有机合成教学大纲
《有机合成》教学大纲
《有机合成》教学大纲一、课程基本信息中文名称：有机合成英文名称：Organic Synthesis课程编码：081029B总学时：32学时总学分：2学分适用专业：化学专业先修课程：无机化学、有机化学课程类别：专业拓展课二、课程的性质、目标和任务有机合成是化学专业的专业任选课之一，本课程通过系统学习有机合成的重要反应、重要方法和重要试剂，以及有机合成策略、技巧和有关理论，使学生掌握有机合成中正确的思维方法；初步掌握设计复杂化合物合成路线的基本技能；了解有机合成领域的新成果和发展趋势；培养学生灵活运用所学知识、综合分析和解决问题的能力。
三、课程教学基本要求根据课时要求，先进行课堂讲授，然后安排实验。
其中，课堂讲授内容占23学时，实验内容占9学时。
四、课程教学基本要求：第一章绪论(1学时)【教学目标与要求】1、掌握有机合成的定义、目的、任务、研究方法；了解有机合成的发展史。
2、了解有机合成反应中存在的重要问题。
【教学重点与难点】有机合成反应的选择性。
【教学内容】第一节有机合成化学的定义。
第二节有机合成化学的任务。
第三节有机合成反应和方法学。
第四节有机合成反应中的重要问题。
第五节有机合成化学的研究方法。
第二章官能团化和官能团转换的基本反应(3学时)【教学目标与要求】1、复习回顾烷烃、烯烃、炔烃、芳烃和杂环化合物的反应。
2、复习回顾醇、胺、卤代烃、醛酮、羧酸及其衍生物、硝基和腈的反应。
3、掌握各类化合物的制备方法。
【教学重点与难点】1、常见有机化合物的反应及相互转换。
2、各类化合物的制备方法及其立体化学要求。
【教学内容】第一节官能团化。
第二节官能团的转换。
第三章酸催化缩合和分子重排(5学时)【教学目标与要求】1、掌握缩合反应的定义及分类。
2、掌握典型酸催化缩合反应机理及其在有机合成中的应用。
3、掌握典型的酸催化重排反应机理。
【教学重点与难点】1、Friedel-Crafts反应、Mannich反应、烯胺的反应等在有机合成中的应用。
《有机合成实验》教学大纲
《有机合成实验》教学大纲课程编号：B037140708课程名称:有机合成实验课程类型:专业方向课英文名称：Experiment of Organic Synthesis适应专业：应用化学总学时：40学分：2.5一、实验教学目的和要求在讲述有机化合物的合成原理、原料消耗、工艺过程、操作技术和产品用途等同时，通过相应的实验技能训练，为学生将来从事精细化工产品的生产和新品种开发奠定必要的理论和技术基础。
二、课程教学的基本要求了解有机实验基本原理、操作及常见反应类型；理解实事求是的科学态度，良好的实验素养和分析问题、解决问题的独立工作能力；掌握有机化学实验的一般操作技能。
三、课程教学内容（一）有机合成实验导论1．实验室安全和基本要求。
2．熟悉常用玻璃仪器和装置。
3．玻璃仪器的认领4．预习报告和实验报告撰写要求。
目的：学习实验室的基本要求、安全防范、事故处理、实验报告的书写、玻璃仪器的认领、基本装置的安装等。
（二）环己酮的合成（铬酸法）1.铬酸的制备；2.铬酸氧化环己醇制备环己酮。
目的：掌握环己醇氧化制备环己酮的原理及实验方法。
掌握蒸馏、搅拌等基本操作。
重点：掌握环己酮制备的原理及实验方法。
(三)甲基橙的合成1.使用搅拌装置合成甲基橙2.产品的洗涤、分离、重结晶。
目的：学习重氮盐制备技术；掌握甲基橙制备的原理及实验方法。
掌握过滤，洗涤，重结晶等基本操作。
掌握和了解重氮盐偶联反应的条件。
重点：掌握甲基橙制备的原理及实验方法。
（四）2-甲基-2-己醇的合成1．溴代正丁烷与金属Mg反应生成格式试剂，其余丙酮反应得到产物。
2．掌握无水操作和格式试剂制备醇的原理和方法。
3．掌握分液操作和有机物的干燥操作。
4．巩固回流、萃取、蒸馏等操作技能。
目的：初步掌握格式试剂的制备及应用。
掌握无水操作和金属试剂使用注意事项。
重点：掌握格式试剂的制备及无水操作技能。
（五）离子液体[IMimPS]SO3H的合成及催化乙酸异丁酯的合成1．使用分水器，制备乙酸异丁酯。
有机合成大纲
《有机合成》课程教学大纲课程中文名称：有机合成课程英文名称：Organic Syntheses课程编号：030106适用对象：二年级，应用化工专业一、课程的地位、教学目标和基本要求有机合成是利用化学方法，将单质、简单的无机物或有机物原料，合成结构比较复杂、性能比较优越的有机物的过程。
有机合成也是运用各类化学反应及组合，应用新方法、新技术以及合成策略，获得目标产物的过程。
有机合成不仅开发和生产各种有机化学产品，而且在科学研究上有着重要的作用。
有机合成是在有机化学基础上系统介绍有机化合物合成的常用的重要反应和常用的合成路线设计技巧的一门学科。
它使系统地运用有机化学的基本理论和方法于有机化合物的合成中，主要介绍还原反应、氧化反应、卤化反应、碳碳链形成反应、重排反应、不对称合成反应、逆向合成设计技巧。
巩固学生的有机化学的基本知识和基础理论；训练学生运用有关知识和理论设计有机化合物合成的能力；培养学生分析问题和解决问题的能力，尤其是创新能力的训练和培养。
为学生在毕业后的实践工作打下必要的基础。
通过本门课程的学习，要求学生掌握精细有机合成反应中常见的各种反应的基本概念及基本理论和有关反应的规律。
掌握各类精细有机合成的特点、方法及其适用范围,并能予以正确应用。
掌握有机合成单元反应的影响因素及其催化剂的选择，掌握各类有机合成反应的机理。
掌握有机合成路线的设计、原理、方法和应用。
通过有机合成实验,进一步理解所学的理论知识,并掌握实验中的各种实验技能。
二、教学内容与要求第一章绪论【教学目的】巩固学生的有机化学的基本知识和基础理论；训练学生运用有关知识和理论设计有机化合物合成的能力；培养学生分析问题和解决问题的能力，尤其是创新能力的训练和培养。
为学生在毕业后的实践工作打下必要的基础。
【教学重点与难点】掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础，学习设计合理的有机合成路线。
【教学内容】介绍有机合成的基本概念,精细化学品的特征。
有机合成教学大纲
有机化学专业硕士研究生课程教学大纲课程名称：有机合成化学课程编号：0703032X01学分：4总学时数：80开课学期：1考核方式：闭卷考试课程说明：一、教学目的与任务通过系统学习有机合成的重要反应、重要方法和重要试剂，以及有机合成策略、技巧和有关理论，使学生掌握有机合成中正确的思维方法；掌握设计复杂化合物合成路线的基本技能；了解有机合成领域的新成果和发展趋势；培养学生灵活运用所学知识、综合分析和解决问题的能力。
二、学时数及分配本课程总学时为80学时。
三、教材或主要参考书1、新编有机合成化学，黄宪等编，化学工业出版社，2003年, 第一版.2、现代有机合成化学，吴毓林等编，科学出版社，2002年，第一版.3、Comprehensive Organic Synthesis, Trost B. M., Fleming I., New York:Pergamon, 1991.四、教学原则和方法1、改革教学方法和教学手段，使用多媒体教学，加强启发式教学；2、研讨课是培养学生分析问题和解决问题的重要环节，在教学中应给以足够重视；3、在教学内容方面，突出一个“新”字，尽可能地将有机合成领域的新反应、新试剂、新方法、新进展引入教学之中，紧密结合有机合成化学的前沿实例，紧密结合与有机合成有关的环境科学、生命科学、能源、材料化学等领域的最新发展，不断补充新的教学内容，注重学生创新能力的培养；4、部分内容采用英文教学。
教学内容、要求及学时分配：第一章绪论（2学时）【教学要求】1、了解有机合成的发展、有机合成的任务及有机合成化学的作用；2、了解有机合成的内容及研究方法。
【教学内容】1、有机化学与有机合成；2、有机合成化学的发展；3、有机合成化学的作用；4、有机合成化学的内容及研究方法。
第二章离子型反应（20学时）【教学要求】1、了解离子型反应的特点；2、掌握烃化反应及在有机合成中的应用；3、掌握羰基化合物的缩合反应及在有机合成中的应用；4、掌握有机金属试剂的反应及在有机合成中的应用；5、掌握Frieddl-Crafts反应及在有机合成中的应用。
《有机合成现代技术和方法》课程教学大纲
《有机合成现代技术和方法》课程教学大纲
（总学时数：32，学分数：2）
一、本课程实验教学目的和要求
本课程是应用化学的专业课，目的是让学生了解现代有机合成技术和方法。
分为四部分。
第一部分为有机合成基础，包括分子骨架的形成和官能团的引入、转换及保护;第二部分为现代有机合成方法，包括有机过渡金属化合物在有机合成中的应用、元素有机化合物在有机合成中的应用、不对称合成、反合成法及其应用、有机合成控制方法与策略和绿色合成;第三部分为现代有机合成技术，包括有机电化学合成、有机光化学合成、微波辐照有机合成、有机声化学合成、等离子体有机合成、超临界有机合成、固相合成、组合合成、一锅合成和相转移催化等;第四部分为有机合成产物的分离与鉴定。
二、课程内容
（一）绪论（了解）
（二）有机合成基础（掌握）
（三）有机过渡金属化合物在有机合成中的应用（掌握）
（四）元素有机化合物在有机合成中的应用（掌握）
（五）不对称合成（掌握）
（六）反合成法及其应用（掌握）
（七）有机合成控制方法与策略（了解）
（八）绿色合成（了解）
（九）有机电化学合成（掌握）
（十）有机光化学合成（了解）
（十一）其他现代有机合成方法与技术（掌握）
（十二）有机合成产物的分离与提纯（掌握）
（十三）有机合成产物的鉴定（掌握）
三、课程学时安排
四、考核方式
考核方式：考试
成绩评定标准：考试成绩占学期成绩70%；
平时成绩（作业成绩、课堂练习成绩）占学期成绩30%。
五、有关说明
（需要说明的问题：如使用对象、先修课程等）
先修课程：有机化学，药物合成反应原理，现代仪器分析。
有机合成实验(实践性环节)课程教学大纲
有机合成实验（实践性环节）课程教学大纲
（总学时数：48，学分数：1.5）
一、课程的性质、任务和目的
有机合成实验是化学工程与工艺专业有机化工方向的一门重要的实践性教学课程。
本课程的目的和任务是在前期有机化学实验的基础上，通过对合成实验安全、基本操作以及氯化、磺化、重排、氧化还原等单元操作的部分实验项目，使学生训练并掌握有机合成实验的基本技能，学会正确选择有机化合物的合成路线、分离提纯与分析鉴定的方法对较复杂医药、精细化学品中间体的合成、分离、提纯和分析鉴定。
有机化学实验也是培养学生理论联系实际，实事求是，严格认真的科学态度与良好的工作习惯的一个重要环节。
二、课程的基本内容和要求
实验基础知识教育和常见玻璃仪器的识别。
掌握有机化合物熔点测定原理和方法；有机化合物蒸馏原理和沸点测定方法；重结晶的原理和提纯固体化合物的操作；卤代烃的制备原理和操作实现方法；醇类化合物的制备原理和操作实现方法；酮类化合物的制备原理和操作实现方法；酯类化合物的制备原理和操作实现方法。
掌握各类有机化合物官能的检测方法和操作。
四、有关说明
先修课程
无机化学、无机化学实验、有机化学、有机化学实验等。
考核及成绩评定
有机合成实验的考查，应包括理论知识和操作技能两个方面，预习成绩占20%，实验报告占40%,期末操作考试总评占40%。
参考教材
兰州大学有机化学教研室有机化学实验高等教育出版社
周科衍等有机化学实验高等教育出版社
北京大学化学系有机化学教研室有机化学实验高等教育出版社
王清廉等有机化学实验高等教育出版社。
263S01X有机合成教学大纲
有机合成( Organic Synthesis )一、课程说明课程编号：263S01X学分：3 总学时：68 学时分配：讲课17+自主学习17+实验34适用专业：应用化学专业化学专业先修课程：有机化学二、教学目的和任务有机合成是有机化学的核心，也是药物合成、无机合成、高分子合成、材料合成等学科的基础。
通过学习有机合成，掌握常见的有机反应，了解和掌握有机合成的基本概念和方法，一般有机化合物的分割、合成、设计方法，使学生能熟练使用有机合成的一般技能、技巧。
三、课程教学的基本内容及学时分配1、绪论（Introduction）（2学时）掌握：有机合成的基本概念和有关术语。
了解：分割方法。
2、功能基的相互转换（Functional Group Interconversion）（4学时）掌握：各种有机功能基团的相互转换。
3、保护基组（Protective Groups）（4学时）掌握：包括功能基的保护和去保护，重点掌握选择性保护和去保护4、立体化学的控制（Control of Stereochemistry）（3学时）掌握：重点介绍有机反应中立体化学问题以及前手性、对映异构体和非对映异构体的概念。
5、碳-碳键和碳-杂键的形成（Formation of C-C Bonds and C-Heteroatom Bonds）（10学时）掌握：重点介绍链状和环状化合物的合成。
6、逆合成和骨架分析（Retrosynthetic Analysis and Sketches of Syntheses）（8学时）掌握：重点介绍逆合成的概念、方法技巧7、第六章天然产物的全合成（Total Synthesis of Natural Products and Pharmaceutical Molecules）（3学时）掌握：重点对几例天然产物以及药物分子的合成路线进行评价。
四、教学方法本课程主要内容以课堂主讲为主，同时结合课堂讨论、自主学习等方式。
《现代有机合成2》课程教学大纲
0.5
讲授
0.5
自学
28
7.4
7.4合成路线的优化
常见重排反应的种类和利用，理想有机合成路线的原则，有机合成路线的优化方法
M2,M3
0.5
讲授
0.5
自学
29
8.
第八章绿色合成
本章重点及难点：绿色化学的基本概念和原理，原子经济性的基本概念和计算，实现绿色合成的方法、技术和途径
M1,M2,M3,M4,M5
M1
1
讲授
1
自学
9
3.2
3.2过渡金属有机化合物的基元反应
配位反应、取代反应、氧化加成反应、还原消除反应、插入与反插入的基本概念和特点
M1
0.5
讲授
0.5
自学
10
3.3
3.3过渡金属有机化合物的催化有机合成
催化氢化反应循环、催化C-C键形成、催化有机合成实例
M3,M4
0.5
讲授
0.5
自学
11
4.
第四章元素有机化合物在有机合成中的应用
M2,M3
0.5
讲授
0.5
自学
33
8.4
8.4提高化学反应原子经济性的途径
提高反应原子经济的方法及应用实例
M2,M3,M4
0.5
讲授
0.5
自学
34
8.5
8.5实现绿色合成的方法、技术与途径
绿色原料，绿色溶剂，绿色催化剂，高效的合成方法
M2,M3,M4,M5
0.5
讲授
0.5
作业
35
9.
第九章有机电化学合成
《现代有机合成2》教学大纲
一、课程基本信息
高等有机合成教学大纲-20学时
高等有机合成Advanced Organic Synthsis课程简介有机合成是利用化学方法将简单的无机化合物物或简单的有机化合物制成比较复杂的有机化合物的过程。
在本课程中首先对有机合成所需的基本知识进行介绍，然后通过具体的合成实例介绍如何分析拟合成靶分子的结构特点，再利用有机化学的知识和有机合成的技巧设计理想的合成路线，并进行合成。
本课程属于精细有机合成，以医药物合成为目的，因此课程中对与药物合成密切相关的不对称合成、生物有机化合物的合成的知识进行了重点介绍。
教学大纲一、课程名称：高等有机合成（Advanced Organic Synthesis）二、授课对象：硕士研究生（科学学位）三、学时总数：理论20学时四、教学目的和要求：本课程学习的目的在于通过这门课的学习和讨论，能独立设计靶化合物的合成路线和掌握有机化合物的合成方法。
了解有机合成的特点和发展动态，为从事药物合成、药物生产奠定一个良好的基础。
五、课程内容：第一讲：有机合成的化学基础（5学时）1.反应物的结构与反应性2.反应试剂与反应性3.有机合成反应类型4.活性中间体5.酸碱理论6.选择性控制第二讲：合成设计原理（6学时）1.合成设计逻辑学2.逆向合成分析第三讲：不对称合成和外消旋体的拆分（4学时）1.分子的构型2.不对称合成3.外消旋体的拆分第四讲：氨基酸和多肽的合成（5学时）1.α-氨基酸经典化合物合成法2.α-氨基酸的不对称化学合成法3.氨基和羧基的保护方法4.肽键形成的方法5.多肽合成的策略六、重点和难点：1. 靶化合物的合成分析2. 根据反应物的结构和反应条件进行选择性控制合成七、授课方式：课程学习采用课堂讲授和课后学生讨论、自学相结合八、考试方式：开卷考试九、教材和参考书：杨锦宗编著《工业有机合成基础》；古练权、马林编著《生物有机化学》；嵇耀武编著《有机合成路线设计技巧》；许家喜、麻远译《组合化学》和相关刊物。
十、开课教研室和主要负责人：开课教研室：主要负责人：。
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有机化学专业硕士研究生课程
教学大纲
课程名称：有机合成化学
课程编号：0703032X01
学分：4
总学时数：80
开课学期：1
考核方式：闭卷考试
课程说明：
一、教学目的与任务
通过系统学习有机合成的重要反应、重要方法和重要试剂，以及有机合成策略、技巧和有关理论，使学生掌握有机合成中正确的思维方法；掌握设计复杂化合物合成路线的基本技能；了解有机合成领域的新成果和发展趋势；培养学生灵活运用所学知识、综合分析和解决问题的能力。
二、学时数及分配
本课程总学时为80学时。
三、教材或主要参考书
1、新编有机合成化学，黄宪等编，化学工业出版社，2003年，第一版.
2、现代有机合成化学，吴毓林等编，科学出版社，2002年，第一版.
3、C omprehensive Organic Synthesis, Trost B. M., Fleming I., New York:
Pergamon,1991.
四、教学原则和方法
1、改革教学方法和教学手段，使用多媒体教学，加强启发式教学；
2、研讨课是培养学生分析问题和解决问题的重要环节，在教学中应给以足够
重视；
3、在教学内容方面，突出一个“新”字，尽可能地将有机合成领域的新反
应、新试剂、新方法、新进展引入教学之中，紧密结合有机合成化学的前
沿实例，紧密结合与有机合成有关的环境科学、生命科学、能源、材料化学等领域的最新发展，不断补充新的教学内容，注重学生创新能力的培
养；
4、部分内容采用英文教学。
教学内容、要求及学时分配：第一章绪论（2 学时）
【教学要求】
1、了解有机合成的发展、有机合成的任务及有机合成化学的作用；
2、了解有机合成的内容及研究方法。
【教学内容】
1、有机化学与有机合成；
2、有机合成化学的发展；
3、有机合成化学的作用；
4、有机合成化学的内容及研究方法。
第二章离子型反应（20 学时）【教学要求】
1、了解离子型反应的特点；
2、掌握烃化反应及在有机合成中的应用；
3、掌握羰基化合物的缩合反应及在有机合成中的应用；
4、掌握有机金属试剂的反应及在有机合成中的应用；
5、掌握Frieddl-Crafts 反应及在有机合成中的应用。
【教学内容】
2.1烃化反应
1.活泼亚甲基化合物的烃化
2.酮、腈和酯的烃化
3.a, 3■不饱和酮（或酯）的S化
4.Michael 反应
5.Wittig 反应
6.炔烃和烯烃的烃化
7.口恶唑啉及其有关反应
8.烯胺的反应
9.氰化物的烃化
2.2羰基化合物的缩合反应
1.酯缩合反应
2.羟醛缩合反应
3.Stobbe 缩合
4.Darzen 缩合
5.Mannich 反应
6.Perkin 反应
2.3有机金属试剂的反应
1.镁试剂
2.铜试剂
3.钯、镍试剂
4.硼试剂
5.金属羰基络合物
2.4Frieddl-Crafts 反应
1.F-C 烷基化反应
2.F-C 酰基化反应
3.Vilsmeier 反应
第三章自由基型反应（10 学时）
【教学要求】
1、了解自由基的产生；
2、掌握链加成反应及在有机合成中的应用；
3、掌握自由基取代反应及在有机合成中的应用【教学内容】
3.1. 自由基的产生
1.过氧化物
2.偶氮化合物
3.Trialkyltin hydride （氢化三烷基锡）
4.Alkylmercury salt （烷基汞盐）
5.氧化还原体系
3.2链加成反应
1.锡氢化物法及在合成中的应用
2.汞氢化物法及在合成中的应用
3.裂解法及在合成中的应用
3.3自由基取代反应
1．饱和烃的卤代
2.丙烯和烷基芳烃a氢的卤代
第四章协同型反应（10 学时）
【教学要求】
1、了解协同型反应的机理；
2、掌握电环化反应及在有机合成中的应用；
3、掌握Diels-Alder 反应及在有机合成中的应用；
4、掌握其它类型的环加成反应及在有机合成中的应用；
5、掌握厅键迁移的重排反应及在有机合成中的应用。
【教学内容】
4.1电环化反应
4.2Diels-Alder 反应
1.亲双烯体系
2.双烯体系
3.反应的立体化学
4.不对称D-A 反应
4.3其它类型的环加成反应
1.ene反应烯反应）
2.丙烯离子的环加成反应
3.1 ,3-偶极环加成反应
4.卡宾的环加成反应
4.46键迁移的重排反应
1.Claise n 重排
2.Cope 重排
第五章碳杂键的形成（18学时）
【教学要求】
1、掌握碳氧键形成、碳硫键形成、碳氮键形成的主要反应和方法；
2、了解碳硅键形成、碳磷键形成的主要反应和方法。
【教学内容】
5.1碳氧键的形成
1.卤代烃与醇钠、酚钠反应
2.硫酸酯或磺酸酯与醇钠、酚钠反应
3.卤代烃与羧酸盐反应
4.醇、酸与环氧化合物加成
5.醇、酚分子间脱水
6.醇与烯烃、炔烃加成
7.酸与烯烃、炔烃加
8.汞化反应
5.2碳硫键的形成
1．硫化物的烃化
2. 硫醇与不饱和烃的加成
3.硫醇与醛酮的加成
4.亚硫酸氢钠与烯烃或炔烃加成
5.3碳氮键的形成
1．氨或胺的酰化
2. 卤代烃的氨解
3.酰胺的N- 烃化
4.醛酮与氨衍生物的加成
5.醇的氨解
6.烯、炔与胺的加成
5.4碳硅键的形成
1．乙烯基硅烷
2．烯丙基硅烷
3．芳基硅烷
4．烯醇硅醚
5.5碳磷键的形成
第六章官能团的转换（10 学时）
【教学要求】
1、了解有机官能团的转换；
2、掌握各种有机官能团转换的主要反应和方法；
3、掌握重要的氧化、还原反应。
【教学内容】
6.1烯键转换反应
烯烃的制备：
1. 消除反应
2. 裂解反应
6.2炔键转换反应：炔烃的偶联反应
6.3羟基转换反应
6.4氨基转换反应
6.5卤素转换反应
6.6硝基与氰基转换反应
6.7羰基转换反应
6.8羧基转换反应
6.9杂环化合物的官能团化
6.10氧化反应
6.11还原反应
第七章有机合成设计（10 学时）【教学要求】
1、了解有机合成设计的概念；
2、掌握有机合成中常见的保护基及在有机合成中的应用；
3、掌握极性转换及在有机合成中的应用。
【教学内容】
8.1 反合成分析
8.2分子的分拆
8.3有机合成中的保护基
1. 羟基的保护基
2. 醛酮的保护基
3. 羧基的保护基
4.氨基的保护基
8.4极性转换
8.5天然产物合成实例
1. 马钱子碱的合成
2. 二萜化合物aphidicolin 的合成
大纲起草人：史真大纲审定人：杨秉勤。