高中化学专题练习：有机合成及推断

高中化学专题练习：有机合成及推断

1、(河南天一大联考高三下学期第一次模拟)

H是合成某药物的中间体,其合成路线如F(-Ph代表苯基)：

(1)已知X是一种环状烃,则其化学名称是__________.

(2)Z的分子式为__________；N中含氧官能团的名称是________________.

(3)反应①的反应类型是_________.

(4)写出反应⑥的化学方程式：______________________________.

(5)T是R的同分异构体,同时满足下列条件的T的同分异构体有___种(不包括立体异构).写出核磁共振氢谱有五个峰的同分异构体的结构简式：__________.

a．与氯化铁溶液发生显色反应

b．1molT最多消耗2mol钠

c．同一个碳原子上不连接2个官能团

(6)参照上述合成路线,结合所学知识,以为原料合成OHCCH2CH2COOH,设计合成路线：____________________________________________________(其他试剂任选).

【答案】(1)环戊二烯(2)C7H8O 羰基(3)加成反应

−−→2+2H2O

(4) 2+O2Cu

Δ

(5)9

(6)

【解析】(1)已知X 是一种环状烃,分子式为C 5H 6,则X 为环戊二稀；(2)Z 结构式为

,

分子式为：C 7H 8O ；由N 得结构简式可知含氧官能团为酮键；(3)反应①的反应类型是X 与Cl 2C=C=O 发生的加成反应；(4)反应⑥为M 的催化氧化反应方程式为：

2+O 2

Cu

Δ

−−→ 2+2H 2O ；(5)R 中不饱和度为4,T 中苯环含有4

个不饱和度,与氯化铁溶液发生显色反应则含苯酚结构；1molT 最多消耗2mol 钠则含有两个羟基；同一个碳原子上不连接2个官能团.则有两种情况,苯环中含有3个取代基则含有两个羟基和一个甲基,共有6种同分异构体；苯环中含有2个取代基则一个为羟基一个为-CH 2OH,共有三种同分异构体(邻、间、对),则共有9种同分异构体.核磁共振氢谱有五个峰的同分异构体

的结构简式为：；(6)参考上述流程中的有关步骤设计,流程为：

.

2、端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser 反应. 2R —C ≡C —H ――→催化剂

R —C ≡C —C ≡C —R ＋H 2

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值.下面是利用Glaser 反应制备化合物E 的一种合成路线：

写出用2-苯基乙醇()为原料(其他无机试剂任选)制备化合物

D(

)的合成路线.

答案

――→浓硫酸△

―――→

Br 2/CCl 4

―――→1)NaNH 2

2)H 2O

.

3、有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇,该醇通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物

,这种脂肪醇是( )

A ．CH 3CH 2CH 2OH

B ．CH 2===CH —CH 2OH

【答案】采用逆推法,

加聚反应前：CH 2===CHCOOCH 2CH===CH 2, 酯化反应前：CH 2===CH —COOH, 氧化反应前：CH 2===CH —CH 2OH.

4、(2020届·黑龙江名校联考)M 是一种重要材料的中间体,结构简式为

.合成M 的一种途径如下：

A ～F 分别代表一种有机化合物,合成路线中的部分产物及反应条件已略去. 已知：①Y 的核磁共振氢谱只有1种峰； ②RCH===CH 2――→Ⅰ.

B 2H 6Ⅱ.H 2O 2/OH －RCH 2CH 2OH ； ③两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定,易脱水. 请回答下列问题：

(1)Y 的结构简式是______________,C 中官能团的名称是______________. (2)A 的分子式为________.

(3)步骤⑦的反应类型是__________________________________________.

(4)下列说法不正确的是________.

a．A和E都能发生氧化反应

b．1 mol B完全燃烧需6 mol O2

c．C能与新制氢氧化铜悬浊液反应

d．1 mol F最多能与3 mol H2反应

(5)步骤③的化学方程式为________________________________________.

(6)M经催化氧化得到X(C11H12O4),X的同分异构体中同时满足下列条件的结构简式为

__________________________________________________________.

a．苯环上只有两个取代基,苯环上的一氯代物有2种

b．水解只生成芳香醇和二元酸,且二元酸的核磁共振氢谱只有2种峰

解析：结合M的合成路线可知,反应⑤为取代反应,则E为.结合已知信息③

知,经水解后酸化得到的F为,由M的结构简式可知D为(CH3)2CHCOOH,B经催化氧化生成C,C再经催化氧化生成D,则C为(CH3)2CHCHO、B 为(CH3)2CHCH2OH,结合已知信息②可知A为(CH3)2C===CH2,Y发生消去反应得到A,而Y的

核磁共振氢谱只有1种峰,则Y为.(6)经催

化氧化得到X(C11H12O4),则X为,X的同分异构体满足：a.苯环上只有两个取代基,苯环上的一氯代物有2种,则含有2个不同的取代基,且处于对位；b.水解只生成芳香醇和二元酸,且二元酸的核磁共振氢谱只有2种峰,则符合条件的同分异构体为.

答案：(1)醛基