鲁科版高三化学选修5 同步课件完美版 11
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21
[答案] 浑浊 苯酚常温下在水中的溶解度小 澄清
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22
(1)含有羟基的物质均可以和 NaOH 发生反应吗？
(2)
和少量 CO2 反应是否生成 Na2CO3？为什么？
[答案] (1)不可以，如 C2H5OH。 (2)不是。因为
，故通入少量
CO2，也生成 NaHCO3。
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23
。所以苯酚具有弱酸性，能与 NaOH 和 Na2CO3 反应，而乙醇不与 NaOH 和 Na2CO3 反应。
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18
2．羟基对苯环的影响 苯酚分子中，苯环受羟基的影响，使羟基碳原子的邻、对位上 的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。
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【典例 1】 把少量的苯酚晶体放入试管中，加入少量水振荡， 溶液里出现________，因为______________________。
互__溶__；易溶于_酒__精_
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8
3.化学性质 (1)与碱的反应——酸性 电离方程式为___________________________。 苯酚的浑浊液与 NaOH 溶液反应能变为透明的溶液， 反应方程式为____________________________________。
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酚醛树脂不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛地用来生产 电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，俗称“电木”。
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1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应，说明羟基对苯环产生
影响。
()
(2)苯酚有毒，不能用于环境消毒。
()
(3)用溴水除去苯中混有的苯酚。
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11
(2)苯环上的取代反应 苯酚与浓溴水反应，生成 2,4,6-三溴苯酚白色沉淀， 其反应方程式为
__________________________________________________， 该反应可定量检验苯酚。
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(3)显色反应 苯酚跟 FeCl3 溶液作用显 紫 色，该反应可定性检验酚类存在。 (4)缩聚反应：苯酚与甲醛生成酚醛树脂
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6
提示：—OH 与苯环直接相连的是酚，故前者是酚，后者属于芳 香醇。
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二、苯酚
1．分子组成和结构 分子式： C6H6O ，结构简式：OH。
2．物理性质
俗名
颜色
状态 气味 毒性
溶解性
_石__炭__酸_ 纯净的苯酚_无__色， _固__体_ 久置呈_粉__红_色
特殊
常温下溶解度不 有__毒__ 大，65 ℃以上与水
9
向上述透明溶液中通 CO2 气体，有苯酚生成，溶液又变浑浊， 反应方程式为
____________________________________________。
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10
微点拨：(1)苯酚俗名石炭酸，有酸性，但不含羧基，不属于羧 酸，属于酚。
(2)苯酚水溶液虽然显酸性但是却不能使紫色石蕊试液变红。
()
(4)用溴水可鉴别苯酚、2,4-己二烯和甲苯。
()
[提示] (1)√ (2)× (3)× (4)√
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14
2．下列物质中，与苯酚互为同系物的是( )
[答案] C
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15
3．下列芳香族化合物常温下能与溴水发生取代反应的是( )
[答案] D
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16
核心突破 攻重难
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苯酚分子中苯环与羟基的相互影响 1.苯环对羟基的影响 苯酚分子中，苯环影响羟基，使酚羟基比醇烃基更活泼，苯酚 的羟基在水溶液中能够发生电离：
4
一、酚的概述 1．酚的概念：芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被_羟__基__ 取代生成的有机化合物。 2．酚的命名 酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字，若苯环上有取 代基，将取代基的位次和名称写在前面。
如：
称为 邻甲基苯酚 。
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5
3．酚类物质的主要用途 (1)苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的 酚皂 。 (2)从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品。 (3)从茶叶中提取的酚可制备 抗癌药物 和食品防腐剂。 (4)很多农药的主要成分中也含有酚类物质。
____________________________________________________。
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[解析] 常温下，苯酚在水中的溶解度不大，故在少量水中，溶 液出现浑浊现象；当加入 NaOH 溶液后，发生反应：
生成的苯酚钠易溶于水，又变成澄清溶液；当向苯酚钠的溶液 中通入 CO2 时，发生反应重新生成苯酚。
(1) 苯 酚 的 酸 性 比 碳 酸 弱 ， 由 于 电 离 能 力 ：
H2CO3>
>HCO－ 3 ，所以
与 Na2CO3 溶液反应生成
NaHCO3，而不与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2。
(2)向
溶液中通入 CO2，无论 CO2 过量与否，产物均
是 NaHCO3。
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24
下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( ) A．苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚 B．苯酚能和 NaOH 溶液反应 C．苯酚燃烧产生带浓烟的火焰 D．1 mol 苯酚与 3 mol H2 发生加成反应 A [苯与 Br2 发生反应只能产生一溴代物，而苯酚与 Br2 反应产生三溴 代物，说明侧链对苯环的性质产生了影响。]
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脂肪醇、芳香醇和苯酚的性质比较
类别 实例 官能团 结构特点
脂肪醇
芳香醇
苯酚
CH3CH2OH
醇羟基(—OH) 醇羟基(—OH) 酚羟基(—OH)
—OH 与链烃基 —OH 与苯环侧 —OH 与苯环直
1
第2章 官能团与有机化学反应烃的衍 生物
第2节 醇和酚 第2课时 酚
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2
目标与素养：1.了解酚的物理性质和用途，认识一些常见的酚。 (宏观辨识)2.理解苯酚结构及其化学性质，知道其在生活中的应用。 (微观探析)3.了解苯环和羟基之间存在相互影响。(证据推理)
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3
自主预习 探新知
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逐渐滴入稀 NaOH 溶液，继续振荡，溶液变________，其离子 方程式为______________________________________________。
向澄清的溶液中通入过量 CO2，溶液又变________，其离子方 程式为__________________________________________________
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[答案] 浑浊 苯酚常温下在水中的溶解度小 澄清
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(1)含有羟基的物质均可以和 NaOH 发生反应吗？
(2)
和少量 CO2 反应是否生成 Na2CO3？为什么？
[答案] (1)不可以，如 C2H5OH。 (2)不是。因为
，故通入少量
CO2，也生成 NaHCO3。
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。所以苯酚具有弱酸性，能与 NaOH 和 Na2CO3 反应，而乙醇不与 NaOH 和 Na2CO3 反应。
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2．羟基对苯环的影响 苯酚分子中，苯环受羟基的影响，使羟基碳原子的邻、对位上 的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。
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【典例 1】 把少量的苯酚晶体放入试管中，加入少量水振荡， 溶液里出现________，因为______________________。
互__溶__；易溶于_酒__精_
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3.化学性质 (1)与碱的反应——酸性 电离方程式为___________________________。 苯酚的浑浊液与 NaOH 溶液反应能变为透明的溶液， 反应方程式为____________________________________。
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酚醛树脂不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛地用来生产 电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，俗称“电木”。
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1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应，说明羟基对苯环产生
影响。
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(2)苯酚有毒，不能用于环境消毒。
()
(3)用溴水除去苯中混有的苯酚。
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(2)苯环上的取代反应 苯酚与浓溴水反应，生成 2,4,6-三溴苯酚白色沉淀， 其反应方程式为
__________________________________________________， 该反应可定量检验苯酚。
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(3)显色反应 苯酚跟 FeCl3 溶液作用显 紫 色，该反应可定性检验酚类存在。 (4)缩聚反应：苯酚与甲醛生成酚醛树脂
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提示：—OH 与苯环直接相连的是酚，故前者是酚，后者属于芳 香醇。
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二、苯酚
1．分子组成和结构 分子式： C6H6O ，结构简式：OH。
2．物理性质
俗名
颜色
状态 气味 毒性
溶解性
_石__炭__酸_ 纯净的苯酚_无__色， _固__体_ 久置呈_粉__红_色
特殊
常温下溶解度不 有__毒__ 大，65 ℃以上与水
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向上述透明溶液中通 CO2 气体，有苯酚生成，溶液又变浑浊， 反应方程式为
____________________________________________。
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微点拨：(1)苯酚俗名石炭酸，有酸性，但不含羧基，不属于羧 酸，属于酚。
(2)苯酚水溶液虽然显酸性但是却不能使紫色石蕊试液变红。
()
(4)用溴水可鉴别苯酚、2,4-己二烯和甲苯。
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[提示] (1)√ (2)× (3)× (4)√
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2．下列物质中，与苯酚互为同系物的是( )
[答案] C
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3．下列芳香族化合物常温下能与溴水发生取代反应的是( )
[答案] D
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核心突破 攻重难
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苯酚分子中苯环与羟基的相互影响 1.苯环对羟基的影响 苯酚分子中，苯环影响羟基，使酚羟基比醇烃基更活泼，苯酚 的羟基在水溶液中能够发生电离：
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一、酚的概述 1．酚的概念：芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被_羟__基__ 取代生成的有机化合物。 2．酚的命名 酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字，若苯环上有取 代基，将取代基的位次和名称写在前面。
如：
称为 邻甲基苯酚 。
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3．酚类物质的主要用途 (1)苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的 酚皂 。 (2)从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品。 (3)从茶叶中提取的酚可制备 抗癌药物 和食品防腐剂。 (4)很多农药的主要成分中也含有酚类物质。
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[解析] 常温下，苯酚在水中的溶解度不大，故在少量水中，溶 液出现浑浊现象；当加入 NaOH 溶液后，发生反应：
生成的苯酚钠易溶于水，又变成澄清溶液；当向苯酚钠的溶液 中通入 CO2 时，发生反应重新生成苯酚。
(1) 苯 酚 的 酸 性 比 碳 酸 弱 ， 由 于 电 离 能 力 ：
H2CO3>
>HCO－ 3 ，所以
与 Na2CO3 溶液反应生成
NaHCO3，而不与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2。
(2)向
溶液中通入 CO2，无论 CO2 过量与否，产物均
是 NaHCO3。
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下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( ) A．苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚 B．苯酚能和 NaOH 溶液反应 C．苯酚燃烧产生带浓烟的火焰 D．1 mol 苯酚与 3 mol H2 发生加成反应 A [苯与 Br2 发生反应只能产生一溴代物，而苯酚与 Br2 反应产生三溴 代物，说明侧链对苯环的性质产生了影响。]
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脂肪醇、芳香醇和苯酚的性质比较
类别 实例 官能团 结构特点
脂肪醇
芳香醇
苯酚
CH3CH2OH
醇羟基(—OH) 醇羟基(—OH) 酚羟基(—OH)
—OH 与链烃基 —OH 与苯环侧 —OH 与苯环直
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第2章 官能团与有机化学反应烃的衍 生物
第2节 醇和酚 第2课时 酚
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目标与素养：1.了解酚的物理性质和用途，认识一些常见的酚。 (宏观辨识)2.理解苯酚结构及其化学性质，知道其在生活中的应用。 (微观探析)3.了解苯环和羟基之间存在相互影响。(证据推理)
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自主预习 探新知
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逐渐滴入稀 NaOH 溶液，继续振荡，溶液变________，其离子 方程式为______________________________________________。
向澄清的溶液中通入过量 CO2，溶液又变________，其离子方 程式为__________________________________________________