Faraday
(1791-1867)
3/29/2020
金塔县中学 www.sghxy.com
3
[题] 苯仅由碳、氢两种元素组成，其中
碳的质量分数为92.3%，苯蒸气蒸气密度 为同温同压下乙炔气体密度的3倍。请计算 苯的分子式。
？
可见：苯不存在烯烃中的C=C键或炔 烃中的C≡C键。
3/29/2020
金塔县中学 www.sghxy.com
6
19世纪科学家做了许多关于苯的性质实 验，力图从性质出发推导出苯的结构，其中 有一些实验事实给科学家以极大启发。
实验事实1：苯与液溴在铁 粉催化下发生取代反应：
【思考】反应如果发生，将有
苯的同系物：
分子中含有一个苯环且苯环上的取 代基为烷烃基的芳香烃。
3/29/2020
金塔县中学 www.sghxy.com
15
判断：下列物质中属于芳烃的是（
属于芳香族化合物的是（
于苯的同系物的是（
）
）, ），属
Ａ
Ｂ
Ｃ
Ｄ
Ｅ
Ｆ
3/29/2020
金塔县中学 www.sghxy.com
16
１、通常情况下，苯的性质比较稳定。
3、在试管中加入1mL苯，再加入2mL水，
振荡，观察现象。
苯是一种无色、有特殊气味的液体，密
度比水小，不溶于水。苯的沸点是80.1 ℃， 熔点是5.5℃。用冰冷却，苯凝结成无色的晶 体。
3/29/2020
金塔县中学 www.sghxy.com
23
13
4、苯的二溴代物有三种，则四溴代物有[ ] 种。 A.1 B.2 C.3 D.4
5、有人认为苯的结构还可能具有两种三维空 间的主体结构，请你根据现有的实验事实分 析这两种结构是否合理？
NO!
3/29/2020
金塔县中学 www.sghxy.com
14
芳香族化合物、芳香烃（芳烃）：
分子中含有一个或多个苯环的化合物叫 做芳香族化合物，分子中含有一个或多个 苯环的碳氢化合物（烃）叫做芳香烃。
2、通式：CnH2n-6 （n>6）
3、几种重要的苯的同系物：
4、苯的同系物的性质：
A、使酸性KMnO4溶液褪色；B、取代反应； C、加成反应。
5、苯与其同系物的鉴别：酸性KMnO4溶液
3/29/2020
金塔县中学 www.sghxy.com
20
苯的组成：C6H6
CH C-CH2-CH2-C CH
4、结构特点：
（1）苯分子是平面六边形的稳定结构； （2）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键 与碳碳双键之间的一种独特的键； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子 等效。
3/29/2020
金塔县中学 www.sghxy.com
22
观察实验
1、取一瓶苯，观察苯的颜色、状态。
2、在试管中倒入少量苯，放在盛有冰水混 合物的容器中，观察现象。
CH3-C C-CH2-C CH 碳四价学说 碳链学说 CH C-CH-C CH
CH3 CH C-CH CH-CH CH
3/29/2020
CH2 C C CH-C H CH2
CH2 C CH-CH C CH2
……
金塔县中学 www.sghxy.com
21
1、分子式：C6H6 2、结构式：
3、结构简式：
第五节
3/29/2020
金塔县中学 www.sghxy.com
1
一、苯的物理性质： 二、苯的发现史及其分子结构推断： 三、苯的化学性质： 四、苯的同系物：
3/29/2020
金塔县中学 www.sghxy.com
2
19世纪欧洲许多国家都使
用煤气照明，煤气通常是压缩
在桶里贮运的，人们发现这种
桶里总有一种油状液体，但长
8
19世纪德国著名的有机化学家凯库勒 对苯的结构做了深入研究。
A
简写
B
3/29/2020
C
金塔县中学 www.sghxy.com
9
苯的真正结构是什么呢？？？
1、苯的分子结构可表示为：
2、结构特点：分子为平面结构
键角： 120° 键长： 1.40×10-10m
3、它具有以下特点：
①不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色；
3/29/2020
金塔县中学 www.sghxy.com
12
3、能够证明苯分子中不存在碳碳单、 双键交替排布的事实是（ ）
A、苯的一溴代物没有同分异构体 B、苯的邻位二溴代物只有一种 C、苯的对位二溴代物只有一种 D、苯的间位二溴代物只有一种
3/29/2020
金塔县中学 www.sghxy.com
【提示】根据碳的“四价学说”和烯烃、炔
烃的知识，相互讨论、书写苯可能的结构式。
【再动脑筋】若苯分子为上述结构之一，则
其应具有什么重要化学性质？可设计怎样的实 验来证明？
3/29/2020
金塔县中学 www.sghxy.com
5
苯
加入溴水
的
结
上层变橙红色，萃取
构
到
酸性KMnO4溶液
底 如
呢
紫色不褪去