(完整版)芳香烃的命名

CH3
CH2CH3
CH2CH2C H3
甲苯
乙苯
丙苯
二、单环芳烃的命名
二元取代物，有三种异构体：
CH3 CH3
邻二甲苯 1，2-二甲苯
CH3
CH3
CH3 CH3
间二甲苯 对二甲苯 1，3-二甲苯 1，4二甲苯
二、单环芳烃的命名
三元取代物，有三种异构体：
CH3
CH3 CH3
CH3
H3C
CH3
CH3 CH3
～100℃
NO2
NO2
NO2
+
NO2
93%
NO2 +
NO2
7%
四、苯及其同系物的化学性质
(一)苯环上亲电取代反应
甲苯比苯容易硝化，主要产物是邻、对硝 基甲苯。
CH3
CH3
CH3
CH3
HNO3，H2SO4
30℃
NO2 +
+
NO2
NO2
63%
34%
3%
四、苯及其同系物的化学性质
(一)苯环上亲电取代反应
第 七 章 芳香烃
【教学重点和难点】
1. 苯及其同系物的化学性质。 2. 苯环的亲电取代反应及其反应机理。 3. 苯环亲电取代反应的定位规律。
第七章 芳香烃
芳香族碳氢化合物简称芳香烃或芳烃,一般 指分子中含有苯环结构的烃。按所含苯环 的数目和结构可分三大类：
单环芳烃：只含一个苯环
CH3
பைடு நூலகம்CH2CH3
(2)卤化：在卤化铁作用下，苯与卤素作 用生成卤化苯的反应称作卤化反应。
四、苯及其同系物的化学性质
(一)苯环上亲电取代反应
卤化反应机理：
Br2 + FeBr3
+-
+ Br Br
+-
Br Br
FeBr3
FeBr3
四、苯及其同系物的化学性质
(一)苯环上亲电取代反应 氯苯继续氯化比苯困难，产物主要是邻二 氯苯和对二氯苯。
+ HNO 3
浓 H2SO4
50 ~ 60 。C
NO 2 + H2O
四、苯及其同系物的化学性质
(一)苯环上亲电取代反应 硝化反应机理：
.. ..
酸
碱
质子化的硝酸
硝基正离子
四、苯及其同系物的化学性质
(一)苯环上亲电取代反应
硝基苯继续硝化比苯困难，生成的产物主 要为间二硝基苯。
NO2
HNO3（发烟），H2SO4
四、苯及其同系物的化学性质
(一)苯环上亲电取代反应 1.苯环上亲电取代反应机理
sp2 杂化
四、苯及其同系物的化学性质
(一)苯环上亲电取代反应 1.苯环上亲电取代反应机理
（中间体） （过渡态）
四、苯及其同系物的化学性质
(一)苯环上亲电取代反应
2．苯环上亲电取代反应类型
（1）硝化：苯与浓 HNO3 和浓 H2SO4 的混 合物（又称混酸）作用生成硝基苯的反应称 作硝化反应。
肪烃和脂环烃大，一般在 0.8～0.9。
三、单环芳烃的物理性质
3.沸点
苯的同系物中每增加一个 -CH2-单位，沸点 平均增高约25℃。如苯、甲苯、乙苯、正丙 苯和正丁苯的沸点分别为80.1℃，110.6℃， 130℃，159.2℃ 和 183℃。含同碳数的各 种异构体的沸点很接近，如邻、间和对二甲 苯的沸点分别为 144.4℃，139.1℃ 和 138.2℃ 。
CH2CH2C H3
第七章 芳香烃
多环芳烃： 分子中含有两个或两个以上独立的苯 环结构的芳烃。
CH
CH=CH
三苯甲烷
1,2-二苯乙烯
第七章 芳香烃
稠环芳烃 分子中含有两个或两个以上 苯环彼此通过共用相邻的两个碳原子稠
合而成的芳烃。
8
9
7
6
5 10
蒽
1 2
3 4
一、苯分子的结构
1865年凯库勒从苯的分子式C6H6出发,根据 苯的一元取代物只有一种（说明六个氢原子是 等同的事实，提出了苯的环状构造式。
第 七 章 芳香烃
【教学要求】
1. 熟练掌握用系统命名法命名芳香烃和芳香族 化合物。
2. 使学生掌握苯及其同系物的化学性质。 3. 使学生理解苯环上的亲电取代反应。 4. 了解亲电取代反应的影响因素，熟练应用亲
电取代反应定位规律判断反应的主要产物， 芳环的化学活性和确定合成路线。 5. 理解芳香性概念及应用。 6. 了解常见多环芳烃及稠环芳烃的结构与性质。
苯的凯库勒式结构
一、苯分子的结构
研究证明： 苯是平面正六边形。 键角120°，碳碳键长0.140nm
1、杂化轨道理论： 碳 sp2杂化和共轭大π键
H
H
H
H
H
H
一、苯分子的结构
苯的6个碳碳键完全相同,无单双 键的区别，苯结构式另一写法：
二、单环芳烃的命名
一元取代物，以苯环为母体，烷基为取代基，如：
练习
P83----习题1、2 P105----习题17、19(1)(2)
三、单环芳烃的物理性质
1.溶解性 单环芳烃有特殊的气味，蒸气有毒，对呼吸道、中枢
神经和造血器官产生损害。
苯及其同系物多数为液体，不溶于水，可溶于乙醚、 四氯化碳、乙醇、 石油醚等有机溶剂。
三、单环芳烃的物理性质
2.相对密度 单环芳烃的相对密度小于 1，但比同碳数的脂
CH3
连三甲苯
均三甲苯
偏三甲苯
1，2，3-三甲苯 1，3-，5-三甲苯 1，2，4-三甲苯
二、单环芳烃的命名
不饱和烃基苯和复杂烷基苯：苯环上连有不饱 和烃基或复杂烷基时，一般把苯作取代基来命 名。
CH=CH 2
C CH
CH 2 CH=CH 2
CH3 CH 3 C CH 2 CH3
苯乙烯 苯乙炔 3-苯基丙烯 2-甲基-2-苯基丁烷
Cl
Fe
+ Cl2
Cl
Cl
Cl +
Cl
四、苯及其同系物的化学性质
(一)苯环上亲电取代反应 甲苯的氯化比苯容易，产物主要是邻氯甲 苯和对氯甲苯。
CH3
Fe
+ Cl2
CH3
CH3
Cl +
Cl
四、苯及其同系物的化学性质
(一)苯环上亲电取代反应 （3）磺化：苯与浓 H2SO4 或发烟 H2SO4 作 用，生成苯磺酸的反应称作磺化反应。
70～80℃
苯磺酸
四、苯及其同系物的化学性质
(一)苯环上亲电取代反应 磺化反应机理：
+
四、苯及其同系物的化学性质
(一)苯环上亲电取代反应
苯磺酸再磺化比苯困难，须采用发烟硫酸并在 较高温度下进行。再磺化产物主要是间苯二磺 酸。
三、单环芳烃的物理性质
4.熔点在同分异构体中，结构对称的异构体具有较高的熔点。
邻、间、对二甲苯的熔点分别为 -25.5℃、-47.9℃ 和 13.3℃， 可用低温结晶的方法使对二甲苯分离出来。
一 些 单 环 芳 烃 的 物 理 性 质
四、苯及其同系物的化学性质
苯环具有环状的共轭π键，它有特殊的稳定 性，没有典型的碳碳双键的性质，不易加成 和氧化。同时苯环上的π电子云暴露在苯环 平面的上方和下方，容易受到亲电试剂的进 攻，发生亲电取代反应。