第6章芳香烃

CH3
CH2 CH3
CH CH2
苯
甲苯
乙苯
苯乙烯
CH3 CH CH3
CH3 CH2 CH3
异丙苯
3-乙基甲苯
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2. 多环芳烃
分子中含有两个或两个以上独立苯环构造的芳烃，称为多环芳 烃。例如：
萘
蒽
CH
三苯甲烷
联苯
CC
二苯乙烯
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3. 非苯芳烃
分子中不含有苯环，但含有结构及性质与苯环相似的芳环， 并具有芳香化合物的共同特性。例如：
H3C
CH3
CH2CH3
CH2CH2CH3
CH CH3
甲苯
乙苯
正丙苯
H3C CH CH2 CH3
异丙苯
H3C H3C C CH3
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仲丁苯
叔丁苯
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当苯环上连有两个或两个以上取代基时，可用阿拉伯数字标
明其相对位次。若苯环上仅有两个取代基，也常用邻或 o-
（ortho）、间或 m-（meta）、对或 p-（para）等字头表示。
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习题答案
2
教学要求
1．熟悉苯的结构。 2．掌握芳香烃、多官团化合物的命名。 3．掌握芳香烃的化学性质及休克尔规则。 4．掌握苯环取代的定位规律及其应用。 5．了解芳香烃的分类方法及其主要同系物。 6. 稠环芳烃。
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第一节 苯的结构和芳香性
一、 芳烃的分类 二 、苯的结构 三、 芳香性概念的发展和芳香性的判据
CH3 H3C CH2 CH HC CH3 HC CH2
C CH H3C C CH CH3
2-甲基-3-苯基戊烷 苯乙烯 苯乙炔 (乙烯基苯)
但例外情况也是有的，例如：
2-苯基2-丁烯
HC CH2
对二乙烯基苯
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HC CH2
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(3) 多取代基的命名
当苯环上接有三个以上的基团时，它们的位置一般都是用编
H
H
-
CH+
C+
C
环丙烯基正离子 1,3-环戊二烯基负离子 1,3,5-环庚三烯基正离子
HC+ CH+
2-
环丁烯二价正离子 1,3,5,7-环辛四烯二价负离子
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一、单环芳烃的构造异构
苯及其同系物的通式是CnH2n-6。由于苯分子中的六个 碳原子和六个氢原子是等同的，所以苯及一取代苯只有一 种，而无构造异构体（不包括取代基的异构）。例如：
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芳烃是芳香族碳氢化合物的总称，亦称芳香烃(arene or aromatic compounds))。“芳香”二字，它最早是指那些从各种 天然香树脂、香精油中提取得到且有香味的物质。随着有机化 合物的增多，在这类化合物中，有些不仅没有香味甚至还有不 愉炔的气味，因此，只凭气味作为分类依据并不合适。现在仍 称芳香烃是历史沿用下来的。后来发现，这类化合物都含有由 六个碳原子和六个氢原子（C6H6）组成的特殊碳环—苯环结构， 因此，把苯及其衍生物总称为芳香族化合物。
因此，可以这样认为，芳烃是一类符合休克尔规则的 碳环化合物，但通常所说的芳烃，一般仍指分子中含有 苯环结构的烃，而不含环结构的称为非苯芳烃。
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一、芳烃(aromatic hydrocarbon or arene)的分类
芳烃根据构造的不同可分为三类。 1. 单环芳烃 分子中只有一个苯环的芳烃，称为单环芳烃。例如：
CH3 H3C
CH3
H3C
CH3Biblioteka CH3CH2 CH311
第二节 苯衍生物的命名及物理性质
一、单环芳烃的构造异构 二、苯衍生物的命名 三、苯及其同系物的物理性质
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二、 命名
单环芳烃的命名有两种方法。
（1）以苯环为母体，烃基作为取代基，称为某烃基苯（“基” 字常省略）。例如：
CH3
CH3
CH3
CH2
苯基
邻甲苯基
间甲苯基 对甲苯基
H2C Cl
H2C OH
苄基
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CH3
CH CH2
Cl
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这类化合物虽然不饱和程度大，但与烯烃和炔烃不同， 它较易进行取代反应，而较难进行加成反应和氧化反应。
随着有机化学的进一步发展，发现一些不具有苯环结 构的环状烃也有这类化合物的特征，即其电子构型和性 质与芳烃相似，环上的π电子数符合休克尔（Huckel） 规则。
号来命名，选做母体的基团次序和在脂肪族化合物中时一样，一 般参照下表进行。即比较各官能团在表中的优先次序，以其中最 优者（在表中最靠前者）为母体命名。是：-COOH(酸) →C＝ O(醛，酮) →-OH(酚)，烯基（－C=C)或炔基(-C C),NH2(胺),烷 氧基(-OR), →-R(烃) →-Cl，-NO2,亚硝基（-NO) 。例如：
CH3
CH3
CH3
CH3
邻二甲苯 (1,2-二甲苯)
H3C CH3
CH3
间二甲苯
H3C
对二甲苯
(1,3-二甲苯) (1,4二甲苯)
CH3 CH3
CH3
CH3
1,2,3-三甲苯
CH3
1,2,4-三甲苯
H3C
CH3
1,3,5-三甲苯
(连三甲苯)
(偏三甲苯)
(均三甲苯)
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（2）当苯环上连接较复杂的烃基，或连接不饱和烃基时， 则通常以苯环作为取代基命名。例如：
CH3
CH2CH3
CH2CH2CH3
H3C CH CH3
当苯环上的取代基（也叫侧链）含有三个或三个以 上碳原子时，由于碳链异构，也产生构造异构体。
例如：
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CH3 CH3 H3C CH3 CH3
H3C CH2 CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
H2C CH3
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OH
O2N
Cl
CHO NH2
对硝基氯苯
COOH
间羟基苯甲酸
邻氨基苯甲醛
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H2C
2
3
CH3 1 CH3
4
6
5
2-乙基甲苯
H3C CH CH2CH3
3
4
2
5
1
6
CH3
3-仲丁基甲苯
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芳烃从形式上去掉一个氢原子剩下的原子团，称为芳基（常用 Ar表示）。最常见的一价芳基是苯基C6H5-（常用 Ph（phenyl 的缩写）表示）和苄基或叫苯甲基C6H5CH2-（或PhCH2-）。
有机化学 Organic Chemistry
教材: 陆涛 主编 人民卫生出版社
第六章 芳香烃
制作：李清寒 副教授
20西20/8/12南民族大学化学与环境保护工程学院 1
第六章 芳香烃
➢ 第一节 苯的结构和芳香性 ➢ 第二节 苯衍生物的命名及物理性质 ➢ 第三节 芳烃的化学性质 ➢ 第四节 多环芳烃的化学性质 ➢ 第五节 非苯芳烃的性质