有机化学专题复习讲义

有机化学专题复习讲义

专题一有机物的概念、有机物的命名、同系物和同分异构体

一、有机物的概念

1、含碳元素的化合物叫做有机物（除碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、硫氰化物外）。

2、有机物的性质

（1）大多数有机物难溶于水，易溶于苯、汽油、四氯化碳等有机溶剂。

（2）大多数有机物是非电解质，不易导电。

（3）大多数有机物是分子晶体，熔沸点较低。

（4）大多数有机物易燃，受热易分解。

二、有机物的命名

1、烃基

烃基：烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的呈电中性的部分，一般用“R—”表示。例如，甲烷分子CH4失去一个氢原子后剩余的部分—CH3叫做甲基。

△“根”与“基”的区别

电性化学性质

根带电荷稳定，能独立存在

基不带电荷，显电中性活泼，不能单独存在

[例1]写出羟基和氢氧根的电子式。

[例2]碳正离子［例如CH3+、CH5+、(CH3)3C+］是有机反应的重要中间体。欧拉（G·Olah）因在此领域中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。碳正离子CH5+可以通达CH4在“超强酸”中再获得一个H+而得到，而CH5+失去H2可以得CH3+。

（1）CH3+是反应性很强的正离子，是缺电子的，其电子式是。

（2）CH3+中4个原子是共平面的，3个C-H键之间的夹角（键角）相等，则C-H键之间的夹角是。

（3）(CH3)2CH+在NaOH的水溶液中反应将得到电中性的有机分子，其结构简式为。

（4）(CH3)3C+去掉H+后将生成电中性的有机分子，其结构简式为。

[答案]（1）（2）120°（3）(CH3)2CHOH （4）(CH3)2CH=CH2 2、习惯命名法(普通命名法)

习惯命名法在命名简单有机化合物时比较方便。如对烷烃的命名，其中碳原子数在10以内时，用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；大于10时，则用中文数字十一、十六等来表示。同时为了区别同分异构体，在名称前面加“正、异、新”等冠词。例如C 5H 12的3种同分异构体命名：

3、系统命名法 （1）烷烃的系统命名法 ①长——选最长碳链为主链。

错误名称：2-乙基丁烷 正确名称：3-甲基戊烷 ②多——遇等长碳链时，支链最多为主链。看下面结构简式，从第3号碳往右或往下查，均可查出含5个碳原子的主链，但按图示编号时，主链上的支链最多，故是正确编号。

正确名称：2,4-二甲基-3-乙基戊烷 ③近——离支链最近一端编号。由距离支链最近的一端开始，将主链上的碳原子用1，2，3 …，等数字依次编号，以确定支链的位置。

错误名称：3-甲基丁烷 正确名称：2-甲基丁烷

④小——支链编号之和最小。看下面结构简式，从右端或左端看，均符合“近——离支链最近一端编号”的原则，但按图示编号时，支链编号之和最小，故是正确编号。

⑤简——两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。如：

CH 3 —CH 2—CH 2—CH 2 —CH 3

CH 3—C CH 3

CH 3

—CH 3

—CH 2 CH 3 —CH CH 3

—CH 3

（2）含有官能团的化合物的命名

①定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如含碳碳双键、醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以烯、醇、醛、酸为母体。

②定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。 ③命名：官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。

如： 2,3-二甲基-2-丁醇

2,3-二甲基-2-乙基丁醛

（3）苯的同系物的命名

①苯环上的氢被烷基取代后，以苯作为母体进行命名。如：

甲苯

乙苯

②有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置，编号时从位次小的取代基开始，并沿使取代基位次之和较小的方向进行。如：

邻二甲苯或1,2-二甲苯 间二甲苯或1,3-二甲苯 对二甲苯或1,4-二甲苯 ③当苯环上连有其他较高级别的官能团时，以苯基作为取代基。如：

苯（基）乙烯 苯（基）甲酸 苯（基）甲醛

[例2]萘环上的碳原子的编号如Ⅰ式，根据系统命名法，Ⅱ可称为2-硝基萘，则化合物Ⅲ的名称应是（ ）

CH 3 CH 3—C —CH —CH 3 CH 3

OH CH 3

CH 3—CH —C —CHO

CH 3—CH 2

CH 3 CH 3

CH 3—

CH CH 3

CH 3

3 = CH 2 CH

—C —OH

O C —H

O

A.2,6-二甲基萘

B.1,4-二甲基萘

C.4,7-二甲基萘

D.1,6-二甲基萘

[答案]D

[例3]请写出以下物质的结构简式：（1）二乙酸二乙酯；（2）乙二酸二乙酯；（3）二乙酸乙二酯；（4）乙二酸乙二酯。

三、同系物

同系物：结构相似

．．．．，在分子组成上相差一个或若干个原子团的物质物质。

同系物的判断要点：

1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。

2、结构相似指具有相同的官能团类别和数目。

3、同分异构体之间不是同系物。

△同系物通式的推算

[例4]下面是苯和一组稠环芳香烃的结构简式：

（1）写出化合物②～⑤的分子式：

①C6H6②③④⑤

（2）这组化合物的分子式通式是 C H （请以含m的表示式填在横线上，m=1,2,3,4,5…）。

[答案]（1）②C10H8③C14H10④C18H12⑤C22H14（2）4m+2 2m+4

四、同分异构体

同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。

问：互为同分异构体的物质一定是有机物吗？（否）

1、同分异构体的种类

（1）碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。