药物化学——维生素
维生素药物化学
分类：一般按溶解度分类，分为水溶性和脂溶性维生素两大类，但有例外。 VK属脂溶性维生素，但K3是水溶性的。VB族是水溶性维生素，但VB2在水中不溶。
维生素A1 ห้องสมุดไป่ตู้ 维生素A2
β-胡萝卜素
一、维生素A
第一节 脂溶性维生素
维生素A醋酸酯 Vitamin A Acetate 化学名：（全反式）-3，7-二甲基-9-（2，6，6-三甲基-1-环己-1-烯基）-2，4，6，8-壬四烯-1-醇醋酸酯。 结构特点：结构分为环己烯和共轭壬四烯侧链两部分。天然品侧链为全反式。
维生素D主要通过其活性代谢产物调节钙、磷代谢：促进小肠对钙、磷的吸收；增加肾小管对钙、磷的重吸收；在甲状旁腺激素的协同下促进钙、磷在骨组织中沉着、钙化。
临床上主要用于防治佝偻病、骨软化症、老年性骨质疏松症、手足搐搦症等，其次还用于因免疫反应异常的疾病如牛皮癣的治疗。
维生素D的功能和用途
维生素E是一类与生育有关的维生素的总称，又称生育酚。结构上都是苯并二氢吡喃衍生物。在已知的8种异构体(α、β、γ、δ、ε、ζ1、ζ2、η )中，α-生育酚的活性最强。
02
2
1
脱水反应：烯丙醇结构，遇酸可发生脱水，生成脱水维生素A，活性仅为VA1的0.4% 。
9-Z型异构体 11-Z型异构体
顺反异构化：使效价降低。
01
1-环己烯是必要基团，环内增加双键如维生素A2，活性下降；
05
侧链壬四烯为全反式构型活性最强，其它异构体活性均下降；
02
STEP 01
STEP 02
化学名：L（+）苏阿糖型-2,3,4,5,6五羟基-2-
己烯酸-4-内酯，又名抗坏血酸。
维生素C Vitamin C
药综备考药物化学知识点 维生素
脂溶性维生素：VitA、D、E、K水溶性维生素：VitB、C；泛酸、烟酸、叶酸、生物素、肌醇第一节脂溶性维生素维生素A醋酸酯（Vitamin A Acetate）构效4个双键，理论上有16个顺反异构体，由于甲基空间位阻存在，实际上许多异构体不存在；天然Vit A为全反型（活性最高）稳定性鉴定方法：与三氯化锑反应，呈深蓝色。
代谢同系物及生物来源临床应用Vit A在视网膜转变成视黄醛后与视蛋白结合成视紫红质，以维持弱光中人的视觉。
Vit A缺乏时，视紫红质合成受阻，出现夜盲症。
夜盲症、角膜软化症、干眼症、皮肤干燥、皮肤硬化症★维生素D（06年选择：活性Vit D3，即1α，25-（OH）2-Vit D3[骨化三醇]）Vit D2（麦角骨化醇）、Vit D3（胆骨化醇）D2比D3在侧链上多一个甲基和一个双键（24位甲基、22与23位间双键）D3稳定性高代谢构效临床应用防治佝偻病、老年性骨质疏松、骨软化症维生素E分类：生育酚、生育三烯酚维生素E醋酸酯（VitaminE Acetate）苯并二氢吡喃衍生物稳定性无氧条件下对热稳定，对氧敏感；氧化产物：α-生育酚、α-生育酚二聚体；常作为其他脂溶性药物的抗氧剂代谢鉴别临床应用问：从化学角度解释为什么α-生育酚是VitE中活性最强的异构体？VitE在体内生物活性主要为抗氧化作用，因此其氧化活性越高，活性越强，而VitE的苯并呋喃核上的供电子基团越多，其活性越大，α-生育酚的供电子基最多，故活性最强。
维生素K11年选择：维生素K3的抗凝血作用稳定性：可溶于水的脂溶性维生素；遇光变色，应避光、密封保存。
临床应用：防治VitK缺乏所致的出血症（加速血液凝固）、抗贫血第二节水溶性维生素维生素B1（硫铵）1个含硫的噻唑环、1个含氨基的嘧啶环性质Ph5-6时与NaHSO3作用，发生分解作用；水溶液随Ph升高，稳定性减小，碱性溶液中分解；与空气长时间接触，部分氧化成有荧光的硫色素鉴别硫色素溶于正丁醇，蓝色荧光；加酸，荧光消失；加碱，荧光重现。
药物化学第14章 维生素题库
第14章维生素选择题每空1分
(a) 维生素A (b) 维生素D2 (c) 维生素E (d) 维生素K
维生素C的化学结构为_______
维生素A立体异构体中活性最强的异构体的化学结构为_______
在维生素E异构体中活性最强的化学结构式是_______
第14章维生素填空题1每空1分
填空题3 每空1分
第14章维生素概念题每题2分
第14章维生素问答与讨论题每题4分
第14章维生素合成/代谢/反应/设计题每题6分
写出以D-山梨醇为原料，采用发
酵法合成维生素C
1,3处各为1分；2,4处分子式各为2分完成下列维生素C合成路线
1.3分
2.3分
完成下列胆固醇在光照下代谢反应 1. 1分
2. 1分
3. 1分
4. 1分
5. 1分
6. 1分
完成维生素A1体内代谢过程 1.
2分
2.
2分
3.
2分写出维生素C的体外反应
1 . 1分
2. 1分
3. 2分
4. 2分
完成维生素C在体内代谢反应
1.1分
2.1分
3.1分
4.1分
5. 1分
6.1分
写出下列去氢抗坏血酸在无氧条件下发生的反应
1.2分
2.2分
3.2分。
药物化学维生素测试题
维生素测试题一、A型选择题1.维生素A理论上有几种立体异构体A. 4 种B. 8 种C. 16种D. 32种E. 64种2. 已经得到的维生素A立体异构体有几种A. 2种B. 4种C. 6种D. 8种E. 10种3. 维生素A 立体异构体中活性最强的异构体为A. 全反式B. 9-顺式C. 13-顺式D. 9，13-二顺式E. 11，13-二顺式4. 活性维生素D为A. 1，25-二羟基维生素D3B. 4-羟基维生素D3C. 9-羟基维生素D3.D. 5-羟基维生素D3E. 20-羟基维生素D35. 在维生素E异构体中活性最强的是A. α-生育酚B. β-生育酚C. γ-生育酚D. δ-生育酚E. ε-生育酚6. 维生素K中活性最强的为A. 维生素K1B. 维生素K2C. 维生素K3D. 维生素K4E. 维生素K57. 被称为盐酸硫胺的维生素是A. 维生素B1B. 维生素B2C. 维生素B6D. 维生素B4E. 维生素B128. 可溶于水的脂溶性维生素是A. 维生素AB. 维生素D2C. 维生素ED. 维生素K3E. 维生素D3]OOHOHOHOHOH O OHOH OHHOOHO OHOH OHHO OHOO HOHOH OH OHH CH 2OHCH 2OHCH 2OHHCH 2OHCH 2OHOHOOHOOHOOHO OHO SO HOHOH OH OH9. 维生素C 的化学结构为A. B. C. D.E.10. 维生素A 立体异构体中活性最强的异构体的化学结构为A. B.C. D. E.11. 在维生素E 异构体中活性最强的化学结构式是A. B.C. D. E12. 几乎不溶于水的水溶性维生素是A. 维生素B 1B. 维生素B 2C. 维生素B 6D. 维生素B 4E. 维生素B 1213. 维生素B 6 的化学名称为A. 5-甲基-6-羟基-3,4-吡啶二甲醇盐酸盐B. 5-羟基-6-甲基-3,4-吡啶二甲醇盐酸盐C. 3-羟基-2-甲基-3,4-吡啶二甲醇盐酸盐D. 5-羟基-6-甲基-3,4-二羟甲基吡啶盐酸盐E. 2-羟基-3-甲基-3,4-二羟甲基吡啶盐酸盐14. 维生素D2与维生素D3化学结构的差别在于A. 在维生素D2 24位有一个甲基和22位有双键B. 在维生素D2 24位有一个羟基和22位有双键C. 在维生素D324位有一个甲基和22位有双键D. 在维生素D324位有一个甲基和22位无双键E. 在维生素D2 24位有一个甲基和22位无双键15. 在水溶液中维生素C以何种形式稳定A. 2-酮式B. 3-酮式C. 4-酮式D. 酮醇式E. 烯醇式16. 维生素C分子中酸性最强的羟基是A. 2位羟基B. 3位羟基C. 5-位羟基D. 6位羟基E. 4-位羟基17. 维生素B1的化学名为A.氯化-3-甲基-3-[（2-甲基-4-氨基-5-嘧啶基）甲基]-2-（2-羟基乙基）噻唑鎓盐酸盐B.氯化-4-甲基-3-[（2-甲基-4-氨基-5-嘧啶基）甲基]-5-（2-羟基乙基）噻唑鎓盐酸盐C.氯化-4-甲基-3-[（5-甲基-4-氨基-3-嘧啶基）甲基]-5-（2-羟基乙基）噻唑鎓盐酸盐D.氯化-4-甲基-3-[（6-甲基-2-氨基-3-嘧啶基）甲基]-5-（2-羟基乙基）噻唑鎓盐酸盐E. 氯化-4-甲基-3-[（2-甲基-6-氨基-5-嘧啶基）甲基]-5-（2-羟基乙基）噻唑鎓盐酸盐18. 维生素B1在碱性水溶液中可被氧化成为具有荧光的化合物为A. 核黄素B. 感光黄素C. 光化色素D. 硫色素E. 甲基核黄素19. 维生素B1是以硫胺焦磷酸酯形式参与体内何种代谢A. 氨基酸B. 糖C. 脂肪D. 电解质E. 蛋白质20. 维生素A2的生物活性为维生素A1A. 70%B. 50%C. 90%D. 10%HOHOOHHOOH HOOHHOOH OHNCH2OHHO CH3OHE. 40%二、X型选择题1. 通常所说的维生素A的活性化合物为A. 维生素A2B. 维生素A1C. 维生素A酸D. 视黄醛E. β–胡罗素2. 下列维生素那些属于维生素B族A. 维生素B1B. 维生素B2C. 烟酸D. 泛酸E. 氰钴胺3. 下列维生素D中哪些是维生素D的代谢物A.B.C.D..E.4. 具有维生素B6活性化合物为A.N CH 2NH 2HOCH 3OPO 3H 2N CHOHOCH 3OPO 3H 2NCHOHOCH 3OH OO CH 3OHOH CH 3NCHOHO CH 3OH NH 2B. C.D.E ．5. 维生素C 经氧化及水解后可生成那些产物 A. 脱氢抗坏血酸 B. 2，3-二酮古洛糖酸 C. 苏阿糖酸 D. 呋喃甲醇 E ． 呋喃甲醛6. 下列物质中那些具有与维生素B 2相似的作用 A. 核黄素 B. 黄素单核苷酸 C. 黄素腺嘌呤二核苷酸 D. 二氢核黄素 E. 硫色素7. 下列物质中那些具有与维生素B 1相似作用A. 盐酸硫胺B. 优硫胺C. 丙舒硫胺D. 呋喃硫胺E. 硫色素8. 下列物质中那些属于维生素KA. B.NH2OH CH3NH2OHCH3 NH2NH2CH3C.D.E.9. 维生素C在体内可被代谢为A. 苏糖酸B. 木质酸C. L-木糖D L-苏阿糖酸E. 草酸10. 下列有关维生素A的叙述哪些是正确的A. 环外的4个双键须与环内双键共轭，否则活性消失，增长或缩短脂肪链，活性大为降低B. 环内增加双键的数目，活性降低C. 环内增加双键的数目，活性增加D. 分子内的双键被氢化或部分氢化，活性降低E. 分子内的双键被氢化或部分氢化，活性增加三、填空题1. 将维生素A分子中的伯醇基酯化或将羟甲基氧化为醛基。
8药物化学讲义201008(7第二十一章维生素)
5、食物来源 膳食调查发现，维生素B2缺乏较为普遍。 小儿由于生长发育快，代谢旺盛，若不注 意，小儿更易缺乏维生素B2。 成人的建议每日摄取量是1.7mg。 与维生素B6、C及叶酸一起作用，效果最佳。 成年人每日吃1两动物肝或每日吃约2斤黄 豆或每日吃3棵生菜或每日吃3~4只香菇等 均可满足需要。
6、临床应用 （1）维生素A 可治疗干眼病、角膜软化症、皮 肤干燥及夜盲症等。此外, 对烫、冻伤和溃疡 也有疗效。 （2）*美容作用：除维持正常的视觉反应，还 能维持上皮组织的正常形态与功能。 维持正 常的骨骼发育。有维护皮肤细胞功能的作用， 可使皮肤柔软细嫩，有防皱去皱功效。缺乏 维生素A，会使上皮细胞的功能减退，导致 皮肤弹性下降，干燥，粗糙，失去光泽。
三、维生素E 1、维生素E，又称生育酚，是一类与生殖功能 有关的维生素，生育酚能促进性激素分泌， 使男子精子活力和数量增加；使女子雌性激 素浓度增高，提高生育能力，预防流产， 近来发现维生素E可抑制眼睛晶状体内的过氧 化脂反应，使末稍血管扩张，改善血液循环， 预防近视发生和发展。 此外，维生素E是一种 高效抗氧化剂，能保护生物膜免于遭受过氧 化物的损害，起着改善皮肤血液循环，增强 肌肤细胞活力及延缓衰老的作用。缺乏它， 会产生皮肤发干、粗糙、过度老化等不良后 果 。即用于美容！
3、 Vit A结构特点 维生素A侧链上有4个双键，理论有16个顺 反异构体，实际存在的只有6种，以全反 型的活性最大。 左下图为Vit A,右下图为Vit A2,书中有错， 应改之。
4、Vit A理化性质 （1）因含有β-紫罗兰酮环和共轭多烯醇的侧 链，性质不稳定。结构中的不饱和双键对紫 外线不稳定，易被空气氧化，而加热和重金 属离子可加速氧化，故应包装在铝质容器内， 冲氮气密封在凉暗处保存，但长期存放仍会 部分发生顺发异构化，使活性下降。
药物化学——脂溶性维生素
脂溶性维⽣素主要有维⽣素A（VitaminA）、维⽣素D（VitaminD）、维⽣素E（VitaminE）和维⽣素K（VitaminK）。
⼀、维⽣素A（VitaminA） 维⽣素A主要包括从海洋鱼类鱼肝油中分离得到的视黄醇（Retinol），现在命名为维⽣素A1，即⼀般所指的维⽣素A；以及从淡⽔鱼肝中分离得到的维⽣素A2（3-脱氢视黄醇）。
维⽣素A2的⽣物效价仅为维⽣素A1的30%~40%.另外，存在于植物体内的胡萝⼘素、⽟⽶黄素，在⼈体内可在相关酶的作⽤下转化为维⽣素A，被称为维⽣素A原，其中以β-胡萝⼘素转化率。
维⽣素A醋酸酯（VitamineAAcetate） 化学名：（全-E型）-3，7-⼆甲基-9-（2，6，6-三甲基-1-环⼰-1-烯基）-2，4，6，8-壬四烯-1-醇醋酸酯 性质： 1.维⽣素A醋酸酯的化学稳定性⽐维⽣素A好，通常将其溶于精制植物油中供药⽤。
维⽣素A醋酸酯在体内经酶催化⽔解⽣成维⽣素A. 2.维⽣素A结构中含不饱和双键，对紫外线不稳定，易被空⽓氧化，氧化的初步产物为环氧化物，加热、重⾦属离⼦可加速氧化。
维⽣素A应装于铝制容器内，充氮⽓密封置凉暗处保存。
3.维⽣素A结构中含烯丙型醇，对酸不稳定，遇Lewis酸或⽆⽔氯化氢⼄醇溶液，可发⽣脱⽔反应，⽣成脱⽔维⽣素A，活性仅为维⽣素A的0.4%.为增加维⽣素A的稳定性，常将维⽣素A制成醋酸酯或棕榈酸酯供药⽤。
4.维⽣素A溶于氯仿后与三氯化锑反应即显蓝⾊，渐变成紫红⾊，可供鉴别。
⽤途：维⽣素A具有促进⽣长、维持上⽪组织例如结膜、⾓膜、⽪肤等的正常机能，并参与视紫质的合成。
临床⽤于维⽣素A缺乏症，例如夜盲症、⼲眼病、⾓膜软化、⽪肤粗糙等。
⼆、维⽣素D（VitaminD） 维⽣素D（VitaminD）是⼀类抗佝偻病维⽣素的总称，化学结构均为甾醇的衍⽣物。
其中最重要的是维⽣素D2（Ergocalciferol，麦⾓⾻化醇）和维⽣素D3（Colecalcifirol，胆⾻化醇）。
药物化学十五维生素
相关链接
吡多醇、吡多醛和吡多胺三者在体内的相互转化 及作用特点
H3C HO
N OH
OH
H3C
-2H
+2H H O
N CHO
+NH3 ,-H2O
OH -NH3 ,+H2O
H3C HO
N
+2H
OH -2H CH NH
H3C HO
N OH
CH2NH2
以上三者在生物体内分别与磷酸成酯，参与代谢
作用的主要是磷酸吡多醛及磷酸吡多胺。这两种磷
拓展提高
维生素B2的结构特点及作用特点
维醇生两素部B分2分组子成结。构在由异7咯，嗪8-的二1甲位基和异5位咯间嗪形及成核
糖 双
健共轭体系，易发生氧化还原反应，在体内氧化
还原过程中起传递氢的作用。存在以下两种形式。
H3C H3C
OHOHOH
CH2CHCHCHCH2OH
NNO
89
10
12
76
5
N
4 3NH
鉴 别：将本品与碱液、氧化剂作用产生硫色素的反应 称为硫色素反应，利用此反应可将本品与其它 药物相区别。
作 用：本品与糖代谢关系密切，临床上可用于治疗脚 气病和促进消化功能。
实例分析
某患者患糖尿病多年，近来出现多发性神经炎 并伴有酮症酸中毒。能否同时静脉点滴维生素B1 和NaHCO3治疗？
分析：维生素B1结构中的噻唑环易受HCO3-或 HSO3-进攻，开环分解而失活。故本品不能与 NaHCO3同时静脉点滴，但由于NaHCO3在体内吸 收迅速，患者可以先用NaHCO3治疗，半小时后再 使用维生素B1。
与维生素D2相似。但
由
在结构上维生素D 3比D2少一个双健和甲 基，所以化学稳定性高于维生素D 2。
药物化学件维生素
O OH
O OH
[O]
H OH
+
HO H
HO O
OH
苏阿糖酸
4、互变异构
OH OH
H OO
HO O
OH OH
H OO
HO OH
OH OH
H OO
O OH
2-氧代化物
烯醇式
3-氧代物
本品在水溶液中发生互变异构
5、显色反应
1）本品的碱性水溶液与亚硝基铁氰化纳 及氢氧化钠作用呈蓝色。
C6H8O6
C6H7O6Na + H2O
• 贮存：应密闭、避光。
临床用途
• 临床用于预防和治疗Vitamin C缺乏 症。
• 也用于尿的酸化、高铁血红蛋白症 和其他疾病的治疗。
• 广泛用作制药和食品工业的抗氧剂 和添加剂。
需要补充维生素C的人群
容易疲倦的人。
在污染环境下工作的人－体内维生素C 含量高时，几乎不会再吸收铅、镉、 铬等有害元素，也不易遭受有毒气体 的危害。
（一）结构与命名
5 O
O7
2
4
8
O
8
12
（±）-2，5，7，8-四甲基- 2 -（4，8，12-
三甲基十三烷基） -6-苯并二氢吡喃醇醋酸酯
天然Vitamin E的类型
化学结构
取代基
R1
R2
R1
O5
4
-CH3 -CH3
O7 R2 8
2
O1
1'
4 5'
8 9'
1-2CH3 -H
13'
-H -CH3
长期服药的人－服用阿司匹林、安眠药、 抗癌药、四环素、钙制品、避孕药、降压 药等，都会使人体维生素C减少，并可引起 其它不良反应，应及时补充维生素C
药物化学——水溶性维生素
水溶性维生素包括维生素B1（VitaminB1）、维生素B2（VitaminB2）、维生素B6（VitaminB6）、维生素PP（VitaminPP）、、维生素B12（VitaminB12）、叶酸（FolicAcid）、生物素（Biotin）和泛酸（PantothenicAcid）、维生素C（VitaminC）。
一、维生素B1（VitaminB1）化学名：3-[（4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基）甲基]-5-（2-羟乙基）-4-甲基氯化噻唑盐酸盐，又名盐酸硫胺。
性质： 1.维生素B1为白色结晶或结晶性粉末，干燥的固体性质稳定。
2.维生素B1水溶液随pH值升高稳定性降低，在碱性溶液中迅速被分解，与空气中的氧接触，可被氧化生成具有荧光的硫色素，失去效用。
用途：维生素B1存在于米糠、麦麸、酵母等，现在主要经全合成制备。
维生素B1被肌体吸收后，经代谢转化为具有生物活性的硫胺焦磷酸酯，作为脱羧酶的辅酶参与糖的代谢。
维生素B1缺乏时糖代谢受阻，其症状主要表现在神经和心血管系统，例如多发性神经炎，心悸，胸闷等。
二、维生素B2（VitaminB2）化学名：7，8-二甲基-10-（D-核糖型-2，3，4，5-四羟基戊基）异咯嗪，又名核黄素。
性质：1.维生素B2为橙黄色结晶性粉末，几乎不溶于水、乙醇、氯仿或乙醚。
2.维生素B2结构中为两性化合物（叔胺氮原子显碱性，邻二酰亚氨基上的氢显酸性）。
可溶于酸性或碱性溶液。
3.维生素B2饱和水溶液在透射光下显淡黄绿色，并有强烈的黄绿色荧光，加入无机酸或碱荧光即消失。
4.维生素B2对光极不稳定，在酸性或中性溶液中分解为光化色素，在碱性溶液中分解为感光黄素。
用途：主要用于维生素B2缺乏引起的口角炎、舌炎、唇炎、阴囊炎等。
三、维生素B6（VitaminB6）化学名：6-甲基-5-羟基-3，4-吡啶二甲醇盐酸盐维生素B6包括吡多醇、吡多醛、吡多胺，三者可相互转化，一般以吡多醇作为维生素B6的代表。
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OH
1α,25 -(OH)2-VitD3
OH OH
HO
OH
肾 24,25 -(OH)2-VitD3 (无活性）
HO
维生素A 维生素D2
维生素D3
脂溶性维生素 维生素E
维生素K1
维生素K2
维生素K3
维生素E
化学名为（±）3,4-二氢-2,5,7,8-四甲基-2-（4,8,12三甲基十三烷基）-2H-1-苯并吡喃-6-醇醋酸酯，又 名α-生育酚醋酸酯。 又名：α-生育酚醋酸酯 性质：无氧情况下，热稳定；却对光敏感。 与动物生殖功能有关，具有抗不育作用。 抗衰老作用。 副作用：长期服用，导致眩晕、视力模糊，并可导致 血小板聚集及血栓形成。
生物素
O
HHH N S N H H
O OH
化学名为[3αS-（3αa，4β，6αa）]-六氢-2-氧代1H-噻吩并[3，4-d]咪唑啉-4-戊酸
生物素
生物素是酶的辅基，通过其羧基与酶活性中心的赖氨 酸残基的ε-氨基共价结合成为ε-生物素赖氨酸，称 为生物胞素。 在羧化作用时，用脲环上的N+原子可与羧酸基结合，参 与体内固定CO2的羧化反应，它对糖、脂肪、蛋白质和 核酸等代谢有重要意义。 在脂肪酸合成过程中，生物素作为乙酰辅酶A羧基酶的 成分起作用。 在葡萄糖合成过程中，作为丙酮酸激酶的成分起作用。 生物素还在氨甲酰酶转移、嘌呤合成、糖代谢、色氨 酸分解中起作用，并与其他维生素发生作用。
维生素C（抗坏血酸）
烯二醇结构，显酸性。 氧化速度受金属离子的催化 催化作用顺序：Cu2+>Cr3+>Mn2+>Zn2+>Fe3+ 碘量法测含量：以新沸放冷的蒸馏水溶解，在醋酸环 境下，以淀粉为指示剂用碘液滴定，重点为蓝色。 鉴别：遇硝酸银溶液，产生银的黑色沉淀。若加入2， 6-二氯靛酚试液少许，溶液的颜色由红色变为无色。 广泛存在于新鲜水果及绿叶蔬菜中，尤以番茄、橘子、 鲜枣、山楂、刺梨及辣椒等含量丰富。摄入不足导致 坏血病。
维生素A
对紫外线不稳定，且易被空气氧化。加热或有金属离 子存在的时候，可促进这种氧化反应。 氧化产物：
维生素A
这种环氧化合物在酸性介质中发生重排，生成呋喃型 氧化物，但是在无氧的情况下，要加热至120℃才被 分解破坏。
维生素A
维生素A临床类似物 依取替酯
依曲替酸
OH
维生素A
构效关系
4个双键须与环内双键共轭，否则活性消失， 增长或缩短脂肪链，活性大为降低
增加双键数目活性下降 OH 酯化或换成醛基，活性不 变，但换成羧基时，活性 仅为Vitamin A的1/10
双键氢化或部分氢化时，活性丧失
维生素A 维生素D2
维生素D3
脂溶性维生素 维生素E
维生素K1
维生素K2
维生素K3
维生素D3
维生素C
光学异构
L-(+)-抗坏血酸
D-(-)-抗坏血酸
D-(-)-异抗坏血酸 L-(+)-异抗坏血酸
维生素C
维生素B1
维生素B2
水溶性维生素 维生素B6 维生素B12 维生素H
维生素B族
水溶性
维生素B1，盐酸硫胺。在生物体内通常以硫胺焦磷酸盐 （TPP）的形式存在。缺乏它会引起脚气病，也可能涉及 神经组织中阴离子通道的调节，与抗神经炎有关。 维生素B2，核黄素。也被称为维生素G。缺少维生素B2易 患口舌炎症等。 维生素B6，盐酸吡多辛。 维生素B6主要作用在人体的血液、肌肉、神经、皮肤等。 功能有抗体的合成、消化系统中胃酸的制造、脂肪与蛋白 质利用(尤其在减肥时应补充)、维持钠/钾平衡(稳定神经系 统)。缺乏维生素B6的通症，一般缺乏时会有食欲不振、食 物利用率低、失重、呕吐、下痢等毛病。严重缺乏会有粉 刺、贫血、关节炎、小孩痉挛、忧郁、头痛、掉发、易发 炎、学习障碍、衰弱等。 维生素B12，氰钴胺。也被称为氰钴胺或辅酶B12。多存在 于肝脏、鱼肉、肉类、蛋类 。 生物素
维生素K3
维生素A
化学名：（全-E型）-3，7-二甲基-9-（2，6，6-三甲 基-1-环己-1-烯基）-2，4，6，8-壬四烯-1-醇醋酸酯 通用名：视黄醇
抗干眼病维生素，亦称美容维生素，脂溶性。 由Elmer McCollum和M. Davis在1912年到1914年之 间发现。 并不是单一的化合物，而是一系列视黄醇的衍生物(视 黄醇亦被译作维生素A醇、松香油)，别称抗干眼病维 生素。 缺少维生素A易患夜盲症。
维生素E
天然维生素E类型 化学结构
R1
取代基
R1 CH3 R2 -CH3
化学名称 α-生育酚
O 5 O R2 8
4 O 2 1' 1 5' 9' 13'
CH3 -H
-H
-H -CH3
-H
β-生育酚 γ-生育酚
δ-生育酚
R1 O O R2 O
CH3 CH3 -H
-CH3
-H -CH
α-生育三烯酚
β-生育三烯酚 γ-生育三烯酚
化学名： 9，10-开环胆甾-5，7， 10（19）-三烯-3 β -醇 （（3 β ，5Z,7E）9,10-secocholesta5,7,10(19)-trien-3-ol 又名：胆骨化醇 D3主要存在于肝、奶、蛋黄中，以鱼肝油中含量 最丰富。
维生素D3
体内代谢途径
OH
25-OH-VitD3 HO VitD3 HO 肝
维生素A 维生素D2
维生素D3
脂溶性维生素 维生素E
维生素K1
维生素K2
维生素K3
维生素K
维生素K1
维生素K2
维生素K3
抗出血维生素，用于新生儿出血症、吸收不良 或口服抗凝剂所致的低凝血酶原症，长期应用 广谱抗生素所致的维生素K体内缺乏症。
维生素C
维生素B1
维生素B2
水溶性维生素 维生素B6 维生素B12 维生素H
维生素 vitamin
脂溶性维生素&水溶性维生素
定义
维生素（vitamin）：维生素是 维持人类机体正常代谢功能所必 需的微量营养物质，主要作用于 机体的能量转移和代谢调节，人 体自己不能合成或合成量很少， 必须由食物中供给。
维生素A 维生素D2
维生素D3
脂溶性维生素 维生素E
维生素K1
维生素K2