研究有机化合物的一般步骤和方法
研究有机化合物的一般步骤和方法
【思考与交流】 1、下列实验的步骤是什么？
提纯KNO3、NaCl混合物中的KNO3 提纯NaCl 、KNO3 混合物中的NaCl
2、进行上述实验时，用到的仪器有哪些？要 注意哪些问题？
2、重结晶
选择溶剂的条件 •杂质在此溶剂中溶解度很小或很大 •被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响 较大
（1）蒸馏的原理
利用混合物的沸点不同，除
去难挥发或不挥发的杂质
（2）蒸馏提纯的条件
有机物热稳定性较强；
与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）
（3）蒸馏的注意事项：
实验：含有杂质的 工业乙醇的蒸馏
温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处）
烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）
进出水方向（下进上出）
烧瓶中所盛放液体不能超过1/3
种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强
度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结
构简式）
。
CH3COOCH3和CH3CH2COOH
A 甲醇 C 丙烷
B 甲烷 D 乙烯
[练习2]某有机物的结构确定：
ห้องสมุดไป่ตู้
①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分
析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是
13.51%, 则其实验式是（ C4H10O）。
②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量
为（ 74
），分子式为（ C4H10O ）。
答案：实验式是CH3，分子式是C2H6
相对分子质量的测定—质谱法
[原理]它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失 去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同 离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达 到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。 【思考与交流】 1、质荷比是什么？ 2、如何确定有机物的相对分子质量？
研究有机化合物的一般步骤和方法用
研究有机化合物的一般步骤和方法用第一步是确定问题。
在研究有机化合物之前，需要明确研究的目标和问题。
这可能是合成其中一种化合物，研究其化学性质或探索其应用等。
第二步是实验设计。
基于确定的问题，研究者需要设计实验方案。
这包括选择适当的合成方法、合成试剂和条件，以及确定适当的分析方法。
第三步是合成。
根据实验设计，研究者将开始合成目标化合物。
有机合成可以采用多种方法，如传统的有机合成反应、催化反应等。
在合成中需要考虑合成路线的选择、反应条件的优化等。
第四步是分离和纯化。
合成后的产物中通常会存在未反应试剂和副产物等杂质。
因此，需要对产物进行分离和纯化。
分离可以采用物理方法，如萃取、析出、晶体化等。
纯化则可以采用重结晶、柱色谱、高效液相色谱等分离技术。
第五步是表征。
对于合成后的纯化产物，需要对其进行表征。
这包括确定物质的外观、熔点、沸点、密度等物理性质，以及测定其元素成分、功能团等化学性质。
第六步是谱图分析。
对于有机化合物的结构确定，谱图分析是非常重要的。
常用的谱图包括核磁共振谱（NMR）、红外光谱（IR）、质谱（MS）等。
这些谱图可以提供有机分子的结构信息。
最后一步是结构确定。
基于前面的实验结果和谱图分析，研究者可以准确确定化合物的结构。
这通常包括通过利用谱图数据的结构解析软件进行计算预测，与数据库对比进行验证等手段。
除了上述步骤和方法外，研究中还需要注意实验过程中的安全操作，确保实验的可重复性和结果的可靠性。
此外，如果合成的目标化合物具有潜在的应用价值，还需要进行相关的应用评价和实验验证。
总之，研究有机化合物的一般步骤和方法涉及到确定问题、实验设计、合成、分离和纯化、表征、谱图分析以及结构确定等多个方面。
通过系统的实验和分析，可以准确确定有机化合物的结构，并进一步开展相关的性质和应用研究。
研究有机化合物的一般步骤和方法
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
质谱仪 核磁共振仪
三、分子结构的鉴定
①红外光谱
作用：获得分子中含有何种化学键或官能团的信息
②核磁共振氢谱
氢原子种类不同 （所处的化学环境 不同）
特征峰也不同
作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目
X-射线衍射----测晶体结构
第四节
研究有机物的 一般步骤和方法
研究有机化合物的基本步骤:
分离、提纯,得到纯品有机物 元素定量分析,确定实验式(即最简式) 测定相对分子质量,确定分子式 波谱分析,确定结构式(有哪些官能团）
物质的分离：把混合物的各种成分分开，分 别得到纯净的物质。(各物质保留） 物质的提纯：把物质中所含的杂质除去，以 得到纯净的物质。（杂质不需要）
常用于分离提纯液态有机物。
条件（1）有机物热稳定性较强、
（2）含少量杂质、与杂质沸点相差较 大（一般大于30℃）
蒸馏烧瓶
温度计
冷凝管 牛角管
锥形瓶
注意事项： A、温度计的水银球在蒸馏烧瓶支管口处。 B、蒸馏烧瓶中放少量沸石或碎瓷片以防止暴沸。 C、冷凝管中的水应:下进上出 D、注意仪器组装的顺序：“从下到上，从左到
3.
和
NO2 蒸馏
4. Br2和H2O 萃取
有机物 （纯净）
？
首先要确定有机物元素的原子各有几个？
二、元素分析与相对分子质量的确定
1.元素分析：李比希法→现代元素分析法
元素分析仪
李比希法
德国化学家李比希 （1803～1873）
燃烧法
如：某有机物完全燃 烧后，若产物只有CO2 和H2O ，其元素组成 为肯定有C、H,可能有。O
研究有机化合物的一般步骤和方法
A、C2H6 、 C、C2H6O2 、
确定相对分子质量的方法有哪些？ 确定相对分子质量的方法有哪些？ （1）M = m/n ） （2）M1 = DM2 ） （3）M = 22.4L/mol ▪ρg/L ）
三、用物理方法确定有机化合物的结构
（一）相对分子质量的确定——质谱法 相对分子质量的确定 质谱法
蒸馏 作方法有_______、_________。 作方法有_______、_________。 _______ 萃取分液
下列每组中各有三对物质， 下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗 分离的是（ 分离的是（ D ） 乙酸乙酯和水、酒精和水、 A 乙酸乙酯和水、酒精和水、苯酚和水 B 乙酸和水、甲苯和水、己烷和水 乙酸和水、甲苯和水、 甘油和水、乙醛和水、 C 甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇 溴乙烷和水、溴苯和水、 D 溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和水 可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是（ 可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是（ D） A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水
第四节 研究有机化合物的一般 步骤和方法
有机物 不纯） （不纯）
分离 提纯
有 机 物 纯净） （纯净） 确定分子式
结构式 有哪些官能团） （有哪些官能团） 有机物的性质
方法 适用范围 主要仪器
举例
注意事项 1、要“一 、 贴 二低三靠； 二低三靠； 2、必要时 、 洗涤沉淀 物； 3、定量实 、 验要“ 验要“无 损”
过滤
分离不 溶性固 体与 液体
粗盐提纯 漏斗、 漏斗、 时把粗盐 烧杯、 烧杯、 溶于水， 溶于水， 玻璃棒、 玻璃棒、 经过滤把 铁架台 不溶于水 (带铁圈 带铁圈) 带铁圈 的杂质除 去
方法 适用范围 主要仪器
研究有机化合物的一般步骤和方法
H
H－C－C－O－H 或 H－C－O－C－H
HH
H
H
.
36
1、红外光谱
①原理：P22 ②用途：通过红外光谱可以推知有机物含有哪些 化学键、官能团
•红外光 谱鉴定分 子结构
.
37
以C2H6O为例（教材P22）： 从未知物A的红外光谱图上发现有O—H键、
C—H键和C—O键的振动吸收，可以判断A是乙醇
(产品)
.
15
洗涤晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸
馏水进行淋洗，重复2-3次，使水完全流出， 直至晶体被洗净。
检验洗涤效果：取少量最后一次洗出液于试
管，滴加某试剂，振荡；有***现象，得出*** 结论。
.
16
【思考与交流】 1、如何提取溴水中的溴？ 2、实验原理是什么？ 3、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？ 4、如何选取萃取剂？
用KOH浓 溶液吸收
得前后 质量差
得出实验式
计算O含量 .
计算C、H含量 27
例：5.8g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2g , H2O
5.4g .含有哪些元素? C3H6O
思考：能否直接确定该有机物的分子式?
实验式和分子式有何区别?
实验式和分子式的区别
实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最 简整数比的式子。
16.5％，氮28.9％，其摩尔质量为194.1g/mol
你能确定它的分子式吗？
.
35
三、分子结构的鉴定
确定有机物结构式的一般步骤是： （1）根据分子式写出可能的同分异构体 （2）利用该物质的性质推测可能含有的官能 团，最后确定正确的结构
例：未知物A的分子式为C2H6O，其结构可能 是什么？
第四节_研究有机化合物的一般步骤和方法20140212
（4）碳、氢原子守恒： xCO2 CxHy
y 2
H 2O xCO2
CxHyOz
y 2
H2O
【例 4】某有机物 A 3.0 g，完全燃烧后生成 3.6 g 水和 3.36 L CO2(标准状况)，已知该有机物的蒸气对 氢气的相对密度为 30，①求该有机物的分子式；②若此有机物为醇类，写出其结构简式。
2.相对分子质量的测定——质谱法 原理：质谱图中的质．．
三、分子结构的鉴定 1.红外光谱（无需记忆） 通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团
【例 5】 下图是一种分子式为 C3H6O2 的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：
【例 1】 下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A B C D 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 汽油和水，苯和水，己烷和水 可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 B 苯和溴苯 D 硝基苯和水
【例 2】 A C
溴和四氯化碳 汽油和苯
1
【总结】确定分子式的方法 确定分子式的思路方法 (1)最简式法：由各元素的质量分数→求各元素的原子个数比(实验式)→相对分子质量→求分子式。 (2)物质的量关系法：由题中已知条件求出 1mol 有机分子中含各元素原子的物质的量→求分子式。 (3)燃烧通式法
y
利用通式和相关条件求分子式。
y
CxHy＋(x＋4)O2→xCO2＋2H2O CxHyOz＋(x＋ － )O2→xCO2＋ H2O
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
研究有机化合物的一般步骤和方法
一、分离、提纯
1、蒸馏
2、结晶和重结晶【实验 1-2】 （1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。 （2）蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。 （3）重结晶：将已知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯 净的晶体的过程。 3、萃取 （1）萃取：利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成 的溶液中提取出来，前者称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。 分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。
研究有机化合物的一般步骤和方法
➢（2）温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操 作带来麻烦。
蒸发结晶
结晶 冷却热饱和溶液结晶 （制含结晶水的晶体）
科学视野：了解色谱法 P19
茨维特
利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同，分离、 提纯有机物的方法，叫色谱法。
（1）维生素C中碳的质量分数是 41％，氢的质量分数 是4.55％。
（2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？肯定含有氧 （3）试求维生素C的实验式：C3H4O3 （3）若维生素C的相对分子质量为176，请写出它的 分子式 C6H8O6
研究有机化合物的一般步骤和方法
确定相对分子质量的常见方法：
（1）根据标况下气体的密度可求： M = 22.4L/mol ▪ρg/L=22.4ρ g/mol
定性分析
燃烧法
例1、某有机物A完全燃烧后，若产物只有CO2和 H2O ，其元素组成为肯定有C、H，可能有O 。
有 燃烧 机
物
碱液吸收 CO2
干燥剂吸收 H2O
李比希法
吸
收
剂 质
计算
量
变
化
碳、氢原子 的含量
剩余的是氧 原子的含量
P20例题
研究有机化合物的一般步骤和方法
讨论：某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、 O）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称 取该样品0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通 入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后 通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和 0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：
研究有机化合物的一般步骤
有机物 分离 （不纯） 提纯
研究有机化合物的一般步骤和方法
实验步骤
解释或实验结论
(1)称取A 9.0 g，升温使其气化，测其密 (1)A的相对分子质量为_9_0__ 度是相同条件下H2的45倍 (2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧， (2)A的分子式为_C_3_H_6_O_3_ 并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石 灰，发现两者分别增重5.4 g 和13.2 g
(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反 (3)用结构简式表示A中含有的 应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足 官能团：_—__C_O__O_H__、_—__O_H__ 量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)
(4)A的核磁共振氢谱如图：
(4)A中含有_4__种氢原子。
有CO2气体放出
(2)物理方法 ①红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团 吸收频率 不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分 子中含有何种化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱
个数 面积
练习
正误判断，正确的打“√”，错误的打“×” (1)有机物中碳、氢原子个数比为1∶4，则该有机物。
(2)熟记常见共线、共面的官能团
①与三键直接相连的原子共直线，如
、
；
②与双键和苯环直接相连的原子共平面，如
、
、
。
(3)单键的旋转思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键 轴自由旋转。
题组二 分子空间结构与波谱分析 3.在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由 X经如图所示转化关系合成。
(2)已知相对分子质量确定有机物分子式的简单方法——商余法 设烃的相对分子质量为M
M 12
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法
【思考与交流】
常用的分离、提纯物质的方法有哪些？ 1、化学方法： 2、物理方法：
利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开。
有机物分离的常用物理方法: 提纯固体有机物： 重结晶 提纯液体有机物： 蒸馏
萃取
（一） 蒸馏：
1、条件：
含少量杂质，该有机物具有热稳定性，且与 杂质沸点相差较大（大于30℃ ）。
红外光谱（IR）
①原理：
当用红外线照射有机物分子时，分子中的 化学键、官能团可发生振动吸收，不同的化学 键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将 处于不同位置。
②用途： 根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化 学键、官能团，以确定有机物的结构。
例：P22
例：下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红 外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：
(提纯固体有机物)
有机物在热溶液中的溶解度较大，而在冷溶液中的 溶解度较小，冷却后易于结晶析出。
2、重结晶对溶剂的要求
①杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除 去； ②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响 大
资料：实验1-2粗苯甲酸的提纯
1、主要含泥沙、氯化钠杂质； 2、苯甲酸为食品防腐剂，白色片状晶体， 熔点122.4 ℃； 3、苯甲酸溶解度：0.17g （25 ℃）， 0.95g （50 ℃）, 6.8g （95 ℃）.
练习2
吸收峰数目＝氢原子类型 不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝ 不同氢原子的个数之比
核磁共振氢谱
如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？
对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物 质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外， 碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境 不同，即等效碳、等效氢的种数不同。 不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产 生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下 来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振 谱图上推知氢原子的类型及数目。
研究有机化合物的一般步骤和方法 课件
观察 (1)粗苯甲酸的状态： (2)结晶后苯甲酸的状态：
实践活动：
将一只粉笔垂直插入装有蓝墨水和红 墨水混合物的烧杯中央，1-2分钟后，取 出粉笔并观察粉笔有何现象。
小结：
❖ 有机物常用的分离提纯的方法有：
蒸馏 萃取 重结晶
物理性质不同
色谱法
研究有机化合物的一般步骤和方法
一、分离、提纯
1、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。
2、物方法：利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开。
有机物分离的常用物理方法
蒸馏 萃取 分液 重结晶
❖ 思考： 粗苯甲酸中含沙子，根据下列数据，
怎么得到纯净的苯甲酸？
苯甲酸在不同温度下的溶解度
温度0C
25
50
95
溶解度 0.17g 0.95g 6.8g
搅拌溶解
粗 盐 的 提 纯
重
结
晶
加热溶解
过滤操作
趁热过滤
蒸发结晶
冷却结晶
❖ 动手实验 苯甲酸的结晶
实验步骤： （1）向装有1克粗苯甲酸的烧杯中加入大约 50ml蒸馏水,边加热边搅拌至完全溶解,再加入 大约10ml蒸馏水 （2）趁热过滤到另一个小烧杯中
研究有机化合物的一般步骤和方法
研究有机化合物的一般步骤和方法一、学习目标分析1、制定依据：主题1 有机化合物的组成与结构内容标准学习要求补充说明1．通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式。
1．1初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法。
1．2能根据有机化合物元素含量、相对分子质量确定其分子式。
可介绍质谱法与李比希法相结合，确定有机物分子式的方法。
3．知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构。
3．1知道有机化合物某些物理性质（如溶解性、熔沸点等）与其结构的关系。
3．2知道可运用红外光谱、核磁共振氢谱及化学实验方法确定有机化合物的分子结构。
页 1 第可引导学生观察同分异构体的红外光谱和核磁共振图谱。
关于质谱、红外光谱和核磁共振氢谱，只要求知道质谱图是实验测定相对分子质量的一种方法，不要求会读质谱图；只要求知道红外光谱图和核磁共振谱图可以确定有机化合物的官能团及某些确定原子的分布情况，不要求通过谱图写出相应的基团。
2、具体目标：知识与技能(1)初步了解研究有机化合物的一般步骤;初步学会分离、提纯有机物的常规方法(蒸馏法与重结晶法)(2)知道如何确定有机物的元素组成，学会运用最简式法和直接法确定有机物分子式，并评价方法的特点。
(3)知道现代物理方法在测定有机物的元素组成、相对分子质量和分子结构中的重要作用。
过程与方法(1)通过研究有机化合物的一般步骤和方法的学习，进一步掌握学习物质及其化学性质的一般方法，提高自主学习能力。
(2)体验有机物组成的研究过程，学习科学探究方法，提高科学探究能力，逐步形成独立思考的能力，善于与人合作，页 2 第具有团队精神。
(3)在探究中，尝试运用观察、实验与查阅资料等手段获取信息，并运用比较、归纳等方法对信息进行加工，能对自己的学习过程进行计划、反思、评价和调控，提高自主学习能力。
情感态度与价值观(1)从科学家探索组成的过程，体验科学探究的艰辛和喜悦，养成良好的科学态度和形成正确的价值观。
研究有机化合物的一般步骤和方法
研究有机化合物的一般步骤和方法1.化合物合成：有机化合物的合成是研究有机化合物的首要步骤。
化合物的合成通常基于已有的化合物合成路线，也可以根据需要进行新的合成路径的设计。
常用的有机合成方法包括：催化反应、导向合成、环化反应、加成反应、氧化还原反应等。
2. 结构鉴定：鉴定有机化合物的结构是研究有机化合物的重要环节。
常用的结构鉴定方法包括：核磁共振波谱(NMR)、红外光谱(FT-IR)、质谱(MS)、紫外可见光谱(UV-Vis)等。
这些技术可以提供有关分子中原子连接方式和官能团的信息。
3.形态表征：除了结构鉴定外，有机化合物的形态表征也是研究的重要内容。
常用的表征方法包括：X射线衍射(XRD)、扫描电子显微镜(SEM)、透射电子显微镜(TEM)、原子力显微镜(AFM)等。
这些手段可以提供关于化合物的晶体结构、形貌和尺寸信息。
4. 性质研究：有机化合物的研究还包括对其性质的研究。
例如，热稳定性、溶解性、热导率、光学性质等。
这些性质的研究通常通过热重分析、差示扫描量热法(DSC)、循环伏安法(CV)、紫外可见光谱(UV-Vis)等方法来完成。
5.反应机理研究：了解有机化合物的反应机理对于研究其应用有重要意义。
反应机理研究通常通过实验和计算化学手段来实现。
实验方法包括动力学研究、反应中间体的生成和检测等。
计算化学方法包括分子轨道理论、密度泛函理论等。
综上所述，研究有机化合物的一般步骤和方法包括合成化合物、结构鉴定、形态表征、性质研究和反应机理研究。
这些方法的选用根据研究目的和化合物的特性而定，综合运用这些方法可以为有机化合物的研究提供全面的信息。
1.4研究有机化合物的一般步骤和方法(精华版)
第一章 认识有机化合物
第四节 研究有机化合物的 一般步骤和方法
1/6/2014 2:51 PM
目录
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
一、研究有机化合物的基本步骤
①分离提纯→②元素定量分析以确定实验式→③测定相对 分子质量以确定分子式→④波谱分析确定结构。
二、分离和提纯
萃取操作过程：
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二、分离、提纯
(1)液—液萃取：是利用有机物在两种互 不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物 从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
(2)固—液萃取：是用有机溶剂从固体物 质中溶解出有机物的过程。（专用仪器 设备）
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[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能
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质谱仪
四、分子结构的确定 1.红外光谱
红外光谱法确定有机物结构的原理是：
由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不 断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。 所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学 键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团 吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因 此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪 些化学键、官能团，以确定有机物的结构。
6.下列有机物在H’-NMR上只给出一组峰的是( A ) A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3
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问题探究：1.下列有机物中有几种H原子以及
个数之比？
CH3-CH-CH3
CH3 ２种；９∶１ CH3-CH2-OH
CH3 CH3-C-CH3 CH3 １种 CH3-CH2-CH-CH3
研究有机化合物的一般步骤和方法yc
/%
质谱仪
核磁共振仪
例3、下图是一种分子式为C3H6O2 的有机物的红外光 谱谱图,则该有机物的结构简式为：
不对称CH3 C=O
C—O—C
核磁共振仪
一、研究有机化合物的基本步骤 分离提纯→元素定量分析以确定实验式→测定相对分子质量以 确定分子式→波谱分析确定结构。 二、分离和提纯 1.蒸馏 2.重结晶 3.萃取 4.色谱法 三、元素分析与相对原子质量的测定 1.元素分析：李比希法→现代元素分析法 2.相对原子质量的测定—质谱法
思考：能否直接确定该有机物的分子式?
C2 H6 O
例2、某含C、H、O三种元素组成的未知有机物A， 经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为 52.16%，氢的质量分数为13.14%。 试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简 单的整数比）。
C2H6O
注. 求有机物相对分子质量的常用方法
（1）M = m / n （2）标况下有机蒸气的密度为ρg/L， M = 22.4L/mol ▪ρg/L （3）根据有机蒸气的相对密度D， D =M1 / M2 （4）质谱法(最精确、最快捷的方法)
4、质谱法—相对分子质量的测定： 质谱图中___________就是样品分子相对分子质量 5、红外光谱法：获得分子中含有何种__________ 或__________的信息。 6、核磁共振氢谱：测定有机物分子中等效氢原 子的__________和__________。
吸收峰数目＝氢原子类型；
不同吸收峰的面积之比(强度之比)＝
四、有机物分子结构的鉴定
1.化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物 进一步确认。 1.物理方法：质谱法、红外光谱(IR)、紫外光谱、核磁共振氢 谱(H-NMR)。 核磁共振仪
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1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法讲义徐建波2019.10.9从天然资源中提取有机物成分，首先得到的是含有有机物的粗品。
在工厂生产、实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物，得到的往往是混有未参加反应的原料，或反应副产物等的粗品。
因此，必须经过分离、提纯才能得到纯品。
如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。
下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：P17［思考与交流］分离、提纯物质的总的原则是什么？1.不引入新杂质;2.不减少提纯物质的量;3.效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法;4.可用低反应条件的不用高反应条件一、分离、提纯提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。
接下来我们主要学习三种分离、提纯的方法。
1、蒸馏：蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。
当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时（一般约大于30ºC），就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。
定义：利用混合液体或液-固体系中各组分沸点不同，使低沸点组分蒸发，再冷凝以分离整个组分的操作过程。
要求：含少量杂质，该有机物具有热稳定性，且与杂质沸点相差较大（大于30℃ ）。
演示实验1-1:有杂质的工业乙醇的蒸馏仪器：铁架台（铁圈、铁夹）、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、接受器等［强调］特别注意：冷凝管的冷凝水是从下口进上口出。
77 ℃以下主要是沸点较小的甲醇,77~79 ℃主要是乙醇和水的共沸物,79 ℃以上主要是水。
小结：蒸馏的注意事项（1注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；（2）不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；（3）蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的1/3；不得将全部溶液蒸干；（4）需使用沸石（防止暴沸）；（5）冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；（6）温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；2、结晶和重结晶高温溶解―――趁热过滤――－冷却结晶称量－溶解－搅拌－加热－趁热过滤－降温、冷却、结晶－过滤－洗涤烘干（1）定义：重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。
［强调］重结晶常见的类型（1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。
（2）蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。
（3）重结晶：将以知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。
若杂质的溶解度很小，则加热溶解，趁热过滤，冷却结晶；若溶解度很大，则加热溶解，蒸发结晶.重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：（1）杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。
实验1-2：苯甲酸的重结晶思考：A.为什么在粗苯甲酸全溶后再加少量蒸馏水？水量刚好，趁热过滤过程中温度降低，溶液易达到饱和而结晶析出，损失苯甲酸。
B.温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？不是。
温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯苯甲酸的目的。
C.在重结晶过程中进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗一遍，其目的是什么？洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物。
D.在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其洗涤的目的是什么？为什么要用冷溶剂？洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质；用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的溶解损失。
（2）溶剂的选择：A.杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去；B.被提纯的有机物在此溶液中的溶解度，受温度影响较大。
3、萃取（1）所用仪器：烧杯、漏斗架、分液漏斗。
（2）萃取：利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来，前者称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。
分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。
基本操作：(1)检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；(2)将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔,使漏斗内外空气相加热溶解 趁热过滤 冷却结晶通漏斗里液体能够流出(3)使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时关闭活塞，不要让上层液体流出(4)分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。
注意事项：(1)萃取剂必须具备条件：萃取剂与原溶剂互不相溶，萃取剂与溶液中的成分不发生反应，溶质在萃取剂中的溶解度大。
(2)检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。
(3)萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须经过充分振荡后再静置分层。
(4)分液时，打开分液漏斗的活塞，将下层液体从漏斗颈放出，当下层液体刚好放完时，要立即关闭活塞，上层液体从上口倒出。
[思考]现有四组混合物：乙酸乙酯和乙酸钠溶液、乙醇和甘油、溴化钠和单质溴的水溶液、碘和四氯化碳的混合物分离以上各混合物的正确方法依次是()A、分液、萃取、蒸馏、萃取B、萃取、蒸馏、分液、萃取C、分液、蒸馏、萃取、蒸馏D、蒸馏、萃取、分液、萃取二、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析定性分析：确定有机物中含有哪些元素。
一般讲有机物燃烧后，各元素对应产物为：C→CO2，H→H2O，若有机物完全燃烧，产物只有CO2和H2O，则有机物组成元素可能为C、H或C、H、O。
定量分析：确定有机物中各元素的质量分数。
（现代元素分析法）［讲］元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。
以便于进一步确定其分子式。
[讲]确定有机化合物的分子式的方法：（一）由物质中各原子（元素）的质量分数→ 各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量和实验式→ 有机物分子式（二）有机物分子式← 知道一个分子中各种原子的个数← 1mol物质中的各种原子的物质的量← 1mol物质中各原子（元素）的质量除以原子的摩尔质量←1mol物质中各种原子（元素）的质量等于物质的摩尔质量与各种原子（元素）的质量分数之积（1）实验式法：℃根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比（最简式）。
℃求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）。
（2）直接法：℃求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）℃根据有机物各元素的质量分数直接求出1mol有机物中各元素原子的物质的量。
确定相对分子质量的方法有：（1）M = m/n（2）根据有机蒸气的相对密度D，M1 = DM2（3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L，M = 22.4L/mol ▪ρg/L2、相对分子质量的测定——质谱法（MS）(1) 质谱法的原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。
［强调］以乙醇为例，质谱图最右边的分子离子峰表示的就是上面例题中未知物A（指乙醇）的相对分子质量。
质荷比是什么？如何读谱以确定有机物的相对分子质量？分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。
由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。
[点击试题]某有机物的结构确定：℃测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（C4H10O）。
℃确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（74），分子式为（C4H10O）。
三、分子结构的鉴定1、红外光谱（IR）普通红外光是指波长在2-15ｕm的电磁波，能量较低，当它照射到分子上时，只能引起分子中成键原子核间振动和转动能级的跃迁。
红外光谱是利用有机化合物分子中不同基团的特征吸收频率不同，测试并记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况的谱图。
(1)原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。
所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。
从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
（2）作用：推知有机物含有哪些化学键、官能团。
［讲］从上图所示的乙醇的红外光谱图上，波数在3650cm-1区域附近的吸收峰由O-H 键的伸缩振动产生，波数在2960-2870cm-1区域附近的吸收峰由C-H (-CH3、-CH2-)键的伸缩振动产生；在1450-650cm-1区域的吸收峰特别密集(习惯上称为指纹区)，主要由C-C、C-O 单键的各种振动产生。
要说明的是，某些化学键所对应的频率会受诸多因素的影响而有小的变化。
［试题］有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式。
2、核磁共振氢谱(NMR，nuclear magnetic resonance)（1）原理：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。
用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
［讲］有机物分子中的氢原子核，所处的化学环境（即其附近的基团)不同），表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置(化学位移，符号为δ)也就不同。
即表现出不同的特征峰；且特征峰间强度(即峰的面积、简称峰度)与氢原子数目多少相关。
（2）作用：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。
所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。
℃吸收峰数目＝氢原子类型℃不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比。