脂类化学

第三章脂类

学习目标

1．了解脂类化合物的特征及分类。

2．掌握脂肪及脂肪酸的结构。

3、了解类脂的结构

脂类包含的范围很广，脂类化合物是食品中重要的组成成分，此外，它还是体内重要的能量储存形式。1g糖彻底氧化供能16.7kJ，1g脂肪在体内彻底氧化供能约38kJ，是糖的2倍多。饱食、少动，脂肪堆积，发胖；禁食1~3天；脂肪氧化供能占85%以上。

第一节概述

一、脂类的概念

(1)定义

脂类又称脂质或类脂，是一类溶于有机溶剂而不溶于水的化合物。大多数脂质的化学本质是醇与高级一元酸(或脂肪酸)作用生成的酯及其衍生物。包括脂肪和类脂。

(2)组成

组成脂质的元素除C、H、O外，还含有N、P、S。

组成脂质的醇类有甘油、鞘氨醇、高级一元醇，固醇；组成脂质的脂肪酸大多是4个碳原子以上的长链一元酸。

（2-氨基-4-十八烯-1,3-二醇，是一种含有不饱和烃基链的十八碳氨基醇。鞘氨醇属于鞘脂类，为细胞膜组成成分之一。结构

）

（固醇：参见课本48-49页）

(3)特性

脂质包括的范围很广，而且化学结构和化学成分差异较大，具有能溶于有机溶剂而不镕于水(非绝对性)的特性，因此称其为脂溶性。

但这种特性并不是绝对的，由低级脂肪酸构成的脂质可镕于水，在高温高压条件下，完全不镕于水或很少溶于水的脂质也能大量溶于水。

二、脂类的分类

脂类根据化学组成大体上可分为三大类。

1、单脂质

由脂肪酸与醇所成的酯称为单脂，包括脂肪（油脂）和蜡。

（1）脂肪：脂肪酸和甘油所成的酯，又称中性脂肪，室温下为液态的中性脂肪为油。

（2）蜡：脂肪酸与高级一元醇所成的酯。

2、复合脂类

复合脂类分子中除含醇和脂肪酸外，还含有其他物质，如含糖的称为糖脂，含磷酸的称为磷脂，含蛋白质的称为脂蛋白。复脂往往兼有两种不同化合物的理化性质，因而具有特殊的生物学功能。

3、衍生脂质

由简单脂类和复合脂类衍生而仍具有脂类一般性质的物质。

（1）脂肪酸：饱和及不饱和脂肪酸

（2）高级醇类：除甘油以外的高相对分子质量醇类。

（3）烃类：不含羧基或醇基，又不被皂化的化合物，包括直链烃、类胡萝卜素等饱和及不饱和烃类。

三、脂类的生物学功能

(1)贮存能源

贮存脂是机体代谢所需能源的贮存形式。如果机体摄取的营养物质超过正常需要量，就

会转变成油脂积累起来，由于其疏水，可以大量贮存。人体中的贮存部位主要是皮下、大网膜、肠系膜和脏器周围，贮存量可达15—20kg，足以维持人一个月的能量需要。但作为能源物质的脂质因为疏水，动员速度比亲水的糖类慢许多，所以维持生命所需的能

量主要来源于糖类。

动物组织、器官表面的脂质起润滑作用，可缓冲机械损伤；皮下脂质还能减缓热量散失，对机体起保温作用。蜡是海洋浮游生物代谢能源的主要贮存形式。

(2)结构组分

磷脂是生物膜的重要组成成分，可增加生物膜的柔软性、半通透性及高电阻性o

(3)生物活性

脂质类激素，如前列腺素、肾上腺皮质激素、性激素等都具有重要的生物学活性。同时，一些些脂质还是生物活性物质〔如脂溶性维生素A、D、E、K等)的最好溶剂。

第二节脂肪

一、脂肪的化学结构与种类

脂肪是由一分子甘油与脂肪酸结合而形成的酯，所以又称甘油酯。

R1、R2、R3表示烃基结构，三者可以相同，也可以不同，相同称为单纯甘油酯，不同称为混合甘油酯。

自然界中的脂肪大多数都是混合甘油酯。

脂肪组成随生物的不同而有所变化。一般动物脂肪含饱和脂肪酸较多，在室温下为固体，称其为脂；而植物脂肪含的不饱和脂肪酸较多，在室温下为液体，习惯上称为油。因此我们往往也将动植物脂肪称为油脂。

二、甘油

甘油又名丙三醇，是一种无色、无嗅、味甘的粘稠液体，可混溶于醇和水，不溶于氯仿、醚、油类。在各种油脂中含量一般为4%-6%。

人体摄入的脂肪，经过体内代谢分解，形成游离的甘油和脂肪酸。甘油在高温下与

脱水剂（无水氯化钙、硫酸氢钾、硫酸镁等）共热，失水形成丙烯醛（具有刺激鼻、喉及眼黏膜的辛辣气味）。可用此反应鉴别甘油的存在。也可以用来鉴别油脂的存在。

三、脂肪酸

脂肪酸是脂类化合物的主要成分之一。脂肪分子中，甘油是不变的，脂肪性质与其中所含脂肪酸有很大关系。

1.脂肪中脂肪酸的种类

（1）就组成和结构而言，天然脂肪酸以偶数碳原子的直链脂肪酸所占的比例最大。

不过现在已知的也有少量其他结构的脂肪酸存在，包括奇数脂肪酸、支链脂肪酸和环状脂肪酸等，主要存在于微生物中。

（2）分类

按饱和程度分为

Ⅰ饱和脂肪酸：碳氢链上没有双键存在。根据碳原子数的不同，又可分为下列几种：

低级饱和脂肪酸：分子中碳原子数10≤的脂肪酸，常温下为液态。常见的有丁酸、乙酸等

CH3CH2CH2-COOH ；CH3-COOH

高级饱和脂肪酸：分子中碳原子数>10的脂肪酸，常温下为固态。常见的有软脂酸(棕榈酸)和硬脂酸。CH 3(CH 2)14COOH ；CH 3(CH 2)16COOH

Ⅱ不饱和脂肪酸：分子中含有双键和三键的脂肪酸。通常为液态。

不饱和脂肪酸用y x ：C 表示，其中x 表示碳链中碳原子数目，y 表示不饱和双键数

目。

含有一个双键的脂肪酸。如油酸（1:18C ）,棕榈油酸（1:16C ）

油酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH ； 18:19∆ C

棕榈油酸CH3（CH2）5CH=CH （CH2）7COOH ，16:19∆C

含有两个以上双键的脂肪酸。主要有亚油酸（2:18C ）、亚麻酸（3:18C ）等、

亚油酸CH3（CH2）4CH ＝CHCH2CH ＝CH(CH2)7COOH ； 18:1Δ9c,12c

亚麻酸 18:3Δ9c ，12c ，15c

脂肪酸双键的两种形式：顺式和反式。

顺式结构氢原子位于碳碳双键的同侧，反式结构氢原子位于碳碳双键的异侧。

（3）必需脂肪酸