有机合成教学大纲

有机化学专业硕士研究生课程

教学大纲

课程名称：有机合成化学

课程编号：0703032X01

学分：4

总学时数：80

开课学期：1

考核方式：闭卷考试

课程说明：

一、教学目的与任务

通过系统学习有机合成的重要反应、重要方法和重要试剂，以及有机合成策略、技巧和有关理论，使学生掌握有机合成中正确的思维方法；掌握设计复杂化合物合成路线的基本技能；了解有机合成领域的新成果和发展趋势；培养学生灵活运用所学知识、综合分析和解决问题的能力。

二、学时数及分配

本课程总学时为80学时。

三、教材或主要参考书

1、新编有机合成化学，黄宪等编，化学工业出版社，2003年，第一版.

2、现代有机合成化学，吴毓林等编，科学出版社，2002年，第一版.

3、C omprehensive Organic Synthesis, Trost B. M., Fleming I., New York:

Pergamon,1991.

四、教学原则和方法

1、改革教学方法和教学手段，使用多媒体教学，加强启发式教学；

2、研讨课是培养学生分析问题和解决问题的重要环节，在教学中应给以足够

重视；

3、在教学内容方面，突出一个“新”字，尽可能地将有机合成领域的新反

应、新试剂、新方法、新进展引入教学之中，紧密结合有机合成化学的前

沿实例，紧密结合与有机合成有关的环境科学、生命科学、能源、材料化学等领域的最新发展，不断补充新的教学内容，注重学生创新能力的培

养；

4、部分内容采用英文教学。

教学内容、要求及学时分配：第一章绪论（2 学时）

【教学要求】

1、了解有机合成的发展、有机合成的任务及有机合成化学的作用；

2、了解有机合成的内容及研究方法。【教学内容】

1、有机化学与有机合成；

2、有机合成化学的发展；

3、有机合成化学的作用；

4、有机合成化学的内容及研究方法。

第二章离子型反应（20 学时）【教学要求】

1、了解离子型反应的特点；

2、掌握烃化反应及在有机合成中的应用；

3、掌握羰基化合物的缩合反应及在有机合成中的应用；

4、掌握有机金属试剂的反应及在有机合成中的应用；

5、掌握Frieddl-Crafts 反应及在有机合成中的应用。

【教学内容】

2.1烃化反应

1.活泼亚甲基化合物的烃化

2.酮、腈和酯的烃化

3.a, 3■不饱和酮（或酯）的S化

4.Michael 反应

5.Wittig 反应

6.炔烃和烯烃的烃化

7.口恶唑啉及其有关反应

8.烯胺的反应

9.氰化物的烃化

2.2羰基化合物的缩合反应

1.酯缩合反应

2.羟醛缩合反应

3.Stobbe 缩合

4.Darzen 缩合

5.Mannich 反应

6.Perkin 反应

2.3有机金属试剂的反应

1.镁试剂

2.铜试剂

3.钯、镍试剂

4.硼试剂

5.金属羰基络合物

2.4Frieddl-Crafts 反应

1.F-C 烷基化反应

2.F-C 酰基化反应

3.Vilsmeier 反应

第三章自由基型反应（10 学时）

【教学要求】

1、了解自由基的产生；

2、掌握链加成反应及在有机合成中的应用；

3、掌握自由基取代反应及在有机合成中的应用【教学内容】

3.1. 自由基的产生

1.过氧化物

2.偶氮化合物

3.Trialkyltin hydride （氢化三烷基锡）

4.Alkylmercury salt （烷基汞盐）

5.氧化还原体系

3.2链加成反应

1.锡氢化物法及在合成中的应用

2.汞氢化物法及在合成中的应用

3.裂解法及在合成中的应用

3.3自由基取代反应

1．饱和烃的卤代

2.丙烯和烷基芳烃a氢的卤代

第四章协同型反应（10 学时）

【教学要求】

1、了解协同型反应的机理；

2、掌握电环化反应及在有机合成中的应用；

3、掌握Diels-Alder 反应及在有机合成中的应用；

4、掌握其它类型的环加成反应及在有机合成中的应用；

5、掌握厅键迁移的重排反应及在有机合成中的应用。【教学内容】

4.1电环化反应

4.2Diels-Alder 反应

1.亲双烯体系

2.双烯体系

3.反应的立体化学

4.不对称D-A 反应

4.3其它类型的环加成反应

1.ene反应烯反应）

2.丙烯离子的环加成反应

3.1 ,3-偶极环加成反应

4.卡宾的环加成反应

4.46键迁移的重排反应

1.Claise n 重排

2.Cope 重排

第五章碳杂键的形成（18学时）

【教学要求】

1、掌握碳氧键形成、碳硫键形成、碳氮键形成的主要反应和方法；

2、了解碳硅键形成、碳磷键形成的主要反应和方法。

【教学内容】

5.1碳氧键的形成

1.卤代烃与醇钠、酚钠反应

2.硫酸酯或磺酸酯与醇钠、酚钠反应

3.卤代烃与羧酸盐反应

4.醇、酸与环氧化合物加成

5.醇、酚分子间脱水

6.醇与烯烃、炔烃加成

7.酸与烯烃、炔烃加

8.汞化反应

5.2碳硫键的形成

1．硫化物的烃化

2. 硫醇与不饱和烃的加成

3.硫醇与醛酮的加成

4.亚硫酸氢钠与烯烃或炔烃加成

5.3碳氮键的形成

1．氨或胺的酰化

2. 卤代烃的氨解

3.酰胺的N- 烃化

4.醛酮与氨衍生物的加成

5.醇的氨解

6.烯、炔与胺的加成