最新有机物成环规律与反应类型归纳
精细有机合成—构成环状化合物的反应

该类化合物是杂环化合物中最主要部分之一。主要是以O、S、N杂 原子为主。
1)吡啶及其衍生物 吡啶的合成方法很多,用途最广的为汉茨施 (Hantzsch)合成法,即用两分子β-酮酸酯和一分子醛及一分子氨进行缩 合,得到二氢吡啶衍生物。以各种不向的羰基化合物为原料,可以合 成多种吡啶化合物。
在医药工业中,心痛定硝基吡啶就是利用上述的方法合成:
二卤环丙烷用AgNO3处理,可转化为烯丙基化合物,这是用卡 宾增长碳链的另一种方法。
卡宾与杂环体系的烯键加成,形成扩环产物,这在合成上十分有用:
3.1.2 四元环衍生物 用1,3-二卤代烷对活性亚甲基化合物进行分子内烷基化,例如
在强碱存在下,丙二酸酯与1,3二溴丙烷成环,生成环丁烷衍生物。
四元环除由丙二酸酯法合成外,还可以由[2+2]环加成反应合成。[2+2] 环加成是由两个烯分子组成四元环的反应。简单的烯烃在加热时不能生成 环丁烷衍生物,丙烯腈容易二聚成顺-和反-1,2—二氰基环丁烷:
一般在反应物(烯烃)存在下,当形成卡宾中间体一旦形成,将 迅速与烯反应:
由于环丙烷衍生物作为合成中问体具有独到之处,这种碳环具 有类似烯烃的性质,所以它在合成中的重要性还在不断增加。环丙 烷还可以发生氢解开环,在环上催化剂最容易接近的键和共扼取代 基活化得最厉害的键,在反应过程中选择性优先断裂。这种反应作 为c=c双键的氢化甲基化在合成上是相当有用的,双键经卡宾化物 的加成,然后氢化开环而发生氢化甲基化,在双键碳上引入了一个 甲基:
哒嗪和其衍生物可内相应的1,4-二羰基化合物与肼缩合制得:
吡啶的合成最常见和广泛使用的方法是利用具有N-C-N骨架的试剂 和含有C-C-C单元的试剂相作用。N-C-N骨架的试剂常为脲、硫脲和胍; C-C-C骨架的试剂主要有1,3-二酮、二酯和二腈,α,β-不饱和酮及酸衍 生物。例如:
高中有机化学反应类型的总结
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高中有机化学反应类型的总结1、取代反应(1)能发生取代反应的官能团有:醇羟基(-OH)、卤原子(-X)、羧基(-COOH)、酯基(-COO-)、肽键(-CONH-)等。
(2)能发生取代反应的有机物种类如下图所示:2、加成反应1.能发生加成反应的官能团:双键、三键、苯环、羰基(醛、酮)等。
2.加成反应有两个特点:①反应发生在不饱和的键上,不饱和键中不稳定的共价键断裂,然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。
②加成反应后生成物只有一种(不同于取代反应)。
说明:1.羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。
2.醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。
3.共轭二烯有两种不同的加成形式。
3、消去反应(1)能发生消去反应的物质:醇、卤代烃;能发生消去反应的官能团有:醇羟基、卤素原子。
(2)反应机理:相邻消去发生消去反应,必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子,否则不能发生消去反应。
如CH3OH,没有邻位碳原子,不能发生消去反应。
4、聚合反应(1)加聚反应:烯烃加聚的基本规律:(2)缩聚反应:(1)二元羧酸和二元醇的缩聚,如合成聚酯纤维:(2)醇酸的酯化缩聚:此类反应若单体为一种,则通式为:若有两种或两种以上的单体,则通式为:(3)氨基与羧基的缩聚(1)氨基酸的缩聚,如合成聚酰胺6:(2)二元羧酸和二元胺的缩聚:5、氧化反应与还原反应1.氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。
能发生氧化反应的物质和官能团:烯(碳碳双键)、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。
烯(碳碳双键)、炔(碳碳叁键)、苯的同系物的氧化反应都主要指的是它们能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,被酸性高锰酸钾溶液所氧化。
含醛基的物质(包括醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等)的氧化反应,指银镜反应及这些物质与新制氢氧化铜悬浊液的反应。
要注意把握这类反应中官能团的变化及化学方程式的基本形式2.还原反应是有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应,其中加氢反应又属加成反应。
有机合成 环合

经过了一个分 子内重排
KOH N H CHO N K CHO
300oC N K
• B、Bischler-Mohlau合成法 a -卤代酮和一个芳香胺一起加热,经过a氨基酮中间体后再环化
OH [O] N H
O
H N
靛蓝
N H
O
• 苯并二唑及其衍生物的合成方法
• A、由邻位二取代的两个取代基之间发生反应并同 时脱去一个小分子而关环
金雀花碱 合成
C60的合成进展:
Br Cl
CH3 Mg,CH3CHO 97% Cl OH PBr3,PhH 86%
CH3 UV(254nm) Cl 92%
CH3 PPh then+EtOLi 3 CHO Br last Cl 71%
CH2CN
CH3
Cl
NBS,then+KCN Cl 93%
O 1.KOH-H2O 2.SOCl2 3.AlCl3,DCM Cl 51% Cl ,TiCl 4 Cl 85%
2+2+1+1
H3C N CH3
NO2 C2H5OOC H3C N COOC2H5 CH3
心痛定
O
O + RCHO O
O
O O CHR
O
O O
反 应 机 理
O
R
O NH3
O
R
NH
R EtOOC O HN COOEt
C2H5OOC
COOC2H5
C2H5OOC
COOC2H5
R EtOOC H3C N H COOEt CH3 EtOOC H3 C
C6H5 O
O
• 含氮1,4-二羰基化合物进行类似Paal-Knorr型的环 化反应,是合成咪唑及其衍生物的最好方法。
有机合成中的基本反应类型和条件
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有机合成中的基本反应类型和条件有机合成是化学科学的一个重要分支,它主要研究有机分子的合成方法和反应机理。
在有机合成中,各种基本反应类型和条件的了解是非常重要的。
在本文中,我将讨论有机合成中的一些基本反应类型和条件。
C-C键形成反应有机合成中最基本的反应类型之一就是C-C键形成反应。
在这类反应中,两个或多个烷基或芳基基团间形成碳碳键。
最常见的C-C键形成反应通常使用取代中间体。
这些反应通常需要高温和/或高压,以促进反应的进行。
例如,氢气和氢气氧化储能合成储能材料,光聚合法合成高分子等。
氧化还原反应氧化还原反应是有机合成中另一个非常重要的反应类型。
这些反应涉及电子的转移和氧化还原态之间的转换。
氧化还原反应可以在有机分子中引入或去除游离基、形成羰基或还原无机离子。
一些重要的氧化还原反应类型包括硼氢化物还原、还原性脱卤、还原性开环、还原性偶联和羧酸的还原。
酯化反应酯化反应是有机合成中另一个非常常见的反应类型。
这些反应是通过酸催化器或触媒催化,通过酯键连接羧酸和醇。
酯化反应可以产生酯以用于多个目的。
例如,它可以用于合成香料、杀菌剂、润滑剂、塑料和医药品等。
取代反应取代反应也是有机合成中的常见类型之一。
在取代反应中,分子中的一个基团被另一个基团所取代。
例如,烷基可以被氨基、羟基、甲酰氧基、氯代基或其他基团所取代。
取代反应可以使用酶催化或催化剂催化进行。
环化反应环化反应是有机合成中的另一个基本反应类型。
这些反应可以使分子中存在的一个开链结构转化成一个环状结构。
它可根据该环状结构的大小成为小环化反应、中环化反应和大环化反应。
环化反应是有机合成中的一项重要反应,可以合成大量的农药、药物、天然产物等。
总结有机合成反应类型和条件非常丰富,本文仅涉及其中一小部分。
这些反应可以用于产生各种化合物,如药物、塑料、涂料等,对人类工业和化学产业的发展产生了深远的影响。
在这里只是介绍了有机合成中一些基本反应类型和条件,实际应用时,还要考虑到各种因素,如反应的理论基础、具体催化剂的使用条件、反应动力学等。
2023年高考化学易错点(25)有机推断与合成(知识点讲解)
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易错点 25 有机推断与合成瞄准高考1.〔2023课标Ⅰ〕化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:答复以下问题:〔1〕A 的化学名称为。
(2)②的反响类型是。
(3)反响④所需试剂,条件分别为。
〔4〕G 的分子式为。
〔5〕W 中含氧官能团的名称是。
(6)写出与 E 互为同分异构体的酯类化合物的构造简式〔核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1∶1〕。
〕是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成(7)苯乙酸苄酯〔路线〔无机试剂任选〕。
【答案】氯乙酸取代反响乙醇/浓硫酸、加热 C H O 羟基、醚键12 18 32.〔2023 课标Ⅲ〕近来有报道,碘代化合物E 与化合物 H 在 Cr-Ni 催化下可以发生偶联反响,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下::答复以下问题:〔1〕A 的化学名称是。
〔2〕B 为单氯代烃,由B 生成C 的化学方程式为。
〔3〕由A 生成B、G 生成H 的反响类型分别是、。
〔4〕D 的构造简式为。
〔5〕Y 中含氧官能团的名称为。
〔6〕E 与F 在Cr-Ni 催化下也可以发生偶联反响,产物的构造简式为。
〔7〕X 与 D 互为同分异构体,且具有完全一样官能团。
X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。
写出3 种符合上述条件的X 的构造简式。
【答案】丙炔取代反应加成反应、羟基、酯基、、、、以分子有6 种:。
3.〔2023北京〕8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。
以以下图是8−羟基喹啉的合成路线。
:i. ii.同一个碳原子上连有 2 个羟基的分子不稳定。
(1)按官能团分类,A 的类别是。
(2)A→B的化学方程式是。
〔3〕C 可能的构造简式是。
(4)C→D所需的试剂a 是。
(5)D→E的化学方程式是。
(6)F→G的反响类型是。
(7)将以下K→L的流程图补充完整:(8)合成8 羟基喹啉时,L 发生了〔填“氧化”或“复原”〕反响,反响时还生成了水,则L 与 G 物质的量之比为。
化学有机化学反应知识点清单与总结题型总结技巧
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化学有机化学反应知识点清单与总结题型总结技巧在学习有机化学反应时,掌握反应的知识点和总结题型的技巧非常重要。
有机化学反应知识点清单和总结题型的技巧可以帮助我们更好地理解和应用有机化学反应。
一、有机化学反应知识点清单1. 加成反应:双键或三键断裂,两个或多个原子或官能团结合形成新化合物。
2. 氧化还原反应:涉及电子转移,氧化剂接受电子,还原剂失去电子。
3. 消除反应:双键或三键的形成,同时断开化学键。
4. 取代反应:氢或其他官能团在有机化合物中被另一官能团取代。
5. 还原反应:还原剂将有机化合物还原成较低的氧化态。
6. 加氢反应:氢气加到有机化合物上,生成相应的饱和化合物。
7. 氢解反应:有机化合物在加热或加压的条件下被氢气分解为较低的烃。
8. 缩合反应:两个或多个分子结合成大分子。
二、总结题型总结技巧1. 反应类型判断题在解答题目时,首先要根据反应物和产物之间的化学键的形成和断裂来判断反应类型。
加成反应时,会有新的化学键形成;消除反应时,会有化学键断裂;取代反应时,会有官能团的替换等。
2. 题目理解和分析在阅读题目时,要仔细理解题目的要求,明确所给条件,然后分析并比较反应特性,最后确定所需的性质或化合物。
3. 分析反应机理在解答有机化学反应机理题时,根据反应条件和反应物的结构,可以通过分析反应的步骤来确定反应机理。
从中间产物和过渡态中推断出反应物和产物的关系。
4. 反应规律总结在解答有机化学反应题时,要将题目中出现的关键知识点进行总结,归纳反应规律和特点。
通过积累和总结,可以更好地理解和应用有机化学反应。
5. 反应机制推导在某些有机化学反应中,需要根据实验结果推导出反应的机制。
通过分析起始物质和中间产物之间的关系,根据反应过程中的原子和官能团重新组合来推导反应机制。
6. 反应方程式书写解答有机化学反应题目时,要注意书写离子和官能团的正负电荷,并准确无误地书写反应物和产物,以避免混淆和错误。
总结:有机化学反应知识点清单和总结题型的技巧对于学习和应用有机化学反应非常重要。
2024年高中有机化学反应拓展:基本反应及机理
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2024年高中有机化学反应拓展:基本反应及机理有机反应主要分为【1】自由基反应; 【2】离子型反应; 【3】协同反应,这三种基本反应类型。
这每大块如果要讲 得清清楚楚的话,文章篇幅那就会飚到万字论文级的了,因 此笔者只在此做简要介绍。
可以先看看下图的 Mind Map, 笔者下文的思路就按照这个来。
By:小分子团水初中我们判断一个反应的原则是有没有新物质生成,高中更 进一步,有没有旧化学键的断裂和新化学键的生成。
有机物 一般是 C 、H 、N 、O 等原子通过共价键连接的。
共价键如何 断裂和有机反应类型息息相关。
均裂→A·+B·)亲电加成亲电反应有机反应-离子型反应 (A:B —→A++B -)异裂亲核取代协同反应亲电取代亲核加成自由基反应 (A:B亲核反应人【自由基反应】上文提到的自由基反应和均裂反应有关,均裂反应是指:共价键断裂时原成键的一对电子平均分给2个原子或基团,共用电子对各取一半形成了自由基。
比如甲烷和氯气在光照下的反应是一种自由基取代反应。
【自由基取代反应】这里不妨用甲烷和氯气的反应举例,谈谈自由基取代反应机理,自由基取代反应是一种链式反应分为链引发、链增长、链终止三个阶段。
在光照条件下,一当量的氯气分子发生均裂反应,形成了2个氯自由基,此过程称为链引发阶段;氯自由基电负性大,反应活性高,结合甲烷的氢原子生成氯化氢和碳碳自由基,碳自由基继续和氯分子反应,继续生成高活性的氯自由基和产物氯甲烷,此过程得到了氯取代产物,同时也生成了能够继续反应的氯自由基,这过程为链增长阶段。
最后氯自由基结合成氯分子不在为非作歹,其他自由基也嫁鸡随鸡嫁狗随狗变成了稳定分子,没有新的自由基产生,达到链终止阶段。
链引发链增长By: 链终止小分子团水【自由基加成反应】溴化氢的与不对称烯烃加成反应是一类亲电加成反应(本文后面会提及这个类反应)一般是符合马氏规则的(Markovnikov principle), 但是自由基加成反应得到的是 反马氏产物。
高考题中有机化学成环开环巧解
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高考题中有机化学成环开环巧解纵观近几年的高考题,年年都有有机化学的成环、开环题,但教材中却几乎未涉及,这要求教师在教学中加进去,可教师在讲台上讲了很多,却不见起色。
在教学中,若能采用以下方法,将会让学生受益匪浅,现就一点心得写出来,供大家商榷。
总的说来,高考有机化学中的成环、开环常都离不开“H2O”——成环生成“H2O”(—H+—OH→H2O),开环加“H2O”(H2O→—H+—OH)。
一、成环1羧基、羟基成环(酯化反应)“羧脱羟基,羟脱氢,首尾连”。
意为羧基脱去羟基、羟基脱去氢原子生成水,剩余部分首尾连接在一起。
例1(20XX年全国理综卷23题)如图1所示,淀粉水解可产生某有机化合物A,A在不同的氧化剂作用下,可以生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8),B和C都不能发生银镜反应。
A、B、C都可以被强还原剂还原成为D(C6H14O6)。
B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。
已知,相关物质被氧化的难易次序是:RCHO最易,R—CH2OH次之,最难。
图1物质转化关系请在下列空格中填写A、B、C、D、E、F的结构简式。
A.__________,B.__________,C.__________,D.__________,E.__________,F.__________。
该题把A推导为葡萄糖HOCH2(CHOH)4CHO,B应为HOCH2(CHOH)COOH,其结构式为:4,从酯化反应和分子内脱水的角度看,可形成三到七元环的酯。
脱水形成五元环应是:同理,六元环应为:20XX年全国理综卷30题也属该类成环。
2两羟(羧)基直接成环“其一脱羟基,另一脱氢,首尾连”。
意为其中一个羟基脱去,另一个羟基上脱去氢原子,生成水,剩余部分为首尾连接在一起。
例2(20XX年上海卷29题)已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐,如:某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂。
A在酸性条件下能够生成B、C、D,物质间的转化关系如图2。
有机反应类型、有机物的推断及合成
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有机反应类型、有机物的推断及合成一、有机反应类型 1.取代反应(1)能发生取代反应的物质有:烷烃、卤代烃、芳香烃、醇、酚、羧酸、酯等 (2)典型反应①烷烃与卤素的取代反应CH 4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl光②芳香烃的取代反应 A :卤代+ Br 2 —Br + HBrFeB :硝化+ HNO 3 —NO 2 + H 2O浓H 2SO 4△C :磺化+ HO —SO 3H —SO 3H + H 2O△③醇与HX 的取代反应CH 3CH 2OH + HX CH 3CH 2X + H 2O△④酚与溴水的取代反应 + 3Br 2 ↓ + 3HBrOH—BrBr — OHOH⑤卤代烃的水解反应CH 3CH 2Br + H 2O CH 3CH 2OH + HBr NaOH△⑥成醚反应⑦酯的水解反应CH 3—C —O —CH 2CH 3 + H 2O CH 3—C —OH + CH 3CH 2OHO ‖ O‖ △稀H 2SO 4⑧酯化反应CH 3—C —OH + CH 3CH 2OH CH 3—C —O —CH 2CH 3 + H 2OO ‖O ‖ △浓H 2SO 42.加成反应 可能的结构特征:(1)能发生加成反应的物质有:烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、油酸甘油酯、单糖 (2)典型反应①烯烃的加成反应(如与H 2、X 2、HX 、H 2O 、HCN 等) CH 2 = CH 2 + Br 2 CH 2—CH 2注意:对称烯烃与不对称烯烃与HX 、H 2O 、HCN 等的反应 ②炔烃的加成反应(如与H 2、X 2、HX 、H 2O 、HCN 等)CH ≡ CH + HCl CH 2 = CH —Cl催化剂③醛、酮的加成反应(如与H 2、HCN 、NH 3等)CH 3—C —H + H 2 CH 3CH 2OHO ‖ △催化剂CH 3—C —H + CH 3—C —OH CH 3—CH —CH 2—C —HO ‖ O ‖ O ‖ OH3.加聚反应(1)能发生加聚反应的物质:烯烃型、丁二烯烃型、共聚型、开环型 (2)典型反应n CH 2 = CH 2 —CH 2—CH 2— [ ]n 催化剂n CH 2 = CH —CH = CH 2 —CH 2—CH = CH —CH 2—[ ]n 催化剂n CH 2 = CH —CH 2 + n CH 2 = CH — —CH 2—CH —CH 2—CH — [ ]n CH 3催化剂2 —2—CH 2—CH 2—O — [ ]n 催化剂 O4.缩聚反应(1)能发生缩聚反应的物质有:苯酚与甲醛、二元醇与二元酸、羟基羧酸、氨基酸 (2)典型反应5.消去反应(1)能发生消去反应的物质有:醇、卤代烃 (2)典型反应6.氧化反应(燃烧、催化氧化、被强氧化剂氧化、被弱氧化剂氧化) (1)能发生氧化反应的物质有:烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚等 (2)典型反应2CH 3—CH 2—OH + 2O 2 2CH 3CHO + H 2O2CH 3—C —H + 2O 2 2CH 3—C —OHO‖O ‖7.还原反应(1)能发生还原反应的物质有:碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基 (2)典型反应CH 3—C —H + H 2 CH 3CH 2OHO ‖ △催化剂注意:R —CH 2—OH R —CHO R —COOH氧化 氧化还原╲ ╲8.酯化反应(1)能发生酯化反应的物质有:羧酸或含氧酸和醇 (2)典型反应CH 3—C —OH + CH 3CH 2OH CH 3—C —O —CH 2CH 3 + H 2OO ‖O ‖ △浓H 2SO 49.水解反应(1)能发生水解反应的物质有:酯、卤代烃、蛋白质、油脂、二糖、多糖 (2)典型反应①酯的水解(或油脂的水解)CH 3—C —O —CH 2CH 3 + H 2O CH 3—C —OH + CH 3CH 2OHO ‖ O‖ △稀H 2SO 4②卤代烃的水解③二糖的水解④多糖的水解⑤蛋白质的水解 10.裂化和裂解反应(1)能发生裂化或裂解反应的物质有:烃 (2)典型反应11.显色反应(1)能发生显色反应的物质有:酚、淀粉、蛋白质、多羟基化合物 (2)典型反应①苯酚遇铁盐(FeCl 3)溶液显紫色 ②淀粉遇碘显蓝色 ③蛋白质遇浓硝酸显黄色④多羟基化合物遇新制Cu(OH)2显降蓝色注意下列两个有机反应:2CH 3CH 2OH + 2Na → 2CH 3CH 2ONa + H 2↑(置换反应)(复分解反应)二、有机物的推断1.有机物的推断一般有以下几种类型:①由结构推断有机物 ②由性质推断有机物 ③由实验推断有机物 ④由计算推断有机物 2.有机物的推断方法:①顺推法:以题所给信息顺序或层次为突破口,沿正向思路层层分析推理,逐步作出推断,得出结论。
有机化学基础知识点整理烯烃的聚合和环加成反应类型
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有机化学基础知识点整理烯烃的聚合和环加成反应类型有机化学基础知识点整理-烯烃的聚合和环加成反应类型烯烃是有机化合物中一个重要的功能团,它具有双键的特征。
在有机合成中,烯烃常常参与聚合和环加成反应,形成新的有机化合物。
本文将整理烯烃的聚合和环加成反应类型,以帮助读者更好地理解有机化学的基础知识。
一、烯烃的聚合反应烯烃的聚合反应是指两个或多个烯烃单体通过共轭或非共轭的方式连接在一起,形成聚合物的过程。
常见的烯烃聚合反应包括:1.1.1 乙烯聚合反应乙烯是一种简单的烯烃,通过聚合反应可得到聚乙烯。
聚乙烯是一种常见的塑料,具有良好的韧性和可塑性。
1.1.2 丙烯聚合反应丙烯是另一种常见的烯烃,通过聚合反应可得到聚丙烯。
聚丙烯也是一种重要的塑料,广泛应用于包装、纺织和日用品等领域。
1.1.3 顺式-1,4-聚合反应其他烯烃如丁二烯、戊二烯等可以通过顺式-1,4-聚合反应形成聚合物,如聚丁二烯和聚戊二烯。
这些聚合物具有良好的弹性和耐撕裂性,广泛应用于橡胶制品领域。
二、烯烃的环加成反应烯烃的环加成反应是指烯烃与其他化合物发生加成反应,形成环状结构的有机化合物。
常见的烯烃环加成反应包括:2.1 二烯环加成反应二烯是一种同时含有两个烯烃基团的化合物。
二烯可以通过环加成反应,形成环状结构。
例如,丁二烯与二氯乙烷反应可得到环戊烷。
2.2 烯烃与卤代烃的环加成反应烯烃与卤代烃反应可形成环状结构。
例如,乙烯与氯乙烷反应可得到环丙烷。
2.3 烯烃与酸或酸衍生物的环加成反应烯烃与酸或酸衍生物反应可形成环状结构。
例如,乙烯与乙酸反应可得到环丙酮。
2.4 烯烃与其他亲电试剂的环加成反应烯烃与其他亲电试剂如醇、酰氯等反应可形成环状结构。
例如,乙烯与乙醇反应可得到环丙醇。
结语烯烃的聚合和环加成反应是有机化学中常见的重要反应类型。
通过聚合反应,烯烃可以形成聚合物,拓展了有机化合物的用途和应用领域;而通过环加成反应,烯烃可以形成各种环状结构的化合物,拓展了有机合成的方法和手段。
有机化学反应规则总结

有机反应规则总结1 Arbuzov亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用,生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷:卤代烷反应时,其活性次序为:R'I >R'Br >R'Cl。
除了卤代烷外,烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。
当亚磷酸三烷基酯中三个烷基各不相同时,总是先脱除含碳原子数最少的基团。
本反应是由醇制备卤代烷的很好方法,因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得:如果反应所用的卤代烷R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯(RO)3P 的烷基相同(即R' = R),则Arbuzov 反应如下:这是制备烷基膦酸酯的常用方法。
除了亚磷酸三烷基酯外,亚膦酸酯 RP(OR')2和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应,例如:反应机理一般认为是按 S N2 进行的分子内重排反应:反应实例2 Arndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应,然后在氧化银催化下与水共热得到酸。
反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮(1),(1)在氧化银催化下与水共热,得到酰基卡宾(2),(2)发生重排得烯酮(3),(3)与水反应生成酸,若与醇或氨(胺)反应,则得酯或酰胺。
反应实例3 Baeyer----Villiger 反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成,然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上,同时发生O-O键异裂。
因此,这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应,重排产物手性碳原子的枸型保持不变,说明反应属于分子内重排:不对称的酮氧化时,在重排步骤中,两个基团均可迁移,但是还是有一定的选择性,按迁移能力其顺序为:醛氧化的机理与此相似,但迁移的是氢负离子,得到羧酸。
反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化,可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯,其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。
有机物之间的衍变关系知识规律总结
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有机物之间的衍变关系知识规律总结一、有机物的衍变关系二、重要的有机反应及类型1.取代反应2.加成反应(C 17H 33COO )3C 3H 5+3H 2加热、加压−→−Ni(C 17H 35COO )3C 3H 5 3.氧化反应2C 2H 2+5O 2−−→−点燃4CO 2+2H 2O2CH 3CH 2OH+O 2℃网550−−→−Ag 2CH 3CHO+2H 2O2CH 3CHO+O 2℃~锰盐7565−−→−CH 3CHO+2Ag(NH 3)2OH −→−∆+2Ag ↓+3NH 3+H 2O4.还原反应5.消去反应C 2H 5OH ℃浓17042−−−→−SOH CH 2═CH 2↑+H 2O CH 3—CH 2—CH 2Br+KOH ∆−−→−乙醇CH 3—CH ═CH 2+KBr+H 2O 6.酯化反应7.水解反应 C 2H 5Cl+H 2O ∆−−→−NaOHC 2H 5OH+HCl CH 3COOC 2H 5+H 2O −−−→−无机酸或碱CH 3COOH+C 2H 5OH(C 6H 10O 5)n +nH 2O ∆−−→−酸和酶nC 6H 12O 6 淀粉 葡萄糖8.聚合反应9.热裂 C 16H 34∆−→−C 8H 16+C 8H 16 10.烷基化反应11.显色反应−[Fe(C6H5O)6]3-+6H+6C6H5OH+Fe3+−→(紫色)有些蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色12.中和反应三、一些典型有机反应的比较1.反应机理比较(1)醇去氢:脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成。
例如:−羟基所连碳原子上没有氢,不能形成,所以不+O2−→发生去氢(氧化)反应。
(2)消去反应:脱去—X(或—OH)及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键。
例如:与Br 原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反应。
(3)酯化反应:羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯。
有机化学反应规则总结
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有机反应规则总结1 Arbuzov亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用,生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷:卤代烷反应时,其活性次序为:R'I >R'Br >R'Cl。
除了卤代烷外,烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。
当亚磷酸三烷基酯中三个烷基各不相同时,总是先脱除含碳原子数最少的基团。
本反应是由醇制备卤代烷的很好方法,因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得:如果反应所用的卤代烷R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯(RO)3P 的烷基相同(即R' = R),则Arbuzov 反应如下:这是制备烷基膦酸酯的常用方法。
除了亚磷酸三烷基酯外,亚膦酸酯 RP(OR')2和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应,例如:反应机理一般认为是按 S N2 进行的分子内重排反应:反应实例2 Arndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应,然后在氧化银催化下与水共热得到酸。
反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮(1),(1)在氧化银催化下与水共热,得到酰基卡宾(2),(2)发生重排得烯酮(3),(3)与水反应生成酸,若与醇或氨(胺)反应,则得酯或酰胺。
反应实例3 Baeyer----Villiger 反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成,然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上,同时发生O-O键异裂。
因此,这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应,重排产物手性碳原子的枸型保持不变,说明反应属于分子内重排:不对称的酮氧化时,在重排步骤中,两个基团均可迁移,但是还是有一定的选择性,按迁移能力其顺序为:醛氧化的机理与此相似,但迁移的是氢负离子,得到羧酸。
反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化,可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯,其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。
高等有机化学周环
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而Mobius多烯中,当含有4n个π电子时,是芳香性的;而含 4n+2个π电子时,是反芳香性的。
体系 Huckel Mobius
节 0或偶数 奇数
4n 反芳香性 芳香性
4n+2 芳香性 反芳香性
注意:同面-异面(πs+σa)方式将伴随构型反转。
例3:碳原子的Βιβλιοθήκη 迁移反应同面-同面异面-异面
同面-同面与异面-异面都是Huckel体系
这两种方式的1,3-迁移,过渡态为4n,为反芳香性的,热 反应禁阻。
这两种方式的1,5-迁移,过渡态为4n+2,为芳香性的,热 反应允许。 这两种方式的1,7-迁移,过渡态为4n,为反芳香性的,热 反应禁阻。 …….
己三烯的分子轨道
基态时,其HOMO为 Ψ3它对σ面对称.
对旋允许
激发态时,其HOMO为 Ψ4. 它对C2轴对称.
顺旋允许
结论
注意
环加成反应
在光照或加热下,两分子烯烃或多烯烃相互结合 起来生成环状化合物的反应
2+2环加成
4+2环加成
选择规律 热反应允许 光反应禁阻
立体化学——专一性很强的顺式加成
对旋
无符号反转
例2:在H的σ迁移反应中 符号反转
同面迁移,Huckel体系
异面迁移,Mobius体系
在同面迁移的情况下:
1,3-迁移,过渡态为4n,为反芳香性的,热反应禁阻。 1,5-迁移,过渡态为4n+2,为芳香性的,热反应允许。
1,7-迁移,过渡态为4n,为反芳香性的,热反应禁阻。
有机化学反应规则总结
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有机反应规则总结1 Arbuzov亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用,生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷:卤代烷反应时,其活性次序为:R'I >R'Br >R'Cl。
除了卤代烷外,烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。
当亚磷酸三烷基酯中三个烷基各不相同时,总是先脱除含碳原子数最少的基团。
本反应是由醇制备卤代烷的很好方法,因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得:如果反应所用的卤代烷R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯(RO)3P 的烷基相同(即R' = R),则Arbuzov 反应如下:这是制备烷基膦酸酯的常用方法。
除了亚磷酸三烷基酯外,亚膦酸酯 RP(OR')2和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应,例如:反应机理一般认为是按 S N2 进行的分子内重排反应:反应实例2 Arndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应,然后在氧化银催化下与水共热得到酸。
反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮(1),(1)在氧化银催化下与水共热,得到酰基卡宾(2),(2)发生重排得烯酮(3),(3)与水反应生成酸,若与醇或氨(胺)反应,则得酯或酰胺。
反应实例3 Baeyer----Villiger 反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成,然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上,同时发生O-O键异裂。
因此,这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应,重排产物手性碳原子的枸型保持不变,说明反应属于分子内重排:不对称的酮氧化时,在重排步骤中,两个基团均可迁移,但是还是有一定的选择性,按迁移能力其顺序为:醛氧化的机理与此相似,但迁移的是氢负离子,得到羧酸。
反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化,可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯,其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。
有机化学反应规律总结 非常齐全
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CH3CH2OH
浓H2SO4 170℃
CH2=CH2↑+H2O
CH3CH2—CH2Br+KOH 乙醇 CH3CH═CH2+KBr+H2O
序号 1
项目
有机化学规律性知识性总结
常见反应
举例
—COOH
OH
2
能与
NaOH 反
应 O
3
CO
(酯的水
解)
4
—COOH
能与 Na
OH
5
反应
—OH +Na
—ONa +H2↑
5
(分子间脱水)
酯化
苯硝化(水
4
浴)
5
酯的水解
稀 H2SO4 加
热 CH3CH2CH2-Cl+NaOH H2O CH3CH2CH2-OH+NaCl
7
NaOH 水溶
生成醇 (取代)
液
酯水解(彻
8
底)
9
NaOH 醇溶 卤代烃消去 CH3CH2-CH2Cl+NaOH 乙醇 CH3CH=CH2+NaCl+H2O
①醇羟基的引入:a.烯烃与水加成;b.醛(酮)与氢气加成;c.卤代烃碱性水解;d.酯的水 解等。
②酚羟基的引入:酚钠盐过渡中通入 CO2,
的碱性水解等。
③羧羟基的引入:醛氧化为酸(被新制 Cu(OH)2 悬浊液或银氨溶液氧化)、酯的水解等。
2)引入卤原子:a.烃与 X2 取代;b.不饱和烃与 HX 或 X2 加成;c.醇与 HX 取代等。
有机化学反应条件总结
序号 1 2 3
反应条件
浓 H2SO4 加 热
常见反应
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2、你大部分Βιβλιοθήκη 零用钱用于何处?“碧芝”隶属于加拿大的beadworks公司。这家公司原先从事首饰加工业,自助首饰的风行也自西方,随着人工饰品的欣欣向荣,自制饰品越来越受到了人们的认同。1996年'碧芝自制饰品店'在迪美购物中心开张,这里地理位置十分优越,交通四八达,由于是市中心,汇集了来自各地的游客和时尚人群,不用担心客流量问题。迪美有300多家商铺,不包括柜台,现在这个商铺的位置还是比较合适的,位于中心地带,左边出口的自动扶梯直接通向地面,从正对着的旋转式楼拾阶而上就是人民广场中央,周边4、5条地下通道都交汇于此,从自家店铺门口经过的90%的顾客会因为好奇而进看一下。
有机物成环规律与反应类型归纳
在上海,随着轨道交通的发展,地铁商铺应运而生,并且在重要的商业圈已经形成一定的气候,投资经营地铁商铺逐渐成为一大热门。在人民广场地下“的美”购物中心,有一家DIY自制饰品店---“碧芝自制饰品店”。
手工艺品,它运用不同的材料,通过不同的方式,经过自己亲手动手制作。看着自己亲自完成的作品时,感觉很不同哦。不论是01年的丝带编织风铃,02年的管织幸运星,03年的十字绣,04年的星座手链,还是今年风靡一时的针织围巾等这些手工艺品都是陪伴女生长大的象征。为此,这些多样化的作品制作对我们这一创业项目的今后的操作具有很大的启发作用。
喜欢□一般□不喜欢□
因为是连锁店,老板的“野心”是开到便利店那样随处可见。所以办了积分卡,方便女孩子到任何一家“漂亮女生”购物,以求便宜再便宜。
调研提纲:
2、价格“适中化”
上述所示的上海经济发展的数据说明:人们收入水平的增加,生活水平的提高,给上海的饰品业带来前所未有的发展空间,为造就了一个消费额巨大的饰品时尚市场提供了经济基础。使大学生对DIY手工艺品的时尚性消费,新潮性消费,体验性消费成为可能。