03 植物次生代谢的主要途径-2011
植物次生代谢产物的代谢途径及调控机制
植物次生代谢产物的代谢途径及调控机制植物次生代谢产物是指不属于植物基础代谢路径产物的生物化学物质，它们扮演着植物的保护、防御、交互等生理功能的角色，也是药物和食品添加剂等生产工业的重要资源。
植物次生代谢产物代谢途径及调控机制的研究是科学家们长期关注的话题，他们通过对次生代谢产物的化学成分、分子基础及表达调控进行研究，揭示了这些化合物的生成、分布和合成调控规律，为植物生理学和应用化学领域提供了重要的理论依据。
植物次生代谢产物获得途径植物次生代谢产物主要是由植物合成生成，它们通常在植物器官或组织中以极低的含量存在，如金丝桃叶中的芸香苷只有0.1-0.5%的含量。
此外，它们还存在于植物细胞外部的分泌物中，如橡胶和树脂等。
植物次生代谢产物的合成与代谢调节植物次生代谢产物的合成路径比较复杂，通常涉及数个蛋白质催化反应，从而将简单的小分子化合物转变为复杂的结构化合物。
因此，植物次生代谢产物合成过程的调节非常重要，能够有效地保障植物在行使其生理功能的同时不影响其基础代谢正常进行。
植物次生代谢产物的生物合成过程主要是由多种转录因子、认定辅酶和酶类调控完成的。
其中，转录因子是调节次生代谢产物合成的核心分子机制之一，这些因子可以直接影响目标基因的表达，从而控制这些基因参与次生代谢反应的强度和频率。
如MYB、MYC家族的转录因子是花青素和黄酮苷的合成过程中的重要参与因子，它们能够调控PAL、CHS、CHI等关键酶基因的活性；JAZ家族的转录因子是调节植物间互相识别和防卫反应的重要分子，它们可以通过与植物激素类似物jasmonic acid (JA)保持结合状态，从而抑制其他基因的表达，增强植物防御能力。
此外，植物次生代谢产物合成还需要伴随着其他生物化学反应，如氧化还原、脱羧、脱水等。
这些反应通常需要使用辅酶和酶类催化。
不过，这些催化作用与比较普通的辅酶和酶催化反应有所不同，它们能够进行特定化合物的化学结构修饰，从而提高植物次生代谢产物的多样性和效率。
植物次生代谢
茶树体内只有三种N-甲基转移酶，分别为 黄嘌呤核苷N-甲基转移酶(7-NMT)、7-甲基黄 嘌呤N-甲基转移酶(3-NMT)和可可碱N-甲基 转 移 酶 (1-NMT) 。 其 中 以 3-NMT 活 性 最 高 ， 它的活性是7-NMT和1-NMT活性总和的10倍 以上，因此，在生物合成旺盛的芽叶中，常 常有可可碱的大量积累。H.Ashihara等研究 发现，四个月的茶树幼苗中的咖啡碱主要分 布在叶片内，而合成咖啡碱的先质可可碱只 存在嫩叶中，咖啡碱是在嫩叶中经可可碱合 成的。
N-甲基核苷酶
此酶为水解酶，主要是催化7-甲基黄嘌 呤核苷水解脱去核糖而转变为7-甲基黄嘌 呤的反应。其分子量大约为55,000，最适 pH为8.0-8.5,最适温度为40-450C。
它是咖啡碱合成中的一个调节酶，如 果没有该酶对7-甲基黄嘌呤核苷的水解， 以后嘌呤甲基化，进而生成咖啡碱的反应 就无法进行。
▪初级代谢和次级代谢的关系及代谢的 主要途径
在高等植物中，次级代谢的主要系统是从 糖酵解系统(EMP)，磷酸戊糖循环（PPP or HMP)，柠檬酸循环(TCA)等初级代谢的中 间产物派生出来的三个途径莽草酸途径、 甲瓦龙酸途径、多酮化途径，借助这3个合 成途径和氨基酸合成途径相结合生成生物 碱、萜烯、黄酮类等次级代谢产物。
3）环境因素对次级代谢的调节
和初级代谢相类似，在一定限度范围 内，高等植物的次级代谢受环境因素的 影响和调节。如激素、光照、温度、肥 料等都会对次级代谢起着调节作用。
第二节 茶树中的生物碱代谢
1、茶树体内咖啡碱的分布 2、茶树体内咖啡碱的生物合成 • 咖啡碱生物合成部位 • 咖啡碱生物合成中嘌呤环的来源及嘌呤环的
在茶树体内用于合成生物碱的嘌呤大多 来自核苷酸库，库中的腺嘌呤核苷酸被 认为是最有效的前体，由它可在一系列 酶的作用下转化成为咖啡碱 。
植物次生代谢通路
植物次生代谢通路植物次生代谢是指植物体内与生长发育无直接关系的化学物质合成途径，与植物的适应性、保护性以及与环境互作等有关。
植物次生代谢通路包括多种化学反应和调控机制，涉及到植物的生理、生化、分子生物学等多个领域。
本文将介绍几种常见的植物次生代谢通路。
一、异黄酮合成通路异黄酮是植物体内一类重要的次生代谢产物，包括黄酮类、异黄酮类和花色苷类等。
异黄酮合成通路是植物体内异黄酮的合成途径。
该通路主要包括苯丙氨酸途径和乙酰辅酶A途径。
苯丙氨酸途径是通过苯丙氨酸经过一系列酶催化反应合成黄酮酸，再经过一系列酶催化反应合成异黄酮。
乙酰辅酶A途径是通过乙酰辅酶A经过一系列酶催化反应合成黄酮酸，再经过一系列酶催化反应合成异黄酮。
异黄酮具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤等多种生物活性，对植物的生长发育和环境适应具有重要作用。
二、生物碱合成通路生物碱是植物体内一类含有碱性氮原子的有机物，包括吗啡类、生物碱类、喹啉类等。
生物碱合成通路是植物体内生物碱的合成途径。
该通路主要包括苯丙氨酸途径、萜类化合物途径和异源途径。
苯丙氨酸途径是通过苯丙氨酸经过一系列酶催化反应合成生物碱的前体物质，再经过一系列酶催化反应合成生物碱。
萜类化合物途径是通过萜类化合物经过一系列酶催化反应合成生物碱的前体物质，再经过一系列酶催化反应合成生物碱。
异源途径是通过植物体对外界物质的吸收和转化来合成生物碱。
生物碱具有镇痛、镇静、抗菌等多种药理活性，对植物的防御和保护具有重要作用。
三、类黄酮合成通路类黄酮是植物体内一类具有黄色或红色的次生代谢产物，包括类黄酮类、黄酮类和花色苷类等。
类黄酮合成通路是植物体内类黄酮的合成途径。
该通路主要包括酚类途径和香豆素途径。
酚类途径是通过乙酰辅酶A经过一系列酶催化反应合成柠檬酸，再经过一系列酶催化反应合成类黄酮。
香豆素途径是通过乙酰辅酶A经过一系列酶催化反应合成香豆素，再经过一系列酶催化反应合成类黄酮。
类黄酮具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤等多种生物活性，对植物的生长发育和环境适应具有重要作用。
植物次生物的代谢途径
２００６年第４ｌ卷第３期生物学通报１９植物次生物的代谢途径季志平苏印泉张存莉（西北农林科技大学林学院陕西杨陵７１２１００）摘要系统地介绍了关于植物次生物代谢途径方面的研究成果．归纳了植物次生物的３个主要代射途径：酚类代谢途径、萜类代谢途径、生物碱代谢途径，并对其代谢机理进行了探讨。
关键词次生代谢物代谢途径机理植物次生代谢产物是植物体利用某些初生代谢产物，在一系列酶的催化作用下，形成的一些特殊化学物质。
这些化学物质是细胞生命活动或植物正常生长发育非必需的小分子有机化合物．其产生和分布通常有种属、器官、组织以及生长发育时期的特异性。
次生代谢产物是植物对环境适应的结果。
次生代谢物为人类提供了丰富的药物、香料和工业原料．对人类的生产和生活具有重要的作用。
植物次生代谢物种类繁多，结构迥异，一般分为酚类、萜类、含氮有机物三大类，每一类已知化合物都有数千种甚至数万种以上，如黄酮类、酚类、香豆素、木脂素、生物碱、萜类、甾类、皂苷和多炔类等。
这些次生代谢产物在植物体内主要通过苯丙烷代谢途径、异戊二烯代谢途径、生物碱合成途径形成。
莽草酸途径主要能提供合成一些次生代谢物的前体。
１酚类合成途径酚类主要包括黄酮类、简单酚类和醌类等。
黄酮类化合物系色原烷（ｃｈｒｏｍａｎｅ）或色原酮（ｃｈｍｍａｎｅ）的２一或３一苯基衍生物，泛指由两个芳香环（Ａ和Ｂ）通过中央三碳链相互连接而成一系列化合物．可以分为１４种主要类型．酚类化合物主要是通过苯丙基类生物合成途径合成的（图１）。
植物次生代谢物的合成途径通常是以不同类别的次生代谢物合成途径为单位即代谢频道（ｍｅｔａｂｏｌｉｃｃｈａｎｎｅｌ）的形成存在。
不同代谢频道分布在植物不同的器官、组织、细胞或细胞内不同的细胞器即分隔（ｃｏｍ．ｐａｒｔｒｎｅｎｔ）内，不同代谢频道ＱＴＬ（ｑｕａｎｔｉｔａｔｉｖｅｔｒａｉｔｌｏｃｉ）可能分布在不同的染色体上．次生代谢物生物合成“代谢频道”的存在，有效地隔绝了次生代谢物合成过程中间产物在细胞内扩散，有利于底物与酶的有效结合和酶促反应的顺利进行，减少次生代谢途径中不同支路之间争夺底物的现象及有毒中间产物对细胞的伤害，并使细胞内多种类型次生代谢物的合成途径得以同时存在。
植物次生代谢
• 复合单位：由上述单位复合构成。
• 天然化合物的主要生物合成途径如下，且大多数已 用同位素示踪试验得到了证明
•
(一)乙酰辅酶A途径
•
这一过程的生物合成基源(起始物)是乙酰
辅酶A。由此基源出发，又形成两条支途径，
即乙酰-丙二酸途径利乙酰-甲戊二羟酸途径、
1．乙酰-丙二酸(AA-MA)途径
• 脂肪酸类、酚类、蒽醌类等均由这一途径 生成。这一过程的出发单位(起始物)是乙酰辅 酶A。
一步通过不同的途径(糖酵解—三羧酸循环途径
和磷酸戊糖途径)代谢，产生三磷酸腺苷(ATP)
及辅酶I(NAD)等维持植物肌体生命活动的能量
物质，以及丙酮酸、磷酸烯醇式丙酮酸、4—
磷酸—赤藓糖、核糖等。
初生代谢
•
核糖是合成核酸的重要原料；
•
磷酸烯醇式丙酮酸与4-磷酸赤藓糖可进一步合成莽
草酸；
• 丙酮酸经过氧化、脱胺后生成乙酰辅酶A，再进入三 羧酸循环中，生成一系列的有机酸及丙二酸单酰辅酶 A(为合成酯质的重要原料)等，并通过固氮反应得到一 系列的氨基酸（合成肽及蛋白质的重要原料)。
• B. 乙酰—丙二酸—甲戊二羟酸途径
• C . 氨基酸—乙酰—甲戊二羟酸途径
• D .氨基酸—乙酰—丙二酸途径
• E．氨基酸—莽草酸途径
其他途径
• 许多天然化合物均由上述特定的生物合成途 径所生成、但是也有少数例外。例如，植物界 中广泛分布的没食子酸在不同的植物中，或由 莽草酸直接生成(如老鹳草)，或由桂皮酸生成 (如漆树)，或由苔藓酸得来。
的代谢过程。这一过程产生一些通常对生物生长ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
发育无明显用途的化合物，即“天然产物”，如
黄酮、生物碱、萜类等化合物。合成这些天然产
植物次生代谢物的生物合成途径和调控研究
植物次生代谢物的生物合成途径和调控研究植物次生代谢物是植物体内与生长发育和生存无关的物质，其产生和积累与植物的适应性、适应策略以及与周围环境的互动有着密切联系。
这些化合物广泛存在于植物体内各个组织和细胞器，并展现出各种不同的药用、生物活性和化学特性，成为人们研究、利用和开发的重要对象。
次生代谢物的生物合成途径是一个复杂多样的生物化学反应网络，往往涉及到多个酶类、各种重要物质的协同作用和调控。
其中，生物合成途径的前段主要是从极简的原料出发，利用一系列转移、重排、羧化等反应，经过逐步分解和重组，最终生成大量的的代谢产物。
而后段则涉及到代谢物的修饰、运输及积累等反应。
随着生物技术、生化技术、分析技术等的飞速发展，人们对植物次生代谢物的生物合成途径和调控的认知不断深化和提高。
许多研究人员利用高通量信息采集技术，对次生代谢物生物合成途径中关键酶、转录因子等的基因组和表达组学特征进行广泛监测和分析，揭示了一系列和代谢物生物合成途径相关的重要基因和信号网络，并建立了大量的代谢产物生物合成途径模型。
同时，人们还从分子水平探索了次生代谢物生物合成途径的调控机制，揭示了许多基因调控和底物调控方式，并通过细胞、组织、系统等不同层次研究，建立了代谢物生物合成途径调控的总体互作网络。
这些重要发现不仅扩大了人们对植物生物化学反应网络的认知，而且为新药开发、农业生产、生态环境保护等提供了深刻的科学依据。
总之，植物次生代谢物的生物合成途径和调控研究是一个广泛而且前沿的科学领域，为人们探索自然的奥秘、提高生命质量和促进人类可持续发展做出了卓越的贡献。
未来，随着生命科学、信息科学、物理科学等多个学科的深度融合，次生代谢物生物合成途径和调控的研究将会更加深入和全面，不断推动着这一领域的突破和变革。
植物次生代谢产物的生物活性与合成途径研究
植物次生代谢产物的生物活性与合成途径研究植物的生长和生存过程中所制造的物质除了代谢产物外，还存在着一些次生代谢产物。
这些次生代谢产物不参与正常的代谢过程，但它们的存在使得植物能够适应不同的环境和应对外界压力。
其中有些次生代谢产物具有各种生物活性，成为了新药研发领域的热点。
本文将讨论一些常见的植物次生代谢产物的生物活性以及它们的合成途径。
一、黄酮类次生代谢产物黄酮类次生代谢产物是一类含有苯并环的天然化合物，它们具有多种生物活性，如抗氧化、肝脏保护、抗炎等作用。
其中，黄烷酮是黄酮类次生代谢产物的一个亚类，具有广泛的药理学活性。
目前已经有很多研究聚焦于黄酮类化合物的生物活性和合成途径。
黄酮类化合物的生物活性包括抗癌、抗糖尿病、抗动脉硬化、调节同型半胱氨酸水平等多种作用。
而这些生物活性的实现机制主要是通过黄酮类化合物的抗氧化和抗炎作用。
据研究表明，黄酮类化合物在细胞膜中激活蛋白质激酶，从而发挥其生物效应。
黄酮类化合物的合成途径非常复杂，目前研究了多个黄酮类化合物的合成途径。
其中，黄芩素的合成途径是最好研究的之一。
黄芩苷酸是黄芩素的前体物，它在花草科植物中被广泛地发现。
黄芩素的合成主要经过黄芩苷酸脱糖化和羟基化两个步骤实现。
二、生物碱类次生代谢产物生物碱类次生代谢产物是一类具有生物活性的含氮天然化合物，它们在医药上具有广泛的应用。
生物碱类次生代谢产物的生物活性与结构密切相关，常见的生物活性包括抗菌、抗癌、镇痛、降压等。
生物碱类次生代谢产物的合成途径相对简单，主要经过酮酸途径和香豆酸途径两种途径。
酮酸途径是最常见的合成途径，它主要经过酮酸、氨基酸、酰辅酶等参与的三步反应完成。
酮酸途径合成的典型生物碱类次生代谢产物包括吗啡、阿托品、可卡因等。
三、萜类次生代谢产物萜类次生代谢产物是一大类含碳的天然化合物。
它们通常具有激素样生物活性，如植物的生长调节、抗菌、抗肿瘤等。
萜类次生代谢产物的合成途径又分为MEP途径和MVA途径两种。
植物次生代谢产物的生物合成途径及其调控
植物次生代谢产物的生物合成途径及其调控Introduction植物次生代谢产物（Secondary metabolites），又称次生代谢产物，是植物体内不参与生命活动或基础代谢的物质。
与生命活动有关的物质被称为初级代谢产物，如糖类、脂肪类、蛋白质等，而次生代谢产物则是一些植物体内的化学物质，通常不参与基础代谢和生命活动，但在植物体内具有多种重要的生物学功能，如抗氧化、抗逆境、防治病虫害等。
植物次生代谢产物的生物合成途径及其调控一直是植物化学生态学和植物生理学等领域的研究热点。
Part 1：植物次生代谢产物的生物合成途径植物次生代谢产物的生物合成途径具有多样性和特异性。
在不同的植物物种、组织和发育阶段，次生代谢产物的生物合成途径都存在差异。
一般来说，植物次生代谢产物的生物合成途径主要包括两个方面：前体物质提供途径和代谢路径。
前体物质提供途径是指植物体内生物原料的来源，代谢路径则是指从前体物质向次生代谢物的转化过程。
以下是植物次生代谢产物的生物合成途径分析：前体物质提供途径植物次生代谢产物的生物合成需要大量的前体物质提供，如糖类、氨基酸、脂肪酸、色氨酸、异戊烯基二磷酸（IPP）等。
这些前体物质可以从植物体内基础代谢产物中获取，也可以通过土壤、大气等环境中吸收到外源性物质。
除此之外，同一物种不同器官也可以通过分泌和交换方式相互补充。
代谢路径植物次生代谢产物的代谢路径因植物物种和代谢物质而异。
较为典型的植物代谢途径包括：香豆素途径、类黄酮途径、异戊烯基二磷酸代谢途径、三萜化合物合成途径等。
其中，类黄酮途径和香豆素途径是植物次生代谢物质的生物合成途径比较经典和重要的两种途径。
类黄酮途径类黄酮途径是植物次生代谢产物的生物合成途径之一。
类黄酮途径通常是从苯丙氨酸出发，通过香兰素酸的分解，经过苯丙素与苯基丙酮的连接，其后可生成双加氧的黄酮酸，并转化为黄酮。
黄酮酸的不同环数和不同羟基修饰会产生不同的黄酮类物质，包括黄酮、异黄酮、花色苷、花青素等。
植物次生代谢课件
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含氮化合物（nitrogen-containing）
• 植物次生代谢产物中有许多是含氮的，大多数 含氮产物是从普通的氨基酸合成的
• 生物碱、含氰苷、芥子油苷、非蛋白氨基酸等 • 含氮化合物多具有防御功能
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生物碱（alkaloid）
• 生物碱是一类含氮杂环化合物，通常有一个含 氮杂环，其碱性即来自此环
• 代谢（metabolism） 是维持生命各种活 动（如生长、繁殖 和运动等）过程中 化学变化（包括物 质合成、转化和分 解）的总称
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1.1 植物次生代谢及其产物的概 念
• 按性质分——物质代谢和能量代谢 • 按方向分——
同化（assimilation） 或合成（anabolism）
异化（dissimilation, disassimilation） 或分解（catabolism）
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1.2 植物次生代谢产物的分类
• 根据结构特征和生理作用也可将次生代谢产物 分为抗生素、植保素、激素、维生素、色素、 毒素等不同类型
• 次生代谢产物的化学结构差异很大，一般可归 为萜类化合物、酚类化合物、含氮化合物三大 类
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萜类化合物（terpenoids）
• 萜类或类萜在 植物界中广泛 存在，由异戊 二烯组成，有 链状的，也有环状的，一般不溶于水
乙酰辅酶A 丙二酰辅酶A
脂肪酸、蜡 聚酮化合物
白羽扇豆碱 lupanine
草酰乙酸
嘧啶 非蛋白氨基酸
天冬氨酸
哌啶生物碱 羽扇豆生物碱 景天属生物碱 非蛋白氨基酸
赖氨酸
托烷生物碱 古柯生物碱 烟草属生物碱
双吡咯烷生物碱 .
植物次生代谢通路
植物次生代谢通路植物次生代谢是指植物在生长发育过程中，除了进行基本的生物合成以外，还合成一些与生长发育无直接关系的化合物。
这些化合物通常具有特定的生物活性，能够帮助植物适应环境的变化、抵御外界的伤害以及吸引传粉者等。
植物次生代谢通路是指植物合成这些次生代谢产物的一系列化学反应步骤。
植物次生代谢通路可以分为三大类：异烟酸途径、黄酮途径和生物碱途径。
1. 异烟酸途径异烟酸途径是植物合成维生素B3（烟酸和烟酰胺）的重要途径。
这个途径的起始物质是鸟嘌呤核苷酸（NAD+和NADP+），经过一系列的反应，最终合成烟酸和烟酰胺。
异烟酸在植物中具有抗氧化、抗逆境和抗病等多种生物活性，对植物的生长发育和适应环境起着重要作用。
2. 黄酮途径黄酮途径是植物合成黄酮类化合物的途径。
黄酮类化合物是一类具有广泛生物活性的次生代谢产物，包括黄酮、异黄酮、黄酮醇等。
在植物中，黄酮类化合物参与植物的防御机制、抗氧化反应以及花色的形成等。
黄酮途径的起始物质是苯丙氨酸，经过一系列酶催化反应，最终合成黄酮类化合物。
3. 生物碱途径生物碱途径是植物合成生物碱类化合物的途径。
生物碱是一类具有广泛生物活性的次生代谢产物，包括吗啡、生物碱生物碱、生物碱生物碱等。
在植物中，生物碱起到防御捕食者、抗逆境和抗病等多种生物活性。
生物碱途径的起始物质是酪氨酸，经过一系列酶催化反应，最终合成生物碱类化合物。
总结起来，植物次生代谢通路是植物合成一些与生长发育无直接关系的化合物的途径。
这些化合物具有特定的生物活性，能够帮助植物适应环境的变化、抵御外界的伤害以及吸引传粉者等。
植物次生代谢通路可以分为异烟酸途径、黄酮途径和生物碱途径，每个途径都有特定的起始物质和一系列酶催化反应。
研究植物次生代谢通路有助于我们深入了解植物的生长发育和适应机制，为植物的应用研究提供理论指导和技术支持。
植物次生代谢主要途径
活跃异戊二烯（active isoprene） 的形成
3-羟基-3-甲 基戊二酰辅 酶A还原酶 (3-hydroxy3-methyl coenzyme reductase， HMGR）
HMGR
• 由四个部分组成：N-末端、跨膜区、连接区和 C-末端区
• 具有催化活性的C-末端区和跨膜区在各植物种 中高度保守
HMGR
• 经胆固醇或脱落酸处理的豌豆白化苗中 HMGR活性下降
• 可能还受钙调素和钙离子的调控，但是 这类结果彼此相互矛盾，无法统一。在 Ca2+存在的情况下从橡胶树（Hevea brasilensis）的橡胶中提纯的钙调素可使 HMGR活性升高3.25倍，此作用可被钙 调素拮抗物抑制；而极少量的游离Ca2+ 就能显著抑制豌豆中的HMGR活性。
HMGR
• 实验证明HMGR主要定位在内质网膜上。 • 植物HMGR跨膜两次（人的HMGR跨膜为八
次），其中两个疏水区就是跨膜的部分，分别 称为H1和H2 • N-末端、连接区和催化区都暴露在细胞质腔中
• 两个疏水区之间的一个短的亲水区位于内质网 腔内，称之为腔内序列（Lumenal sequence, LS）。也就是说HMGR是作为膜组成蛋白而 存在的。
乙酰辅酶A 丙二酰辅酶A
草酰乙酸
α-酮戊二酸
天冬氨酸
赖氨酸
托烷生物碱 古柯生物碱 烟草属生物碱
鸟氨酸
脂肪酸、蜡 聚酮化合物
蒽醌、萘醌 黄酮类化合物 毒参属生物碱
谷氨酸 谷氨酰胺
双吡咯烷生物碱
精氨酸
生物碱、嘌呤 非蛋白氨基酸
赤藓糖-4-磷酸
葡萄糖-6-磷酸
甘油醛-3-磷酸
单萜、倍半萜 双萜、三萜、四萜 多萜、类固醇
植物次生代谢物途径及其研究进展
, 以异戊烷五碳类异戊二烯
为基本单位, 又称类异戊二烯 ( isopreno id), 以侧链 重复连接方式递增 , 分开链类和环萜类两种。开链 型类萜的分子组成通式为 ( C5H 8 ) n, 包括半萜 ( C5, 即含一个异戊二烯单位 , n = 1)、 单萜 ( C10, n = 2) 、 倍半萜 ( C15, n = 3) 、 双萜 ( C20, n = 4) 、 三萜 ( C 30, n = 6) 、 四萜 ( C40, n = 8) 、 多萜 ( > C 40, n > 8) 及杂萜 (含 异戊二烯侧链 ) 等。环萜型类萜因分子内碳环数的 不同, 可分为单环萜、 双环萜、 三环萜等。半萜、 单萜 及其简单含氧衍生物是挥发油的主要成分 ; 双萜是 形成树脂的主要成分 ; 倍半萜是萜类的最大一族, 约 有 7000 多种 , 作用广泛 ; 二萜、 三萜多以皂甙形式存 在。双萜类以上也称 高萜类化合物 , 一般不具挥 发性。植物萜类广泛分布于植物、 微生物的初级代 谢物和次级代谢物中 。 1 . 1 萜类化合物的生物合成 萜类化合物的生物合成过程从属于异戊二烯代 谢途径 , 总体可分为四步: ( 1 ) 前 体 物 质 异 戊 烯 焦 磷 酸 ( isopentenyl diphosphate , IPP ) 的合 成: IPP 或 二 甲丙 烯 焦 磷酸
成一个第 3 位 C 的阳离子化合物 , 最后脱去一个质 子完成反应。现阶段研究最为广泛的异戊烯基转移 酶为法呢 基 焦磷 酸 合酶 ( farnesy l d iphosphate syn [ 10] thase ; ) 。 ( 3) 萜类基本骨架的构建 : 各类烯丙基焦磷酸 酯经特异性萜类合酶作用可产生各 种萜类的碳骨 架 , 如植烯、 鲨烯的形成等。 ( 4) 骨架的次级酶修饰: 萜类碳骨架合成后, 需 经过附加不同含氧官能团、 共振结构和环化作用等 次级修饰过程, 才可赋予萜类物质结构多样性、 化学 [ 11 ] 性质复杂性 , 以及功能特异性等特征 。如 ( - ) 柠檬烯在不同烯丙位上特异性引入一个氧原子 , 就 会在辣薄荷中转化为 ( - ) 薄荷醇 , 在留 兰香 中转 变为 ( - ) 香芹酮, 二者分别为不 同种植物精油的 特征性成分。向萜类骨架引入氧原子的 羟基化或 环氧化反应 , 多由细胞色素 P450多功能氧化酶催物 ( perpeno id ) 是所有异戊 二烯聚合 物及其衍生物的总称
植物的初级代谢途径及其调节
植物的初级代谢途径及其调节植物作为一类独特的生物，拥有广泛的代谢途径来维持其正常生长、发育和抵御各种外界压力。
其中，初级代谢途径是植物基本的代谢网络，涵盖了能量和物质的转化过程。
本文将探讨植物的初级代谢途径及其调节机制。
一、碳水化合物的代谢途径碳水化合物是植物体内最主要的能量来源和碳源，其代谢途径包括糖的合成与降解。
在光合作用中，植物通过光能转化二氧化碳和水为葡萄糖，即糖的合成过程。
而在呼吸过程中，植物通过葡萄糖降解产生能量，并释放出二氧化碳。
这两个过程共同构成了植物碳水化合物的代谢途径。
二、氨基酸的代谢途径氨基酸是生物体内蛋白质的构建单元，对植物的生长和发育起着至关重要的作用。
氨基酸的代谢途径包括合成和降解两个方面。
植物通过氨基酸的合成途径产生所需的特定氨基酸，以满足其生物合成的需要。
另一方面，植物还通过氨基酸的降解途径将多余的氨基酸转化为能量或其他有机物，以维持氨基酸的平衡。
三、脂类的代谢途径脂类是植物细胞膜的主要成分，同时也是能量的重要储存形式。
脂类的代谢途径包括脂类的合成和降解。
在光合作用中，植物通过合成脂类，将多余的能量储存在脂类中，以备后续利用。
而在呼吸过程中，植物通过降解脂类产生能量。
脂类的代谢过程对植物的正常生长和抵御外界环境的压力起着重要的作用。
四、次生代谢途径次生代谢途径是植物生长发育过程中产生的一类非必需的代谢产物，如类胡萝卜素、生物碱、植物酚等。
这些代谢产物不仅参与着植物的抗氧化、抗逆和防御等生物学过程，还具有广泛的医药和工业应用。
次生代谢途径受到多种内外部因素的调节，如激素、光照、温度、营养等，这些因素的变化会影响次生代谢途径的活性。
植物的初级代谢途径是相互联系、相互影响的复杂网络，其调节机制受到多种因素的影响。
一方面，植物通过一系列酶的调节和基因的表达来控制初级代谢途径中各个环节的速率和通量。
另一方面，植物对环境因素的响应也会影响初级代谢途径的调节。
例如，在干旱和盐碱等逆境条件下，植物会改变碳水化合物和氨基酸的代谢途径，以提高逆境适应能力。
植物生物化学中的代谢途径与次生代谢产物
植物生物化学中的代谢途径与次生代谢产物植物生物化学是研究植物体内代谢途径与产物的科学领域，代谢是植物生长和生存所必需的一系列化学反应的总和。
植物通过代谢途径，合成、分解和转化各种化学物质，同时也产生了许多次生代谢产物，这些产物在植物的生长、防御和环境适应中发挥着重要的生理和生态学功能。
一、植物代谢途径1. 光合作用光合作用是植物进行能量合成的基本途径，通过光合作用植物能够将太阳能转化为化学能，合成有机物质。
光合作用包括光能吸收、光合色素的激发、光化学反应和碳水化合物的合成等过程。
2. 三羧酸循环三羧酸循环，也称为柠檬酸循环或Krebs循环，是细胞中产生能量的重要途径。
该途径将葡萄糖产生的丙酮酸和其他有机酸分解为二氧化碳、水和ATP，释放出大量的能量。
3. 糖原代谢糖原代谢是指植物体内糖原的合成、降解和利用过程。
植物可以通过合成糖原来储存能量，当需要能量时，糖原又能够被分解成葡萄糖供能。
4. 脂肪酸代谢脂肪酸代谢主要包括脂肪酸的合成和降解两个过程。
通过脂肪酸的合成，植物能够合成脂质类物质构建细胞膜并存储能量；而脂肪酸的降解则能够释放出能量以供细胞使用。
5. 氨基酸代谢氨基酸代谢是指植物体内氨基酸的合成、降解和转化的过程。
植物通过氨基酸的代谢途径合成各种生理活性物质，包括蛋白质、激素、酶等，同时还能将多余的氨基酸进行降解和转化以维持氮平衡。
二、植物次生代谢产物植物的次生代谢产物是指不是直接参与植物生理功能的物质，但在植物对环境的适应、保护和相互作用中具有重要作用的化合物。
以下是几类常见的植物次生代谢产物：1. 生物碱生物碱是一类氮碱基含量较高的植物次生代谢产物，具有较强的生物活性。
生物碱包括吗啡类化合物、生物碱类激素和毒性碱等。
2. 酚类物质酚类物质是植物次生代谢产物中的一大类，具有较强的抗氧化性和抗菌性。
常见的酚类物质包括黄酮类、黄酮醇类和酚酸类化合物等。
3. 香气物质香气物质是植物中具有特殊香味的次生代谢产物，广泛用于食品、化妆品和香精制造。
第一章植物次生代谢
其他途径
• 许多天然化合物均由上述特定的生物合成途 径所生成、但是也有少数例外。例如，植物界 中广泛分布的没食子酸在不同的植物中，或由 莽草酸直接生成(如老鹳草)，或由桂皮酸生成 (如漆树)，或由苔藓酸得来。
初生代谢和次生代谢的关系
• 植物次生代谢产物的种类繁多、化学结构 多种多样，但从它们的生源发生和生物合成途 径看，次生代谢与初生代谢的关系，和蛋白、 脂肪、核酸与初生代谢的关系很相似，也是从 几个主要分叉点与初生代谢相连结，初生代谢 的一些关键产物是次生代谢的起始物。
“代谢纽”
• 乙酰辅酶A是初生代谢的一个重要“代谢 纽”，在TCA循环、脂肪代谢、能量代谢上占有 重要地位，它又是次生代谢产物黄酮类化合物和 萜类化合物的起始物。乙酰辅酶A会在一定程度 上相互独立地调节次生代谢和初生代谢，同时又 将糖代谢和TCA途径结合起来。从生源发生的角 度看，次生代谢产物可大致归为萜类、芳香族化 合物和生物碱三大类。它们与初生代谢的关系如 图所示。
三、次生代谢途径及次生代谢物
• 天然化合物的主要合成途径(姚新生、1994)。
主要的生物合成途径
•
• • • • • • •
虽然从自然界得到的化合物总数非常多，其结构 也千变万化，非常复杂，但它们均由一定的基本结 构单位按不同方式组合而成。常见的基本结构单位 大概有以下几种类型 C２单位：如脂肪酸、酚类、苯醌等聚酮类化合物。 C５单位(异戊烯单位)：如萜类、甾类等。 C６单位：如香豆素、木脂体等苯丙素类化合物。 氨基酸单位：如生物碱类化合物。 复合单位：由上述单位复合构成。 天然化合物的主要生物合成途径如下，且大多数已 用同位素示踪试验得到了证明
第二节 植物次生代谢的基础理论
• 一、次生代谢的“全能性” • 二、次生代谢的多途径观点 • 三、次生代谢的可调控性
植物初生代谢与次生代谢的关系
植物初生代谢与次生代谢的关系植物初生代谢通过光合作用、柠檬酸循环等途径，为次生代谢提供能量和一些小分子化合物原料。
次生代谢也会对初生代谢产生影响。
但是初生代谢与次生代谢也有区分，前者在植物生命过程中始终都在发生，而后者往往发生在生命过程中的某一阶段。
初生代谢与植物的生长发育和繁衍挺直相关，为植物的生存、生长、发育、繁殖提供能源和中间产物。
绿色植物及藻类通过光合作用将二氧化碳和水合成为糖类，进一步通过不同的途径，产生三磷酸腺苷(ATP)、辅酶(NADH)、丙酮酸、磷酸烯醇式丙酮酸、4一磷酸一赤藓糖、核糖等维持植物肌体生命活动不行缺少的物质。
磷酸烯醇式丙酮酸与4一磷酸一赤藓糖可进一步合成莽草酸(植物次生代谢的起始物)，而丙酮酸经过氢化、脱羧后生成乙酰辅酶A(植物次生代谢的起始物)，再进入柠檬酸循环中，生成一系列的有机酸及丙二酸单酰辅酶A等，并通过固氮反应得到一系列的氨基酸(合成含氮化合物的底物)，这些过程为初生代谢过程。
在特定的条件下，一些重要的初生代谢产物，如乙酰辅酶A、丙二酰辅酶A、莽草酸及一些氨基酸等作为原料或前体(底物)，又进一步举行不同的次生代谢过程，产生酚类化合物(如黄酮类化合物)、异戊二烯类化合物(如萜类化合物)和含氮化合物(如生物碱)等。
植物次生代谢产物的种类繁多，化学结构多种多样，但从生物合成途径看，次生代谢是从几个主要分支点与初生代谢相衔接，初生代谢的一些关键产物是次生代谢的起始物。
如乙酰辅酶A是初生代谢的一个重要“代谢纽”，在柠檬酸循环(TCA)、脂肪代谢和能量代谢上占有重要地位，它又是次生代谢产物黄酮类化合物、萜类化合物和生物碱等的起始物。
很明显，乙酰辅酶A 会在一定程度上互相自立地调整次生代谢和初生代谢，同时又将整合了的糖代谢和TCA途径结合起来。
初生代谢与次生代谢的关系1所示。
图-1 植物初生代谢与次生代谢关系暗示图（实线为初生代谢，虚线为次生代谢）从生源发生的角度看，次生代谢产物可大致归并为异戊二烯类、芬芳族化合物、生物碱和其他化合物几大类。
03 植物次生代谢的主要途径-2011
3 Chapter
植物 次生代谢 的主要途径
3 植物次生代谢的主要途径
3.1 甲羟戊酸途径 3.2 丙酮酸/磷酸甘油醛途径 3.3 莽草酸途径 3.4 丙二酸途径 3.5 氨基酸的次生代谢
鞣质
赤藓糖-4-磷酸 没食子酸
葡萄糖-6-磷酸
糖苷、寡糖、多糖
吖啶酮 蒽醌 生物碱 萘醌
莽草酸 分支酸
甘油醛-3-磷酸
酪氨酸 苯丙氨酸
异喹啉生物碱 木质素、木聚素 含氰苷、芥子油苷 黄酮类化合物 醌、香豆素 非蛋白氨基酸
乙酰辅酶A 草酰乙酸
α-酮戊二酸
苯丙氨酸解氨酶（phenylalanine ammonia-lyase， PAL）催化苯丙氨酸脱氨形成桂皮酸（cinnamic acid），是形成酚类化合物的重要调节酶，是初生代 谢与次生代谢的分支点
3.4 丙二酸途径 (malonate pathway, malonic acid pathway)
• 产生各种黄酮衍生物 • 主要在真菌和细菌中发生 • 丙二酰CoA（3分子）和酰基CoA（1分子）结
合，脱羧，合成多酮酸（polyketo acid），再 通过各种方式环化形成间苯三酚衍生物。由于 它们的R基性质不同，于是形成不同的黄酮衍 生物
单萜、倍半萜 双萜、三萜、四萜 多萜、类固醇
邻氨基苯甲酸
色氨酸 吲哚生物碱 芥子油苷 非蛋白氨基酸 胺类 生长素类
嘧啶 非蛋白氨基酸
哌啶生物碱 羽扇豆生物碱 景天属生物碱 非蛋白氨基酸
预苯酸 酪氨酸 苯丙氨酸
磷酸烯醇式丙酮酸
异戊烯基焦磷酸 二甲基丙烯基焦磷酸
异喹啉生物碱 木质素、木聚素 含氰苷、芥子油苷 黄酮类化合物 醌、香豆素 非蛋白氨基酸
HMGR
植物次生代谢
1.1 植物次生代谢及其产物的概念
• 按性质分——物质代谢和能量代谢 • 按方向分—— 同化（assimilation） 或合成（anabolism）
异化（dissimilation, disassimilation） 或分解（catabolism）
1.1 植物次生代谢及其产物的概念
1.1 植物次生代谢及其产物的概念
• 目前已发现含有生物碱的植物将近100多个科， 同一科植物中常含多种结构相似的生物碱 • 植物器官中的生物碱含量一般在万分之几到百 分之一二，象金鸡纳树皮那样含奎宁碱12%是 极少的
含氰苷（cyanogenic glycoside）
• 含氰苷广泛分布于植物界，以豆类、禾谷类和 玫瑰一些种类最多
• 含氰苷本身无毒，但植物破碎后释放挥发性的 氰化氢 (HCN) 。含氰苷 —— 液泡，糖苷酶 —— 细胞质
1.1 植物次生代谢及其产物的概念
• 次生代谢产物（ secondary metabolites ），也 称次生产物（ secondary products ）、次生物 质（secondary substances），早期是指植物中 一大类对于细胞生命活动或植物生长发育正常 进行并非必需的小分子有机化合物，最初发现 时甚至认为是“废物” • 次生代谢产物不直接参与植物的生长和发育过 程，特征性地存在于植物界少数类群中，影响 植物和环境间的相互作用
芥子油苷(glucosinolate，mustard oil glycoside)
• 芥子油苷存在于十字花科，甘蓝、萝卜、花椰 菜等就有它的味道
• 完整植物中，芥子油苷和分解它的硫葡糖苷酶 是分开的，破碎后产生芥子味
非蛋白氨基酸(nonprotein amino acid)
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分支酸
预苯酸 磷酸烯醇式丙酮酸
邻氨基苯甲酸 色氨酸 吲哚生物碱 芥子油苷 非蛋白氨基酸 胺类 生长素类 嘧啶 非蛋白氨基酸 哌啶生物碱 羽扇豆生物碱 景天属生物碱 非蛋白氨基酸
酪氨酸 苯丙氨酸
异喹啉生物碱 木质素、木聚素 含氰苷、芥子油苷 黄酮类化合物 醌、香豆素 非蛋白氨基酸 天冬氨酸 赖氨酸 托烷生物碱 古柯生物碱 烟草属生物碱 双吡咯烷生物碱 鸟氨酸 乙酰辅酶A
HMGR
• 在哺乳动物中，HMGR是由单个基因编码的 • 已研究的植物中，HMGR都是由一个基因家族 编码 拟南芥：两个编码基因 橡胶：至少两个编码基因 小麦：至少四个编码基因 番茄：四个编码基因 水稻：三个编码基因 苹果：至少两个编码基因
3.2 丙酮酸/磷酸甘油醛途径 ( pyruvate/ glyceraldehyde phosphate pathway)
• 衍生——Leabharlann 嘧啶（pyrimidines） 非蛋白氨基酸（NPAAs）
3.5.5 赖氨酸（lysine）的次生代谢
• 三羧酸循环中的草酰乙酸→天冬氨酸→赖氨酸 • 衍生—— 哌啶生物碱（piperidine alkaloids） 羽扇豆生物碱（lupin alkaloids） 景天属生物碱（Sedum alkaloids） 非蛋白氨基酸（NPAAs）
异戊烯基焦磷酸 二甲基丙烯基焦磷酸 脂肪酸、蜡 聚酮化合物
丙二酰辅酶A
草酰乙酸
α-酮戊二酸
蒽醌、萘醌 黄酮类化合物 毒参属生物碱 谷氨酸 谷氨酰胺 生物碱、嘌呤 非蛋白氨基酸
精氨酸
赤藓糖-4-磷酸
葡萄糖-6-磷酸
甘油醛-3-磷酸
单萜、倍半萜 双萜、三萜、四萜 多萜、类固醇
磷酸烯醇式丙酮酸 异戊烯基焦磷酸 (IPP) 二甲基丙烯基焦磷酸 乙酰辅酶A 脂肪酸、蜡 聚酮化合物
isopentenyl pyrophosphate（IPP） 异戊烯基焦磷酸
各种萜类化合物 的形成
浮萍 胡萝卜
番茄
3.3 莽草酸途径 (shikimate pathway, shikimic acid pathway)
• 产生酚类化合物（简单苯丙酸类如桂皮酸，苯 丙酸内酯如香豆素，苯甲酸衍生物类如水杨酸、 没食子酸，木质素，类黄酮类如花色素苷、黄 酮、异黄酮，鞣质）和含氮化合物（生物碱、 含氰苷、芥子油苷、非蛋白氨基酸） • 在细胞质中进行 • 以磷酸烯醇式丙酮酸和赤藓糖-4-磷酸为原料， 经莽草酸、分支酸形成色氨酸、苯丙氨酸、酪 氨酸
3.5.3 精氨酸（arginine）的次生代谢
• 三羧酸循环中的α-酮戊二酸→谷氨酸→鸟氨酸 →精氨酸 • 衍生—— 双吡咯烷生物碱（pyrrolizidine alkaloids）
3.5.4 天冬氨酸（aspartate）的次生代 谢
• 三羧酸循环中的草酰乙酸（oxalacetate）→天 冬氨酸
赤藓糖-4-磷酸
葡萄糖-6-磷酸
吖啶酮 生物碱
莽草酸
甘油醛-3-磷酸
分支酸
预苯酸 磷酸烯醇式丙酮酸
邻氨基苯甲酸 色氨酸 吲哚生物碱 芥子油苷 非蛋白氨基酸 胺类 生长素类 嘧啶 非蛋白氨基酸 哌啶生物碱 羽扇豆生物碱 景天属生物碱 非蛋白氨基酸
酪氨酸 苯丙氨酸
异喹啉生物碱 木质素、木聚素 含氰苷、芥子油苷 黄酮类化合物 醌、香豆素 非蛋白氨基酸 天冬氨酸 赖氨酸 托烷生物碱 古柯生物碱 烟草属生物碱 双吡咯烷生物碱 鸟氨酸 谷氨酸 谷氨酰胺 生物碱、嘌呤 非蛋白氨基酸 乙酰辅酶A
• 产生各种黄酮衍生物 • 主要在真菌和细菌中发生
• 丙二酰CoA（3分子）和酰基CoA（1 分子）结 合，脱羧，合成多酮酸（ polyketo acid ），再 通过各种方式环化形成间苯三酚衍生物。由于 它们的 R 基性质不同，于是形成不同的黄酮衍 生物
赤藓糖-4-磷酸
葡萄糖-6-磷酸
甘油醛-3-磷酸
丙二酰辅酶A
草酰乙酸
α-酮戊二酸
3.1 甲羟戊酸途径 (mevalonate pathway, mevalonic acid pathway)
• 产生萜类化合物 • 在细胞质中进行
• 以乙酰辅酶A（aceltyl coenzyme A）为原料， 经甲羟戊酸（甲瓦龙酸，mevalonic acid， MVA）形成异戊烯基焦磷酸（isopenteny pyrophosphate，IPP）及其异构体——二甲基 丙烯基焦磷酸（dimethylallyl pyrophosphate， DMAPP），再形成各种萜类化合物
HMGR
• 实验证明HMGR主要定位在内质网膜上。 • 植物HMGR跨膜两次（人的HMGR跨膜为八 次），其中两个疏水区就是跨膜的部分，分别 称为H1和H2 • N-末端、连接区和催化区都暴露在细胞质腔中 • 两个疏水区之间的一个短的亲水区位于内质网 腔内，称之为腔内序列（Lumenal sequence, LS）。也就是说HMGR是作为膜组成蛋白而 存在的。
3.5.7 邻氨基苯甲酸（anthranilate）的 次生代谢
• 莽草酸途径中的莽草酸→分支酸→邻氨基苯甲酸 • 衍生—— 吖啶酮生物碱（acridone alkaloids）
3.5.8 色氨酸（tryptophan）的次生代谢
• 莽草酸途径中的莽草酸→分支酸→邻氨基苯甲 酸→色氨酸 • 衍生—— 吲哚生物碱（indol alkaloids） 芥子油苷（glucosinolates） 非蛋白氨基酸（NPAAs） 胺类（amines） 生长素类（auxines）
HMGR
• 黑暗中生长的拟南芥白化苗的HMGR1 mRNA 水平比光下生长的植株高，暗诱导后恢复一定 强度的光照时HMGR1 mRNA减少 • 持续照红光和蓝光的植物中HMGR mRNA水 平不同 • 成熟马铃薯植株的顶端分生组织时发现黑暗抑 制HMGR的活性和蛋白含量。 • 受损伤的马铃薯块茎中HMGR活性增高，如 果再接种马铃薯晚疫病菌（Phytophthora infestans）或用花生四烯酸处理，HMGR活性 会更高，随后甾醇类糖生物碱和植保素的水平 也升高。
活跃异戊二烯（active isoprene） 的形成
活跃异戊二烯（active isoprene） 的形成
3-羟基-3-甲 基戊二酰辅 酶A还原酶 (3-hydroxy3-methyl coenzyme reductase， HMGR）
HMGR
• 由四个部分组成：N-末端、跨膜区、连接区和 C-末端区 • 具有催化活性的C-末端区和跨膜区在各植物种 中高度保守 • 所有植物HMGR的催化区有四个保守的基 元:Glu-247、Glu-278、Asp-372，这些残基可 能与底物的识别和结合有关；单个的His（His584），是催化活性所必须的 • 跨膜区由两个疏水基和一个亲水基组成，亲水 基位于两疏水基之间，每个疏水区约20个氨基 酸，与HMGR分子的膜定位有关
HMGR
• 经胆固醇或脱落酸处理的豌豆白化苗中 HMGR活性下降 • 可能还受钙调素和钙离子的调控，但是 这类结果彼此相互矛盾，无法统一。在 Ca2+存在的情况下从橡胶树（Hevea brasilensis）的橡胶中提纯的钙调素可使 HMGR活性升高3.25倍，此作用可被钙 调素拮抗物抑制；而极少量的游离Ca2+ 就能显著抑制豌豆中的HMGR活性。
3.5.2 鸟氨酸（ornithine）的次生代谢
• 三羧酸循环中的α-酮戊二酸→谷氨酸→鸟氨酸 • 衍生—— 托烷生物碱（tropane alkaloids） 古柯生物碱（Coca alkaloids） 烟草属生物碱（Nicotiana alkaloids） 双吡咯烷生物碱（pyrrolizidine alkaloids）
草酰乙酸
α-酮戊二酸
精氨酸
3.5.1 谷氨酸（glutamate）的次生代谢
• 三羧酸循环（tricarboxylic acid cycle）中的α酮戊二酸（ α- oxoglutarate）→谷氨酸 • 衍生—— 生物碱（alkaloids） 嘌呤（purines） 非蛋白氨基酸（nonprotein amino acids， NPAAs）
• 产生萜类化合物 • 在植物特有的细胞器——质体中进行
• 丙酮酸和 3- 磷酸甘油醛缩合形成 5- 磷酸木酮糖 （ xylulose-5-phosphate ），再生成异戊烯基焦 磷酸（IPP），又称为非依赖甲羟戊酸途径 • 最后一步反应可能是在叶绿体中进行的
赤藓糖-4-磷酸
葡萄糖-6-磷酸
甘油醛-3-磷酸
草酰乙酸
α-酮戊二酸
苯丙氨酸解氨酶（phenylalanine ammonia-lyase， PAL）催化苯丙氨酸脱氨形成桂皮酸（cinnamic acid），是形成酚类化合物的重要调节酶，是初生代 谢与次生代谢的分支点
3.4 丙二酸途径 (malonate pathway, malonic acid pathway)
Chapter
3
植物 次生代谢 的主要途径
3
植物次生代谢的主要途径
3.1 甲羟戊酸途径 3.2 丙酮酸/磷酸甘油醛途径
3.3 莽草酸途径
3.4 丙二酸途径
3.5 氨基酸的次生代谢
赤藓糖-4-磷酸 鞣质 吖啶酮 生物碱 没食子酸 蒽醌 萘醌 莽草酸
葡萄糖-6-磷酸
糖苷、寡糖、多糖 甘油醛-3-磷酸 单萜、倍半萜 双萜、三萜、四萜 多萜、类固醇
3.5.6 苯丙氨酸（phenylalanine）和酪 氨酸（tyrosine）的次生代谢
• 莽草酸途径中的莽草酸 (shikimate) →分支酸 (chorismate) →预苯酸 (prephenate) →苯丙氨酸、 酪氨酸 • 衍生—— 异喹啉生物碱 (isoquinoline alkaloids) 木质素 (lignin)、木聚素 (lignans) 含氰苷 (cyanogenic glycosides) 芥子油苷 (glucosinolates) 黄酮类化合物 (flavonoids)、醌 (quinones) 香豆素 (coumarines)、非蛋白氨基酸 (NPAAs)