苯的同系物命名
第6章 芳香烃
Cl2
FeCl3 or Fe
55~60 ℃
Cl
Br2 FeBr3 or Fe
Br
△
卤素的活性顺序是：F2>Cl2>Br2>I2。
（一）、亲电取代（electrophilic substitution)
2. 硝化反应（nitration)
混酸——浓H2SO4与浓HNO3混合
HNO3
H2SO4
55~60 ℃
+ CH3CH2Cl
无水 AlCl3 25 ℃
CH3COCl AlCl3
CH2CH3
+ HCl
O C CH3
傅-克反应局限性
①当环上有-NO2、-SO3H、-CN、羰基时，芳环活性 降低，傅-克反应不能发生。
②由卤代烷产生的正碳离子会发生重排，导致引入芳 环的烷基不是原卤代烷的烷基。如：
+ CH3CH2CH2Cl
四、苯及其同系物的化学性质
苯环是一个稳定的共轭体系，其化学性质与不饱和烃有显 著的不同，具有特殊的“芳香性”。
芳香性：难加成；难氧化；易取代。
四、苯及其同系物的化学性质
（一）、亲电取代（electrophilic substitution) 1. 卤代反应(halogenation)
卤 素：Cl2 、Br2 催化剂： FeX3
Cl NO2 H
反应在邻对位时有四个共振结构；而在间位时只有三个共 振结构。
五、苯环亲电取代的定位效应
4. 空间效应对产物含量的影响.
CH3
理论上: 邻位=2×对位
实际上: 邻位/ 对位< 2
4.1 原定位基大小影响
OH
Cl
40%
30%
苯同系物的命名规则
苯同系物的命名规则主要是依据取代基的名称和相对位置来决定的。
以下是一些基本的命名规则：
1. 选择母体：一般来说，以苯环作为母体，取代基作为侧链，这样就可以得到整个化合物的名称。
2. 按照取代基的名称进行排序：如果有多个不同的取代基，按照它们在苯环上的位置从低到高进行排序，并按照取代基的名称进行排序。
3. 确定取代基的位置：根据取代基在苯环上的位置，可以确定它们是邻位、间位还是对位取代。
4. 书写名称：将取代基的名称和相对位置按照规定的顺序书写出来，就得到了苯同系物的名称。
举个例子，对于分子式为C6H5CH2CH3的化合物，按照命名规则可以将其命名为“乙苯”。
如果苯环上有两个不同的取代基，例如一个甲基和一个乙基，那么可以根据它们在苯环上的位置分别命名为“邻甲基乙苯”、“间甲基乙苯”或“对甲基乙苯”。
以上是苯同系物的基本命名规则，但在实际应用中可能还需要考虑一些特殊情况，例如取代基的复杂性、环状化合物的命名等。
具体的命名方法还需要参考相关的有机化学书籍或咨询专业人士。
苯
实验：证明苯与液溴的反应 是取代反应。
⑵ 苯的硝化反应: + HNO3 注意事项:
浓硫酸
△
பைடு நூலகம்NO2
+ H2O
（硝基苯）
①硝基苯是无色(或淡黄色)、有苦杏仁味的油状液体， 不溶于水, 密度比水大,有毒。 ②混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不 断振荡，最后加入苯。浓硝酸→浓硫酸→苯 ③条件: 50-60℃ 水浴加热 ④浓H2SO4的作用 : 催化剂 脱水剂
三、苯的化学性质
苯的特殊结构
苯的特殊性质 由于苯的碳碳键介于单键和双键之间，所以 苯既有烷烃的性质(取代反应)，又有烯烃的性 质(加成反应)，但又不完全相同。 苯不能使酸性KMnO4褪色，也不能与溴水反应 （苯使溴水褪色，是萃取，它不是化学反应）。 （难氧化）
（难加成）
三、苯的化学性质
1、氧化反应: 燃烧时火焰明亮并带有浓烟
消 毒 剂
增 塑 剂
纺 织 材 料
塑 料
药 物
纤 维
食 品 防 腐 剂
服 装
五、苯的同系物：
1、芳香烃： 分子中含有一个或多个苯环的烃。
成上比苯多一个或若干个CH2原子团的烃。 如：苯C6H6、甲苯C7H8、二甲苯C8H10互为同 系物。 3、苯的同系物通式：
CH3 CH3
2、苯的同系物：分子中含有一个苯环，在组
4、下列说法正确的是 （ BC ）
A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色； B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在 空气中燃烧时，会产生明亮的火焰并带浓 烟； C．苯的一氯取代物只有一种； D．苯是单、双键交替组成的环状结构。
苯的同系物的命名
优先官能团
在苯的同系物中，如果存在多个不同的官能团，应优先选择较大的官能团进行命 名。例如，在苯甲酸甲酯中，应将酯官能团作为主官能团进行命名。
同位素的影响
取代苯的命名
总结词
取代苯的命名是在苯环上按照取代基 的优先顺序列出取代基的名称。
详细描述
取代基的优先顺序由高到低为：邻、 间、对位。在列出取代基名称时，需 注明取代基在苯环上的位置。例如， 2-氯-6-甲基苯被称为“2-氯-6-甲基 苯”。
05 苯的同系物的命名注意事 项
取代基的顺序规则
取代基的顺序规则
苯的同系物的命名
目录
CONTENTS
• 苯的同系物的概念 • 苯的同系物的命名规则 • 苯的同系物的命名方法 • 苯的同系物的命名实例 • 苯的同系物的命名注意事项
01 苯的同系物的概念
定义
01
苯的同系物是指分子中含有一个 或多个与苯环相连的碳氢链的化 合物。
02
苯的同系物命名通常以苯环作为 母体，将取代基的名称和位置标 明在母体名称前。
详细描述
单环芳烃的命名以苯环作为母体，将取代基按照优先顺序列出，优先顺序由高 到低为：邻、间、对位。例如，2-甲苯被称为“邻甲基苯”，4-乙基苯被称为 “对乙基苯”。
多环芳烃的命名
总结词
多环芳烃的命名较为复杂，需根据环数和取代基的位置综合考虑。
详细描述
对于两个或多个苯环相连的多环芳烃，根据相连方式的不同，有“联”、“并”、“杂”等命名方式。例如，两 个苯环通过一个碳原子相连称为“联二苯”，两个苯环通过两个碳原子相连称为“并二苯”。此外，还有“菲”、 “蒽”、“芘”等多环芳烃的特定名称。
第五章芳香烃
+I CH3- +C
(σ-π)
-I -OH
+C
(P-π)
-I -Cl
+C
(P-π)
-I -NO2 -C
(π-π)
活性：致活
＋C>-I致活 -I >＋C致钝 致钝
定位：＋C
＋C
(邻/对位) (邻/对位)
＋C (邻/对位)
-C (间位)
（四）二取代苯的取代定位规律（不作要求） （五）苯环上定位规律的应用（不作要求） 五、苯及其主要同系物（自学）
间二硝基苯
4、苯环上有-OH、-NH2、-SO3H、-CHO、-COOH 时， 则以这些官能团作为母体。
OH
NH2
COOH
SO3H
CHO
苯酚 苯胺 苯甲酸 苯磺酸 苯甲醛
❖ 芳香烃分子中的一个氢原子被去掉后，所余下的 原子团称为芳基，常用Ar-表示。
❖ 苯基可用Ph-（Phenyl）或Ф表示 ❖ 常见的芳基：
a、烷基化反应
❖ C+在进攻苯环之前会发生重排成稳定的C+（三个C以上） ❖ C+的稳定性：叔C+ >仲C+ >伯C+ > CH3+
>
❖ 烷基化反应的缺点是副反应的发生
b、酰基化反应
❖常用的酰基化试剂是酰卤，此外还可以用酸酐。
❖优点是产物较纯，若要得到丙苯可用该方法。
2. 氧化反应
❖ 苯环很难被氧化 ❖ 烷基苯侧链上只要有α-H，无论多长都被氧化为－
CH2
苯基
苯甲基（苄基）
三 、苯及同系物的性质（了解）
曾垂云1-3-2烯烃、炔烃、苯的同系物的命名
1-3-2烯烃、炔烃、苯的同系物的命名
海南省国兴中学 曾垂云
二、烯烃和炔烃的命名
CH2=CH2 乙烯 CH≡CH 乙炔
3 2
(1)官能团主链原则；(2)官能团最近原则；
CH3-CH=CH2 丙烯 CH3-C≡CH 丙炔
17、请用系统命名法给下列苯的同系物命名：
4
CH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯 CH3-CH2-C≡CH 1-丁炔 CH2=CH-CH=CH2 1,3-丁二烯
1 2 3 4
4
1
CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯 CH3-C≡C-CH3 2-丁炔 CH≡C-C≡CH 1,3-丁二炔
1 2 3 4 4 3 2 1
3
2
1
4
3
2
1
二、烯烃和炔烃的命名
【当堂作业】
15、
1 2 3 4 5 6 7
5,6-二甲基-3-乙基-1-庚烯 的系统命名是___________________________ ， 将其完全催化氢化，所得烷烃 CH3－CH2－CH－CH2－CH－CH－CH3 CH2 CH3 CH3
7 6 5 4 3 2 1
的系统命名是___________________________ 。 2,3-二甲基-5-乙基庚烷
4
5
6
下列有关它们命名的说法正确的是 D A．甲、乙的主链碳原子数都是6个 B．甲、乙的主链碳原子数都是5个 C．甲的名称为2-丙基-1-丁烯 D．乙的名称为3-甲基己烷
1-3-2烯烃、炔烃、苯的同系物的命名
【合作运用】
9．下列四种名称所表示的烃存在且命名正确的是D A．2-甲基-2丁炔 B．2-乙基丙烷
新教材-选择性必修三-第一章-第三节-芳香烃-(苯、取代反应、苯的同系物)三课时合一
B 4. 在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是( )
A. 溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取溴 B. 硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入到NaOH溶液中，静置，分液 C. 乙烷中混有乙烯，通氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷 D. 乙烯中混有SO2和CO2，将其先后通入NaOH和KMnO4溶液中洗气
+ Cl2 FeCl3 + Cl2 FeCl3
光照
+ 3Cl2
+ HCl + HCl
苯环上 的氢被 取代
烷基氢
+ 3HCl 被取代
CH3
＋3HO—NO2浓硫△ 酸 O2N
CH3 NO2
＋ 3H2O
2,4,6-三硝基甲苯（TNT）
NO2
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
③若苯环上有两个或两个以上的取代基时，则将苯环进行编号，编号时从 小的取代基开始，并沿使取代基位次和较小的方向进行。如：
1,2-二甲苯
1,3-二甲苯
1,4-二甲苯
1—甲基—2—乙基苯
CH33
1—甲基—4—丙基苯
用系统命名法对下列苯的同系物进行命名
三种二甲苯的熔、沸点与密度①熔点：对二甲苯＞邻 二甲苯＞间二甲苯。②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞ 对二甲苯。③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
①苯的同系物的命名： 以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读 侧链，后读苯环。例如苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基 取代后生成乙苯，表示如下：
甲苯
乙苯
异丙苯
②如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成的是二甲苯。由于取代基位 置不同，二甲苯有三种同分异构体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环 上的相对位置不同，可分别用“邻”“间”和“对”来表示。如：
苯的同系物命名讲义
苯的同系物的命名[选学]1.苯的同系物的习惯命名法：①苯的同系物的命名是“以苯作为母体”，支链作取代基，称为“某苯”；甲苯乙苯丙苯异丙苯②如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成的是二甲苯，由于取代基位置不同，有“邻”、“间”和“对”三种情况：邻二甲苯间二甲苯对二甲苯2.苯的同系物的系统命名法：①若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为“1”号，选取“最小位次号”给另一个甲基编号：CH3CH3CH3CH3H3C CH3123456123456123456邻二甲苯(o-二甲苯)1, 2-二甲苯o-dimethylbenzene间二甲苯(m-二甲苯)1, 3-二甲苯m-dimethylbenzene对二甲苯(p-二甲苯)1, 4-二甲苯p-dimethylbenzeneCH3CH3CH3CH3CH3H3CCH3CH3H3C1, 2, 3-三甲苯(连三甲苯)1, 2, 4-三甲苯(偏三甲苯)1, 3, 5-三甲苯(均三甲苯)1, 2, 3-或vic1, 2, 4-或unsym1, 3, 5-或symtrimethylbenzene trimethylbenzene trimethylbenzene②当苯环上连有不饱和基团或较大饱和基团时，可将苯作为取代基，称为“苯某”：苯乙烯[1-苯基-1-乙烯] 苯乙炔[1-苯基-1-乙炔] 4-甲基-3-乙基苯乙炔3-甲基-4-苯基己烷对甲基苯乙烯[4-甲基苯乙烯]③当苯环上有两个或多个取代基时，苯环上的编号应符合最低系列原则；而当应用最低系列原则无法确定那一种编号优先时，与单环烷烃的情况一样，中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小，英文命名时，应按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小；例如：【左边命名“错误”，右边命名“正确”】CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH3123456H3C中文名称4-甲基-2-乙基-1-丙基苯英文名称2-ethyl-4-methyl-1-propylbenzene中文名称1-甲基-3,5-二乙基苯英文名称1,3-diethyl-5-methylbenzene※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※TNT[2,4,6-三硝基甲苯]2,4,6-三溴甲苯2,4,6-三溴苯酚对苯二甲酸[1,4-苯二甲酸]2,4-二氯苯酚邻甲基苯酚[2-甲基苯酚]对苯二酚[1,4-苯二酚] 对二溴苯[1,4-二溴苯] 邻甲基苯甲酸[2-甲基苯甲酸]苯基丙炔酸乙酯苯甲醚。
第六章 芳香烃
4. 定位效应及其应用 邻对位定位基；间位定位基
（只能做取代基）
三、苯及其同系物的性质
物理性质
不溶于水，易溶于乙醚、 四氯化碳或石油醚；相对 密度几乎都小于1
化学性质
芳香性——易取代、难 加成、难氧化、环有特 殊稳定性。
注意
苯及其同系物一般都有毒性，注意防护！
(一) 苯的亲电取代反应(electrophilic substitution)
恢复sp2 质子离去 提供 环具有 电子对 特殊稳定性 吸引 亲电试剂 过渡态
H
+
H
H H H
H
H
H H H H
H
H
2-
H H H
H
环丙烯 正离子
H
H
环戊二烯 负离子
H
H H H
环辛四烯 二负离子
环庚三烯 正离子
H
H
C C H
C
H C C H
H
H
C
C
H
H
H
本 章 要 点
1. 苯的结构 2. 命名 sp2 杂化碳 , 平面型分子, 环闭大π键
以苯作母体；以侧链作母体
3. 性质 ——芳香性：环稳定,易取代,难加成,难氧化 亲电取代：卤代、硝化、磺化 游离基取代：侧链αH的卤代 氧化：具有 α-H 的侧链可氧化为-COOH
CH3
+ +
NO 2
+
-
邻对位定位基的特点
• ①与苯直接相连的原子不含有双键和叁键、
除烃基外都带有未共用电子对。
• ②邻、对位取代基除苯环外都能使苯环活化
（卤素除外）使取代反应易进行。 常见的邻、对位定位基 ：
苯的同系物命名规则
苯的同系物命名规则
1. 哎呀，苯的同系物命名的时候，如果只有一个烷基取代基，那就直接用苯做母体，把烷基名称加上去就行啦！比如说甲苯，就是苯上有个甲基呢。
2. 嘿，要是有多个烷基取代基，那可要分情况咯！当烷基不同的时候，可以按照顺序规则，小的在前大的在后呀，像二甲苯就有邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯之分呢，这不难理解吧？
3. 你想想看哦，要是烷基相同，那就在烷基前加上“二”“三”等数字来表明取代基的个数哟，比如三甲苯就是这么命名的呢。
4. 哇塞，如果苯环上同时有烷基和其他官能团，那可就要把苯作为取代基去命名啦！这就好像有个主角和配角一样，要分清主次呢，像苯甲酸就是这种情况呀。
5. 可不是嘛，当取代基比较复杂的时候，要把它当作母体，苯当作取代基呢，就像遇到难题要换个思路一样呢，比如说苯乙烯。
6. 哎呀呀，命名的时候还得注意编号呀，要让取代基的位置编号尽可能小呢，这就像是做事要追求高效呀！比如对氯甲苯。
7. 哈哈，还有哦，如果有多个取代基，编号时要遵循最低序列原则呢，可不能乱了套呀，就像排队要有秩序一样，硝基苯就是个例子呢。
8. 哎呀，苯的同系物命名规则其实不难嘛，多练习几次就记住啦，就如同掌握一项新技能一样让人兴奋呢！比如乙基苯。
9. 总之呢，掌握苯的同系物命名规则就是这么简单又有趣呀，只要用心就能搞定，别害怕，大胆去尝试命名呀！
我的观点结论：苯的同系物命名规则虽然有一些细节要注意，但只要理解了并且多去实践，就一定能熟练掌握。
烷烃、烯烃、炔烃、苯的同系物的系统命名
有机化学的命名一、烷烃的命名(一)、普通命名法1、通常把烷烃泛称“某烷”，某是指烷烃中碳原子的数目。
由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，自十一起用汉字数字表示。
2、为了区别异构体，用“正”、“异”和“新”来表示。
（二）系统命名法1、定主链,称"某烷".选定分子里最长的碳链为主链,并按主链上碳原子的数目称为"某烷".碳原子数在1~10的用甲,乙,丙,丁,戊,己,庚,辛,壬,癸命名，当有几个不同的碳链均含有相同碳原子数时，选择支链最多的一个座位主链2、编号,定支链所在的位置.（近简小）（1）最近原则：把主链里离支链最近的一端作为起点,用1,2,3等数字给主链的各碳原子依次编号定位,以确定支链所在的位置.（2）最简原则：当有两个不同支链，且分别处于主链两端同进的位置，则从简单的支链一端开始编号。
即同近，考虑简（3）最小原则：当支链离两端的距离主链同近时，而且中间还有其他支链，从两个方向可以得到两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小的为正确的编号。
即同近，考虑小3 、写名称。
.把取代基的名称写在烷烃名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置,并在号数后连一短线,中间用"–"隔开.（1）当有相同的取代基,则相加,然后用大写的二,三,四等数字表示写在取代基前面.但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用"，"隔开;如果几个取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面.（2）原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。
1.命名步骤:(1)找主链------最长的主链;(2)编号-----靠近支链(小,多)的一端;(3)写名称-------先简后繁,相同基请合并.2.名称组成:取代基位置-----取代基名称-----母体名称3.数字意义:阿拉伯数字---------取代基位置汉字数字---------相同取代基的个数小结:有机物的系统命名遵守:1,最长原则 2,最近原则3,最小原则4,最简原则二、烯烃和炔烃的系统命名（与烷烃类似）1、选主链，定某烯（炔）：将含双键或三键的最长碳链作为主链，称为某烯或某炔2、近双（三）键，定位号：从距离双键或三键最近的一端开始给主链上的碳原子依次编号定位3、标双键（三键），合并算：用阿拉伯数字标明双键或三键的位置，用二三等标明双键跟三键的个数。
2019-2020学年化学人教版选修5同步检测：1.3.2烯烃、炔烃与苯的同系物的命名
第2课时 烯烃、炔烃与苯的同系物的命名记一记烯烃、炔烃、苯的同系物命名知识体系命名⎩⎪⎨⎪⎧烯烃、炔烃命名原则⎩⎪⎨⎪⎧ ①选含有双键或三键的最长碳链为主链，称为“某烯”或“某炔”②从离双键或三键近的一端给主链碳原子编号③标明双键或三键的位置苯的同系物：苯环作为母体探一探一、烯烃、炔烃命名1．烯烃、炔烃命名时，主链上的碳原子一定最多吗？[提示] 不一定。
如222325CH CCH CH CH C H == |主链上有5个碳原子。
2．编号时，烃基和官能团哪个优先？例如：3323CH CH CH CH CH CH CH |−−−==− [提示] 官能团优先。
名称为5-甲基-2-己烯，而不是2-甲基-4-己烯。
3．用系统命名法命名下列物质：2233CH C C CH CH CH ==− == | |。
[提示] 名称为2,3-二甲基-1,3-丁二烯。
二、苯的同系物命名四者间的关系是什么？ [提示] 同分异构体。
判一判判断正误(对的在括号内打√，错的在括号内打×)(1) 叫1,2-二甲苯，也叫邻二甲苯。
(√)(2)3332 CH CH CH C CH CH | |−==−叫1,3-二甲基-2-丁烯。
(×) (3)33CH C CH CH CH ≡−− |叫2-甲基-3-丁炔。
(×) (4) 叫乙基苯，也可叫乙苯。
(√)练一练1.下列名称实际上不可能存在的是( ) A ．3,3-二甲基-1-丁炔 B ．2-甲基-4-乙基-1-己烯 C ．3-甲基-2-戊烯 D ．3,3-二甲基-2-戊烯解析：D 项，双键两端的碳其中一个超过四价，不可能存在。
答案：D2．根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是( )A ．223CH CH C CH CH ==−== | 3-甲基-1,3-丁二烯B ．323CH CH CH CH OH−− | 2-羟基丁烷C ．CH 3CH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 2-乙基戊烷D ．CH 3CH(NH 2)CH 2COOH 3-氨基丁酸解析：A 项，正确命名应该是2-甲基-1,3-丁二烯，故A 项错误；B 项，是醇不是烷烃，根据醇的命名，应该是2-丁醇，故B 项错误；C 项，根据烷烃命名原则，2-乙基说明主链不是最长的，应该是3-甲基己烷，故C 项错误；D 项，是一种氨基酸，命名是3-氨基丁酸，故D 项正确。
苯的同系物
苯的同系物
1、含义：苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳香烃。
只含有一个苯环，且侧链为烷烃基的芳香烃。
2、通式：CnH2n-6（n≥6）
结构相似，分子组成上相差若干个CH2原子团的物质。
1、含一个苯环 2、苯环所连都是烷基
CH3 | CH2CH3 | CH3 |
H3 C
CH3 | CH3
H3C CH3 | | CH3 CH3 甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18)
4、下列由于发生反应，即能使溴水褪色，又能使酸性高 锰酸钾褪色的是（B ） A 乙烷 B 乙烯 C 苯 D 甲苯
课堂演练
5、【09山东卷 12题】 下列关于有机物的说法错误的是（ D） l4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘 B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物 C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别 D.苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应
请写出甲苯与氯气发生苯环上的取代反应方程式：
CH3 CH3 +Cl2 FeCl3 + HCl Cl CH3
（邻、对位上的H比较活泼）
+ HCl
— Cl
请写出甲苯与氯气发生侧链上的取代反应方程式：
光照
CH3 + Cl2
CH2Cl + HCl
【启示】：反应条件不同，反应的产物也就不同。
结构分析 碳原 子是 否饱 和 ③H 化学 键的 极性 H C__ H
反映
有机物性质
环节五
芳香烃的来源及其应用
隔绝空气 加强热 蒸馏
1 、来源： a、煤的干馏：隔绝空气加强热
煤
煤焦油
芳香烃
烯烃炔烃和苯的同系物的命名
芳香化 合物
芳香烃
苯的同 系物
三、苯的同系物的命名 原则： 原则：
①苯分子中的一个氢原子被烷基取代后， 苯分子中的一个氢原子被烷基取代后， 命名时以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进 命名时以苯作母体， 行命名。先读侧链，后读苯环。 行命名。先读侧链，后读苯环。 CH3 甲苯 乙苯 C2H5
三、苯的同系物的命名 原则： 原则：
CH3 2—甲基 2，4 甲基— ， 甲基
已二烯
１ CH2 CH2 = CH – C – CH2CH3 ４ ３ ２ 2−乙基 −1，3− 丁二烯 ，
练习: 练习:命名下列烯烃或炔烃
⑴
CH3—CH = C—CH2—CH3 CH3
⑵
CH =C—CH—CH—CH3 CH3 C2H5
⑶ CH3—CH—CH2—C =CH2 CH3 ⑷ CH3
第二课时
课时目标
1、掌握烯烃和炔烃命名 、 2、了解苯的同系物的命名 、
系统命名原则： 系统命名原则：
选最长碳链为主链。 选最长碳链为主链 ① 长-----选最长碳链为主链。
② 多-----遇等长碳链时，支链最多为主链。 遇等长碳链时， 遇等长碳链时 支链最多为主链。 ③ 近-----离支链最近一端编号。 离支链最近一端编号。 离支链最近一端编号 ④ 小-----支链编号之和最小。 支链编号之和最小。 支链编号之和最小
CH3 – CH – CH - CH3 CH3 OH ３－甲基－２－丁醇 甲基－
②如果有两个氢原子被两个甲基取代后，可 如果有两个氢原子被两个甲基取代后， 分别用“ ”“间 来表示。 分别用“邻”“间”和“对”来表示。
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
邻二甲苯
间二甲苯
苯的同系物课件2022-2023学年下学期高二化学人教版(2019)选择性必修3
KMnO4（H+）
不反应
(2)酸性高锰酸钾溶液：不同，试从结构角度分析原因。
CH4
(H—CH3)
KMnO4（H+）
苯环取代甲烷上一个H
苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。
反应机理：
结构条件：侧链与苯环直接相连的碳至少连一个H反应原因：苯环对侧链的影响(侧链受苯环的影响)，变得活泼而被被氧化为羧酸。产物判断：一个侧链变一个羧基(剃平头)。
不同点
取代反应
易发生取代反应，主要得到一元取代产物
更容易发生取代反应，得到多元取代产物
氧化反应
难被氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
易被氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色
差异原因
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质变得活泼，而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻对位氢原子变得活泼，而易被取代
1,4–二甲基–2–乙基苯
1，2–二甲苯 1，3–二甲苯 1，4–二甲苯
对较复杂的苯的同系物的命名，也可把侧链当作母体，苯环当作取代基。
3.苯的同系物的系统命名法：
写出下列苯的同系物的结构简式并命名。
甲苯
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
C7H8
C8H10
对二甲苯
书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短，便可以写出。
③三元烷基苯对于三个烷基相同的时候，可以用连、偏、均来表示。 如：
连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯
2.系统命名法：将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基（如甲基）所在的碳原子为1号，并按使支链的位次和最小的原则给其他取代基编号，最后根据有机物名称的基本格式写出名称。如：
苯及苯的同系物
苯的同系物的命名: 苯的同系物的命名是以苯作母 体的. CH3
例如: 甲苯 C2H5 乙苯
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
如果苯环上的氢原子被两个甲基取代则 形成二甲苯,有三种同分异构体,可用 “邻”，“间”，“对”来表示。
也可给苯环上的碳原子编号
CH3
1
CH3
1 4
2
CH3 CH3
乙烷 >苯>乙烯>乙炔
练习2、3
练习4
3、苯的二溴取代物有 3 种同 分异构体。写出它们的结构简 式。
Br Br Br Br Br Br
（四）、苯的用途 合成纤维、合成橡胶、塑料、 农药、医药、染料、香料等。苯也 常用于有机溶剂
在通风不良的环境中，短时间吸入高浓 度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为 主的急性苯中毒。 轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、 恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘 膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震 颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。 严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。 装修中使用的胶、漆、涂料和建筑 材料的有机溶剂。
A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色 B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中 燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C、苯的一氯取代物只有一种 D、苯是单、双键交替组成的环状结构
R-：烷基或H。
注意： 苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。 无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。
R
2）、取代反应：
⑴卤代反应
C H3
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
CH3
+
Cl2
Cl2
苯的同系物的命名规则
苯的同系物的命名规则
苯是芳香烃的一种，其同系物的命名规则与其他芳香烃相同，即根据它们的化学结构和官能团为它们命名。
以下是苯的一些常见同系物的命名规则：
1. 取代苯（substituted benzene）：在苯环上有一个或多个官能团或碳链取代苯环上的一个或多个氢原子。
命名时，先表示官能团和碳链的位置，然后在其名称前加上苯的名称。
例如：甲基苯（methylbenzene）、氯苯（chlorobenzene）、硝基苯（nitrobenzene）。
2. 联苯（biphenyl）：由两个苯环通过共享一个边上的两个碳原子而形成的化合物。
命名时，先给每个苯环分别命名，然后在它们的名称前面加上“-”表示它们连接在一起。
例如：1,1'-联苯（1,1'-biphenyl）。
3. 萘（naphthalene）：由两个苯环相邻的两个碳原子共享一个键而形成的化合物。
命名时，表示这个结构并在萘前加上“萘”字。
例如：1-甲基萘（1-methylnaphthalene）。
4. 菲（phenanthrene）：由三个苯环相邻的两个碳原子共享一个键而形成的化合物。
命名时，表示这个结构并在菲前加上“菲”字。
例如：2-甲基菲（2-methylphenanthrene）。
5. 蒽（anthracene）：由三个相邻的苯环通过共享两个相邻的碳原子而形成的化合物。
命名时，表示这个结构并在蒽前加上“蒽”字。
例如：9-甲基蒽（9-methylanthracene）。
苯
• 对苯的进一步研究表明，苯分子中的6 个碳原子之间的键完全相同，是一种 介于单键和双键之间的独特的键。 • 凯库勒式不符合苯分子结构的实际情 况，而用下面的简式能正确地表达苯 分子结构的实际特点。
C—C 1.54×10-10m
C=C 1.33×10-10m
结构特点： a、平面结构（正六边形）； b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的 独特的键。
浓硫酸作用：催化剂和脱水剂
a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？ 一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中， 并不断振荡使之混合均匀。 b、本实验应采用何种方式加热？ 水浴加热，便于控制温度。
⑶加成反应
注意：苯不能与溴水发生加成反应（但能萃取溴而使水层褪
色），说明它比烯烃难进行加成反应。
跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：
3、苯的化学性质
结构
苯的特殊结构
性质
苯的特殊性质
饱和烃
取代反应
不饱和烃
加成反应
苯的性质比较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色， 不能因反应而使溴水褪色
⑴氧化反应：
不能被高锰酸钾溶液氧化(溶液不褪色)，但可以点燃
2C6H6 + 15O2
点燃
12CO2 + 6H2O
苯在空气中燃烧的现象：发生明亮并带有浓烟火焰
点 燃
含碳量低
含碳量较高
含碳量高
总结苯的化学性质（较稳定）：
1、能氧化——但可燃； 2、易取代，难加成。
4、苯的用途 ①重要的化工原料 ②良好的有机溶剂
5、苯的危害
室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、染色剂、 图文传真机、电脑终端机和打印机、粘合剂、墙纸、地毯、合成纤 维和清洁剂等。 短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒，出现兴奋或酒醉感， 伴有黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步态不稳；重 则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡；短期内吸入较高浓度苯后可发 生亚急性苯中毒，出现头昏、头痛、乏力、失眠、月经紊乱等症状， 并可发生再生障碍性贫血、急性白血病，表现为迅速发展的贫血、 出血、感染等。长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。 苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色 体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致 大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报 告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。 苯中毒对身体的危害归结为3种：
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CH3 甲 苯 (methylbenzene)
CH CH2
苯 乙 烯 (phenyl ethylene)
C CH
苯 乙 炔 (phenyl acetylene)
(苯 ) 为 母 体
(苯 ) 为 取 代 基
二、苯的二元烃基取代物命名
1、命名时用邻或o（ortho）表示两个取代基处于邻位， 用间或m（meta）表示两个取代基团处于中间相隔一个 碳原子的两个碳上，用对或p（para）表示两个取代基团 处于对角位置，邻、间、对也可用1,2−、1,3−、1,4−表示
苯的同系物的命名
一、苯的一元烃基取代物的命名
1、一种是将苯作为母体。烃基作为取代基，称为××苯
2、一种是将苯作为取代基，称为苯基（phenyl）， 它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团，可简写成 ph−，苯环以外的部分作为母体，称为苯（基）××。 CH3 CH CH3 异 丙 苯 (isopropylbenzene)
三、苯环上有两个或多个取代基
1、苯环上的编号应符合最低系列原则。而当应用最低系列原 则无法确定那一种编号优先时，与单环烷烃的情况一样，中文 命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小，英文命名时， 应按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小。
CH2CH2CH3
6 5 4 3 1 2
CH3 CH3CH2 CH2CH3 中文名称 1甲基3,5二乙基苯 英文名称 1,3diethyl5methylbenzene
CH3 CH2CH3
CH3 H3 omethylethylbenzene
间甲基丙苯 mmethylpropylbenzene
对甲基异丙苯 pmethylisopropylbenzene
2、若苯环上有三个相同的取代基，常用“连”（英文用“vicinal”， 简写“vic”）为词头，表示三个基团处在1,2,3位。用“偏”（英文 用“unsymmetrical”，简写“unsym”）为词头，表示三个基团处在 1,2,4位。用“均”（英文用“symmetrical”，简写“syn”）为词头， 表示三个基团处在1,3,5位
CH3
6 5 4 3 1 2 6 5 4 3 1
CH3
2
2
3 4
CH3
H3C
1 6 5
CH3
CH3
邻二甲苯(o二甲苯) 1, 2二甲苯 odimethylbenzene
间二甲苯(m二甲苯) 1, 3二甲苯 mdimethylbenzene
对二甲苯(p二甲苯) 1, 4二甲苯 pdimethylbenzene
CH3 CH3 CH3 1, 2, 3三甲苯 (连三甲苯) 1, 2, 3 trimethylbenzene 或vic H3C 1, 2, 4三甲苯 (偏三甲苯) 1, 2, 4 trimethylbenzene 或unsym CH3 CH3 H3C CH3 1, 3, 5三甲苯 (均三甲苯) 1, 3, 5 trimethylbenzene 或sym CH3
CH2CH3
H3C 中文名称 4甲基2乙基1丙基苯 英文名称 2ethyl4methyl1propylbenzene
2、如果左图不用丙基为1号位，则用乙基是1,2,5，用甲基是1,3,4。而用丙 基是1,2,4，显然1,2,4可以让取代基的序号尽可能小（逐次比较，三者最小 的都是1，第二小的3比2大，故用甲基为1的淘汰，第三小的5比4大，所以用 乙基为1的也淘汰），所以用丙基为1。 而右图无论谁是1号，编号都是1,3,5，则此时要尽可能让较小的甲基编号小， 为1。