第一章天然药物化学绪论
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天然药物化学
1.原始和萌芽阶段（——18世纪末）
天然药品识别、使用经验——巫术、迷信色彩文明的进步——对疾病、天然药品的认识趋于客观 231—341，晋，葛洪，《抱卜子》 1575， 明，李， 《医学入门》，没食子酸 1711, 清，洪遵，《集验方》，樟脑 1769-1786，舍勒，酒石酸、 苯甲酸、乳酸、苹果酸、没食子酸
2.学科真正形成阶段（19世纪）
特点二：构造鉴定以化学办法为主 氧化、还原等降解反映——推导构造 碎片合成、全合成————证明构造
2.学科真正形成阶段（19世纪）
特点三：生源合成途径、本质的揭示 生源前体的识别：萜类———MVA 生物碱——α-Aa 生源合成本质的揭示：生物细胞内多步酶促反映 有机反映理论来解释机制 生物合成物质用于构造拟定
1.阐明中药的药效物质基础
增进中药药性理论研究的进一步性：热性、温热药————去甲乌药碱 肾上腺素 儿茶酚胺类味：辛味药（解表、理气）————挥发油归经： 同一归经药的相似、相似化学成分 有效成分的作用靶点：麻黄碱————解痉——肺经 伪麻黄碱———利水——膀胱经 有效成分体内代谢动力学： 川芎——川芎嗪在肝脏、胆囊分布多——归肝、胆经
4．创新药品研发——原创性研发
创新药品研发的必要性入世后化学药品受到专利保护，仿制须向创新转轨新的药品注册法，单纯变化剂型已不能按新药申报创新药品研究的核心切入点：先导化合物的发现从天然药品中发现先导物、创制新药——世界公认的有效途径从中药中发现先导物的优势数千年临床实践——疗效确切丰富的资源——构造、活性的多样性
3．学科快速发展时期（20世纪——）
特点三：研究深度、广度、速度发生了革命性的变化 深度、广度：机体内源活性物质 微量、水溶性、不稳定、大分子 速度：吗啡————1804-1925 利血平———1952-1956 生物碱：1952前100年，95个 1952-1962，1107个 1962-1972，3443个
《天然药物化学》教案
《天然药物化学》教案第一章：绪论1.1 教学目标让学生了解天然药物化学的研究内容、意义和现状。
让学生掌握天然药物化学的基本概念和研究方法。
1.2 教学内容天然药物化学的定义和研究范围。
天然药物化学的研究方法和技术。
天然药物化学的发展历程和现状。
1.3 教学方法讲授法：讲解天然药物化学的基本概念和研究方法。
讨论法：引导学生讨论天然药物化学的发展现状和应用前景。
1.4 教学评估课堂提问：检查学生对天然药物化学基本概念的理解。
小组讨论：评估学生对天然药物化学发展现状和应用前景的了解。
第二章：天然药物的来源和提取方法2.1 教学目标让学生了解天然药物的来源和提取方法。
让学生掌握常见的天然药物提取技术和原理。
2.2 教学内容天然药物的来源：植物、动物和矿物。
天然药物的提取方法：蒸馏、萃取、Soxhlet 提取等。
2.3 教学方法讲授法：讲解天然药物的来源和提取方法。
实验法：进行天然药物提取实验，让学生亲手操作并观察提取效果。
2.4 教学评估实验报告：评估学生对天然药物提取实验的操作技巧和结果分析。
课堂提问：检查学生对天然药物提取方法的掌握程度。
第三章：天然药物的化学结构鉴定3.1 教学目标让学生了解天然药物的化学结构鉴定方法。
让学生掌握光谱学和色谱学在天然药物化学结构鉴定中的应用。
3.2 教学内容光谱学鉴定方法：紫外光谱、红外光谱、核磁共振光谱等。
色谱学鉴定方法：气相色谱、高效液相色谱、薄层色谱等。
3.3 教学方法讲授法：讲解光谱学和色谱学在天然药物化学结构鉴定中的应用。
实验法：进行光谱学和色谱学实验，让学生亲手操作并观察鉴定结果。
3.4 教学评估实验报告：评估学生对光谱学和色谱学实验的操作技巧和结果分析。
课堂提问：检查学生对天然药物化学结构鉴定方法的掌握程度。
第四章：天然药物的生物活性研究4.1 教学目标让学生了解天然药物的生物活性研究方法。
让学生掌握生物活性评价技术和活性成分筛选方法。
4.2 教学内容生物活性评价技术：细胞实验、动物实验、临床试验等。
天然药物化学PPT课件
珍 、 清·赵学敏）
草药：民间用药，无人统计过有多少。
天然药物的来源：植物；以此类 为主，种类繁多。
动物；矿物；微生物；海洋生 物；
海洋资源：它是目前待开发的目 标，海洋占地球表面积2/3，所含 的生物资源是丰富的，近来号称“ 生命的摇篮”。
广阔
我们的“蓝色国土”它的面积是 470万平方公里的面积。1.8万 公里的海岸线。由此看， 我们的天然药物资源是十分丰富， 开发前景是广阔的。 蓝色国土
高质量的保健品
研制出好的、真的天然保 健品，为维护人类健康做 出贡献。
现在政府已经把食品开发 放在药监局管理了。所以 我们又增加了一项任务， 应该不辱使命。
使命
四、简介天然药物中化学成分的类型
主要有：糖苷类、苯丙素、醌类、黄 酮类、萜类和挥发油、甾体及其苷、 三萜及其苷类、生物碱类、海洋天然 药物等九大类。
五、历史、发展、未来
1、历史的看：天然药物在中国起步 于明代1575年《医学入门》和《本 纲》中都记载了从五倍子中得到没 食子酸的过程，为世界上最早制得 的有机酸，它比瑞典药师及化学家 舍勒从天然药物中制得到有机酸要 早200年，
历史、发展、未来
还有如用升华法制取樟脑的过程 见于1711年，而 欧州直到18世纪下半叶才 提出樟脑的纯品，由此可见， 古代中国的医药化学在当时 世界上居于领先地位，故有“医药化 学源于中国”的高度评价， 这是我们应当引以自豪。
药源
如：黄连素、 双黄连粉针（复方）、 穿心连内酯芦荟系列药品等。这些发现， 抗菌素的药源扩大了。
（2）中药药源的扩大
黄连素是黄连中的主要成分，现在又发 现小檗科、防已科、芸香科的一些植物中含 此成分。所以，这些植物均可以做为提取黄 连素的原料。再如：有抗菌作用的芦荟，品 种繁多，众所周知。这些发现使中药的药源 扩大了。
草药：民间用药，无人统计过有多少。
天然药物的来源：植物；以此类 为主，种类繁多。
动物；矿物；微生物；海洋生 物；
海洋资源：它是目前待开发的目 标，海洋占地球表面积2/3，所含 的生物资源是丰富的，近来号称“ 生命的摇篮”。
广阔
我们的“蓝色国土”它的面积是 470万平方公里的面积。1.8万 公里的海岸线。由此看， 我们的天然药物资源是十分丰富， 开发前景是广阔的。 蓝色国土
高质量的保健品
研制出好的、真的天然保 健品，为维护人类健康做 出贡献。
现在政府已经把食品开发 放在药监局管理了。所以 我们又增加了一项任务， 应该不辱使命。
使命
四、简介天然药物中化学成分的类型
主要有：糖苷类、苯丙素、醌类、黄 酮类、萜类和挥发油、甾体及其苷、 三萜及其苷类、生物碱类、海洋天然 药物等九大类。
五、历史、发展、未来
1、历史的看：天然药物在中国起步 于明代1575年《医学入门》和《本 纲》中都记载了从五倍子中得到没 食子酸的过程，为世界上最早制得 的有机酸，它比瑞典药师及化学家 舍勒从天然药物中制得到有机酸要 早200年，
历史、发展、未来
还有如用升华法制取樟脑的过程 见于1711年，而 欧州直到18世纪下半叶才 提出樟脑的纯品，由此可见， 古代中国的医药化学在当时 世界上居于领先地位，故有“医药化 学源于中国”的高度评价， 这是我们应当引以自豪。
药源
如：黄连素、 双黄连粉针（复方）、 穿心连内酯芦荟系列药品等。这些发现， 抗菌素的药源扩大了。
（2）中药药源的扩大
黄连素是黄连中的主要成分，现在又发 现小檗科、防已科、芸香科的一些植物中含 此成分。所以，这些植物均可以做为提取黄 连素的原料。再如：有抗菌作用的芦荟，品 种繁多，众所周知。这些发现使中药的药源 扩大了。
最新天然药物化学基础课件ppt课件
素等止痛成分。 ➢ 40年代：从常山中分离出抗疟成分常山碱。 ➢ 新中国成立后，发展迅猛，提取分离出多种有效成
分。80年代从菊科植物黄花蒿中提取出抗疟药青蒿 素。
第二节 天然药物化学的发展
天然药物化学的迅猛发展：
以吗啡（morphine）为例 1804～1806:发现 1925：结构解析 1952：人工全合成 以利血平（reserpine）为例 1952～１956:４年 发现，结构解析，人工全合成
第二节 天然药物化学的发展
➢20世纪50年代先后自印度萝芙木中获得降压活 性成分利血平，从长春花中获得抗癌活性 成分 长春花碱。 ➢70年代：美登木——抗癌成分美登木碱 ➢90年代：紫杉醇
第二节 天然药物化学的发展
我国近现代天然药物发展：
➢ 20年代：从麻黄中分离出麻黄碱 ➢ 30年代：从延胡索中和意义 ①：探索天然药物防病治病机理。（有效成分是物质
基础） ②：控制天然药物及其制剂的质量。（有效成分→定
性、定量分析） ③：改进剂型，提高临床疗效。 ④：促进天然药物的开发利用。
a.扩大药源。 b.降低毒性，提高疗效。 c.提取原料和中间体。 d.进行结构修饰和改造，研制新药。
有效成分具有：
③相对性 有效成分和无效成分的划分是相对的，不是
绝对的。应根据临床用途决定取舍。
第一节 概述
课堂互动：
1、谈谈你认识的天然药物有哪些？天然药物 为什么能够防病治病？
2、不同的天然药物为什么会有不同的临床疗 效？
第一节 概述
四、天然药物化学成分的主要类型：
维持其生长的 糖类、蛋白质、酯类、色素、
第一节 概述
有效成分具有：
①多样性
一种天然药物中含有多种有效成分、故可 有多种临床用途。
分。80年代从菊科植物黄花蒿中提取出抗疟药青蒿 素。
第二节 天然药物化学的发展
天然药物化学的迅猛发展：
以吗啡（morphine）为例 1804～1806:发现 1925：结构解析 1952：人工全合成 以利血平（reserpine）为例 1952～１956:４年 发现，结构解析，人工全合成
第二节 天然药物化学的发展
➢20世纪50年代先后自印度萝芙木中获得降压活 性成分利血平，从长春花中获得抗癌活性 成分 长春花碱。 ➢70年代：美登木——抗癌成分美登木碱 ➢90年代：紫杉醇
第二节 天然药物化学的发展
我国近现代天然药物发展：
➢ 20年代：从麻黄中分离出麻黄碱 ➢ 30年代：从延胡索中和意义 ①：探索天然药物防病治病机理。（有效成分是物质
基础） ②：控制天然药物及其制剂的质量。（有效成分→定
性、定量分析） ③：改进剂型，提高临床疗效。 ④：促进天然药物的开发利用。
a.扩大药源。 b.降低毒性，提高疗效。 c.提取原料和中间体。 d.进行结构修饰和改造，研制新药。
有效成分具有：
③相对性 有效成分和无效成分的划分是相对的，不是
绝对的。应根据临床用途决定取舍。
第一节 概述
课堂互动：
1、谈谈你认识的天然药物有哪些？天然药物 为什么能够防病治病？
2、不同的天然药物为什么会有不同的临床疗 效？
第一节 概述
四、天然药物化学成分的主要类型：
维持其生长的 糖类、蛋白质、酯类、色素、
第一节 概述
有效成分具有：
①多样性
一种天然药物中含有多种有效成分、故可 有多种临床用途。
天然药物化学绪论
整理ppt
16
五、天然药物化学的发展与动向 （一）我国天然药物的种类和资源
● 《唐本草》载药844种，公元659年 ● 《经史证类备急本草》收药1300多种， 宋朝 ● 《本草纲目》载药1892种，公元1596 ● 《 本草纲目拾遗 》载2608种，清朝 ● 《神农本草经》中有药物365种，公元前221年， ● 全国性的药用植物资源普查，目前已知天然药物资
植物化学 （Phytochemistry）
中药化学（The Chemistry of Traditional
Chinese Medicine）
中草药成分化学（The Chemistry of
Traditional Chinese and
Herbal Drugs）
整理ppt
4
二、天然药物化学的定义与研究内容 （一）天然药物的定义？
有效成分和无效成分的关系：二者的划分也是相对的。
一方面，随着科学的发展和人们对客观世界认识的提高，
一些过去被认为是无效成分的化合物，如某些多糖、多
肽、蛋白质和油脂类成分等，现已发现它们具有新的生
物活性或药效。
整理ppt
8
天然药物中分离出有效成分：制剂
如：颠茄、曼陀罗：莨菪碱（阿托品）； 穿心莲：穿心莲内酯
- 涉及主要类型化学成分的生物合成途径；
- 目的：
其目的是探索安全高效的天然产物及衍生的新
化合物。为开发和创制新药奠定基础。
整理ppt
Байду номын сангаас10
三、 天然药物化学在医药事业中的作用
（一）探讨天然药物治病的 物质基础 —有效成分
（二）控制天然药物及其 制剂的质量
影响天然药物防病治病的主要因素：
天然药物化学-绪论
(四)天然药物化学发展历史沿革和现状
• 特点一：以化学成分的发现和分离为主 1806， 阿片——————吗啡（morphine） 1820， 金鸡纳树皮———奎宁 (quinine) 1828, 烟草——————烟碱（nicotine） 1885， 麻黄——————麻黄碱（ephedrine） 吐根碱、士的宁、小檗碱，阿托品、可卡因等 • 特点二：结构鉴定以化学方法为主 氧化、还原等降解反应——推导结构 碎片合成、全合成————证明结构 • 特点三：生源合成途径、本质的揭示 生源前体的识别：萜类———MVA
提取中药的挥发油、某些小分子生物碱如：麻 黄碱、烟碱、槟榔碱以及某些小分子的酚类如：牡 丹酚等。
第三节 提取分离方法
• 超临界流体萃取(supercritical fluid SFE)
What is…?
Supercritical Fluid Extraction (SFE)
第三节 提取分离方法
Phase Diagram
研究植物的系统发育。
(三) 天然药物化学在药学专业中的作用与地位 4. 功能性食品用及相关产品
功能食品 银耳、苦荞等
香料 natural perfume 美容化妆品 人参、珍珠、黄芪、当归、何首乌、白芷
天然色素
辣椒红色素 ----辣椒 叶黄素 ----万寿菊 紫草红----紫草根 姜黄素----姜黄
例：
紫杉醇（taxol）：今日抗癌之星
1963年美国化学家M.C. Wani和Monre E. Wall首次从太平洋杉（Pacific Yew）树 皮和木材中分离到了紫杉醇的粗提物。
红豆杉 Taxus mairei
1971年，他们才通过x-射线分析确定了 该活性成份的化学结构——一种四环二 萜化合物，并把它命名为紫杉醇 （taxol）。它能使细胞分裂停止于有丝 分裂期，阻断了细胞的正常分裂。 通过 Ⅱ-Ⅲ临床研究，紫杉醇主要适用于卵巢 癌和乳腺癌，对肺癌、大肠癌、黑色素 瘤、头颈部癌、淋巴瘤、脑瘤也都有一
天然药物化学绪论ppt课件
萜类与挥发油的理化性质
挥发性、溶解性、稳定性等；呈色原理：无
甾体及其苷类的理化性质
溶解性、颜色反应等；呈色原理：内酯环和 酚羟基
生物碱类的理化性质
碱性、溶解性、颜色反应等；呈色原理：共 轭体系和酚羟基
提取分离方法
提取方法
溶剂提取法（水提法、醇提法）、 水蒸气蒸馏法、升华法等
分离方法
系统溶剂分离法、色谱分离法（薄 层色谱法、柱色谱法）、重结晶法 等
糖类的理化性质
醌类的理化性质
溶解性、旋光性、还原性等；呈色原 理：无
升华性、溶解性、颜色反应等；呈色 原理：共轭双键和酚羟基
苯丙素类的理化性质
溶解性、酸性、还原性等；呈色原理： 结构中的酚羟基和共轭双键
各类成分的理化性质与呈色原理
黄酮类的理化性质
溶解性、酸性、颜色反应等；呈色原理：交 叉共轭体系和酚羟基
及其衍生物。
天然药物化学的研究方法
01
02
03
04
提取分离
利用溶剂法、色谱法等方法从 天然药物中提取并分离出活性
成分。
结构鉴定
通过波谱学方法（如红外光谱、 紫外光谱、核磁共振等）对活
性成分进行结构鉴定。
生物活性筛选
通过体内或体外实验，评价活 性成分的药理作用及机制。
结构修饰与合成
对活性成分进行结构修饰或合 成，以提高药效、降低毒性或
01
02
03
单萜
由两个异戊二烯单元组成 的萜类化合物，如薄荷醇、 柠檬烯等。
倍半萜
由三个异戊二烯单元组成 的萜类化合物，如青蒿素、 山道年等。
二萜
由四个异戊二烯单元组成 的萜类化合物，如紫杉醇、 银杏内酯等。
苯丙素类
药学医学天然药物化学ppt课件-第一章 绪论
黄柏
Berberis sargentiana
三颗针
如人参：其主要活性成分为人参皂苷。其同属 植物三七、西洋参主要活性成分也为人参皂苷。
抗肿瘤药物紫杉醇临床上用于治疗卵巢癌、乳
腺癌和肺癌，需求量大。主要是从红豆衫科植物太
平洋红豆衫的树皮中分离得到，但含量仅为 10-6
（百万分之一）。后又从东北红豆衫和云南红豆衫
HO NHBzO Ph OH HO AcO OBz O O O OH
奎宁 抗疟药－金鸡纳树皮
CH3 N
OH
O
OH
紫杉醇 抗肿瘤药－红豆杉
吗啡 镇痛－罂粟
(2) 以天然药物中活性成分为先导化合物开发新药
CH3
O O O O O
N
N
CH3 COOCH3
OH
O
OH
O C O C 6H 5
可卡因（cocaine,古柯叶） 局麻药
4.
扩大天然药物的资源
从某一中草药中分离出某种药用成分，但由于该中草药 资源有限或活性成分含量较低，可以从亲缘科属植物中发 现这一成分，以扩大药源。
O O N OMe OMe 小 檗 碱 ( b e r b e r in e ) 抗菌消炎
黄连素
Coptis chinensis
黄连
Phellodendron amurense
天然药物化学
natural pharmaceutical chemistry
卫生部规划教材 第四版
主编 吴立军 主讲 闫福林
本课程讲授内容
第一章 总论 第二章 糖和苷 第三章 苯丙素类 第四章 醌类化合物 第五章 黄酮类化合物 第六章 萜类和挥发油 第七章 三萜及其苷类 第八章 甾体及其苷类 第九章 生物碱 第十章 海洋天然药物 第十一章 天然药物的开发研究
天然药物化学,人卫第八版(药学类),第一章(总论)重点(简要)归纳
天然药物化学人卫第八版（药学类），第一章（总论）重点（简要）归纳一、绪论（名词解释）1.天然药物化学：是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
2.研究对象：化学成分。
3.有效成分：天然药物中具有一定生物活性能够带表天然药物临床疗效的化合物。
4.活性成分：经过药效实验或生物活性实验，证明对机体有一定生理活性的成分。
二、天然化合物的生物合成（理解即可）(一)初生代谢及次生代谢：初生代谢是维持植物生命活动来说不可缺少的过程，几乎存在于所有的绿色植物中。
次生代谢过程并非在所有的植物中都能发生，对维持植物生命活动来说也不是必须的。
(二)生物合成的基本构建单元：1.C1单元：最为简单的结构单位，由一个碳原子组成，通常以甲基的形式存在，它连接在氧、氮、碳上。
2.C2单元：多维乙酰辅酶A提供的两碳单位。
乙酰辅酶A在它聚合前要转化为反应活性更高的丙二酸单酰辅酶A。
3.C5单元：异戊二烯单位来源于甲戊二羟酸或去氧木酮糖磷酸酯代谢后的产物。
4.C6C3单元：维粉饼素结构单元多由L-苯丙胺酸和L-有氨酸转化而来，这两种氨基酸是盲草酸代谢途径中的芳香族氨基酸，在失去氧原子后可形成C3侧链，C3侧链可能是饱和的，也可能是不饱和的。
在C6C3基础上，消去一个碳，形成C6C2单位；消去两个碳原子形成C6C1单位。
5.C6C2N单元：前提也是L-苯丙氨酸和L-酪氨酸，但以L-酪氨酸为主要前体，该单元的形成过程中，氨基酸的一个羧基碳被消去。
6.C4N单元：C4N单元通常是杂环吡咯烷结构，它来源于非蛋白氨基酸的L-尿氨酸。
7.C5N单元：它与C4N单元的产生方式类似，但以L-赖氨酸作为前体。
8.吲哚C2N单元：L-色氨酸的结构中有云朵环，可经历与L-苯丙氨酸和L-酪氨酸当事的脱羧过程形成云朵C2N结构单元。
(三)生物合成途径1.乙酸-丙二酸途径：脂肪酸类、聚酮类、酚及其芳聚酮类。
2.甲戊二羟酸途径（萜和甾类化合物合成途径）：甲午二羟酸途径、脱氧木酮糖磷酸酯途径。
药学医学天然药物化学ppt课件-第一章绪论
皂苷类
总结词
皂苷类化合物是一类由皂苷元和糖链构成的复杂化合物，具 有调节免疫、抗肿瘤等作用。
详细描述
皂苷类化合物主要分布于植物中，如人参、柴胡、甘草等。 常见的皂苷类化合物有人参皂苷、柴胡皂苷、甘草皂苷等。
强心苷类
总结词
强心苷是一类具有强心作用的天然产 物，主要存在于洋地黄植物中。
详细描述
强心苷能够增加心肌收缩力，减慢心 率，主要用于治疗慢性心功能不全等 疾病。常见的强心苷有洋地黄毒苷、 地高辛等。
离子交换法
利用离子交换剂的离子交换作用， 将天然药物中的有效成分与离子交
换剂结合，与其他杂质分离。
结晶与重结晶
结晶
通过降低温度或蒸发溶剂等方法 ，使天然药物中的有效成分结晶 析出。
重结晶
将已经结晶的化合物进行再次结 晶，以提高其纯度。
04
天然药物化学成分的分类与鉴定
生物碱类
总结词
生物碱是一类具有复杂环状结构的含 氮有机化合物，具有显著的生物活性 。
超临界流体萃取法
利用超临界流体作为萃取剂， 通过调节压力和温度，将天然 药物中的有效成分提取出来。
分离纯化方法
沉淀法
通过加入沉淀剂，使天然药物 中的有效成分沉淀下来，与其
他杂质分离。
萃取法
利用不同溶剂对天然药物中各成 分溶解度的差异，将有效成分从 一种溶剂转移到另一种溶剂中。
吸附法
利用吸附剂的吸附作用，将天 然药物中的有效成分吸附在吸 附剂上，与其他杂质分离。
使得对天然药物中化学成的研究目的和意义
总结词
天然药物化学的研究目的是为了发现和开发新的药物，提高药物疗效和降低副作用，为人类健康事业做出贡献。
详细描述
天然药物化学绪论ppt课件
③可开发性
.
18
有效成分具有：
①相对性
有效成分和无效成分的划分是相对的， 不是绝对的。根据临床用途决定取舍。
A. 相同类型成分，在不同天然药物中作用不同。
B. 原来视为无效成分，可能成为有效成分。
C. 加工、代谢等过程，可转化非活性成分为活性
成分。
.
19
有效成分具有：
②多样性
一种天然药物中含有多种有效成分、故 可有多种临床用途。
植物 （为主） 87%
动物 （如土鳖虫、地龙等）12.3%
矿物 （如石膏CaSO4•2H2O） 0.6% 微生物 （如青霉菌、放线菌等）
海洋生物 （如芋螺等）
.
3
《神农本草经》列为上品，主
补五脏，安精神，定魂魄，止
惊悸，明目，开心益智，久服
有轻身延年之.功效。
4
白果是银杏的俗称，被 称作为是植物中的活化石。 白果含白果醇、白果酸，具 有杀菌功能，有化痰、止咳、 补肺、通经、止浊、利尿等 疗效。
溶解性
黄酮苷
易溶于热水和亲水性有机溶剂
难溶于苯、乙醚、三氯甲烷
等有机溶剂
.
25
(三)蒽醌类化合物
包括蒽醌衍生物及其氧化蒽醌、
OH O OH
蒽酚、蒽酮及蒽酮的二聚体等不同
程度的还原产物，显酸性，以游离HO
CH3
O
或苷的形式存在。
大黄素
在吡啶、N-二甲基甲酰胺中溶解度较大
溶解性
蒽醌苷元
溶于苯、三氯甲烷、和乙醚 可溶于甲醇、乙醇、丙酮
天然药物化学
第一章 总论
（Generation）
.
1
一、天然药物的来源及应用。
二、天然药物化学的学习内容。
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白砂[KH(SO4)2]、食盐 (NaCl)配伍，经升华而得。这 是一个伟大的化学实践。
6Hg + 2KH(SO4)2 + 6NaCl + 2O2 K2SO4 + 3Na2SO4 +3Hg2Cl2
3） 炼丹术与升华药物的实践发现
洪遵 (1176年) 《经验方》“樟脑”始见于《经验方》，
由马可波罗带到西方。
天然药物化学
邹冈院士在国际上率
先发现吗啡 在人脑
内的镇痛作用部位，
这一成就被国际学术
界誉为吗啡作用机理 研究的里程碑。
该药是从我国特有植物千 层塔中提取的一种生物碱，
其治疗和安全性均好于上
世纪90年代以来，在美国 上市的抗老年痴呆药物，
受到国际上的高度重视。
抗早老性痴呆药物石杉碱甲
黄 花 蒿
我国第一个被国际公认的首创新药——抗疟药蒿甲醚，
*据1981年统计，建国以来研制新药104种，其中来自植 物、动物有效成分及改构共61种，占58.6% 。
第二节、天然药物化学基础课程的常用概念相关概念
(三) 相关联的概念
2. 植物化学（Phytochemistry）
与农、 工、 林、牧有关 （国计民生）
植 物 化 学
一次代谢产物
植物生物化学
二次代谢产物
（一）鞣质的结构分类：
宋应星著：
我国明确记载锌的 冶炼，其后经印度传 至西欧。
《天工开物》
记载有锌的冶炼和 氧化锌的制备。 (1637年)
2）炼丹与无机合成药物的实践
世界上最早的无机合成化学药物：
水银 (Hg)、升丹(HgO)、朱砂(HgS)、轻粉(Hg2Cl2) 李时珍(1518-1592)《本草纲目》记载：轻粉由汞 (Hg)、
中偏大 亲水性较强 亲水性强
溶剂提取法
3. 选择溶剂注意点
1) 对有效成分溶解度大,对杂质溶解度小
2) 不与化学成分起化学变化 3) 经济、易得、使用安全
4. 常见溶剂提取工艺
1) 浸渍法 2) 渗滤法 1) 原料粉碎度
影响提取效率
2) 提取时间
3) 煎煮法
4) 热回流提取法
的
因
素
3) 提取温度
4) 设备条件
溶剂法 蒸馏法
升华法
压榨法
原理：遇热挥发，遇冷凝固 范围：游离蒽醌
原理：机械挤压 范围：新鲜药材、种籽植物油
(二) 溶剂提取法
1. 常用溶剂的性质 溶 剂 溶点 30-120 80.7 80 35 61 77 118 56 78 65 100 介电常数 (20 oC) 1.89 2.02 2.29 4.34 4.81 6.02 17.8 20.7 24.3 32.6 80.4 0.175 6.04 0.815 6.07 7.45 0.063 1.465 0.072 2.98 20.5 溶解度 溶剂/水% 水/溶剂%
3）大规模寻找天然活性物质
萝芙木——利血平 (Reserpine)
降糖药长春花—— 长春碱 (Vinblastine) 长春新碱 (Vincristine)
紫杉醇 (Taxol)
2.国内发展史 （1）.古代“本草化学”的实践经验和发现阶段
1）冶金的实践
古代的“冶金术”、“炼丹术”、“点金术”创造 了许多实验方法，开拓了化学研究途径。
1828
1831 1833
尼古丁
阿托品 乌头碱
CH3 N
HO
O
OH
morphine
2. 天然有机合成化学的建立与发展 1）“生命力”学说的提出 2）有机化合物的合成
2KOCN + (NH4)2SO4 K2SO4 + 2NH4OCN
氰酸钾 硫酸铵
NH4OCN
H2N－CO－NH2
氰酸铵
此后， 德国化学家科尔贝(Kolbe)又合成了醋酸。 由此促进了有机合成化学的发展。
席勒 (K. W. Sheller)
1778
1785
乳酸(酸乳)
苹果酸(苹果)
卢勒 (Rouelle)
柏格曼 (Bargmann)
1773 1776
尿素 (脲) 尿酸 (脲)
1822 1830
瑞香苷 苦杏仁苷
真正形成于19世纪
1818 1820 德罗逊 (Derosen) 斯托勒 (Sertü rner) 1803 ~ 1806 吗啡(鸦片) 1820 士的宁碱 咖啡因 喹宁
用于
“补牙齿缺落”。至今仍沿用于补牙。 李时珍(1518-1592) 《本草纲目》记载着《唐本
草》的制银屑法：
“银铂以水银消之为泥，合硝石及盐为粉，烧 出水银，淘去盐石，为粉及细”。
3.国内发展史
1. 近代天然药物化学的引进和创建阶段
1) 二十年代
麻黄碱、闹羊花、莽草、延胡索等。
2) 三十年代
进行了中药延胡索、防己、贝母、陈皮、细辛、钩
与医药有关 （生物活性成分）
中草药成分化学 天然药物化学 植物药品化学
3. 天然产物化学（Chemistry of Natural Products) (IUPAC) 4. 天然有机化学 (Chemistry of Natural Organic Compounds)
一、有效成分与有效部位
1. 有效成分（Active Constituents）
单体化合物：1） 能用分子式和结构式表示
2 ） 具有一定的理化常数 3 ） 具有生物活性 小蘗碱（Berberine）
CH2 O O N OCH3 OCH3
2. 有效部位（Active Extracts）
指具有生物活性的有效部位，如：总生物碱、总皂苷或总黄酮等。 尚未提纯、分离为单体化合物的有效成分混合体。
3. 无效成分（Anactive Constituents ）
指与有效成分共存的其它成分。比如麻黄中的淀粉、树脂、叶绿素等。
有效成分具有的特点：
多样性
相对性：通常多糖、蛋白质、氨基酸在天然药物化学中
视为无效成分。 特例：黄芪——黄芪多糖——提高人体免疫力功能 猪苓——猪苓多糖——抗癌 天花粉——蛋白质——引产，治疗恶性葡萄胎 天门冬——天门冬素——祛痰止咳、抗菌、抗肿瘤
素、咖啡因、靛玉红、川芎嗪、大蒜新素、罂粟碱等。
二、天然药物化学基础课程的任务
（一）控制天然药物及其制剂的质量 （二）探索天然药物治病的原理
发汗散寒——α-松油醇 麻黄碱——肾上腺素作用
只有明确了天然药物的活性成分，才能通过定性和定量分 析控制天然药物及其制剂的质量。
麻黄
平喘 去甲麻黄碱——松弛支气管平滑肌
概 论
（三）相关概念 （四）相关的术语
（六）天然药物化学在药学专业中的作用与地位
二、天然药化的研究对象及其任务
（一）主要研究对象 （二）主要研究任务
三、天然药化发展简史
（一）国际发展史 （二）国内发展史
四、天然药化研究发展趋势
（一） 化学结构研究的发展
（三） 组织培养
（二） 研究领域的重大转变
（四） 注重结构改造和仿生合成
叶绿素、脂肪油、挥发油
游离生物碱、苷元、甾类、萜 类、某些有机酸 某些苷类 (如强心苷等) 某些苷类 (如黄酮苷类) 某些苷类 (如蒽醌苷、皂苷等) 极性大的苷、糖类、氨基酸等 蛋白质、粘液汁、糖类、氨基 酸、无机盐、苷类
石油醚
乙醚、氯仿 氯仿-乙醚 (2:1) 乙酸乙酯 正丁醇 丙酮、乙醇、甲醇 水
第三节 天然药物中的部分化学成 分类型
一、鞣质 鞣质（tannins），又称单宁，是存在于植物 体内的一类结构比较复杂的多元酚类化合物 。鞣质能与蛋白质结合形成不溶于水的沉淀 ，故可用来鞣皮，即与兽皮中的蛋白质相结 合，使皮成为致密、柔韧、难于透水且不易 腐败的革，因此称为鞣质。
分布
鞣质广泛存在于植物界，约70%以上的生药 中含有鞣质类化合物，尤以在裸子植物及双 子叶植物的杨柳科、山毛榉科、蓼科、蔷薇 科、豆科、桃金娘科和茜草科中为多。鞣质 存在于植物的皮、木、叶、根、果实等部位 ，树皮中尤为常见，某些虫瘿（galls）中含 量特别多，如五倍子所含鞣质的量可高达 60%~70%。在正常生活的细胞中，鞣质仅存 在于液泡中，不与原生质接触，大多呈游离 状态存在，部分与其它物质（如生物碱类） 结合而存在。
石 油 醚 环 己 烷 苯
乙 醚 氯 仿 醋酸乙酯 正 丁 醇
丙 乙 甲 酮 醇 醇
任意混合
水
石油醚>环己烷>苯>氯仿>乙醚>乙酸乙酯>丙酮>乙醇>甲醇>水
溶剂提取法
2. 天然药物各类成分的极性与提取溶剂的关系
植物成分极性强弱 植物成分结构类型 适于提取溶剂
亲脂性强
亲脂性较强 中偏小 中等 极性 中 等
生物合成
主要化学
理化性质
成分类型
结构测定 提取、分离 、检识
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
（三）天然药物化学的发展
古代发达与文明的发祥地
Nile
Yellow River
黄河
尼罗河
Tigris-Euphrates 底格里斯-幼发拉底河
Indus
印度河
1、 国际发展史
（1） 天然药物化学的建立与 形成
1769 1975 酒石酸(酒石) 苯甲酸(安息香)
（四）促进天然药物的开发和利用
3、提取制药原料和中间体——缩短生产周期、降低生产成本 4、进行结构形式和改造，研制新药——eg.吗啡→哌替啶
寻找新药或活性先导化合物
COOCH3 N CH3 H OOC H2N OCOCH2CH2 N C2H5 C2H5
可卡因(Cocaine)
6Hg + 2KH(SO4)2 + 6NaCl + 2O2 K2SO4 + 3Na2SO4 +3Hg2Cl2
3） 炼丹术与升华药物的实践发现
洪遵 (1176年) 《经验方》“樟脑”始见于《经验方》，
由马可波罗带到西方。
天然药物化学
邹冈院士在国际上率
先发现吗啡 在人脑
内的镇痛作用部位，
这一成就被国际学术
界誉为吗啡作用机理 研究的里程碑。
该药是从我国特有植物千 层塔中提取的一种生物碱，
其治疗和安全性均好于上
世纪90年代以来，在美国 上市的抗老年痴呆药物，
受到国际上的高度重视。
抗早老性痴呆药物石杉碱甲
黄 花 蒿
我国第一个被国际公认的首创新药——抗疟药蒿甲醚，
*据1981年统计，建国以来研制新药104种，其中来自植 物、动物有效成分及改构共61种，占58.6% 。
第二节、天然药物化学基础课程的常用概念相关概念
(三) 相关联的概念
2. 植物化学（Phytochemistry）
与农、 工、 林、牧有关 （国计民生）
植 物 化 学
一次代谢产物
植物生物化学
二次代谢产物
（一）鞣质的结构分类：
宋应星著：
我国明确记载锌的 冶炼，其后经印度传 至西欧。
《天工开物》
记载有锌的冶炼和 氧化锌的制备。 (1637年)
2）炼丹与无机合成药物的实践
世界上最早的无机合成化学药物：
水银 (Hg)、升丹(HgO)、朱砂(HgS)、轻粉(Hg2Cl2) 李时珍(1518-1592)《本草纲目》记载：轻粉由汞 (Hg)、
中偏大 亲水性较强 亲水性强
溶剂提取法
3. 选择溶剂注意点
1) 对有效成分溶解度大,对杂质溶解度小
2) 不与化学成分起化学变化 3) 经济、易得、使用安全
4. 常见溶剂提取工艺
1) 浸渍法 2) 渗滤法 1) 原料粉碎度
影响提取效率
2) 提取时间
3) 煎煮法
4) 热回流提取法
的
因
素
3) 提取温度
4) 设备条件
溶剂法 蒸馏法
升华法
压榨法
原理：遇热挥发，遇冷凝固 范围：游离蒽醌
原理：机械挤压 范围：新鲜药材、种籽植物油
(二) 溶剂提取法
1. 常用溶剂的性质 溶 剂 溶点 30-120 80.7 80 35 61 77 118 56 78 65 100 介电常数 (20 oC) 1.89 2.02 2.29 4.34 4.81 6.02 17.8 20.7 24.3 32.6 80.4 0.175 6.04 0.815 6.07 7.45 0.063 1.465 0.072 2.98 20.5 溶解度 溶剂/水% 水/溶剂%
3）大规模寻找天然活性物质
萝芙木——利血平 (Reserpine)
降糖药长春花—— 长春碱 (Vinblastine) 长春新碱 (Vincristine)
紫杉醇 (Taxol)
2.国内发展史 （1）.古代“本草化学”的实践经验和发现阶段
1）冶金的实践
古代的“冶金术”、“炼丹术”、“点金术”创造 了许多实验方法，开拓了化学研究途径。
1828
1831 1833
尼古丁
阿托品 乌头碱
CH3 N
HO
O
OH
morphine
2. 天然有机合成化学的建立与发展 1）“生命力”学说的提出 2）有机化合物的合成
2KOCN + (NH4)2SO4 K2SO4 + 2NH4OCN
氰酸钾 硫酸铵
NH4OCN
H2N－CO－NH2
氰酸铵
此后， 德国化学家科尔贝(Kolbe)又合成了醋酸。 由此促进了有机合成化学的发展。
席勒 (K. W. Sheller)
1778
1785
乳酸(酸乳)
苹果酸(苹果)
卢勒 (Rouelle)
柏格曼 (Bargmann)
1773 1776
尿素 (脲) 尿酸 (脲)
1822 1830
瑞香苷 苦杏仁苷
真正形成于19世纪
1818 1820 德罗逊 (Derosen) 斯托勒 (Sertü rner) 1803 ~ 1806 吗啡(鸦片) 1820 士的宁碱 咖啡因 喹宁
用于
“补牙齿缺落”。至今仍沿用于补牙。 李时珍(1518-1592) 《本草纲目》记载着《唐本
草》的制银屑法：
“银铂以水银消之为泥，合硝石及盐为粉，烧 出水银，淘去盐石，为粉及细”。
3.国内发展史
1. 近代天然药物化学的引进和创建阶段
1) 二十年代
麻黄碱、闹羊花、莽草、延胡索等。
2) 三十年代
进行了中药延胡索、防己、贝母、陈皮、细辛、钩
与医药有关 （生物活性成分）
中草药成分化学 天然药物化学 植物药品化学
3. 天然产物化学（Chemistry of Natural Products) (IUPAC) 4. 天然有机化学 (Chemistry of Natural Organic Compounds)
一、有效成分与有效部位
1. 有效成分（Active Constituents）
单体化合物：1） 能用分子式和结构式表示
2 ） 具有一定的理化常数 3 ） 具有生物活性 小蘗碱（Berberine）
CH2 O O N OCH3 OCH3
2. 有效部位（Active Extracts）
指具有生物活性的有效部位，如：总生物碱、总皂苷或总黄酮等。 尚未提纯、分离为单体化合物的有效成分混合体。
3. 无效成分（Anactive Constituents ）
指与有效成分共存的其它成分。比如麻黄中的淀粉、树脂、叶绿素等。
有效成分具有的特点：
多样性
相对性：通常多糖、蛋白质、氨基酸在天然药物化学中
视为无效成分。 特例：黄芪——黄芪多糖——提高人体免疫力功能 猪苓——猪苓多糖——抗癌 天花粉——蛋白质——引产，治疗恶性葡萄胎 天门冬——天门冬素——祛痰止咳、抗菌、抗肿瘤
素、咖啡因、靛玉红、川芎嗪、大蒜新素、罂粟碱等。
二、天然药物化学基础课程的任务
（一）控制天然药物及其制剂的质量 （二）探索天然药物治病的原理
发汗散寒——α-松油醇 麻黄碱——肾上腺素作用
只有明确了天然药物的活性成分，才能通过定性和定量分 析控制天然药物及其制剂的质量。
麻黄
平喘 去甲麻黄碱——松弛支气管平滑肌
概 论
（三）相关概念 （四）相关的术语
（六）天然药物化学在药学专业中的作用与地位
二、天然药化的研究对象及其任务
（一）主要研究对象 （二）主要研究任务
三、天然药化发展简史
（一）国际发展史 （二）国内发展史
四、天然药化研究发展趋势
（一） 化学结构研究的发展
（三） 组织培养
（二） 研究领域的重大转变
（四） 注重结构改造和仿生合成
叶绿素、脂肪油、挥发油
游离生物碱、苷元、甾类、萜 类、某些有机酸 某些苷类 (如强心苷等) 某些苷类 (如黄酮苷类) 某些苷类 (如蒽醌苷、皂苷等) 极性大的苷、糖类、氨基酸等 蛋白质、粘液汁、糖类、氨基 酸、无机盐、苷类
石油醚
乙醚、氯仿 氯仿-乙醚 (2:1) 乙酸乙酯 正丁醇 丙酮、乙醇、甲醇 水
第三节 天然药物中的部分化学成 分类型
一、鞣质 鞣质（tannins），又称单宁，是存在于植物 体内的一类结构比较复杂的多元酚类化合物 。鞣质能与蛋白质结合形成不溶于水的沉淀 ，故可用来鞣皮，即与兽皮中的蛋白质相结 合，使皮成为致密、柔韧、难于透水且不易 腐败的革，因此称为鞣质。
分布
鞣质广泛存在于植物界，约70%以上的生药 中含有鞣质类化合物，尤以在裸子植物及双 子叶植物的杨柳科、山毛榉科、蓼科、蔷薇 科、豆科、桃金娘科和茜草科中为多。鞣质 存在于植物的皮、木、叶、根、果实等部位 ，树皮中尤为常见，某些虫瘿（galls）中含 量特别多，如五倍子所含鞣质的量可高达 60%~70%。在正常生活的细胞中，鞣质仅存 在于液泡中，不与原生质接触，大多呈游离 状态存在，部分与其它物质（如生物碱类） 结合而存在。
石 油 醚 环 己 烷 苯
乙 醚 氯 仿 醋酸乙酯 正 丁 醇
丙 乙 甲 酮 醇 醇
任意混合
水
石油醚>环己烷>苯>氯仿>乙醚>乙酸乙酯>丙酮>乙醇>甲醇>水
溶剂提取法
2. 天然药物各类成分的极性与提取溶剂的关系
植物成分极性强弱 植物成分结构类型 适于提取溶剂
亲脂性强
亲脂性较强 中偏小 中等 极性 中 等
生物合成
主要化学
理化性质
成分类型
结构测定 提取、分离 、检识
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
（三）天然药物化学的发展
古代发达与文明的发祥地
Nile
Yellow River
黄河
尼罗河
Tigris-Euphrates 底格里斯-幼发拉底河
Indus
印度河
1、 国际发展史
（1） 天然药物化学的建立与 形成
1769 1975 酒石酸(酒石) 苯甲酸(安息香)
（四）促进天然药物的开发和利用
3、提取制药原料和中间体——缩短生产周期、降低生产成本 4、进行结构形式和改造，研制新药——eg.吗啡→哌替啶
寻找新药或活性先导化合物
COOCH3 N CH3 H OOC H2N OCOCH2CH2 N C2H5 C2H5
可卡因(Cocaine)