有机分子裂解类型与过程新
有机分子的裂解规律
- H2C
-H2O
CH2 H2C CH R
M - (Alkene + H2O) M-46
H - H2C C CH3
-H2O
HC CH3 CH2
H2C CH R
M-60
R
H2C H2 C CH
H C H
CH2
- H2C
CH2
H2 R C CH M-76
CH2
酸
H2 C OH C H2 H CH2
- H2O
57
100 90 80 %O B S P A F AE E K 70 60 50 40 30 20 10 0
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150
CH3(CH2)7CHO 44
MW 142
M-44 M-43 M-CH2CH2 M-H2O M-1 M
2．化学式的确定
由于高分辨的质谱仪可以非常精确地测定分子离子或碎片离 子的质荷比（误差可小于10-5），则利用表21-3中的确切质 则利用表21 子的质荷比（误差可小于10 ），则利用表 量求算出其元素组成。 量求算出其元素组成。 如CO与N2两者的质量数都是28但从表21-3可算出其确切质 CO与 两者的质量数都是28但从表 但从表21 量为27.9949与28.0061，若质谱仪测得的质行比为28.0040 量为27.9949与28.0061，若质谱仪测得的质行比为28.0040 则可推断其为N 同样，复杂分子的化学式也可算出。 则可推断其为N2。同样，复杂分子的化学式也可算出。
C7 113 C8 C9 C10
C12
M M 15 C16
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210220230
有机质谱裂解机理中的特征裂解方式
质谱裂解机理中的特征裂解方式有机质谱中的裂解是极其复杂的，但是通过对其质谱裂解方式和机理的探讨研究，我们可以发现有一些特征结构裂解方式在有机质谱的裂解中是普遍存在的，是世界上的大量质谱学家通过对大量的有机质谱裂解方式进行观察、研究后的概括性总结。
所以其具有很重要的参考价值和应用价值，所以在有机质谱解析过程中，必须予以遵循，如此方能得到合理的质谱裂解方式和解析结果。
通过概括总结我们发现有机质谱中大部分化合物具有以下几种特征裂解方式：α裂解、苄基裂解、烯丙基裂解、麦氏重排裂解、DRA 裂解（逆狄尔斯阿尔德反应），几种特征裂解方式的强弱顺序如下：苄基裂解>α裂解、i 裂解>麦氏重排裂解、DRA 裂解>烯丙基裂解当然这种顺序不是一成不变的，随着化合物的结构发生改变，这些特征裂解方式的顺序有可能会发生改变，有机化合物质谱裂解大致可以分为两类α裂解（均裂）、β裂解，我们上面所讲的苄基裂解、烯丙基裂解、麦氏重排裂解、DRA 裂解都属于β裂解。
下面我们对几种特征裂解方式做以说明。
1、特征裂解方式一、α裂解α裂解是指凡具有C-X 单键基团和C=X 双键基团（其中X=C 、O 、S 、Cl 等）的有机分子，与该基团原子相连接的单键、称之为α键，在电子轰击条件下，该键很容易断裂因而称之为α断裂。
断键时成键的两个原子各自收回一个电子，这是由游离基中心引发的反应，原动力来自游离基的电子强烈配对倾向，所以α断裂属于均裂。
其裂解的机理及通式如下： I 饱和中心R 2C YR +H 2CCH2+ II 不饱和杂原子R RCY +几类化合物的α裂解 (1)H 3CCH 2OH 3H 2COH + (2)H 3CH 2C H 2CCH 3H 2COH 2CCH 3+CH 3(3)CH 3OαO+H 2C CH 3(4)H NOCH 3O αH NO+OCH 3引发α断裂的倾向是由游离基中心给电子的能力决定的，一般来讲N>S 、O 、π、烷基>Cl 、Br>H ，同时α断裂遵循最大烷基游离基丢失的原则。
裂解名词解释
裂解名词解释引言裂解是一种重要的化学反应过程，通过此过程可以将较大分子裂解成较小的分子。
在化学工业中，裂解被广泛应用于石油炼制、聚合物合成等领域。
本文将对裂解的定义、分类、应用和机制进行全面、详细、完整和深入地探讨。
一、裂解的定义裂解是指将较大分子化合物通过热、化学或生物方式分解成较小的分子的化学反应过程。
裂解可以产生较小分子的反应产物，如石油炼制过程中将重油裂解为轻质石油产品。
二、裂解的分类裂解可以根据不同的分解方式和反应条件进行分类。
根据分解方式，裂解可以分为热裂解、化学裂解和生物裂解。
根据反应条件，裂解可以分为催化裂解和非催化裂解。
2.1 热裂解热裂解是指通过加热将化合物分解成较小分子的反应。
热裂解常用于石油炼制中，通过高温和压力将重油或石油渣进行裂解，得到轻质石油产品，如汽油、柴油等。
2.2 化学裂解化学裂解是指通过化学反应将化合物分解成较小分子的反应。
化学裂解常用于有机合成中，通过特定的反应条件，如酸催化或氧化反应，将有机化合物裂解为所需的产物。
2.3 生物裂解生物裂解是指利用生物体内的酶或微生物将化合物分解成较小分子的反应。
生物裂解广泛应用于环境工程和生物制药领域，如废水处理中利用微生物将有机废物降解为无害物质。
2.4 催化裂解催化裂解是指在特定的条件下，通过催化剂的作用将化合物裂解成较小分子的反应。
催化裂解常用于石油催化裂化和聚合物合成等领域。
2.5 非催化裂解非催化裂解是指在无催化剂存在的条件下，通过高温、高压或其他条件将化合物裂解成较小分子的反应。
非催化裂解常用于煤的干馏和液化等过程。
三、裂解的应用裂解在化学工业中具有广泛的应用，下面主要介绍几个常见的裂解应用。
3.1 石油炼制中的裂解石油炼制过程中的裂解是将重油或石油渣通过高温、高压和催化剂的作用分解为轻质石油产品的过程。
这种裂解过程可以产生大量的汽油、柴油和液化石油气等产品，满足人们对燃料和化工原料的需求。
3.2 聚合物合成中的裂解聚合物合成中的裂解是将大分子聚合物通过热或化学方式分解为较小的分子，以获得所需的单体。
化学反应中的裂解反应机理
化学反应中的裂解反应机理化学反应是物质发生变化的过程，其中裂解反应是一种常见的反应类型。
裂解反应是指化合物解体成两个或多个较简单的分子或离子的过程。
它在许多领域都有重要的应用，包括能源领域和有机合成等。
本文将探讨化学反应中的裂解反应机理。
一、裂解反应的概念裂解反应是指在反应中某个化合物被分解成两个或多个较简单的物质。
在裂解反应中，化合物的化学键被断裂，形成新的化学键。
根据裂解反应发生的方式和条件，裂解反应可以分为热裂解、光裂解、电解和催化剂裂解等。
二、裂解反应的分类1. 热裂解：热裂解是指通过加热将化合物进行分解的过程。
热裂解通常需要高温条件，以提供足够的能量来克服化学键的吸热过程。
例如，热裂解甲烷可以产生一氧化碳和氢气的反应。
2. 光裂解：光裂解是指通过吸收光能将化合物分解的过程。
在光裂解中，光能被化合物吸收后，激发态的化合物分子发生裂解反应。
例如，光裂解二氧化氮可以产生氮氧化物和氧气的反应。
3. 电解：电解是指通过电流将化合物分解的过程。
在电解过程中，电流的通过使得化合物分解成离子。
例如，电解水可以产生氢气和氧气的反应。
4. 催化剂裂解：催化剂裂解是指在存在催化剂的条件下进行化合物分解的过程。
催化剂可以降低反应的活化能，促进裂解反应的进行。
催化剂裂解常用于有机合成中，以提高反应的效率和选择性。
三、裂解反应的机理裂解反应的机理取决于化合物的结构和反应条件。
在裂解反应中，化学键被断裂产生自由基或离子，然后形成新的化学键。
裂解反应的机理可以通过实验和理论计算进行研究。
1. 自由基裂解机理：在热裂解和光裂解中，常见的机理是自由基裂解机理。
在自由基裂解中，化合物的某个化学键被断裂，形成自由基。
自由基在反应中与其他分子发生反应，生成稳定的产物。
例如，在乙烷的热裂解中，乙烷分解成甲烷和乙烯。
2. 离子裂解机理：在电解中，化合物通常以离子的形式进行裂解。
正离子和负离子在电解过程中向电极移动，并发生化学反应。
有机分子裂解类型
二、σ ―断裂
正 己 烷
A
15 H3C 71 71 H3C 57 H3C 43 H3C 29 H3C 15 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
B
29 CH2 43 CH2 57 CH2 CH2 CH2
A
57 CH2 43 CH2 CH2
+
71 CH2 29 CH2
B
ห้องสมุดไป่ตู้
半均裂
CH3 15 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
CH2 CH2 CH2
三、
α―断裂及—开裂 1. α―cleavage 均裂
B A Z A Z + B
B A Z
R CH2 OH R CH2 OR R
'
A Z
+
B
R R R R
CH2 OH + CH2 OR' + CH2
' NR 2+
' CH2 NR 2
R CH2 SR'
45 73 29 27 59 87 102 (M )
20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 m/z
H3C CH3 CH2 HC O CH2 CH3 CH3 m/z=73 H3C H2C m/z=87 H2C HC O CH2 CH3 CH3 CH3 HC O CH2 CH3
条件：
43 57 29 58 71 85 86 100 128(M )
20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 m/z
85 57 O H3C H2C H2C 43 C 71 CH2 CH2 CH2 CH3
有机质谱中的裂解反应
2. 重排裂解 ① 麦氏重排（自由基引发的重排反应）：具有γ-H的侧链苯、烯烃、
环氧化合物、醛、酮等经过六元环过渡态使γ-H转移到带有正电荷的原 子上，同时在α 、β 原子间发生裂解，这种重排称为麦克拉夫悌重排裂解。
第二章 有机质谱
2.3 有机质谱中的裂解反应
一、有机质谱裂解反应机理 二、有机化合物的一般裂解规律
一、有机质谱裂解反应机理
裂解方式：1. 简单裂解 2. 重排开裂
1. 简单裂解 电荷-自由基定位理论：分子离子中电荷或自由基定位在分子的
某个特定位置上（首先先确定这个特定位置），然后以一个电子或 电子对的转移来“引发”裂解。单电子转移发生的裂解称为均裂， 双电子转移发生的裂解称为异裂。
+ O = CH2
+
R2
α
CH2 = O
R2 + R1
α
+ OH
H
N
R2
+
+
+ OH
α
R1
H N = CH2 + R2 +
H
α
CH2
=
N +
R2 + R1
② 异裂—正电荷引发裂解—i 裂解
正电荷引发的i断裂反应：是由正电荷引发的碎裂过程，它涉及两个 电子的转移，动力来自于电荷的诱导。
R1
酮:
均裂
异裂
① 均裂—自由基引发裂解—α裂解
自由基引发的ɑ断裂反应：动力来自自由基强烈的电子配对倾向。该 反应由自由基中心提供一个电子与邻接的原子形成一个新键，而邻 接原子的另一个化学键则发生断裂。下面列举几种含n、π电子化合 物发生ɑ断裂反应的情况：
有机化合物波谱解析三 裂解机理2018(1)
C
C2H5 (2)
.OH +
m/z 相对丰度
(1) C4H9 C C2H5 115 15％ +OH
(2) C4H9 C CH3 101 + OH
35％
(3) H3C C C2H5 73 + OH
100％
4－辛酮
43 29
57 71
58
85
86 100
128(M )
20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 m/z
m/z
CH2 +
OH
+
3.1%
31
.CH2
NH2
.+
CH2 CH2 OH NH2
.CH2
+ OH
CH2
NH
+
57% 30
但是如果取代烷基增多可增强正电荷的稳定性，会有改变，如：
CH3
.+
H3C C
CH2
OH NH2
.CH2
+
CH3 C CH3
CH2 NH
+
NH2 + OH
m/z
59
30
强
弱
（ⅱ） 含不饱和杂原子（Y）化合物的-断裂反应
+
腈
H2C C NH 41
硝基化合 物
+O
.
H2C N
61
OH
②含杂原子化合物的氢重排
含卤素、氧、硫的化合物失去HX、H2O及乙烯，通过 四、五、六元环过渡态来实现氢重排。
卤代物
H3C CH CH2
H B+r.
C2H5
有机质谱中的裂解反应
4. 羰基化合物的裂解
自由基引发的均裂及正电荷诱导的异裂。 自由基引发的均裂及正电荷诱导的异裂。
5. 逆 Diels-Alder 反应（ retro- Diels-Alder ） 反应（
6. 氢的重排反应
1） Mclafferty 重排 ）
2）自由基引发或正电荷诱导，经过四、五、六元环过渡氢的重排 ）自由基引发或正电荷诱导，经过四、
正癸烷
100 % O F BASE PEAK 90 80
m/z=43 C3 C4 m/z=57
n-Hexadecane
70 60 50 40 m/z=29 C2 30 20 10 m/z=85 C6 99 169 183 197 C7 113 127 141 155 C8 C C C1 1 C1 2 C1 3 C1 4 10 9 C5 m/z=71
异裂
半异裂： 半异裂： X
Y
X+ . Y
X+
+
.Y
简单开裂从裂解机制可分为以下主要三种： 简单开裂从裂解机制可分为以下主要三种： （1） α-裂解 ） 裂解 由自由基引发的、由自由基重新组成新键而在α 由自由基引发的、由自由基重新组成新键而在α位导致碎裂的过程称为α 裂解 位导致碎裂的过程称为α-裂解。 碎裂的过程称为 裂解。
各类有机化合物的质谱
1. 烷烃
直链烷烃： ）显示弱的分子离子峰。 直链烷烃：1）显示弱的分子离子峰。 2）由一系列峰簇组成，峰簇之间差14个单位。 ）由一系列峰簇组成，峰簇之间差 个单位 个单位。 （29、43、57、71、85、99…） 、 、 、 、 、 ） 3）各峰簇的顶端形成一平滑曲线，最高点在C3或C4。 ）各峰簇的顶端形成一平滑曲线，最高点在 4）比 M+. 峰质量数低的下一个峰簇顶点是 M－29。 ） － 。 而有甲基分枝的烷烃将有 M－15，这是直链烷烃 － ， 与带有甲基分枝的烷烃相区别的重要标志。 与带有甲基分枝的烷烃相区别的重要标志。
热裂解工艺流程的组成及各部分作用
热裂解工艺流程的组成及各部分作用下载温馨提示:该文档是我店铺精心编制而成，希望大家下载以后，能够帮助大家解决实际的问题。
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裂解的名词解释
裂解的名词解释裂解是一个常常出现在工业和化学领域中的术语。
它指的是将复杂的分子聚合物或化合物，在高温和压力的条件下，分解成较小的分子。
通过裂解，原本难以回收利用的废弃物或低价值产物可以转化为有用的化学品或燃料，从而实现资源的高效利用。
裂解技术在各个领域都有广泛的应用，本文将对几种常见的裂解方法进行解释。
1. 热裂解热裂解是利用高温环境下的热能将分子聚合物或化合物分解为较小的分子的过程。
常见的热裂解方法包括焦炉裂解和石油裂解。
焦炉裂解是将煤焦、焦油等碳质材料加热分解，生成一系列有机化合物。
石油裂解是将原油在高温下裂解成轻质燃料，如汽油和液化气。
热裂解技术的应用广泛，可以为能源行业提供重要的资源转化途径。
2. 催化裂解催化裂解是在某种催化剂存在的条件下进行的一种裂解方法。
催化剂可以加速分子的分解和转化过程，提高裂解效率和产物的选择性。
其中，流化催化裂解是一种常见的技术，它通过气体中的载体将催化剂悬浮在高温环境中，使其与原料反应。
这种技术可以有效地裂解各种复杂的有机物，产生高附加值的化学品。
3. 生物裂解生物裂解是一种利用微生物或酶类催化剂进行的裂解过程。
在这种方法中，微生物或酶类催化剂可以选择性地降解特定的有机物。
例如，生物质裂解可以将废弃的农作物、木材等转化为生物燃料或化学品。
生物裂解具有环境友好、能源高效和资源可再生等优点，是未来发展的热门领域之一。
4. 水裂解水裂解是指将水分子分解成氢气和氧气的过程。
这是一种非常重要的裂解方法，因为氢气是一种清洁的燃料，可以用于氢能源的生产和利用。
水裂解技术可以通过电解、光解等方式实现，虽然目前的水裂解技术仍面临一些挑战，但其在可持续能源领域的前景广阔。
总结裂解是一种将复杂的分子聚合物或化合物分解成较小的分子的过程。
它可以通过热裂解、催化裂解、生物裂解和水裂解等方法实现。
这些裂解技术在能源和化学行业中具有广泛的应用前景，可以促进资源的高效利用和环境的可持续发展。
有机分子的裂解规律
100
% OF BASE PEAK
90 80 70 60 50 40 30 20 10 0
M=84
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110
芳烃
91
100
% OF BASE PEAK
90 80 70 60 50 40 30 20 10 0
CH2 CH2 CH2 CH3 92
其它化合物
100
% OF BASE PEAK
90 80 70 60 50 40 30 20 10 0
Methyl octanoate CH3(CH2)6COOCH 3 C OCH 3 158(M) H2C O 159(M+1) CH2CH2OCH 3 160(M+2) O 87 COCH 3 M 121[M-31] M+1 59 M+2 74
m/z=43 C3 m/z=57 C4
5-Methylpentadecane 169 CH3(CH2)3 57 CH CH3 85 141 (CH2)9CH3
100 90
% OF BASE PEAK
80 70 60 50 40 30 20 10 0 0
C6 m/z=85 m/z=71 C5 m/z=99 C7
58
114 129(M )
29
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140
85
100
% OF BASE PEAK
90 80 70 60 50 40 30 20 10 0
56 42 44 29 57
85(M ) N H M=85
0
10 20 30 40 50
《有机化学反应类型》裂解与降解反应
《有机化学反应类型》裂解与降解反应《有机化学反应类型：裂解与降解反应》在有机化学的广阔领域中，裂解与降解反应是两类具有重要意义和独特特点的反应类型。
它们不仅在化学工业生产中发挥着关键作用，也在我们对有机物质的转化和利用方面提供了丰富的可能性。
首先，让我们来理解一下裂解反应。
裂解，简单来说，就是将较大的有机分子在高温和特定条件下分解成较小的分子片段。
这种反应常常需要较高的能量输入，因为要打破大分子中的化学键并非易事。
以石油的裂解为例，石油主要由各种碳氢化合物组成，通过裂解过程，可以将这些复杂的大分子分解为较小的烃类，如乙烯、丙烯、丁二烯等。
这些小分子是制造塑料、合成纤维和橡胶等重要化工产品的基础原料。
裂解反应的发生机制涉及到化学键的断裂和重排。
在高温环境下，分子中的共价键吸收能量变得不稳定，从而发生断裂。
例如，碳碳键、碳氢键等可能会断裂，形成自由基或离子等活性中间体。
这些中间体随后会进一步反应，生成各种较小的分子产物。
裂解反应的条件通常非常苛刻，除了高温，还可能需要在无氧或低氧环境中进行，以避免不必要的氧化反应。
与裂解反应密切相关的是降解反应。
降解反应是指有机化合物在一定条件下，分子结构逐渐被破坏，分子量逐渐减小的过程。
但与裂解反应不同的是，降解反应的条件相对温和，而且往往可以通过生物、化学或物理的方法来实现。
生物降解是一种常见的降解方式。
许多微生物具有分解有机化合物的能力，它们通过分泌酶来催化有机分子的降解反应。
例如，在自然界中，植物的纤维素可以被某些细菌和真菌降解为葡萄糖等小分子。
这种生物降解过程对于生态系统的物质循环至关重要。
化学降解则通常借助于各种化学试剂来实现。
例如，酸、碱、氧化剂等都可以用于促进有机化合物的降解。
以聚酯类聚合物为例，通过在碱性条件下的水解反应，可以将其降解为小分子的醇和酸。
物理降解虽然不如生物和化学降解常见，但也具有一定的应用。
例如，通过机械研磨或紫外线照射等物理手段，可以使某些高分子材料的分子量降低，从而改变其性能。
常见有机化合物的裂解方式和规律
光裂解反应机理
光引发裂解
光能激发有机物分子，使化学键断裂。
光敏剂作用
光敏剂吸收光能后，将能量传递给有机物分 子，引发裂解反应。
光波长和强度
不同波长和强度的光对裂解反应有不同影响 。
电裂解反应机理
电场作用
电场作用下，有机物分子中电荷分布发生变化， 导致化学键断裂。
电极反应
电极表面发生氧化或还原反应，引发有机物分子 的裂解。
3
优点
高灵敏度、高分辨率、可提供分子结构信外光的吸收，得到其红外光 谱图，进而推断分子结构。
应用
适用于含官能团的有机物，如羧酸、酯类、酰 胺等。
优点
特征性强、样品用量少、无损分析。
核磁共振法
原理
利用裂解产物中原子核在外加磁场作用下的自旋运动，产生核磁共 振信号进行分析。
电流强度和电压
不同电流强度和电压对裂解反应有不同影响。
催化裂解反应机理
催化剂作用
01
催化剂降低裂解反应的活化能，加速反应进行。
酸碱催化
02
酸碱催化剂对有机物分子进行质子化或去质子化，改变分子结
构引发裂解。
金属催化
03
金属催化剂与有机物分子形成配合物，改变分子间相互作用力
引发裂解。
04
常见有机化合物的裂解 规律
通过裂解反应可以合成具有特定药理活性的 药物分子。例如，某些抗生素的合成需要通 过裂解反应将天然产物转化为目标分子。
药物改性
利用裂解反应对药物分子进行结构修饰，以 改善其药代动力学性质、降低毒性或提高疗 效。例如，通过酯键的裂解将药物分子中的 羧酸转化为酯，以提高其脂溶性。
其他领域的应用
燃料制备
通过裂解反应可以将重质烃转化为轻质烃， 用作燃料或燃料添加剂。例如，石油裂化过 程中，重质油在催化剂作用下裂解为汽油、 柴油等轻质油。
裂解名词解释
裂解名词解释1. 什么是裂解？裂解是一种化学过程，它将复杂的有机分子分解为较简单的分子。
这种化学反应常用于石油工业中，用来将石油中的长链烃分子裂解成较短链烃分子，以产生更多的汽油和其他有用的燃料。
2. 裂解的原理裂解反应通常需要高温和催化剂的作用。
在高温下，长链烃分子会断裂成较短链的碳氢化合物。
催化剂可以加速这个反应过程，降低所需的温度和能量。
通常使用两种主要类型的裂解方法：热裂解和催化裂解。
2.1 热裂解热裂解是在高温下进行的一种裂解方法。
当长链烷烃暴露在高温环境中时，碳-碳键会断裂，形成较短链的碳氢化合物。
这个过程产生了大量的能量，因此需要控制反应条件以避免不受控制的爆炸。
2.2 催化裂解催化裂解是在催化剂的存在下进行的一种裂解方法。
催化剂可以提供一个反应表面，使得长链烷烃分子在较低温度下断裂。
这种方法比热裂解更具选择性，可以产生更多的目标产品。
3. 裂解在石油工业中的应用裂解在石油工业中有广泛的应用，主要用于生产汽油和其他有用的燃料。
以下是几种常见的裂解过程：3.1 石脑油裂解石脑油裂解是一种常见的裂解过程，它将重质石油馏分转化为较轻的产品。
这个过程通常在高温和压力下进行，并使用催化剂来提高反应效率。
主要产物是汽油和液化气。
3.2 FCC裂解流化催化裂解（Fluid Catalytic Cracking，简称FCC）是一种常见的催化裂解过程。
它使用微细的固体催化剂将重质馏分转化为轻质产品，如汽油、液化气和柴油。
FCC装置通常由一个循环流化床和一个分离器组成。
3.3 煤的裂解煤的裂解是一种将煤转化为液体燃料和化学品的过程。
这个过程通常在高温和压力下进行，并使用催化剂来提高反应效率。
主要产物是液体燃料，如柴油和液化气。
4. 裂解的优点和挑战裂解作为一种重要的化学反应过程，具有以下优点：•生产高附加值产品：裂解可以将较低价值的原料转化为更高价值的产品，如汽油、柴油等。
•能源利用效率高：通过裂解，可以充分利用原料中的碳氢化合物，提高能源利用效率。
第3节 有机分子裂解类型
H H 2C H 2C OH H 3C C CH2 CH2 CH CH3 O C CH2
H CH
CH3 CH2
CH2 OH H 2C H2C CH2 CH2 CH2 H CH m/z=100 CH3 C
m/z=58
H H 2C H 2C OH H 2C H C C H2 O CH2 m/z=88 C H2 O C
H
CH2 CH2 OH
O
CH2 CH2
H 2C C O H 2C C H m/z=88 H2 OH H 2C C OH
OH H 3C C O
H 2C
CH2
m/z=60
4.苄基裂解
5. 烯丙基裂解
具双键的烃链中，常发生烯丙裂解，在β 处开裂，
形成烯丙离子。
6. 逆狄尔斯—阿德耳裂解
（Retro-Diels-Alder reacrion RDA）
H + O R' +
-H
R
O+
+
R'
R' = H, R, OR, OH, NH2 R 烯烃化合物 H
-H
R
+
+
H + -H + R
烷基苯
+
43 57 29 58 71 85 86 100 128(M )
20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 m/z
m/z: 31,59,73,
④醇类质谱中可观察到M-1、M-2甚至M-3峰。
H
R c O H R C O H R C O R C三 O | | | H H
H
有机化合物裂解的一般规律
有机化合物裂解的一般规律有机化合物裂解是有机化学中一个重要的反应过程，也是研究有机化合物性质和结构的基础。
在有机化合物裂解的过程中，会发生一系列的化学反应，按照一定的规律进行。
一般来说，有机化合物裂解的规律可以归纳为以下几个方面：1. 热裂解：热裂解是指在高温条件下，有机化合物发生分解反应。
热裂解是有机化合物加热分解的最常见方式之一。
在高温下，有机化合物分子内部的键能发生断裂，从而形成不同的产物。
热裂解可产生大量的气体，如烃类、醇类、酮类等。
2. 光裂解：光裂解是指在光照条件下，有机化合物发生分解反应。
光裂解一般需要有机化合物具有特定的结构，如含有共轭体系或芳香环等。
光裂解一般是通过激发有机化合物中的电子，使其跃迁到高能级轨道，从而使化学键发生断裂。
3. 自由基裂解：自由基裂解是指有机化合物中的化学键发生断裂，生成自由基物种。
自由基裂解是一种常见的有机反应类型，很多有机化合物在光照或加热条件下都可以发生自由基裂解反应。
自由基裂解一般是通过断裂键的断裂，生成含有未成对电子的自由基。
4. 酸碱裂解：酸碱裂解是指在酸碱条件下，有机化合物发生分解反应。
酸碱裂解是一种常见的有机反应类型，常见的酸碱裂解反应包括酯水解、醇脱水、胺与酸反应等。
在酸碱条件下，有机化合物的官能团与酸碱反应，发生断裂并生成新的产物。
5. 氧化裂解：氧化裂解是指有机化合物在氧化剂的作用下发生分解反应。
氧化裂解一般是通过氧化剂从有机化合物中夺取电子，使化学键发生断裂。
氧化裂解常见的反应有燃烧、氧化脱氢等。
有机化合物裂解是一个复杂的过程，受到多种因素的影响，如温度、光照、酸碱条件等。
不同的有机化合物在裂解过程中会产生不同的产物，这些产物的生成与有机化合物的结构、官能团有关。
因此，研究有机化合物裂解的规律对于理解有机化学的基本原理和应用具有重要意义。
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-H
R
+
+
H + -H + R
烷基苯
+
2.逆Diels-Alder反应 (RDA):
RDA(in MS) DA(有机合成）
+
+
.
.
+
.
+
or
+
+
.
+
3、四元过渡重排
常见化合物类型 ：醚、酯、酚、胺、酰胺 （1）分子离子的四元环过渡重排
+. Y R z H CH R' R YH
·
·+
羧酸酯
+ OH · OCH3
醛
酮 腈
44
58 41
+NH ·
+ OH ·
·
或
甲酸酯
酰胺 硝基化合物
46
59 61
+ OH · O H + OH
H
+ OH
·
· + NH
NH 2 OH +N · O
R 羰基化合物
H + O R' +
-H
R
O+
+
R'
R' = H, R, OR, OH, NH2 R 烯烃化合物 H
X Y X+ + Y 或 X Y + X + Y
用整箭头形式“
O
R1
”表示一对电子的转移。
O + R1 + C
C
R2
R2
异裂伴随正电荷的 转移，均裂正电荷的位置不变。 3．半异裂 已离子化的σ键发生断裂，仅存的一个 成键电子转移到一个碎片上。
X+ Y
X+ + Y
二、裂解类型
一）简单裂解
.
O
1、 α（键）——裂解
发生β断裂的化合物类型：醇、醚、胺、烯、芳烷等 发生断裂的难易顺序： N > S, O, > Cl, Br > H
3．γ——裂解 对于酮及其衍生物，以及含N杂 环的烷基取代物，容易发生γ键的断裂生成稳定的 四元环。如：
R' O R C CH2 CH2 R O C
+
CH2 CH2
+ R'
RCH2 CH2OCH2CH3
+
RCH2 H2C
H + O
CH2 CH2
H
H2C
+ OH
m / z = 31 H + S CH2 CH2
RCH2 CH2SCH2CH3
+
RCH2
H
H2C
H2C
+ SH
m / z = 47
经过五、六元环过渡态氢的重排
4、芳环的邻位效应
常见化合物类型：含有杂原子取代基的邻二取代苯
二）重排裂解
1、麦氏重排（Mclafferty rearrangement)
麦氏重排的条件：
①含有不饱和中心（C=O， C=N，C=S及碳碳双键） ② 碳有H原子（氢） 能够发生麦氏重排的有机物种类：醛、酮、酯、酸、酰 胺、碳酸酯、磷酸酯、亚硫酸酯、亚胺、肟、腙、烯、炔和 烷基苯。
表示方法1
CH3 CH3 C+ CH3 + . C2H5
CH3
+C
C2H5 + . CH3
CH3
CH3 C2H5 C H
m/Z 114
+ . C4H9
(1.2% )
.C H .C H .CH .H
4 9 2 5 3
+ C2H5CHCH3 m/Z 57 (74.6% ) + CH3 CHC4H9 m/Z 85 (47.9% ) + C2H5CHC4H9 m/Z 99 (0.5% ) + C2H5C(CH3)C 4H9 m/Z 113 (0% )
简单裂解 重排裂解
+ O R C O H
双氢重排
H CH (CH2)n CHR' R CH
CH (CH2)n n = 1, 2, 3
+ OH
+
R OH
.
CH CH2
M-18
i-裂解
CH3
M-(18+28)
CH . + CH2
+ －CH 2 CH2 CH2
CH2
m/z 42 + M-(18+15) C H2 CH CH2 m/z 55 CH2
+ .
5、 σ断裂
CH3 CH3 C C2H5 CH3 -e CH3 CH3 +. C C2H5 CH3
较易发生
β键均裂
β键均裂
表示方法2
第一种麦氏重排
H A B C
E γH D
H A B C
+ E D
H A B C H A B + C
E D+
β键异裂
E D
第二种麦氏重排
表 常见官能团进行麦氏重排所生成的重排离子 化合物 烯烃 烷基苯 质量 42 92 碎片
+
化合物 羧酸
质量 60 74
碎片
+ OH · OH
+
N R N
ห้องสมุดไป่ตู้R'
4
i ——裂解 （诱导裂解）
常见化合物类型 ：醚、酯、酚、胺、羰基化合物、卤代烃
诱导裂解倾向：X > O, S >> N, C ， 与电负性有关 （1）分子离子的诱导裂解
（2）碎片离子的诱导裂解
CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH CH2 CH2 CH2 － 。CH3 H +. OH CH2 －H2O CH3
A，X，Y，Z可以是C、O、N、S的任意组合
O C O H O CH3
+. C
O
+
.
+ O
CH3OH
O C OC4H9 H O O O C O C
O
m/z 120
如何从质谱图中识别OE+· 与 EE+? 偶电子规律（离子的质量数与电子数的关系） N=偶数（零） N=奇数 m/e为偶数，则为OE+· 离子 m/e为奇数，则为EE+离子 m/e为偶数，则为EE+ 离子 m/e为奇数，则为OE+· 离子
+
.
+
R' CH z
R=Ar，R；Y=O，S，N；Z=CH2，C=O
+
.
Y z H
+
.
+
Y=Z
Y=O，SO2；Z=CH2，NH
H R'HC
X
R HXR + R'HC=CH2
CH2
H H2 C
+
.
O
NHC4H9 C
+ HNHC4H9
.
+
H2 C
C
O
（2）碎片离子的四元环过渡重排
在含有杂原子的化合物中，β裂解产生的碎片离子发生四 元环过渡重排。 H CH2 H + + + H2C NH2 RCH2 CH2NHCH 2CH3 RCH2 H2C NH CH2 m / z = 30
条件：
R Y (Y=
C ,
, OR, NR2, SR, CH=CH2 )
凡含有n电子与π电子的化合物均可发生断裂，常见的化 合物类型有：羰基、醇、醚、胺、烯、芳烷等。
R
+
.
+
+ .R
含不饱和杂原子
2、β（键）——裂解
条件：
R Y (Y=
,
OH , OR, NR2, SR, CH=CH2 )
第3节 有机分子裂解类型与过程
一、化学键的开裂方式 1．均裂 成键的一对电子向断裂的双方各转移 一个，每个碎片各保留一个电子。如：
X Y X + Y
研究离子的裂解规律对质谱的解析具有十分重要的作用
用鱼钩形的半箭头“
.+
” 表示一个电子的转
移
CH2 + X R2 + R1.
R1
CH2
X
R2
2．异裂 成键的一对电子向断裂的一方转移，两 个电子都保留在其中一个碎片上。如