中药化学黄酮类化合物
第七章 黄酮
四、用化学方法鉴别下列各组化合物
1.
OH
O
OH O
A
OH
OH
O
OH O
B
OH
OH
OH
O
OH OH O
C
2.
OH
O
OH OH O
后，或无羟基时，仅显暗淡的棕色。 4、旋光性
1）游离的二氢黄酮、二氢黄酮醇、二氢异黄酮和黄烷醇等具有旋 光性。其余的游离黄酮则无旋光性。
2）所有的黄酮苷均有旋光性，且多为左旋。旋光性的有无取决于 结构中是否含有不对称碳原子（＊C）
——溶解性
黄酮类化合物的溶解性因结构不同而有较大差异。
1.游离黄酮 一般难溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚等 有机溶剂及稀碱液中。
二、A型题
1.聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时，应在__中。（A.甲酰胺 B.水 C.95％乙醇 D.酸水）
2.盐酸-镁粉反应为阳性的是__。（A.黄酮醇 B.异黄酮 C.查耳酮 D. 橙酮）
3.四氢硼钠反应为阳性的是__。（A.黄酮醇 B.异黄酮 C.二氢黄酮 D. 橙酮）
4.在黄酮类化合物甲醇溶液中加入甲醇钠诊断试剂，所得紫外光谱与其甲 醇溶液紫外光谱比较，带Ⅰ红移了40～60nm，且强度不变，这说明结构中__ 。 （A.有4‘-OH,无3-OH B.有4‘-OH和3-OH C.有4‘-OH D.无4‘-OH）
2.碱性 因母核中γ-吡喃酮环上的1位氧原子有未共用电子对，故表现出 微弱的碱性。可溶于浓硫酸、浓盐酸等强无机酸生成 盐，该盐极不稳 定，加水后即分解。 溶于浓硫酸中生成的 盐，常常表现出特殊的颜色，可用于黄酮类 成分的鉴别。
中药化学黄酮类化合物考研知识点整理
中药化学黄酮类化合物考研知识点整理一、黄酮的含义1.基本母核为2-苯基色原酮；现代含义：泛指两个苯环（A环和B环）通过三个碳原子相互连接而成的一系列化合物，即具有C6-C3-C6结构的一类化合物。
2.生物合成途径●莽草酸途径和乙酸-丙二酸3.分类依据●A/B环之间三碳链的氧化程度●三碳链是否成环●3位是否有羟基取代以及B环的连接位置二、理化性质1.物理性质●性状颜色：黄酮及黄酮醇-灰黄色-黄色；查尔酮-黄色-橙黄色；二氢黄酮/二氢黄酮醇因2、3位双键被氧化，交叉共轭体系中断-无色；异黄酮-微黄色●旋光性-取决于不对称碳原子的有无●游离类黄酮化合物-二氢黄酮（醇），黄烷醇、二氢异黄酮有旋光性●黄酮苷类都有旋光性，多左旋●溶解性●游离类黄酮化合物：一般难溶或者不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、醋酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱液中●黄酮苷类：一般易溶于水、甲醇、乙醇等强极性溶剂中，难溶或不溶于苯、氯仿等有机溶剂中。
●分子的立体结构●平面型分子-黄酮、黄酮醇、查尔酮非平面型分子：二氢类、异黄酮a)顺序：花色素>二氢黄酮>异黄酮、二氢黄酮醇>黄酮、黄酮（醇）、查尔酮●水溶性大小比较●引入羟基数目越多，水溶性越大（7/4‘位），羟基甲基化，水溶度降低●三糖苷>双糖苷>单糖苷>苷元●3-O-糖苷>7-O 糖苷(平面型分子）2.化学性质●酸碱性●酸性●酚羟基数目越多，酸性越强。
●7/4’-OH>7或4‘-OH>一般酚羟基>5-OH●碱性●显色反应●还原显色反应●盐酸-镁粉反应a)黄酮(醇）、二氢黄酮（醇）-红色-紫红色b)假阳性-花色素反应●四氢硼钠反应●钠汞齐反应a)二氢黄酮类特有的反应b)黄酮、二氢黄酮、异黄酮、二氢异黄酮-红色c)黄酮醇类-黄色-淡红色二氢黄酮类-棕黄色●与金属盐类试剂络合反应●三氯化铝a)3-OH,4-C=O/5-OH,4-C=O/邻二酚羟基：黄色/鲜黄色荧光●锆盐-枸盐酸反应a)3-OH/3,5-二OH:显黄色●黄色退去只含有5-OH●氨性氯化锶反应a)邻二酚羟基：绿，棕乃至黑色沉淀●三氯化铁a)酚羟基●硼酸显色反应●5-羟基，4-羰基黄酮：黄色，绿色荧光●6‘-羟基。
中药化学化合物的分类
中药化学化合物的分类中药化学化合物是指存在于中草药中具有特定药理活性的化学物质。
这些化合物是中草药发挥药物功效的主要活性成分，对于药物研究、药效评价和临床应用具有重要意义。
根据其化学结构和药理活性，中药化学化合物可以被分为多个类别。
一、生物碱类化合物生物碱是一类在自然界广泛存在的含氮碱性有机化合物，具有显著的药理活性。
常见的生物碱类化合物包括阿片类生物碱、喹啉类生物碱、吡咯烷生物碱等。
这些化合物常用于镇痛、镇静、抗炎等方面的药物治疗，如阿片类生物碱可用于缓解疼痛或作为麻醉剂。
二、黄酮类化合物黄酮类化合物是一类化学结构上类似于花青素的天然化合物，广泛分布于植物中，具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤等多种生物活性。
黄酮类化合物在中药中的应用非常广泛，如大黄素可用于治疗便秘，黄芩素具有抗炎作用。
三、苯丙素类化合物苯丙素类化合物是一类由苯丙素骨架构成的天然化合物，常见的有桂皮素、丁香素等。
这些化合物具有抗炎、抗菌和抗肿瘤等功效，广泛应用于中药制剂中。
四、多糖类化合物多糖是由多个糖分子组成的生物大分子化合物，常见的多糖类化合物如枸杞多糖、灵芝多糖等。
多糖类化合物具有提高机体免疫力、抗肿瘤和抗氧化作用，被广泛应用于中药领域。
五、皂苷类化合物皂苷类化合物是一类含有糖苷键和苷链的天然化合物，常见的有五味子皂苷、银杏果皂苷等。
皂苷类化合物具有增强免疫力、抗菌、抗炎和抗氧化等多种药理活性。
六、挥发油类化合物挥发油是指在室温下具有较高蒸汽压的化合物混合物，常见的有薄荷腦、茴香醚等。
挥发油类化合物具有镇痛、解热、驱虫等功效，常用于中药领域的外用药物或膏剂。
七、多酚类化合物多酚类化合物是指含有多个酚基团的有机物，常见的有黄酮醇、鞣质等。
多酚类化合物具有抗氧化、抗炎和抗肿瘤等多种生物活性。
通过对中药化学化合物的分类，我们可以更好地理解中药的药理作用和临床应用。
这有助于指导中药的合理使用、药物的研发和新药的发现。
在中药研究领域，对中药化学化合物进行分类和研究，不仅有助于深入探究中药的药理机制，还能为中药现代化提供科学依据，促进中医药的传承和发展。
主管中药师 基础知识 中药化学第五单元 黄酮类化合物
中药化学——第五单元黄酮类化合物一、结构与分类（一）基本骨架：经典概念：主要是指基本母核为2-苯基色原酮的一系列化合物。
现代定义：泛指两个苯环（A与B环）通过三个碳原子相互联结而成的一系列化合物，其基本碳架为C6-C3-C6。
（二）分类与结构特征（三）黄酮类化合物重要成分举例二、理化性质（一）性状1.形态多为结晶性固体，少数（如黄酮苷类）为无定形粉末。
2.颜色黄酮类化合物大多呈黄色（交叉共轭体系）黄酮、黄酮醇及其苷类多显灰黄～黄色查耳酮为黄～橙黄色二氢黄酮、二氢黄酮醇几乎无色异黄酮显浅黄色花色素的颜色可随pH不同而改变,一般pH＜7时显红色，pH为8.5时显紫色，pH＞8.5时显蓝色。
（二）旋光性1.游离黄酮：二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷醇、二氢异黄酮等类型，由于分子中含有不对称碳原子（2位或2，3位），因此具有旋光性。
其余类型的游离黄酮类化合物无旋光性。
2.黄酮苷：黄酮苷由于结构中含有糖部分，故均有旋光性，且多为左旋。
（三）溶解性1.游离黄酮花色素＞二氢黄酮（醇）、异黄酮＞黄酮（醇）＞查耳酮1）花色素为离子型结构，具有盐的通性，亲水性较强，在水中的溶解度较大；2）二氢黄酮（醇）非平面型分子，分子与分子间排列不紧密，分子间引力降低，有利于水分子进入，故溶解度稍大；3）异黄酮类化合物的B环受吡喃环羰基的立体阻碍，也不是平面型分子，故亲水性比平面型分子增加4）黄酮（醇）、查耳酮为平面型分子，分子与分子排列紧密，分子间引力较大，故难溶于水。
2.黄酮苷黄酮苷一般易溶于水、甲醇、乙醇等强极性溶剂，难溶或不溶于苯、氯仿、乙醚等亲脂性有机溶剂。
不同结构类型黄酮类化合物性质总结：（四）酸碱性1.酸性黄酮类化合物因分子中多具有酚羟基，故显酸性，可溶于碱性水溶液。
酸性由强至弱的顺序：7，4′-二OH＞7-或4′-0H＞一般酚羟基＞5-OH5%NaHCO35%Na2CO30.2%NaOH4%NaOH2.碱性黄酮类化合物分子中γ-吡喃酮环上的1-位氧原子，因有未共用电子对，故表现出微弱的碱性，可与强无机酸，如浓硫酸、盐酸等生成（钅羊）盐，该盐极不稳定，加水后即分解。
中药的中药化学成分
中药的中药化学成分中药历史悠久，被广泛应用于中医药领域。
中药以其天然、安全、有效的特点备受关注。
而中药的药效主要来自于其中的活性成分。
中药化学成分是指中药中存在的能够具有药理活性的化学物质。
本文将详细介绍中药的中药化学成分及其作用。
一、中药化学成分的分类中药化学成分可以分为多种类别，其中包括：1.生物碱：生物碱是中药中较为常见的一类化学成分，具有多种药理活性，如麻醉作用、收缩血管作用等。
常见的生物碱包括阿托品、马钱子碱等。
2.黄酮类：黄酮类化合物在中药中广泛存在，具有抗炎、抗氧化等活性。
中药中常见的黄酮类化合物有柠檬素、芦丁等。
3.多糖类：多糖类是中药中重要的一类化学成分，常见于中药中的菌类、草本植物等。
多糖类具有提高免疫力、抗肿瘤等活性。
例如，灵芝多糖、银耳多糖等。
4.挥发油：挥发油是中药中具有强烈气味的一类化学成分，具有镇静、抗菌等作用。
常见的挥发油有薄荷脑、橙皮油等。
二、中药化学成分的提取方法中药化学成分的提取是中药研究的重要环节之一。
常用的提取方法包括水提法、乙醇提法、超临界流体提取法等。
1.水提法：水提法是最常用的提取方法之一，适用于提取水溶性的中药成分。
该方法操作简单，成本低廉，并且能够保留中药中的有益成分。
2.乙醇提法：乙醇提法适用于提取不溶于水的中药成分，由于乙醇具有较好的溶解性，可以有效提取中药的脂溶性成分。
3.超临界流体提取法：超临界流体提取法利用超临界流体的溶解性，可以高效地提取中药中的化学成分。
该方法具有提取效率高、提取时间短的优点。
三、中药化学成分的药理作用中药化学成分具有丰富的药理活性，常见的药理作用包括：1.抗炎作用：中药中的一些化学成分具有抗炎活性，可以减轻炎症反应，缓解相关疾病症状。
2.抗氧化作用：中药中的一些化学成分具有抗氧化活性，可以中和自由基，减少氧化损伤，延缓衰老。
3.抗肿瘤作用：中药中的一些化学成分具有抗肿瘤活性，可以抑制肿瘤的生长和扩散。
4.免疫调节作用：中药中的一些化学成分可以调节免疫系统的功能，增强机体的抵抗力。
中药化学复习题(含答案版)
17.挥发油常用酸值、皂化值和酯值表达挥发油的质量，三者关系为皂化值=酯值+酸值。
18.醌类化合物主要包括苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类型。
19.黄酮类化合物因多具酚羟基，可溶于稀碱水，加酸后又可沉淀析出。利用游离黄酮混合物的酸性强弱不同，可用PH梯度萃取法分离。
A.D—葡萄糖B.L—鼠李糖C. 6—去氧糖D.2,6—二去氧糖E.D-果糖
52.甲型强心苷元与乙型强心苷元主要区别是D
A．甾体母核稠合方式B．C10位取代基不同C．C13位取代基不同
D．C17位取代基不同E．C5一H的构型
53．临床上应用的黄连素主要含有E
43．醋酐浓硫酸反应用于鉴别强心苷的(阳性：α-去氧糖)
A．甾体母核B．内酯环C．去氧糖D．去氧糖E．六碳醛糖
44．中药苦杏仁引起中毒的成分是D
A．挥发油B．蛋白质C．苦杏仁酶
D．苦杏仁苷E．脂肪油
45．可用于区别蒽醌和蒽酮的反应是D
A．菲格尔反应B．无色亚甲蓝试验C．活性次甲基反应
D．醋酸镁反应E．对亚硝基二甲基苯胺反应
A．1>2>3 B.3>2>1 C. 2>1>3 D．1>3>2 E. 2>3>1
7.以下哪个是四环三萜皂苷的类型：（A）
A．达玛烷型B.齐墩果烷型C.变形螺甾烷醇型
D.羽扇豆烷型E.乌苏烷型
8.从天然药物中依次提取不同级型成分应采用的溶剂极性顺序：（B）
A.水、乙醇、乙酸乙酯、乙醚、石油醚B.石油醚、乙醚、乙酸乙酯、乙醇、水C.石油醚、水、乙醇、乙酸乙酯、乙醚D.水、乙醇、石油醚、乙酸乙酯、乙醇
中药化学黄酮类化合物习题含答案与解析.docx
第六章黄酮类化合物一、填空题:1.黄酮类化合物是泛指（）的一系列化合物，其基本母核为（）。
2.黄酮的结构特征是B环连接在C环的2位上，若连接在C环的3位则是（）；C环的2, 3位为单键的是（）；C环为五元环的是（）；C环开环的是（）；C 环上无锲基的是（）或（）。
3.中药红花在开花初期，由于主要含有（）及微量（），故花冠呈（）；开花中期主要含的是（），故花冠显（）；开花后期则氧化变成（），故花冠呈（）。
4.黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在（）和（）有关，如色原酮本身无色，但当2位引入（），即形成（）而显现出颜色。
5.一般黄酮、黄酮醇及其昔类显（）；查耳酮为（）；而二氢黄酮为（），其原因是（）；异黄酮缺少完整的交叉共貌体系，仅显（）。
6.黄酮、黄酮醇分子中，如果在（）位或（）位引入（）或（）等供电子基团，能促使电子移位和重排而使化合物颜色（）。
7.花色素及其昔的颜色特点是颜色随（）不同而改变，pH< 7时显（）,pH 为8.5时显（），pH > 8.5时显（）。
8.游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于水，易溶于（）、（）、（）、（）等有机溶剂，分子中羟基数目多则（）增加，羟基甲基化则（）增加，羟基糖昔化则（）增加。
9.不同类型黄酮昔元中水溶性最大的是（），原因是（）；二氢黄酮的水溶性比黄酮（），原因是为（）。
10.黄酮类化合物结构中大多具有（），故显一定的酸性，不同羟基取代的黄酮其酸性由强至弱的顺序为（）、（）、（）、（）。
11.黄酮类化合物Y-毗喃酮环上的（）因有未共享电子对，故表现出微弱的碱性，可与强无机酸生成（）。
12.具有（）、（）或（）结构的黄酮类化合物，可与多种金属盐试剂反应生成络合物。
13.错盐-枸椽酸反应常用于区别（）和（）黄酮，加入2%二氯氧错甲醇溶液，两者均可生成黄色错络合物，再加入2%枸椽酸甲醇溶液后，如果黄色不减褪，示有（）或（）黄酮；如果黄色减褪，示有（）黄酮。
中药化学-6第六章--黄酮类化合物
红色（pH <7） 紫色（pH= 8.5） 蓝色（pH>8.5）
OO
++
OO
无
二氢黄酮 二氢黄酮
二氢查耳 黄烷醇类 异黄酮（无或微黄色）
二氢异黄酮
二．旋光性：
旋光性 取决于
不对称碳原子的有无
有
无
所有黄酮苷（糖） 游离黄酮 二氢黄酮 二氢黄酮醇 二氢异黄酮 黄烷醇类
O2*
O
（2-位）
O* *
OH O
TLC、PPC
5．与五氯化锑反应
五氯化锑 (SdCl5)： 查耳酮特征性显色反应 (红或紫红色沉淀) 黄酮、二氢黄酮、黄酮醇类呈橙色。
6．其他显色反应
Gibbˊs反应：酚羟基对位活泼质子的特征（蓝 或蓝绿色）
第三节 黄酮类化合物的提取、分离 一．提取方法 —— 溶剂法
溶剂法 关键 溶剂的选择 选择依据 黄酮类成分的存在状态（游离、苷）及溶解性
五．显色反应
1．还原显色反应
反应类型
鉴别特征
鉴别意义
备注
盐酸-镁粉 黄酮、二氢黄酮、 红~紫红 黄酮类特征性 假阳性
反应
黄酮醇、二氢黄酮醇 红~紫红 鉴别反应
（花色素
）
（最常用）
查耳酮、橙酮、 （-）
儿茶素类、异黄酮 （-）
四氢硼钠 还原反应
二氢黄酮、二氢黄酮醇 红~紫红 二氢黄酮类特有
其它黄酮类
23 4
HO
5'
HO
65
OH
OH
6'
glc O O
O
红花苷
二氢查耳酮（+）儿茶素
OH
HO
OH
OH
中药化学-黄酮类化合物
第六章 黄酮类化合物
第二节 黄酮类化合物的结构与分类
一、黄酮的结构
1.基本结构＊ 1.基本结构＊ 基本结构
2.取代基及黄酮苷＊ 2.取代基及黄酮苷＊ 取代基及黄酮苷
二、黄酮类化合物分类及典型化合物
1.黄酮类： 1.黄酮类： 黄酮类
黄酮类即以2-苯基色原酮为基本母核， 黄酮类即以2 苯基色原酮为基本母核， 位上无含氧基团取代的一类化合物。 且3位上无含氧基团取代的一类化合物。
与二氢黄酮关系： 与二氢黄酮关系： 典型化合物： 典型化合物：
红花苷
二氢查尔酮类： 8. 二氢查尔酮类：
二氢查耳酮类为查耳酮α，β位双键氢 二氢查耳酮类为查耳酮α 化而成。此种类型在植物界分布极少， 化而成。此种类型在植物界分布极少，如蔷 薇科梨属植物根皮和苹果种仁中含有的梨根 phloridzin）。 苷（phloridzin）。
二 、生物合成途径 莽草酸途径和乙酸-丙二酸途径， 莽草酸途径和乙酸-丙二酸途径， 由一个桂皮酰辅酶A 由一个桂皮酰辅酶A和三个丙二酰辅酶 在查耳酮合成酶的作用下生成查耳酮。 A在查耳酮合成酶的作用下生成查耳酮。 生成的查尔酮， 生成的查尔酮，再经过异构化酶的作 用形成二氢黄酮。 用形成二氢黄酮。二氢黄酮在各种酶 的作用下， 的作用下，经转化而得到其它类型黄 图见教材。 酮类化合物 。图见教材。
二氢槲皮素 二氢桑色素
5.异黄酮类： 5.异黄酮类： 异黄酮类 异黄酮类母核为3-苯基色原酮的 异黄酮类母核为3 结构， 环连接在C环的3位上。 结构，即B环连接在C环的3位上。 典型化合物： 典型化合物：
大豆素、大豆苷、大豆素4′大豆素、大豆苷、大豆素-7，4′-二 葡萄糖苷、 葡萄糖苷、葛根素和葛根素木糖苷
典型化合物： 典型化合物： 橙皮素
中药成分分类 萜类 多酚类 黄酮类
中药成分分类 - 探索萜类、多酚类和黄酮类引言中药是我国传统医学的重要组成部分，含有丰富的药用成分，其中萜类、多酚类和黄酮类是其中重要的代表之一。
本文将从简到繁，由浅入深地探讨这三类中药成分，带您全面了解它们的特点和作用。
1. 萜类萜类是中药中常见的一类活性成分，具有多种药理作用。
它们主要存在于许多植物中，如薄荷、艾叶等。
萜类通过调节神经系统、抗菌和抗炎等方面发挥作用，具有广泛的应用价值。
•1.1 萜类的特点萜类化合物具有挥发性和芳香性，能够快速渗透皮肤，并具有快速镇静、止痛等作用。
•1.2 萜类的作用萜类成分可以通过芳香疗法、按摩等方式被有效地利用，对焦虑、失眠等症状有一定的缓解作用。
2. 多酚类多酚类是另一类重要的中药成分，它们具有很强的抗氧化和抗炎作用，对人体健康有着重要的保护作用。
在中药材中，如葡萄籽、山楂等都含有丰富的多酚类成分。
•2.1 多酚类的特点多酚类化合物富含酚羟基，具有很强的还原性，对抗氧化应激和减缓衰老具有显著的作用。
•2.2 多酚类的作用多酚类成分对心脑血管疾病、癌症等疾病有一定的预防和辅助治疗作用，是中药成分中的重要代表。
3. 黄酮类黄酮类化合物是中药成分中的又一重要代表，它具有抗菌、抗炎、抗氧化、抗肿瘤等多种药理作用，是许多中药材的重要活性成分。
•3.1 黄酮类的特点黄酮类化合物的结构中含有类黄酮骨架，具有独特的生物活性，是许多中药成分中的重要代表。
•3.2 黄酮类的作用黄酮类成分对多种炎症性疾病、抗肿瘤等疾病有一定的药理作用，在中医药中有着重要的应用价值。
总结与展望在本文中，我们简要介绍了中药成分中的萜类、多酚类和黄酮类，并探讨了它们的特点和作用。
可以看出，这三类成分都具有重要的药理作用，在中医药领域有着广泛的应用前景。
未来，我们可以进一步深入研究这些成分的药理作用机制，开发更多新的中药制剂，为人类健康做出更大的贡献。
个人观点作为中药成分的重要代表，萜类、多酚类和黄酮类在医疗保健领域具有巨大的潜力。
中药化学习题及答案
第六章黄酮类化合物一、概念1、黄酮类化合物：泛指两个苯环通过三碳链相互连接而成的一系列化合物。
2、盐酸—镁粉反应：将黄酮类化合物试样溶于甲醇或乙醇中，加入少许镁粉振摇，再加几滴浓盐酸呈色。
3、锆盐—枸椽酸反应：鉴定3 –或5- OH黄酮，黄色。
4、SbCl5反应：鉴定查耳酮5、氨性氯化锶反应：鉴定3‘4’ 邻二OH黄酮二、填空1.目前黄酮类化合物是泛指两个（苯）环，通过（ C3 ）链相连，具有（2 –苯基色原酮）基本结构的一系列化合物。
2.黄酮类化合物在植物体内主要以（苷）的形式存在，少数以（苷元）的形式存在。
3.黄酮类化合物的颜色与分子结构中是否存在（交叉共轭体系）有关。
4.色原酮本身（无）色，但在2—位上引入（苯）基后就有颜色。
如果（双健）氢化，则（交叉共轭体系）中断，故二氢黄酮醇（无）色。
黄酮类化合物在4/7—位引入（ -OH ）基团，使颜色加深。
异黄酮的共轭体系被（破坏），故呈（微黄）色。
查耳酮分子中存在（交叉共轭体系）结构，故呈（黄）色。
5.花色素的颜色随（ pH ）改变。
一般（小与7）时显红色，（大与8.5 ）时显蓝色，（等于8.5 ）时显紫色。
6.游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于（水）中，可溶于（乙醇）、（正丁醇）及（氯仿）中,游离黄酮类化合物一般分子呈平面型，它在水中溶解的程度（<）与非平面型分子。
例如（二氢黄酮）在水中溶解大与（黄酮）。
7.花色素因以（离子型）形式存在，具有（离子）的通性，.故水溶性（强）。
8.黄酮苷元分子中引入羟基后，水溶性增（大），引入羟基越多，其水溶性越（强）。
而羟基甲基化后，其水溶性（减弱）。
9.黄酮苷一般溶于（水）、（丙酮）及（正丁醇）等中，而难溶或不溶于（氯仿）、（乙醚）等有机溶剂中。
10.黄酮类化合物因分子中具有（酚羟基）而显酸性。
其酸性强弱顺序为：7,4’-二OH(5%NAHCO3)>7-或4‘-OH(5%NA2CO3)>一般酚羟基(0.2%NAOH)>5-OH(4%NAOH) 11.黄酮类、二氢黄酮类、黄酮醇类、异黄酮类与HCl—Mg粉反应呈（红）色。
中药化学第六章黄酮类化合物PPT课件
查耳酮、橙酮、儿茶素： （—） 阴性
检查：样品 /甲醇 + Mg粉 +3d 浓 HCl 1—2分钟 显色
注意
1、当样品是花青素、部分橙酮、查尔酮时：空白 对照实验
2、样品为植物粗提物时：观察升起的泡沫
2） 四氢硼钠反应（NaBH4） 选择性还原二氢黄酮 —红~紫色 其它黄酮类化合物均不显色,可以与之区别 二氢黄酮可与 磷钼酸试剂反应呈现棕褐色,
操作：
样品乙醇液＋2％等量的四氢硼钠，一分钟后加 入浓盐酸或浓硫酸数滴。
为二氢黄酮的特征反应
2、金属离子络合反应 Al 3+ Pb 2+ Zr 3+ Mg 2+ Sr2+ Fe 3+
黄酮类化合物具有结构单元：均可与重金属生成络合物
OH O
O
OH
OH OH
O
1、1% AlCl3 / MeOH 〔Al(NO3)3 〕 黄色络合物 荧光（max = 415 nm）
（4） PH不同而颜色改变，PH〈7显红色，PH=8.5显紫色， PH〉8.5显蓝色，例如：矢车菊苷。
3、荧光：共轭体系大，向长波方向移 。 黄酮---黄绿色荧光 黄酮 醇---亮黄色 3－Ｏ－甲基化或成苷---暗棕绿色荧光, 查耳酮---棕黄色 异黄酮---紫色
4、旋光性： 苷元 ：除双氢黄酮（醇）、黄烷（醇）有旋光性，其 余均无旋光性
第四、五节 黄酮化合物的检识与结构鉴定
方法: 谱学特征——解析：UV 1H 谱 13C 谱 MS
化学方法 色谱方法
辅助手段
一、纯度检查： 1、TLC：三种以上展开剂，与标准品共层析 （Rf、斑点颜色、形状相同）
2、测定mp：熔距1—2℃ 测定混合mp（与标准品）：纯度不够，mp
中药化学：黄酮类化合物的UV光谱特征
几种黄酮类化合物在甲醇溶液中的UV光谱特征结构类型峰带II（nm）峰带I（nm）峰型特征黄酮240～280 304～350黄酮醇（3-OH游离）240～280 352～385 黄酮醇（3-OH取代）240～280 328~357 峰型相似，强度相等，但带I波长不同。
二氢黄酮、二氢黄酮醇270～295 300～330 肩峰异黄酮类245～270 310～330 肩峰带II相似，为主峰；带I很弱，为肩峰。
查耳酮类 220～270 次强峰I a 340～390，I b 300～320 橙酮类 220～270 次强峰I a 370～430，I b 280～310带I很强，为主峰；带II较弱，为次强峰。
黄酮和黄酮醇类化合物加入诊断试剂前后的UV 光谱及结构特征试剂带Ⅱ（nm ）带Ⅰ（nm ） 结构特征 甲醇240-280nm304-385 nm304-350 nm ，黄酮 328-357 nm ，3-OR 352-385 nm ，3-OH两峰强度基本相同； 具体位置与母核上-OH, -OCH 3等电负性取代基有关； 电负性取代基越多，越红移红移40~60 nm 强度不降示有4′-OH 红移50~60 nm 强度下降示有3-OH ，无4′-OH A 环有取代， 红移小，无意义320-330 nm 有吸收示有7-OH ，成苷后消失 甲醇钠吸收谱图随时间延长而衰退示有对碱敏感的取代结构，易氧化破坏，如3,4′-，3,3′,4′-，5,6,7-，5,7,8-，5,3′,4′-羟基，等红移5~20 nm示有7-OH未熔融醋酸钠 在长波一侧有明显肩峰 示有4′-OH ，但无3-及/或7-OH熔融醋酸钠红移40~65 nm 强度下降示有4′-OH吸收谱图随时间延长而衰退 有对碱敏感的取代结构（同上）红移12~30 nm示B 环有邻二酚羟基 醋酸钠/硼酸红移5~10 nm示A 环有邻二酚羟基 （不包括5,6-位） AlCl 3/HCl 图谱与AlCl 3图谱相同 示结构中无邻二酚羟基 AlCl 3/HCl 图谱与AlCl 3图谱不同示结构中可能有邻二酚羟基 紫移20 nm示B 环有邻三酚羟基 紫移30~40 nm 示B 环有邻二酚羟基紫移50~65 nm示A 、B 环均可能有邻二酚羟基AlCl 3/HCl 图谱与MeOH 图谱相同 示无3-OH 及/或5-OH AlCl 3/HCl 图谱与MeOH 图谱不同示可能有3-OH 及/或5-OH 红移17~20 nm示有5-OH ，且有6-含氧取代示红移35~55 nm 示只有5-OH ，无3-OH 红移50~60 nm 示有3-OH ，或3,5-二OH三氯化铝及 三氯化铝/盐酸红移60 nm示只有3-OH。
《中药化学》黄酮类化合物练习题及答案
《中药化学》黄酮类化合物练习题及答案一.单选题（来源自学考试）1.黄酮类化合物的基本碳架是（B）。
A.C6－C3B.C6－C3－C6C.C6－C6－C3D.C6－C6－C62.黄酮苷元在水中溶解度最大的一类是（C）。
A.黄烷醇类B.查耳酮类C.花色素类D.二氢黄酮醇类3.检查黄酮类化合物最常用的显色反应是（B）。
A.碘化铋钾反应B.HCl-Mg粉反应C.Mg(Ac)2反应D.乙酐-浓硫酸反应4.除下列哪点外，其它三点一般作为黄酮类化合物结构分类的依据（D）。
A.三碳链的氧化程度B.B环的连接位置C.三碳链是否与B环构成环状结构D.是否具有2-苯基色原酮的结构5．黄酮（a）.花色素（b）.二氢黄酮（c）三类化合物（羟基取代相同时）的水溶性从大到小排序是（ C ）。
A.>b>cB.a>c>bC.b>c>aD.b>a>c6.下列化合物中酸性处于第二强的是（A）。
A.7-羟基黄酮B.7，4′-二羟基黄酮C.5-羟基黄酮D.3，5-二羟基黄酮7.下列化合物中与四氢硼钠生成红色反应的是（B）。
A. 5，7，4’-三羟基黄酮B. 5，7，4’-三羟基二氢黄酮C. 3，5，7，4’-四羟基花色素D. 4，2’，4’，6’-四羟基查耳酮8.可用于区别3，5，7，4’-四羟基黄酮和5，7，4’-三羟基黄酮的反应是（C）。
A.盐酸-镁粉反应B.KOH反应C.锆-枸橼酸反应D.乙酸镁反应9.聚酰胺色谱的原理是（B）。
A.分配B.氢键缔合C.分子筛D.离子交换二.单选题1.黄酮类化合物早期又称黄碱素，其碱性原子指（ A）。
A.1位O原子B.4位酮羰基C.5位羟基D.B环苯基2.二氢黄酮.二氢黄酮醇类苷元在水中溶解稍大是因为（ D ）。
A.羟基多B.有羟基C.离子型D. C环为非平面型3.黄酮类化合物的颜色与下列哪项因素有关（D）。
A.结构中有酚羟基B.结构中有临二酚羟基C.分子中存在交叉共轭体系D.A+C项4.下列化合物中与四氢硼钠生成红色反应的是（B）。
中药化学—黄酮类化合物
结构与分类
1 黄酮类 2 黄酮醇类 3 二氢黄酮类 4 二氢黄酮醇类 5 异黄酮类 6 二氢异黄酮类 7 查耳酮类
8二氢查耳酮类 9橙酮类 10花色素类 11黄烷醇类 12双黄酮类 13其他黄酮类
黄酮
依据C环的变化
1、黄酮 flavones ：占总数 1/4
R2 = xyl
R3=H
R1 =glc
二氢异黄酮----2，3位双键被氢化
RRO
4
3
2
O5
6 11 6
7
8O
1
O
11 10
9O
10
广豆根：紫檀素
R=CH3
三叶豆紫檀素 R= glc
高丽槐素
R=H
查耳酮
chalcones ： C环是开裂状态
3 2 OH 2
4
β
5
α6
6
O
3 H+
4
OH 5
2’-羟基查耳酮
伤。
OH
HO
O
O OCH3
O
CH2OH
OH O
OH
水飞蓟素(SILYBIN)
异黄酮-----B环取代在C环 C3 上
豆科植物葛。
葛根总黄酮具有 扩冠、增加冠 脉流量及降低 心肌耗氧量等 作用。
异黄酮
R1 R2O
isoflavones ：
O
OR3
O
葛根素
R2 = R3 = H
葛根素木糖苷 R1 = glc
OH
O
HO
O
OH
花青素母核
OH 矢车菊苷元(兰色)
黄烷醇
flavan–3–ols ：
中药化学(二)-1
中药化学(二)-1(总分：54.00，做题时间：90分钟)一、A型题以下每一道考题下面有A、B、C、D、E五个备选答案，请从中选择一个最佳答案。
(总题数：54，分数：54.00)1.下列黄酮类化合物水溶性最大的是( )∙A．查耳酮∙B．二氢黄酮∙C．异黄酮∙D．花色素∙E．黄酮醇（分数：1.00）A.B.C.D. √E.解析：[解析] 花色苷元(花色素类)虽为平面结构，但以离子形式存在，具有盐的通用性，水溶解度较其他大。
黄酮类苷元溶解度大小为花色素苷元＞二氢黄酮(醇)＞异黄酮＞黄酮(醇)、查耳酮。
2.从植物药材浓缩水提取液中除去多糖、蛋白质等水溶性杂质的方法为( )∙A．水-醇法∙B．醇-水法∙C．醇-醚法∙D．醇-丙酮法∙E．酸-碱法（分数：1.00）A. √B.C.D.E.解析：[解析] 从植物药材浓缩水提取液中除去多糖、蛋白质等水溶性杂质采用水-醇法。
3.pKa的含义是( )∙A．生物碱的溶解度∙B．生物碱的解离度∙C．生物碱共轭酸的溶解度∙D．生物碱共轭酸的解离度∙E．生物碱共轭酸解离常数的负对数（分数：1.00）A.B.C.D.E. √解析：[解析] pKa为生物碱共轭酸解离常数的负对数，用以表示碱的强弱。
4.番泻苷A中，两个蒽酮连接位置为( )∙A．C10-C10'∙B．C1和C3∙C．C6和C7∙D．C10和C1∙E．C10和C2（分数：1.00）A. √B.C.D.E.解析：[解析] 番泻叶中致泻的主要成分番泻苷A、B、C、D等皆为二蒽酮类衍生物，二蒽酮类化合物C10-C10'键易于断裂，生成蒽酮类化合物。
5.不与生物碱沉淀试剂发生沉淀反应的化合物是( )∙A．山莨菪碱∙B．延胡索乙素∙C．去甲乌药碱∙D．麻黄碱∙E．苦参碱（分数：1.00）A.B.C.D. √E.解析：[解析] 大多数生物碱在酸水或稀醇中能与某些试剂反应生成难溶于水的复盐或分子络合物，这些试剂称为生物碱沉淀试剂。
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（五）异黄酮和二氢异黄酮类
O
O 异黄酮
glc
HO
O
OH O 葛根素 (解痉止痛)
O *
O 二氢异黄酮
H3CO
O
O
HO
O
O
紫檀素 (抗癌)
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HO
O
HO
glc-O
O
OH
HO
OH
OH
异构化
HO
glc-O
O
新红花甙 (开花初期,无色)
红花甙 (开花中期,黄色)
O HO
O
glc-O
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概述
定义：泛指两个苯环通过3个碳原子相 互连接而成的一系列化合物。
8 7
1 O2
6 5
3 4 O
色 原 酮
8 7
1 O2
6 5
3 4 O
2-苯 基 色 原 酮
8 7
A 6
5
1
2' 3'
O 2 1' B 4'
C
3 6' 5'
4
C6－3－ C6C
概述
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抗自由基 直接抑制癌细胞生长 抗致癌因子
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生物活性
2.抗炎镇痛 黄岑苷
甘草苷（Liquiritin） 消化性溃疡药 日本
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生物活性
3.雌激素样作用 植物雌激素（phytoestrogens PE） 一类植物来源具雌激素活性的非甾族杂 环多酚类化合物
水飞蓟素
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第一节 结构和分类
❖ 黄酮和黄酮醇类 ❖ 二氢黄酮和二氢黄酮醇类 ❖ 异黄酮和二氢异黄酮类 ❖ 查耳酮和二氢查耳酮类 ❖ 黄烷-3-醇和黄烷3,4-二醇类 ❖ 花色素类 ❖ 双黄酮类 ❖ 其他黄酮类
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8
7
A
6 5
1
O2
Rutin 芦丁
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生源合成：莽草酸途径和乙酸-丙二酸途径。
乙酸丙二酸途径
莽草酸途径
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HO
CH 2 －COCoA
黄
COOH
酮
COCoA
类
HO
OH
OH
HO
O
OH
化
合
物
HO
O
查耳酮
HO
O 二氢黄酮
生
物
合
HO
OH
HO
O
OH
HO
O
OH
OH
O
醌式红花甙 (开花后期,红色)
OH
SO2
氧化酶
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（六）噢弄类
HO O CH
O 硫磺菊素
OH OH
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（七）花色素类 植物色素
+
HO
O
HO
OH
花色素
+
HO
O
HO
OH
矢车菊苷元
OH OH
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（八）黄烷-3-醇和黄烷-3,4-二醇类
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生物活性
4.抗菌抗病毒 白刺总黄酮 青霉素类作用 金丝桃素 抗HIV 花青素 抗HIV
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生物活性
5.抗氧化抗衰老 清除自由基
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生物活性
6.抗肝脏毒活性
OH
HO
O
O
OCH3
O CH2OH
OH OH O
C
3
4
2,
, 3
B
, 4
,
,
6
5
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（一）黄酮和黄酮醇类
OH
O
HO
O
OH
O 黄酮
O
OH O 黄酮醇
HO
O
木犀草素 (抗菌消炎)
HO
O
OH
HO
O
槲皮素 (抗菌消炎)
OH OH
（二）双黄酮类
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3 ',8 ''- 芹 菜 素 型 H 3 CO
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概述 分布广泛：高等植物，特别是被子植物中。
粮食 蔬菜 水果 荞麦 大豆 大葱 韭菜 蒜苗 柑橘 柚子
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存在形式：多与糖结合成苷存在，
部分以游离态存在。
OH OH
HO
O
Quercetin
OH O
OH OH OH
槲皮素
HO
O
Oglc rha OH O
O
OCH 3
HO
O
HO
O
OH
8 ,8 ''-双 芹 菜 素 型
HO
O
HO
O
HO
O
HO
O
双苯醚型
HO
O
HO
O
HO
O
银杏素
OH
OH 柏黄酮
HO
O
OH
O
HO
O
扁柏黄酮
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（三）二氢黄酮和二氢黄酮醇类
O *
O 二氢黄酮
O * * OH
O 二氢黄酮醇
HO
O
O－glc
O 甘草苷 (治疗胃溃疡)
成
示
HO
O
意
二氢查耳酮
HO
O
黄酮
OH
HO
O
二氢黄酮醇
图 HO
O
HO
O
OH
HO
O
异黄酮
OH
OH
HO
O
黄酮醇
HO
O
OH
OH
HO HO
O CH
橙酮
OH
＋
HO
O
HO
OH
OH HO
O
OH
OH
OH
HO 花色素
HO 黄烷醇
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生物活性
1.抗肿瘤活性 槲皮素 水飞蓟素 柚皮苷 杨梅黄酮
O
OH 黄 烷 -3-醇
O
OH OH 黄 烷 -3,4-二 醇
O 查耳酮
OH
O 二氢查耳酮
+ O
OH 花色
OH OH
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组成黄酮苷的糖：
❖ 糖的种类： 单糖类：如D-葡萄糖、L-鼠李糖、L-阿拉伯糖及D-葡萄糖醛酸等。 双糖类：槐糖、龙胆二糖、芸香糖、新橙皮糖等。 三糖类：龙胆三糖、槐三糖等。 酰化糖类：2-乙酰基葡萄糖、咖啡酰基葡萄糖等。
HO
O
HO
苯或呋喃色原酮类
H3CO O
O
CH3
H3CO
HO OH CH2OH
O
O
OH
O
OH 异芒果素
O CH3
H3CO
O
凯林(扩血管)
HO HO
O
红镰霉素（决明子）
O
O 黄酮
O
OH O 黄酮醇 O
O 异黄酮
O
O 二氢异黄酮
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O
OH
O 二氢黄酮
O
OH O 二氢黄酮醇
O * * OH
黄烷-3-醇
O * *
* OH OH 黄烷-3,4-二醇
HO
O
OH HO
儿茶素 (抗癌)
HO
O
OH
HO
OH
无色矢车菊素
OH OH
OH OH
其它类
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橙酮类
7 HO
6
5 4
苯骈色原酮类
1
2'
O
2 1' CH
3
O
6'
3' OH
4' OH 硫磺菊素 5'
O
OH
glc-O
O
OH
OH
HO
O
黄柏素-7-O-葡萄糖甙 (抗癌)
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（四）查耳酮和二氢查耳酮
OH
H+
O
OH-
O 查耳酮
3' 2' OH 4'
23
1
4
5'
1'
6' O
65
二氢查耳酮
O 二氢黄酮 (无色)
HO
OH
OH
glc-O O 梨根甙
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结构简单
含量高
成药性？ 分布广泛
研究成熟
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概述
抗癌 抗HIV 抗氧化
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概述
1999 6467种 《The Handbook of Natural Flavonoids》 Harborn
2005 8000种 黄酮醇 数量最多 1707种 异黄酮 结构类型最多 10种