【高中化学课件】认识有机化合物 石油和煤 重要的烃

2.如图是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说 法正确的是 ( )
A.甲能使酸性KMnO4溶液褪色 B.乙可与溴水发生取代反应而使溴水褪色 C.丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独 特的键 D.丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应
【解析】选C。甲为甲烷，不能使酸性KMnO4溶液褪色； 乙为乙烯，它使溴水褪色的原因是和Br2发生了加成反 应；丁为乙醇，在浓硫酸的作用下能和乙酸发生酯化 反应；丙为苯，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和 碳碳双键之间的独特的键。
异构类型
碳链异构
官能团 位置异构 官能团 类别异构
形成途径
示例
碳骨架(碳原 子的连接方式) 不同
CH3CH2CH2CH3和 _C_H_3_C_H_(_C_H_3)_C_H_3_
官能团位置不 同
C_CH_H2_3＝_—_CC_HH_—＝__CC_HH_2—_—_C_CH_H3_3与
官能团种类不 同
C_CH_H3_3C—_H_2O_O—_H_和C_H_3_
3.(2018·厦门模拟)主链上有四个碳原子的某种烷烃
有两种同分异构体，与它含有相同碳原子数且主链也
有四个碳原子的单烯烃的同分异构体有 ( )
世纪金榜导学号60780167
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种
【解析】选C。主链上有四个碳原子的某种烷烃有两 种同分异构体，则该物质的分子式是C6H14，这两种同
(2)等效氢法—处于等效氢位置的取代产物相同。 ①同一碳原子上的氢原子是等效的。如 中—CH3上的3个氢原子是“等效”氢原子。 ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
如
中所有氢原子等效。
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平
面镜成像时，物与像的关系)。如
分子中
有两种“等效”氢原子，即甲基上的氢原子和苯环上 的氢原子。
(2)题目中的苯的同系物在没有与氢气加成前，其一 溴代物有________种。
提示：11种。
的分子中含有6类氢原
子(苯环上有3种，侧链有3种)，故其一溴代物有6
种；
的分子中含有5类氢原子(苯环上有
3种，侧链有2种)，故其一溴代物有5种。
(3)此苯的同系物中苯环上有两个取代基时，其苯环 上的一溴代物共有________种。
(2)单键旋转法：碳碳单键两端碳原子所连原子或原
子团可以以“C—C”为轴旋转。例如
，因
①键可以旋转，故
的平面可能和
的
平面重合，也可能不重合。因而
分子中
的所有原子可能共面，也可能不完全共面。
角度二 同分异构体数目的判断 【典题2】有一种苯的同系物，分子式为C9H12，苯环 上只含有一个取代基，则其与氢气完全加成后的产物 的一溴代物有(不考虑立体异构) ( ) 世纪金榜导学号60780165 A.11种 B.12种 C.13种 D.14种
【归纳提升】 有机物分子中原子能否共面的判断方法 1.审清题干要求： 审题时要注意“可能”“一定”“最多wk.baidu.com“最 少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限定条件。
2.找准共面基准点：
(1)共面型：
及 分子中所有原子在同一平
面上。
(2)正四面体型：
分子中所有原子不可能在同
一平面上
3.运用两种方法解决共面问题： (1)展开立体构型法：其他有机物可看作由以上三种 典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产 物，但这三种分子的空间结构基本不变。如 CH2＝CHCl，可看作氯原子代替了乙烯分子中氢原子 的位置，故六个原子都在同一平面上。
提示：10种。苯的同系物中苯环上有两个取代基共有
3种结构，分别为
、 、，
其中
、
属于非对称结构，故苯环
上有4种氢原子，即苯环上的一溴代物有4种； 沿
中间的虚线对称，故苯环上有2种氢原子，即苯环上 的一溴代物有2种；所以其苯环上的一溴代物共有 4+4+2=10种。
(4)此苯的同系物中苯环上有三个取代基时，其苯环 上的一溴代物共有________种。
提示：6种。苯的同系物中苯环上有三个取代基共有 3种结构，分别为 、 、 ，
其中
沿分子中的虚线对称，故苯环上有2种
氢原子，即苯环上的一溴代物有2种； 苯环上
有3种氢原子，即苯环上的一溴代物有3种； 沿分子中三条虚线分别对称，故苯环上只有1种氢原 子，即苯环上的一溴代物只有1种；所以此苯的同系 物的苯环上的一溴代物共有2+3+1=6种。
【素养升华】 模型认知——一元取代物的判断模式
【题组过关】 1.(LK必修2·P65改编题)丁烷广泛应用于家用液化石 油气，也用于打火机中作燃料。下列关于丁烷叙述不 正确的是 ( ) A.C4H10与CH4互为同系物 B.在常温下，丁烷是气体 C.丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体 D.C4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物
正丁烷(_C_H_3C_H_2_C_H_2_C_H_3 )和异丁烷(___________)。
③戊烷的同分异构体有3种： 正戊烷(_C_H_3_C_H_2C_H_2_C_H_2_C_H_3 )、 异戊烷(_________________)、
新戊烷(_________________)。
(4)同分异构体的类型。
逐渐升高 逐渐增大 如熔、沸点：CH2＝CH2_<_CH3CH＝CH2。
(3)烃的三种同系物。
3.同分异构体： (1)同分异构现象：化合物具有相同的_分__子__式__，但具 有_不__同__结构的现象称为同分异构现象。 (2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为 同分异构体。
(3)常见烷烃的同分异构体。 ①_甲__烷__、__乙__烷__、__丙__烷__无同分异构现象。 ②丁烷的同分异构体有2种(写出结构简式)：
【解析】选D。根据键角画出结构为
根据C的四价键原理，容易判断出饱和碳原子有5、6、 9、10共四个原子；共线碳原子为1、2、3共三个原 子；由CH2＝CH2的平面结构可首先判断出2、3、4、 5、10、11这6个碳原子共面，因①、②、③号单键 均能旋转，故6、9号碳原子可能与苯环上的碳原子共 面。这样14个碳原子都有可能共面。
【解析】选B。甲烷中的乙烯可与酸性KMnO4溶液反应 生成CO2，引入杂质，要除去甲烷中的乙烯应通过盛有 溴水的洗气瓶。
2.下列叙述中，错误的是 ( ) A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50～60 ℃反应生 成硝基苯 B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2-二溴乙烷 D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4-二氯甲苯
含碳碳双 键，属于 不饱和烃
无色气体，难溶于水，甲 烷密度小于空气，乙烯密 度与空气相近
苯
介于碳碳单键和 碳碳双键之间的 _独__特__的__键__
无色，有特殊气 味的液体，密度 比水小，不溶于 水
2.甲烷、乙烯、苯的化学性质： (1)甲烷(在横线上填写化学方程式或物质或现象)。
溴水
酸性KMnO4溶液
【解析】选D。A项，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生
取代反应，生成硝基苯；B项，苯乙烯的结构简式
为
，故可以在合适条件下与氢气发生加
成反应生成
；C项，乙烯与溴的四氯化
碳溶液发生加成反应生成Br—CH2—CH2—Br；D项，甲 苯与氯气在光照条件下主要发生甲基上的取代反应。
3.(2016·全国卷Ⅱ)下列各组中的物质均能发生加成
【解析】选D。该有机物含有碳碳双键，能使酸性高 锰酸钾溶液褪色，发生的是氧化反应，能使溴水褪色， 发生的是加成反应，反应原理不同，A项正确；该有 机物含有一个碳碳双键和一个苯环，1 mol该有机物 能与H2发生反应，消耗H2 4 mol，B项正确；该有机物 分子含有一个碳碳双键，能发生加聚反应，C项正确； 1 mol该有机物能与溴水发生加成反应，消耗Br2 1 mol，D项错误。
CH4+2O2 点燃 CO2+2H2O CH4+Cl2 光 CH3Cl+HCl
CH2Cl2 CHCl3 CCl4
(2)乙烯(在横线上填写化学方程式或物质或现象)。
酸性KMnO4溶液
CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2Br
溴水褪色
CH2＝CH2+HCl CH2＝CH2+H2O
催化剂 △
催化剂 △
【典题探究】 角度一 有机物的结构 【典题1】(2018·日照模拟)某烃的结构简式为
，若分子中共线的碳原子数为a，
可能共面的碳原子最多为b，含四面体结构的碳原子 数为c，则a、b、c分别是 ( )
A.3、4、5 C.3、10、4
B.4、10、4 D.3、14、4
【探微题眼】 (1)“共线不共线，关键双键碳”，在乙烯的结构中， 键角是120°，使原子不共线。 (2)“共面不共面，关键饱和碳”，甲烷的四面体结 构，使与饱和碳相连的原子不共面。 (3)四面体结构的碳，即饱和碳。
【加固训练】 1.(2018·滨州模拟)某有机物结构简式如图，关于该 有机物，下列叙述不正确的是( )
A.能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，原理不同 B.1 mol该有机物能与H2发生反应，消耗H2 4 mol C.一定条件下，能发生加聚反应
D.1 mol该有机物能与溴水发生反应，消耗Br2 4 mol
第1节 认识有机化合物 石油和煤 重要的烃
考点一 甲烷、乙烯、苯的结构与性质
【基础回顾】
结构 简式
空间 构型
甲烷 CH4 _正__四__面__体__
乙烯 CH2＝CH2 _平__面__形__
苯 _平__面__正__六__边__形__
甲烷
乙烯
苯
比例 模型
球棍 模型
结构 特点
物理 性质
甲烷
乙烯
全部是单键， 属于饱和烃
反应的是 世纪金榜导学号60780164( )
A.乙烯和乙醇
B.苯和氯乙烯
C.乙酸和溴乙烷
D.丙烯和丙烷
【解析】选B。乙烯、丙烯中含有碳碳双键，能发生 加成反应；乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键， 只能发生取代反应，不能发生加成反应；乙酸中含有 羧基，但不能发生加成反应；只有B项，苯和氯乙烯 中均含有不饱和键，能发生加成反应，答案选B。
【解析】选C。符合题目要求的苯的同系物有
和
，其与氢气完全加
成后的产物为
和
，
的分子中共有7类氢原子，故其一溴代
物有7种，
的分子中共有6类氢原子，故
其一溴代物有6种，共13种。
【母题变式】(1)题目中的有机物(C9H12)属于苯的同 系物的结构有____种。
提示：8种。分子式为C9H12，则除去苯环外还有3个碳 原子，故3个碳原子可以形成1个取代基时有 —CH2CH2CH3和—CH(CH3)2两种；形成2个取代基时即 为—CH3和—CH2CH3，在苯环上共有3种位置；形成3个 取代基即为3个—CH3，在苯环上共有3种位置。所以 C9H12属于苯的同系物的结构共有2+3+3=8种。
考点二 碳的成键特点、同系物和同分异构体 【基础回顾】 1.有机化合物中碳原子成键特点：
4
单键、双键
2.同系物： (1)概念：_结__构__相似，在分子组成上相差_1_个__或__多__个__ _C_H_2 原子团的物质互称为同系物。 (2)性质：同系物的化学性质相似，物理性质呈现一 定的递变规律(按碳原子数由小到大的顺序)：
【解析】选D。C4H10的一氯代物有四种，因而有四种 沸点不同的产物。
2.(RJ必修2·P85改编题)氟利昂会破坏大气臭氧
层，关于氟利昂-12(化学式为CF2Cl2)的叙述正确 的是 ( )
A.只有一种结构
B.有两种同分异构体
C.是平面型分子
D.是正四面体型的分子
【解析】选A。CH4分子中的4个氢原子分别被2个氟原 子和2个氯原子取代后得CF2Cl2，CF2Cl2分子呈四面体 结构，但不是正四面体结构，该分子不存在同分异构 体。
【归纳提升】 单官能团(一元取代)有机物同分异构体的判断方法 (1)记忆法：记住常见异构体的数目。 ①凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。 ②甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。 ③丁烷、丙基(—C3H7)有2种，如丙烷的一氯代物有2 种。
④戊烷有3种。 ⑤丁基(—C4H9)有4种，如丁烷的一氯代物有4种。 ⑥戊基(—C5H11)有8种。
CH3CH2Cl CH3CH2OH
(3)苯(在横线上填写化学方程式)。
【题组过关】1.(LK必修2·P74改编题)既可以用来鉴 别甲烷和乙烯，又可以用来除去甲烷中的少量乙烯的 操作方法是 ( ) A.混合气体通过盛酸性KMnO4溶液的洗气瓶 B.混合气体通过盛溴水的洗气瓶 C.混合气体通过盛蒸馏水的洗气瓶 D.混合气体跟适量氯化氢混合