16种多环芳烃的结构式版

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有机化学课件-多环芳烃

NH2
Zn
HCl
a. 萘的化学性质 1. 亲电取代反应 c. 磺化
由于热力学与动力学上的不同导致产物不同的例子： 1、共轭二烯烃与氯化氢的加成反应—是1，2还是1，4加成 2、甲苯的磺化反应动力学在邻位，热力学在对位。 3、萘的磺化反应。
SO 3H
40-80 C
o
o
96%
-磺化为主
160 C H2SO4 + H2SO4 160 C
内容回顾
§6.6 苯环上亲电取代反应的定位规律
苯环上取代基对亲电取代反应的影响取代基对反应活性的影响及定位作用的理论解释双取代基的定位作用，位阻对定位的影响

取代基的定位作用在合成中的应用
第七章多环芳烃和非苯芳烃
§7.1 多环芳烃的分类与命名
§7.2 联苯及其衍生物
§7.3 稠环芳烃：萘、蒽 §7.4 非苯芳烃（休克尔规则）
§7.3 稠环芳烃
§7.3.1 萘、蒽的结构
b. 蒽的结构 sp2杂化，平面结构，
键长不均等（与普通的单双键不同）
表达式
§7.3 稠环芳烃
§7.3.2 萘、蒽的化学性质
a. 萘的化学性质 1. 亲电取代反应
具有芳香性，易发生亲电取代，但比苯易发生氧化及加成反应。
萘的亲电取代反应活性大于苯，-位比-位更易发生亲电取代反应。共振论的解释
反式，十氢化萘
Na (or Li) NH3-C2H5OH (4mol)
§7.3 稠环芳烃
§7.3.2 萘、蒽的化学性质 b. 蒽的化学性质蒽比萘更容易反应，位最活泼。 (A) 加成反应： 9，10 位加成
+ H2
H + Br2
CCl4

16种多环芳烃结构 -回复

16种多环芳烃结构-回复16种多环芳烃结构是一类由多个环状芳香碳结构组成的有机化合物。

这些化合物具有复杂的分子结构和丰富的化学性质，对环境和健康有潜在的影响。

下面，我们将逐一介绍这16种多环芳烃结构，并探讨其结构和性质。

1. 按照环的数量和排列方式，多环芳烃可分为线状多环芳烃和环状多环芳烃。

线状多环芳烃是由多个相连的芳香环组成，如邻联苯并苯（naphthalene）和苯并芘（phenanthrene）。

2. 环状多环芳烃是由多个碳环围成的结构，如苯并三呋（pyrene）和苯并青霉素（anthracene）。

这种结构对许多生命活动具有重要作用，因此被广泛研究。

3. 环芳烃还可以根据它们的环数进一步分类。

一环芳烃如苯（benzene）具有最简单的结构，而多环芳烃如蒽（aceanthrene）和蓝花苷红（azulene）则含有更多的环。

4. 多环芳烃还可以根据环中的原子类型进一步分类。

一种常见的多环芳烃是螺烯（ellipticine），它具有两个含氮螺合环，对细胞有抗肿瘤活性。

5. 若干线状的多环芳烃如二甲苯并咪唑啉（dimethylnaphthimidazole）和莫芭因（mobaphen）还具有生物活性，具有抗炎、抗肿瘤和抗菌的潜力。

6. 不饱和多环芳烃如脑嘌呤（cinchonin）是草地的一种天然酮类，有广泛的生物活性。

7. 稠环多环芳烃如呋喃菊酮（furano-chrysene）是一类具有抗菌和抗肿瘤活性的化合物。

8. 染料中常见的类群多环芳烃如如金黄色F-2R（arocenedioxide）和罗丹明B（rhodamine B），它们在化学结构上都具有多环芳烃的特征。

9. 一些多环芳烃具有类似天然多肽的结构，如哌啶菊酮（picchonin）和杜拉辛（durmastanol）。

10. 多环芳烃的结构还可以根据它们的功能团而进一步分类。

例如，包含一个结构特殊的环芳烃如苯并咪唑菊酮（benzimidazole-chrysene）具有抗肿瘤活性。

10第七章多环芳烃

2' 1' 1
2
3 4
CH2
(CH 2 ) n
6 5
n 2
二苯甲烷
3' 4' 6' 5' 6 2' 1' 1 2
三苯甲烷
3 4 5 4" 5" 6" 3" 2" 1" 4' 3' 2' 1' 1 4 5' 6' 6 5 2 3
2. 联苯
二联苯
三联苯
3. 稠环芳烃
3 8 7 6 5 4 1 2 3 7 6 5 10 4 8 9 4 1 2 3 6 5 1 10 8 9 2
2 Cu 2 X X = I, Br, C l
NO 2 Cu I
NO 2
O 2N
2. 联苯的构象
45o
C O 2H NO2 NO2 C O 2H
NO2
C O 2H
C O 2H
NO2
邻位H之间有位阻旋转受阻
邻位四取代联苯有手性
3. 亲电取代反应
H N O 3 / A c2O H N O 3 / H 2 SO 4
[14]轮烯
H H H H
π电子 =18,
H H
n =4
轮内氢原子间的斥力微弱，环接近于平面，故有芳香性
[18]轮烯
本次课小结：

多环芳烃（类型，制备，性质，Haworth萘合成法）萘的结构及其性质萘环上的亲电取代反应（重点：反应取向）萘环上的氧化还原蒽和菲的性质（芳香性和烯烃性质）
2、环庚三烯正离子
+ ф 3C X
H H H

16种多环芳烃名称

16种多环芳烃名称编辑整理：尊敬的读者朋友们：这里是精品文档编辑中心，本文档内容是由我和我的同事精心编辑整理后发布的，发布之前我们对文中内容进行仔细校对，但是难免会有疏漏的地方，但是任然希望（16种多环芳烃名称）的内容能够给您的工作和学习带来便利。

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PAHs主要包括16种同类物质：16种常见多环芳香烃1.NAP Naphthalene 萘2 .ANY Acenaphthylene 苊烯3.ANA Acenaphthene 苊4。

FLU Fluorene 芴5。

PHE Phenanthrene 菲6.ANT Anthracene 蒽7。

FLT Fluoranthene 荧蒽8。

PYR Pyrene 芘9.BaA Benzo(a)anthracene 苯并(a）蒽10。

CHR Chrysene 屈11. BbF Benzo(b）fluoranthene 苯并（b）荧蒽12。

BKF Benzo（k）fluoranthene 苯并 (k）荧蒽13。

BaP Benzo(a）pyrene 苯并（a）芘14.IPY Indeno（1，2，3—cd)pyrene 茚苯（1,2,3-cd)芘15.DBA Dibenzo(a,h）anthracene 二苯并（a, n）蒽16.BPE Benzo(g，hi)perylene 苯并（ghi）北（二萘嵌苯）。

多环芳烃

多环芳烃多环芳烃(Polycyclic Aromatic Hydrocarbons PAHs)是煤,石油,木材,烟草,有机高分子化合物等有机物不完全燃烧时产生的挥发性碳氢化合物,是重要的环境和食品污染物.迄今已发现有200多种PAHs,其中有相当部分具有致癌性,如苯并[α]芘,苯并[α]蒽等.PAHs广泛分布于环境中,可以在我们生活的每一个角落发现,任何有有机物加工,废弃,燃烧或使用的地方都有可能产生多环芳烃.出口产品中多环芳烃。

PAHs主要包括16种同类物质：16种常见多环芳香烃1.NAP Naphthalene 萘2 .ANY Acenaphthylene 苊烯3.ANA Acenaphthene 苊4.FLU Fluorene 芴5.PHE Phenanthrene 菲6.ANT Anthracene 蒽7.FLT Fluoranthene 荧蒽8.PYR Pyrene 芘9.BaA Benzo(a)anthracene 苯并（a）蒽10.CHR Chrysene 屈11. BbF Benzo(b)fluoranthene 苯并（b）荧蒽12. BKF Benzo(k)fluoranthene 苯并(k)荧蒽13.BaP Benzo(a)pyrene 苯并（a）芘14.IPY Indeno(1,2,3-cd)pyrene 茚苯（1,2,3-cd）芘15.DBA Dibenzo(a,h)anthracene 二苯并（a, n）蒽16.BPE Benzo(g,hi)perylene 苯并（ghi）北（二萘嵌苯）1. 多环芳烃的分布人类在工农业生产,交通运输和日常生活中大量使用的煤炭,石油,汽油,木柴等燃料,可产生多环芳烃的污染.每公斤燃料燃烧所排出的苯并[α]芘量分别约为:煤炭67～137mg,木柴61～125mg,原油40～68mg,汽油12～50.4.因此,人类的外环境如大气,土壤和水中都不同程度地含有苯并[α]芘等多环芳烃.多环芳烃在大气的污染为其直接进入食品—落在蔬菜,水果,谷物和露天存放的粮食表面创造了条件.食用植物也可以从受多环芳烃污染的土壤及灌溉水中聚集这类物质,多环芳烃污染水体,可以使之通过海藻,甲壳类动物,软体动物和鱼组成的食物链向人体转移,最终都有可能聚集在人体中.前苏联科学家的研究表明,在城市及大型工厂附近生长的谷物,水果和蔬菜中的苯并[α]芘含量明显高于农村和偏远山区谷物和蔬菜中所含的量,用这一地区的谷物制成的植物油和用这一地区谷物喂养的食用动物的肉及奶制品中都有明显的高的苯并[α]芘含量.不过,即使在远离工业中心地区的土壤中,PAHs的水平也可能很高,在远离人群居住的一些地方发现土壤中的PAHs 含量可达到100～200μg/kg,主要是腐烂的蔬菜残留造成的.有机物质在土壤微生物的作用下也可形成多环芳烃.我国一些地区的农民在沥青路面上晾晒粮食,可造成多环芳烃对食物的直接污染.另外,甲壳类动物由于降解多环芳烃的能力较差,因而往往在体内积聚有相当多的苯并[α]芘.多环芳烃作为环境污染物在食物中的作用不可被高估,食品在熏制和烘烤等加工过程中往往产生大量的多环芳烃,对人体的健康更具危害性.2. 多环芳烃的毒性和致癌性多环芳烃的致癌性已被人们研究了200多年.早在1775年,英国医生波特就确认烟囱清洁工阴囊癌的高发病率与他们频繁接触烟灰(煤焦油)有关.然而直到1932年,最重要的多环芳烃—苯并[α]芘才从煤矿焦油和矿物油中被分离出来,并在实验动物中发现有高度致癌性.多环芳烃的种类很多,其致癌活性各有差异.苯并[α]芘是一种较强的致癌物,主要导致上皮组织产生肿瘤,如皮肤癌,肺癌,胃癌和消化道癌.用含25μg/kg苯并[α]芘的饲料饲喂小鼠140d,除使小鼠产生胃癌外还可诱导其白血球增多和产生肺腺瘤.每周三次摄入100mg的苯并[α]芘,有超过60%的大鼠发生皮肤肿瘤;当剂量降为3mg时,大鼠皮肤肿瘤的发生率下降到约20%;当剂量恢复到10mg后,皮肤肿瘤的发生率又可急剧上升至近100%.因此,大鼠皮肤肿瘤与苯并[α]芘有明显的量效关系.1973年,沙巴特等人的研究表明,苯并[α]芘除诱导胃癌和皮肤癌外,还可引起食管癌,上呼吸道癌和白血病,并可通过母体使胎儿致畸.随食物摄入人体内的苯并[α]芘大部分可被人体吸收,经过消化道吸收后,经过血液很快遍布人体,人体乳腺和脂肪组织可蓄积苯并[α]芘.人体吸收的苯并[α]芘一部分与蛋白质结合,另一部分则参与代谢分解.与蛋白质结合的苯并[α]芘可与亲电子的细胞受体结合,使控制细胞生长的酶发生变异,使细胞失去控制生长的能力而发生癌变.参与代谢分解的苯并[α]芘在肝组织氧化酶系中的芳烃羟化酶(Aryl hydrocarbon hydroxylase,AHH)介导下生成其活化产物—7,8-苯并[α]芘环氧化物,该物质可在葡萄糖醛酸和谷胱甘肽结合,或在环氧化物水化酶催化下生成二羟二醇衍生物随尿排出.但苯并[α]芘二羟二醇衍生物经细胞色素P45 0进一步氧化可产生最终的致癌物—苯并[α]芘二醇环氧化物(Benzo[α] pyrene diolepoxide).该物质不可被转化且具有极强的致突变性,可以直接和细胞中不同成分(包括DNA)反应,形成基因突变,从而导致癌的发生.鉴于种种原因,FAO/WHO对食品中的PAHs允许含量未作出规定.有人估计,成年人每年从食物中摄取的PAHs总量为1～2mg,如果累积摄入PAHs超过80mg即可能诱发癌症,因此建议每人每天的摄入总量不可超过10μg.德国政府最新规定：多环芳烃PAHs 是一种高致癌的物质.现在德国政府强制规定所以在德国政府出售的电动工具必须经过检验其中不含有过量的PAHs,要进入德国市场的电动工具必须通过专业的检验机构的检测！来源：有机物的不完全燃烧，煤/油/气/烟草/烤肉,木炭，原油，木馏油，焦油，药物，染料，塑料，橡胶，农药, 发动机，发电机产生PAHs。

16种多环芳烃的结构式

16种多环芳烃的结构式多环芳烃 (Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, PAHs) 是由两个或两个以上的芳香环连接而成的有机化合物。

这些化合物通常由碳和氢原子组成，具有一定的环状结构和共轭体系，因此在化学性质和生物学活性上具有独特的特点。

在环境中，PAHs是一类普遍存在的化合物，它们可以来自燃烧、化石燃料的使用、工业排放、车辆尾气和污水处理厂等源头。

下面将介绍其中的16种典型多环芳烃及其结构式。

1. 苯 (Benzene, C6H6)苯是最简单的多环芳烃，由一个六元芳香环组成。

它是一种无色液体，具有刺激性气味。

苯具有很高的环境稳定性和易挥发性，且对人体有毒性。

2. 萘 (Naphthalene, C10H8)萘由两个共轭苯环组成，是一种无色固体，有特殊的芳香气味。

它主要用作防蛀剂和染料的前体物质，也广泛应用于塑料和橡胶等工业。

3. 菲 (Phenanthrene, C14H10)菲是一种具有三个对位芳香环的多环芳烃。

它是一种固体物质，在环境中存在且具有显著的毒性。

菲也是石油污染的指示物质之一4. 蒽 (Anthracene, C14H10)蒽是由三个对位苯环连接而成的多环芳烃，是一种白色结晶固体。

它广泛用于染料、橡胶和塑料工业。

5. 蒽醌 (Anthraquinone, C14H8O2)蒽醌是蒽的衍生物，具有两个酮基（O=C）的结构。

它是一种重要的有机合成原料，广泛应用于染料、药物和化妆品等领域。

6. 芘 (Pyrene, C16H10)芘由四个共轭苯环连接而成，是一种固体物质。

它具有很高的环境稳定性和毒性，是一种常见的环境污染物。

7. 苊 (Chrysene, C18H12)苊是一种具有四个对位芳香环的多环芳烃，是无色结晶固体。

它是一种常见的环境污染物，具有较高的生物累积性。

8. 梦菲 (Fluoranthene, C16H10)梦菲由四个共轭芳香环连接而成，是一种白色固体。

第七章多环芳烃

菲分子中有5对相对应的位置:(1、8);( 2、7);(3、6); ( 4、5)和(9、10).因此,菲的一元取代物就有五种.
(2) 性质
蒽比萘更易发生反应,蒽的位(中位)最活泼, 反应一般都发生在位.
9,10-二氢化蒽
9,10-二溴-9,10-二氢化蒽
9,10-蒽醌
菲的化学反应易发生在9,10位.
Naphthalene 萘
Anthracene 蒽
Phenanthrene 菲
1、萘及其衍生物萘是白色晶体，熔点80.5℃，沸点218℃，有特殊的气味，易升华。它不溶于水，而溶于热的乙醇及乙醚，常用作防蛀剂。
1）萘的结构
sp2
萘的π 分子轨道
•萘是一平面状分子，每个碳原子采取sp2杂化。 •10个碳原子处于同一平面,联接成两个稠合的六元环，电子体系贯穿到整个环系中。 •键长不平均
C60具有芳香性； C60 F60 是一种超级润滑剂，在空腔中填入一个金属原子而形成超原子分子。早在1969年David Jones在New Scientist上发表论文指出在石墨生产高温过程中有可能形成石墨空心球； 1970年日本量子化学家也曾经计算过具有 Ih对称性的C60的笼型结构，并计算出该物质具有芳香性。但是他们的工作没有深入进行下去，与Nobel Prize 失之交臂！
萘环的取代规律
1、邻对位同环 2、间位异环 3、先α 后β
2、蒽和菲
1）结构
•蒽的所有原子处于 8 1

9
同一平面.环上相邻 7
2
3
的碳原子的 p 轨道侧
面相互交盖,形成包含 14 个碳原子的分子轨道. •键长不平均

种多环芳烃的结构式

蒽
?Anthracene (ANT)
C14H10
120-12-7
元/0.25g?
analytical standard (Cerilliant)
荧蒽
?C16H10
?
?
元
5000?μg/mLinmethanol,analytical standard (Supelco)
苯并（a）芘
Benzo(a)pyrene
苯并（a）蒽
?Benzo(a)anthracene (BaA)
C18H12
56-55-3
1,元/1g
analytical standard (Cerilliant)
元
1000?μg/mL
in methanol, analytical standard (Supelco)
苯并（b）荧蒽
?Benzo(b)fluoranthene (BbF)
芴
Fluorene
（FLU）
C13H10
86-73-7
元
5000?μg/mLinmethanol,analytical standard (Supelco)
菲
Phenanthrene
（PHE）
C14H10
85-01-8
元
5000?μg/mLinmethanol,analytical standard (Supelco)
元
100?μg/mL
in methanol,analytical standard (Supelco)
C22H12
205-99-2
2,元/1g
analytical standard (Cerilliant)
元
1000?μg/mL

16种多环芳烃简介

致癌性：IARC列为对实验动物有足够证据致癌物。Ames试验鼠伤寒沙门氏菌TA100、TA98 +S9阳性；小鼠皮下最小中毒剂量2mg/kg阳性；小鼠非肠道最小中毒剂量8mg/kg阳性；小鼠种植最小中毒剂量80mg/kg 阳性；小鼠经皮最小中毒剂
用途：用作有机合成原料。可制成三硝基芴酮，用于静电复印；合成芳基透明尼龙；可代替蒽醌合成阴丹士林染料；用于制造抗痉挛药、镇静药，镇痛药，降血压药；合成杀虫剂，除草剂；制备抗冲击有机玻璃和芴醛树脂；亦
240mg/kg(5周)阳性。
可用作湿润剂，洗涤剂，液体闪
致突变性：
光剂，消毒剂等。
微粒体致突变：鼠伤寒沙门氏
菌50μg/plate(JJIND862,893,79)；
DNA损伤：大肠杆菌
10μmol/L(MUREAV 89,95,81)
分子式：C12H10 侵入途径: 吸入、食入。健康危害: 本品对眼睛、皮肤、
粘膜和上呼吸道有刺激性。
毒性: 属微毒类。急性毒性: LD5010g/kg(大鼠经
口);2.1g/kg(小鼠经口)
苯并(A)蒽BENZO(A)ANTHRACENE
芴（FLUORENE）
分子式：C18H12
分子式：C13H10
慢性中毒：反复接触萘蒸气，可引起头痛、乏力、恶心、呕吐和血液系统损害。可引起白内障、视神经炎和视网膜病变。皮肤接触可引起皮炎。
分子式：C14H10
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：纯品基本无毒。工业品因含有菲、咔唑等杂质，毒性明显增大。由于本品蒸气压很低，故经吸入中毒可能性很小。对皮肤、粘膜有刺激性；易引起光感性皮炎。
荧蒽（FLUORANTHENE）

16种多环芳烃结构

16种多环芳烃结构什么是多环芳烃（PAH）？多环芳烃（Polyaromatic Hydrocarbon，简称PAH）是一类由两个或更多个苯环连接在一起的有机化合物。

每个苯环都由六个碳原子和六个氢原子组成，而连接两个苯环的键则由可以是单键、双键或三键构成。

因为其结构独特，PAH分子通常呈环状或碗状结构，并且具有一定的稳定性。

PAH在自然界中广泛存在，可以通过燃烧木材、石油、煤炭等化石燃料产生。

同时，PAH也是一些重要化学反应和工业过程的中间产物，例如焦油的蒸馏和高温热解。

除了天然来源外，PAH还可以由许多人为活动引起的污染物的排放产生，例如汽车尾气、工业废水和废气等。

PAH的类别：1. 双环PAH：由两个苯环组成的PAH，例如萘、甲萘、二甲萘等。

2. 三环PAH：由三个苯环组成的PAH，例如菲、芘、蒽等。

3. 四环PAH：由四个苯环组成的PAH，例如荧蒽、呋喃并蒽等。

4. 五环PAH：由五个苯环组成的PAH，例如蓝蒽、苯并蓝蒽等。

5. 六环PAH：由六个苯环组成的PAH，例如苯并荧蒽、苯并苝等。

6. 七环PAH：由七个苯环组成的PAH，例如苯并芘、苯并蓝苝等。

7. 八环PAH：由八个苯环组成的PAH，例如丁并菲、芘并苝等。

8. 九环PAH：由九个苯环组成的PAH，例如菌螷菌碘、芘爇菌碘等。

9. 十环PAH：由十个苯环组成的PAH，例如菌碘菌碘、菌爇碘菌碘等。

10. 十一环PAH：由十一个苯环组成的PAH，例如螷菌碘菌碘、菌碘菌彣菌彣等。

11. 十二环PAH：由十二个苯环组成的PAH，例如菌碘菌罨菌碘、菌菌爇菌彣菌爇菌罨等。

12. 十三环PAH：由十三个苯环组成的PAH，例如菌碘菌碘爇菌彣菌碘爇菌罨等。

13. 十四环PAH：由十四个苯环组成的PAH，例如菌彣菌刁爇菌爇菌罨等。

14. 十五环PAH：由十五个苯环组成的PAH，例如菌罨菌彣菌菌菌菌菌等。

15. 十六环PAH：由十六个苯环组成的PAH，例如菌罨菌彣菌菌菌菌等。

乐器有害物质16种多环芳烃(PAH) 清单、芳香胺染料种类清单

GB××××—××××6附录A（资料性）16种多环芳烃(PAH)清单表A.1序号英文名称中文名称化学文摘编号l Benzo(a)pyrene苯并(a)芘(BaP)50-32-82Benzo(a)anthracene苯并(a)蒽(BaA)56-55-33Benzo(b)fluoranthene苯并(b)荧蒽(BbF)205-99-2 4Benzo(k)fluoranthene苯并(k)荧蒽(BkF)207-08-9 5Chrysene䓛(CHR)218-01-9 6Dibenzo(a,h)anthracene二苯并(a,h)蒽(DBA)53-70-37Benzo(g,h,i)perylene苯并(g,h,i)苝(二萘嵌苯)（BPE）191-24-2 8Indeno(1,2,3-cd)pyrene茚并(1,2,3-cd)芘（IPY）193-39-5 9Acenaphthylene苊烯(ANY)208-96-8 10Acenaphthene苊(萘嵌戊烷）(ANA)83-32-9 11Fluorene芴(FLU)86-73-7 12Phenanthrene菲(PHE)85-01-8 13Pyrene芘(PYR)129-00-0 14Anthracene蒽(ANT)120-12-7 15Fluoranthene荧蒽(FLT)206-44-0 16Naphthalene萘（NAP）91-20-3GB××××—××××附录B（资料性）芳香胺染料种类清单表B.1序号英文名称中文名称化学文摘编号l4-aminobiphenyl4氨基联苯92-67-12benzidine联举胺92-87-5 34-chloro o toluidine4-氯-邻甲苯胺95-69-2 42-naphthylamine2-秦胺91-59-85o-aminoazotoluene邻氨基偶氮甲苯97-56-3 65-nitr a-toluidine5-硝基邻甲苯胺99-55-87p-chloroaniline对氯苯胶106-47-8 8 2.4-diaminoanisole 2.4二氨基苯甲醚61505-4 94,4'-diaminobiphenymethane4,4'二氨基二萃甲烷101-77-9 103,3'dichlorobenzidine3,3'-二氯联苯胺91-94-1 113,3'-dimethoxybenzidine3,3'二甲氧基联苯胺119--90-4 123,3'-dimethylbenxidine3,3'-二甲基联翠胶119-93-7 133,3'-dimethy1-4,4'-diaminobiphenylmthane3,3-二甲基-4,4*-二氨基二苯甲烷838-88-0 14p-cresidine2-甲氧基-5-甲基苯胺120-71-8 154,4'-methylene bis(2-chloroaniline)4,4'-亚甲基-二-(2-氧苯胺)101-14-4 164,4'-oxydianiline4,4二氨基二苯醚101-80-4 174,4'-thiodianiline4,4'-二氨基二苯硫醚139-65-1 18o-toluidine邻甲苯胺95-53-4 192,4-toluylendiamine 2.4二氨基甲苯95-80-7 202,4,5-trimethylaniline2,4,5-三甲基苯胺137-17-7 21o-anisidine邻氨基苯甲醚90-04-0 224-aminoazobenzene4-氨基偶氮苯60-09-3 232,4-xylidine2,4-二甲基苯胺95-68-1 242,6-xylidine2,6-二甲基苯胺87-62-77。

PAH 简介

昨天去客户那里,客户又给我一份协议----供货产品中不能含有PAHs,并告知我德国发生两起关于多环芳烃的自动召回事件,哎,以后怎么做呀?
多环芳烃（PAHs）
一、简介 PAHs，学名多环芳香烃。 ? German: Polyzyklischer Aromatischer Kohlenwasserstoffe (PAK) ? English: Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs) ？也称为：polyaromates, polyaromatic hydrocarbons ？共有100多种化学结构式的总称 PAHs主要包括16种同类物质。16种常见多环芳香烃
? 有机物的不完全燃烧，煤/油/气/烟草/烤肉
? 木炭，原油，木馏油，焦油，药物，染料，塑料，橡胶，农药
? 发动机，发电机产生PAHs
石油、煤等燃料及木材、可燃气体在不完全燃烧或在高温处理条件下所产生的一类有害物质，通常存在于石化产品、橡胶、塑胶、润滑油、防锈油、不完全燃烧的有机化合物等物质中，是环境中重要致癌物质之一.在环境中，有机污染物充斥于各处，多环芳香化合物（PAH）为其大宗，且部分已被证实对人体具有致癌与致突变性。PAH之来源包括：藻类或细菌之生物合成、森林大火、火山爆发，以及火力发电厂、垃圾场焚化场、汽机车与工厂排气等。PAH之种类很多，其中之16种化合物于1979年被美国环境保护署（US EPA）所列管。
三、多环芳香烃的危害
1．强致癌物质 2. 损伤生殖系统 3. 易导致皮肤癌，肺癌，上消化道肿瘤，动脉硬化，不育症
四、有关背景日前，我国生产的大量电动工具在德国被检测出PAH s值超标，价值超过8000万美元的货物被德国海关扣留在港口。德国是欧盟核心成员国之一，因此其影响力很快就能波及到整个欧盟。同时，欧盟的技术标准大多出自德国，一旦新的PAH s标准确立，英、法，甚至美国都将跟进，到那时，中国的企业出口与发展将会面临更严峻的挑战。

16种多环芳烃的结构式

16种多环芳烃的结构式多环芳烃（PAHs）是一类由两个或更多苯环连接而成的有机化合物。

它们通常由碳和氢原子组成，具有独特的结构和性质。

以下是16种常见的多环芳烃的结构式及其简要描述。

1. 萘（Naphthalene）结构式：C10H8描述：由两个苯环通过共享一个边界碳原子而连接而成。

是最简单的多环芳烃之一，常用于制造染料和防腐剂。

2. 菲（Phenanthrene）结构式：C14H10描述：由三个苯环组成，中间一个环和两个外环共享碳原子形成上下两个七元环。

常出现在石油和煤焦油中。

3. 蒽（Anthracene）结构式：C14H10描述：由三个苯环组成，中间一个环和两个外环通过共享一个边界碳原子形成上下两个六元环。

在化学研究和染料制造中广泛应用。

4. 苯并[α]蒽（Benz[a]anthracene）结构式：C18H12描述：一种四环芳烃，由四个苯环组成。

它的结构类似菲，但其中一个环上有一个附加的苯环。

是一种常见的污染物，对生态系统和人类健康有潜在危害。

5. 萘并[α]蒽（Naphtho[a]anthracene）结构式：C18H12描述：由菲和萘两种结构相连接而成，中间有一个共享的边界碳原子。

在煤焦油和车辆尾气中较为常见。

6. 萘并[β]蒽（Naphtho[b]anthracene）结构式：C18H12描述：由菲和萘两种结构相连接而成，中间有一个共享的边界碳原子。

在煤焦油和多种化学反应中常见。

7. 苯并[α]芘（Benz[a]pyrene）结构式：C20H12描述：由五个苯环组成，其中一个附加苯环连接在其他四个环上。

是一种常见的多环芳烃，被认为是一种强致癌物质。

8. 萘并[α]芘（Naphtho[a]pyrene）结构式：C20H12描述：由菲和芘两种结构相连接而成，中间有一个共享的边界碳原子。

是一种常见的环境污染物，在焦油、煤燃烧和柴油排放物中较多。

9. 苯并[β]芘（Benz[b]pyrene）结构式：C20H12描述：由五个苯环组成，其中一个附加苯环连接在其他四个环上。

《有机化学》课件第07章多环芳烃和非苯芳

3
稠环芳烃的结构－萘的轨道图
4
萘的反应－亲电取代
5
萘-位和-位亲电反应的活性比较
HE
+
HE
+
反应在-位时碳正离子中间体的结构
+H E
反应在-位时碳正离子中间体的结构
6
萘磺化反应的动力学控制和热力学控制
H
SO
3
+
+H SO3-
动力学控制
热力学控制
H SO 3 H
H SO3H
7
萘的反应－还原
四氢化萘（萘满）十氢化萘（萘烷）
8
十氢化萘的构象
H H
顺十氢化萘
H
H
反十氢化萘
9
萘的反应－氧化
10
蒽的反应
(蒽醌)
11
蒽醌类染料和偶氮类染料
O
O
NN
蒽醌 (Anthraquinone)
偶氮苯 (Azobenzene)
12
环状共轭体系分子轨道示意图
反键非键成键
休克尔规则单环共轭体系的电子数为4n+2时该化合物具有芳香性
《有机化学》课件第07章多环芳烃和非苯芳
稠环芳烃－萘及其衍生物
8 7
1 2
6 5
3 4
NO 2
萘 (Naphthalene)
Cl
1-硝基萘
2-氯萘
Br
1-溴萘
2
稠环芳烃－蒽、菲和其它化合物
蒽(Anthrathene)

菲(Phenanthrene)
芘(Pyrene)
蒄(Coronene,非蔻)
13
环丙烯碳正离子的芳香性
14

16种多环芳烃标准物质

16种多环芳烃标准物质
多环芳烃是指两个以上苯环以稠环形式相连的化合物，是目前环境中普遍存在的污染物质。

常见的有：萘、苊烯、苊、芴、菲、蒽、荧蒽、芘、苯并蒽、䓛、苯并荧蒽、苯并荧蒽、苯并芘、二苯并蒽、苯并苝和茚并芘等16种多环芳烃。

此类化合物对生物及人类的毒害主要是参与机体的代谢作用，具有致癌、致畸、致突变和生物难降解的特性。

它们广泛存在于人类生活的自然环境如大气、水体、土壤中。

在我们生活的每一个角落发现，任何有有机物加工废弃，焚烧或使用的地方都有可能产生多环芳烃，例如炼油厂、炼焦厂、橡胶厂和火电厂等任何一家排放烟尘的工厂，各种交通车辆排放的尾气中，煤气及其他取暖设施甚至居民的炊烟中等。

第六章多环芳烃(化学)

无
π 符合4n+2，由于环较大，内部氢斥力小，能共平面有 π 符合4n+2，由于环较大，内部氢斥力小，能共平面有 [26]轮烯 π 超过[26]轮烯，由于环太大，难保持共平面，虽符合4n+2规则，也无芳香性。
18 18 22 22 26 26
符合4n+2，由于环较大，内部氢斥力小，能共平面
有
富勒烯（Fullerenes）
休克尔规则判断芳香性
化合物 π 键类型说明环状离域，分子共平面，符合4n+2规则有无芳香性有有无
π π π
10 8 10 10 10 10
薁环状离域，分子共平面，符合4n+2规则
虽然是环状离域，符合4n+2，但分子不共平面 + (CH3)3COK + P h3C + 2K T HF + (CH3)3COH + Ph3CH
7 6 5 10 4 2 3
9 8 7 6 5
10 1 2 4 3
一、蒽和菲的结构
一、蒽和菲的结构蒽和菲都是平面型分子，C为SP2杂化，都存在一个闭合 14 的离域大键（ 14 ）。但它们与苯和萘相比，电子云平均化程度更差，芳香性也更差，所以化学活性也更高。
NO2 HNO3－ H2SO 4 30－60 度 95% Fe + HCl NH2
-硝基萘主要用于制备-萘胺，它是染料、医药和农药中间体。
(3) 磺化
同苯一样，萘用浓硫酸的磺化也是可逆的。因位比位活泼，所以用浓硫酸在较低温磺化时，主要得-萘磺酸。但如果在较高温下磺化时，则主要得-萘磺酸。并且实验发现，将-萘磺酸与硫酸在较高温下加热，它也能转变为-萘磺酸。

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SIGMA-ALDRICH 16种多环芳烃
中文名苊烯
荧蒽英文名
Naphthale ne
(NAP)
Acen
aphthyle
（ANY
）
Acen aphthe
ne
Fluorene
(FLU)
Phenan thre
n e
(PHE )
An thrace ne
(ANT)
Fluora nthe
n e
结构式分子式分子量CAS号价格（元）
C10H8 128.17 91-20-3 148.59 元/0.25g
484.59 元/1g
analytical standard
(Fluka)
553.41 元
5000 卩g/L
Analytical |
standard
(Supelco)
C14H10
C16H10
178.23
178.23
202.25
208-96
8
83-32-9
86-73-7
85-01-8
120-12
7
544.05 元
5000 卩g/mL in methanol, analytical
standard (Supelco)
276.12 元
200 卩g/mL in methanol, analytical
standard (Supelco)
544.05 元
5000 卩g/mLin methanol,analytical
standard (Supelco)
544.05 元
5000 卩g/mLin methanol,analytical
standard (Supelco)
221.13 元/0.25g
analytical standard (Cerilliant)
206-44
-0
544.05 元
5000 卩g/mLin methanol,analytical
standard (Supelco)
Ben
zo(a)p
yre ne (BaP) C20H12 252.3 50-32-8 1,838.07 元/1g
662.22 元/0.1g
analytical
standard
(Cerilliant)
544.05 元5000
卩g/mLin
methanol,analy
tical standard
(Supelco)
苯并(k)荧蒽
苯并(a,h)
苯并(c )菲Pyre ne
(PYR)
Ben zo(a)a nt
hrace ne_|
(BaA)
Ben zo(b)fluo
ran the ne
(BbF)
Ben zo(k)fluor
an the ne |
(BkF)
Dibe nzo(a,h)
an thrace ne
(DBA)
Ben
zo[ c]phe nan
thre ne
C16H10
C18H12
C22H12
202.25
228.29
252.31
C22H12 25
252.31
C22H14 278.35
C18H12 228.29
129-00
56-55-3
205-99
2
207-08
9
200-18
1-8
195-19
7
365.04 元
1000 卩g/mL
in methanol, analytical standard
(Supelco)
1,249.56 元/1g
analytical standard
(Cerilliant)
2,574.00 元/1g
analytical standard
(Cerilliant)
2,570.0元/1g
analytical standard
(Cerilliant)
735.93 元/0.1g
3,235.05 元/1g
analytical standard
(Cerilliant)
1,838.07/0.025g
analytical standard
(Cerilliant)
365.04 元1000
卩g/mL in
methanol,
analytical
standard
(Supelco)
365.04 元1000
卩g/mL in
methanol,
analytical
standard
(Supelco)
365.04 元1000
卩g/mL in
methanol,
analytical
standard
(Supelco)
365.04 元
1000 卩g/mL
in methanol,
analytical
standard
(Supelco)
苯并(ghi) 苝
茚并[1,2,3-c d]芘Benzo[ghi ]p
eryle ne
In de no[1,2,
3- cd]pyre
ne
C22H12 276.33
191-24-2 6618.69 元/1g 441.09
元/0.025g analytical
standard (Cerilliant)
C22H12 276.33 193-39
5
9927.45 元/1g
735.93 元/0.025g
analytical standard
(Cerilliant)
304.2
100 卩g/mL in
methanol,
analytical
standard
(Supelco)
276.12 元
100 卩g/mL in
methanol,
analytical
standard
(Supelco)。

16种多环芳烃的结构式版

有机化学课件-多环芳烃

16种多环芳烃结构 -回复

10第七章多环芳烃

16种多环芳烃名称

最新16种多环芳烃的结构式

多环芳烃

16种多环芳烃的结构式

第七章 多环芳烃

种多环芳烃的结构式

16种多环芳烃简介

16种多环芳烃结构

乐器有害物质16种多环芳烃(PAH) 清单、芳香胺染料种类清单

PAH 简介

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《有机化学》课件第07章 多环芳烃和非苯芳

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第六章 多环芳烃(化学)

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