选修五第二章第二节芳香烃优秀课件

苯的结构
苯分子比例模型 苯分子中的 σ键模型 苯分子的大 π 键模型
事 实
说明什么? 6个H原子完成相同，处于相同的 环境。
2.苯的物理性质
颜色 无色 气味 特殊气味
毒性 有毒 状态 液体
密度 比水小 熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃（用冰冷却，形成无色晶体）
溶解性 不溶于水,易溶于有机溶剂。
【苯与溴的反应实验思考】
1、试剂的加入顺序怎样？各试剂在反应中所起到的 作用？
A、为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加入铁粉。 B、溴应是纯溴，而不是溴水。加入铁粉起催化作用，实际上 起催化作用的是FeBr3。
历史回顾
大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世 界性的大吨位工业。1940年以来，通过石油催化重 整生成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂 解汽油副产物中含芳烃达40——48%，因此石油也 成为芳香烃的重要来源。
芳香烃及其化合 物的来源——煤的 干馏，石油的催化 重整
【复习】什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪 种物质？什么是苯及其同系物？
【链接2】
1.反应最后苯和溴会有剩余它们易挥发 2.长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气使之回流 3.溴化氢的性质与氯化氢相似
1.用什么试剂去检验?现象是什么？ 2. 检验过程中有没有其他物质干扰，有的话如 何解决问题？
有几个同学设计如下的实验装置用来检验HBr气体， 我们来看看是否合理？
CCl4
设计制备溴苯实验方案
本身是良好的有机溶剂
3、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生 氧化、加成、取代等反应。 【实验表明】苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴 的四氯化碳溶液褪色。（结构特殊性及稳定性）
苯与溴不反应，但溴水层却变 为无色？此液体位于上层吗？
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 火焰明亮
伴有浓烈
点燃
黑烟
+3 H2 Ni
加热加压
（环己烷）
Cl H
H
Cl
+ 3Cl2 紫外线
Cl
H
【总结】苯分子中碳碳原子结合是介于碳 碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，所以 其化学性质就既能像烷烃那样易发生取代、 硝化反应等，也能像烯烃那样发生加成反 应。 能燃烧 易取代 难加成 难氧化
Cl H
H
Cl
H Cl
【思考与交流】填空 P37
请同学们设计实验时，考虑以下问题： 1.选用装置 2.加入药品的顺序 3.如何控温 4.产物提纯 等
【苯与溴的实验设计】
【链接1】 1.溴是一种易挥发有剧毒的药品 2.溴的密度比苯大 3.溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉作为催化剂 4.该反应是放热反应，不需要加热
ACD
从反应方程式得知产物中有溴化氢，我们 要检验该产物
*浓硫酸作用：催化剂、吸水剂
*加热方式：水浴加热
③❖磺苯化的（磺苯化分子反中应的H（原取子被代磺）酸基取代的反应）
+ HO－SO3H 70℃~80℃
－SO3H + H2O
浓硫酸
（苯苯磺磺酸）酸
❖－SO3H叫磺酸基。 ❖苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所
取代的反应叫磺化反应。
3）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
芳香烃及其化合物的来源
历史回顾
后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴 趣，并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要 芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了 多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世 纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。
自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其它芳香烃， 很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但是，从1吨 煤中仅可以提取1Kg苯和2.5Kg其它芳香烃。由于芳香 烃的需要在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满 足化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整 等工艺可以获得芳香烃。
分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃。
甲苯
C7H8
萘 C10H8
最简单的芳香烃是：苯
蒽 C14H10
苯
一、苯(benzene)的结构与性质
1. 组成与结构：
1）结H 构式
分子式： C6H6 3）结构特点：
C
HC
CH
HC
CH
C
H
2）结构简式
（1）苯分子是平面六边形 的稳定结构； （2）苯分子中碳碳键是介 于碳碳单键与碳碳双键之 间的一种独特的键,碳原子 采取sp2杂化； （3）苯分子中六个碳原子 等效，六个氢原子等效。
反应的化学方程式
反应条件
苯与溴发生 C6H6+Br2 取代反应
苯与浓硝酸 发生取代反 应
C6H5Br +HBr 液溴. 铁粉做催化剂
50℃～60℃水浴加 热、浓硫酸做催化 剂吸水剂
苯与氢气发 生加成反应
来自百度文库
C6H6+3H2
C6H12 镍做催化剂，加热
根据苯与溴、浓硝酸发生反应的 条件，请你设计制备溴苯和硝基苯 的实验方案（注意仪器的选择和试 剂的加入顺序）
2C6H6+15O2
12CO2+ 6H2O
【注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）
+
Br FeBr3 2
Br + HBr 说出反应 条件？
*溴苯是密度比水大的无色液体
+ HNO3（浓）
浓H2SO4
50~60℃
NO2 + H2O
*硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度 大于水
选修五第二章第二节芳香 烃
【芳香烃的来源】 历史回顾
十九世纪初，由于冶金工业的发展， 需要大量焦碳，生产焦碳的主要方法是 煤的干馏即对煤隔绝空气加强热。
煤的干馏除得到焦碳外还能获得有 用的煤气，但同时却生成一种黑糊糊， 粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们 把它称作煤焦油。
当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公 害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严 重，煤焦油的利用就成为当时生产中迫切需要解决的 一个重要的环境和社会问题。
【主要仪器】圆底烧瓶、长 导管、锥形瓶、铁架台等
【药品】苯、液溴、铁粉、 硝酸银溶液
【反应原理】取代反应。实际起
催化作用的是FeBr3.
+ Br2
FeBr3
Br + HBr
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
实验：苯跟溴的取代反应实验方案
把苯和少量液态溴放在烧瓶里， 同时加入少量铁屑作催化剂。用带 导管的瓶塞塞紧瓶口，跟瓶口垂直 的一段导管可以兼起冷凝器的作用。 在常温时，很快就会看到，在导管 口附近出现白雾。反应完毕后，向 锥形瓶里的液体滴入AgNO3溶液， 注意观察现象。把烧瓶里的液体倒 在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有 褐色不溶于水的液体。