第二章第二节 芳香烃
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第二章第二节芳香烃
无色
液态
有特殊 气味
比水小
沸点比 较低， 易挥发
有 毒
3
3．化学性质
二、苯的同系物 1．概念 苯分子里一个或几个氢原子分别被烷基取代后的产物。 苯的同系物的通式为CnH2n－6(n≥6)。
4
2．苯的同系物的同分异构体
如C9H12对应的苯的同系物有下列8种同分异构体，它们
分别为：
、
5
3．苯的同系物的化学性质
解析
确定有机物分子结构中的原子是否在同一平面内
或同一条直线上的方法：首先分析分子中每个碳原子与几个 原子成键，从而确定在空间的分布情况，即当与每个碳原子 成键原子数为4个时，键的空间分布呈四面体形；为 3个时， 呈平面三角形；为 2 个时，呈直线形。其次碳碳单键可以旋 转，而双键、三键则不能。 画出该分子的结构如 下图所示。图中①号碳原
(3)己烯
(4)甲苯
17
跟踪练习 2
都能区别的是( A．苯和甲苯
下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水
)
B．1－己烯和二甲苯 C．苯和1－己烯 D．己烷和苯 解析 要区别的两种物质与酸性 KMnO4 溶液或溴水混
合，必有不同现象或者一个有现象一个没有现象。只有 C 项
符合题意。
答案
C
18
知识点3：判断芳香烃同分异构体数目的方法 例3 已知甲苯的一氯代物有 4种同分异构体，将甲苯完 全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构体数目 有( ) A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
(1)氧化反应 ①苯的同系物易燃烧，燃烧现象与苯燃烧现象相似，甲 苯完全燃烧的化学方程式为
点燃 ＋9O2 ― ― →7CO2＋4H2O。
②苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，实质上是苯环 上的烷基被KMnO4氧化成羧基。 如：
芳香烃ppt21(3份) 人教课标版
CH3
思考：分子式为C8H10、C9H12属于苯的同系物的同分 ③ H异构体分别为多少种？ CH3 ② 3C ① C H 3 C H 2C H 3 3、物理性质
COOH 4、化学性质
C H C H 2
C H 3
①比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。 ④ ⑤ ⑦ ⑥ ②设计实验证明你的推测。
涉及的反应
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
实验现象：
①混合液呈现微沸状态（放热反应）；
②反应器内充满红棕色气体，导管口有白雾，锥形瓶中滴 入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；
③烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有油状的褐 色液体。
有关苯的溴代反应实验的思考： 1.试剂加入的先后顺序？ 2.反应催化剂是FeBr3，而反应时只需加Fe，为什么？
A
B
C
D √
(1)长导管的作用：导气兼起 冷凝回流作用，防止苯和溴的 挥发
(2)锥形瓶内导管不插入液面 以下的原因：防止倒吸
实验步骤：按左图连接 好实验装置，并检验装 置的气密性。把少量苯 和液态溴放在烧瓶里， 同时加入少量铁粉，在 常温下,很快就会看到实 验现象。
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
2、应用：
简单的芳香烃是基本的有机化工原料。 可用来合成炸药、染料、药品、农药合成材料。
萘 C10H8
蒽 C14H10
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃
稠环芳香烃
A
B
C
A、B、C三者有什么关系呢？
苯并芘
致癌物
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思考：分子式为C8H10、C9H12属于苯的同系物的同分 ③ H异构体分别为多少种？ CH3 ② 3C ① C H 3 C H 2C H 3 3、物理性质
COOH 4、化学性质
C H C H 2
C H 3
①比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。 ④ ⑤ ⑦ ⑥ ②设计实验证明你的推测。
涉及的反应
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
实验现象：
①混合液呈现微沸状态（放热反应）；
②反应器内充满红棕色气体，导管口有白雾，锥形瓶中滴 入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；
③烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有油状的褐 色液体。
有关苯的溴代反应实验的思考： 1.试剂加入的先后顺序？ 2.反应催化剂是FeBr3，而反应时只需加Fe，为什么？
A
B
C
D √
(1)长导管的作用：导气兼起 冷凝回流作用，防止苯和溴的 挥发
(2)锥形瓶内导管不插入液面 以下的原因：防止倒吸
实验步骤：按左图连接 好实验装置，并检验装 置的气密性。把少量苯 和液态溴放在烧瓶里， 同时加入少量铁粉，在 常温下,很快就会看到实 验现象。
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
2、应用：
简单的芳香烃是基本的有机化工原料。 可用来合成炸药、染料、药品、农药合成材料。
萘 C10H8
蒽 C14H10
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃
稠环芳香烃
A
B
C
A、B、C三者有什么关系呢？
苯并芘
致癌物
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选修五 2.2 芳香烃(整理)
第二章 第二节
芳香烃：
分子里含有一个或多个苯环的烃
回顾 苯的物理性质
苯是一种无色有特殊气味的液体， 密度比水小，不溶于水。苯的沸点是 80.1 ℃，熔点是5.5℃，易挥发。
苯有毒！！是常用的有机溶剂。
英国科学家法拉第(Michael Faraday,1791— 1867) ——1825年首先发现的苯。 德国科学家米希尔里希(E· E· Mitscherlich,1794— 1863) ——1834年，通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物， 得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为苯。 法国化学家日拉尔(C· F· Gerhardt,1815— 1856) ——确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6。 德国化学家凯库勒 ——1865年悟出闭合链的形式是解决苯分子结构 ——1866年提出苯的结构式，也就是现在所说的凯库勒式。
五、芳香烃的来源及应用
传统工艺：煤→煤焦油 1、芳香烃的来源 新工艺：石油产品的催化重整
2、芳香烃的应用：
简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有 机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
3、稠环芳香烃
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃
萘
C10H8
蒽
C14H10
Ａ
Ｄ
Ｂ
Ｅ
Ｃ
Ｆ
例1
已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
CH3 CH3
则A环上的一溴代物有 ( B ) A、2种 B、3种 C、 4 种 D、 6 种
例2
直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香 烃，按下列特点排列： ， ， ，……
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为( B ) A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6
芳香烃：
分子里含有一个或多个苯环的烃
回顾 苯的物理性质
苯是一种无色有特殊气味的液体， 密度比水小，不溶于水。苯的沸点是 80.1 ℃，熔点是5.5℃，易挥发。
苯有毒！！是常用的有机溶剂。
英国科学家法拉第(Michael Faraday,1791— 1867) ——1825年首先发现的苯。 德国科学家米希尔里希(E· E· Mitscherlich,1794— 1863) ——1834年，通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物， 得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为苯。 法国化学家日拉尔(C· F· Gerhardt,1815— 1856) ——确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6。 德国化学家凯库勒 ——1865年悟出闭合链的形式是解决苯分子结构 ——1866年提出苯的结构式，也就是现在所说的凯库勒式。
五、芳香烃的来源及应用
传统工艺：煤→煤焦油 1、芳香烃的来源 新工艺：石油产品的催化重整
2、芳香烃的应用：
简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有 机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
3、稠环芳香烃
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃
萘
C10H8
蒽
C14H10
Ａ
Ｄ
Ｂ
Ｅ
Ｃ
Ｆ
例1
已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
CH3 CH3
则A环上的一溴代物有 ( B ) A、2种 B、3种 C、 4 种 D、 6 种
例2
直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香 烃，按下列特点排列： ， ， ，……
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为( B ) A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6
第二节 芳香烃
，它可能具有
B．既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色 C．能发生加聚反应，其加聚产物可表示为
D．能使溴水褪色，但不能使酸性KMnO4溶液褪色
答案：
B
33
34
1．(2011·南京高二检测)能说明某分子中的碳碳 键不是单双键交替的事实是( ) A．苯的一元取代物没有同分异构体 B．苯的邻位二元取代物只有一种 C．苯的间位二元取代物只有一种 D．苯的对位二元取代物只有一种 答案： B
(2)反应过程中在导管的下口c附近可以观察到有白雾出现，这里 是由于反应生成的________遇水蒸气而形成的。 (3)反应完毕后，向锥形瓶d中滴入AgNO3 溶液，有________生 成。
41
(4)反应完毕后，将烧瓶a中的液体倒入盛有冷水 的烧杯里，可以观察到烧杯底部有________色 不溶于水的液体，这是溶解了________的粗产 品溴苯。 (5) 写 出 烧 瓶 a 中 发 生 反 应 的 化 学 方 程 式 ______________ __________________。 (6) 提 纯 粗 溴 苯 的 方 法 是 ____________________________ ， 纯 净 的 溴 苯是________色，密度比水________(填“小” 或“大”)的油状液体。
8
3．特别说明 (1)苯与溴单质发生取代反应，必须用液溴，并 且有合适的催化剂(如FeBr3)存在，苯与溴水 不能发生取代反应，只能将Br2从水中萃取出 来。 (2)制取硝基苯时应控制温度不能过高，若温度 超过70 ℃，则主要发生磺化反应生成 (苯磺酸)。
9
1．下列关于苯的叙述正确的是( 色，属于饱和烃
11
2．常见的苯的同系物
名称
第二章第二节芳香烃
Ni
练习：写出苯与氯气发生取代反应、 练习：写出苯与氯气发生取代反应、苯 与溴发生加成反应的化学方程式。 与溴发生加成反应的化学方程式。
二、苯的同系物 如：
CH3
1、苯环上的氢原子被烷基取代的产物 苯环上的 原子被烷基取代的产物 被烷基 C2H5 R
通式：CnH2n-6(n≥6)
2、化学性质： 、化学性质： 由于苯基和烷基的相互影响， 由于苯基和烷基的相互影响 ， 使其 性质发生了一定的变化——更活泼 性质发生了一定的变化 更活泼 能被酸性KMnO 溶液氧化； KMnO4 a、能被酸性KMnO4溶液氧化； KMnO4 COOH R + H 应用： 应用：区别苯和苯的同系物
第二章 烃和卤代烃
第二节 芳香烃
第二章 烃和卤代烃
第二节 芳香烃
芳香烃指的是？ 分子中含有苯环的 一类烃属于芳香烃
教学目标: 教学目标: 1、掌握苯和苯的同系物的结 、 构及化学性质; 构及化学性质 2、了解芳香烃的来源及其应 、 用 教学重点： 教学重点： 苯和苯的同系物的鉴别 硝化反应
一、苯的分子结构与化学性质： 1 结构 式 1）结构式 3）结构 ） H C 1） C H C H H C C H 结构 C H ） ）结构 式 ）
稠环芳香烃（P.39 萘 蒽
资料卡片） 资料卡片）
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 共用两个或两个以上碳原子 的一类芳香烃
菲
苯并芘
实践活动——P.39 调查了解苯及 实践活动 同系物对人体健康的危害…
布置作业： 布置作业： P.39 3、4 、
2C6H6+15O2
点燃
12CO2+ 6H2O
Fe + Br2
练习：写出苯与氯气发生取代反应、 练习：写出苯与氯气发生取代反应、苯 与溴发生加成反应的化学方程式。 与溴发生加成反应的化学方程式。
二、苯的同系物 如：
CH3
1、苯环上的氢原子被烷基取代的产物 苯环上的 原子被烷基取代的产物 被烷基 C2H5 R
通式：CnH2n-6(n≥6)
2、化学性质： 、化学性质： 由于苯基和烷基的相互影响， 由于苯基和烷基的相互影响 ， 使其 性质发生了一定的变化——更活泼 性质发生了一定的变化 更活泼 能被酸性KMnO 溶液氧化； KMnO4 a、能被酸性KMnO4溶液氧化； KMnO4 COOH R + H 应用： 应用：区别苯和苯的同系物
第二章 烃和卤代烃
第二节 芳香烃
第二章 烃和卤代烃
第二节 芳香烃
芳香烃指的是？ 分子中含有苯环的 一类烃属于芳香烃
教学目标: 教学目标: 1、掌握苯和苯的同系物的结 、 构及化学性质; 构及化学性质 2、了解芳香烃的来源及其应 、 用 教学重点： 教学重点： 苯和苯的同系物的鉴别 硝化反应
一、苯的分子结构与化学性质： 1 结构 式 1）结构式 3）结构 ） H C 1） C H C H H C C H 结构 C H ） ）结构 式 ）
稠环芳香烃（P.39 萘 蒽
资料卡片） 资料卡片）
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 共用两个或两个以上碳原子 的一类芳香烃
菲
苯并芘
实践活动——P.39 调查了解苯及 实践活动 同系物对人体健康的危害…
布置作业： 布置作业： P.39 3、4 、
2C6H6+15O2
点燃
12CO2+ 6H2O
Fe + Br2
芳香烃练习
第二章第二节 芳香烃苯及其苯的同系物一．选择题1、数年前杭甬高速公路萧山段一辆运送化学物品的槽罐车侧翻，罐内15t 苯泄入路边300m 长的水渠，选成严重危险，新闻媒体进行了报道，以下报道中有科学性错误的是（ ） A 、由于大量苯溶于水中渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重污染B 、由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有一个火星就可能引起爆炸C 、可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的D 、处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物，但由于苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染，所以该办法未被采纳 2、下列事实能说明苯是一种不饱和烃的是（ ）A 、苯不能使酸性KMnO4溶液褪色B 、苯在一定条件下可与液溴发生取代反应C 、苯在一定条件下可与H 2发生加成反应D 、苯不能使溴水褪色3、下列事实不能说明苯分子中存在单双键交替出现的结构的是（ ） A 、苯分子中的6个碳碳双键的键长均相同 ，且长度介于单键和双键之间 B 、苯的二氯代物只有三种同分异构 C 、苯不能使溴的CCl 4溶液褪色 D 、苯的1H 核磁共振谱图中只有一个峰4、烃分子中若含有双键、叁键或环，其碳原子所结合的氢原子则少于同碳原子数对应烷烃所含的 据此下列说法不正确的是（ ） A 、1mol Ω=3的不饱和链烃再结合6molH 即达到饱和 B 、C10H8的Ω=7C 、C4H8的不饱和度与C 3H 6、C 2H 4的不饱和度不相同D 、CH3CH2CH ＝CH2与环丁烷的不饱和度相同5、下列各组物质中，只用溴水就可以鉴别的是（ ） A 、乙酸；乙酸乙酯；苯 B 、已烯；甘油；乙醇 C 、溴苯；苯；已烯 D 、溴苯；硝基苯；乙酸6、除去溴苯中的少量杂质溴，最好的试剂是（ ）A 、水B 、稀NaOH 溶液C 、乙醇D 、已烯 7、（双选）下列反应需要水浴加热的是（ ）A 、苯与溴的取代反应B 、苯的硝化反应H H u u a a X X u u e e X X u u e e a a n n出题人：审核人： 第★每一个成功者都有一个开始。
高中化学第二章第2节芳香烃知识点
第二节芳香烃第三节李度一中陈海思一、芳香烃1、定义：结构上由苯环和烷基组成的烃叫做芳香烃，包含苯2、苯的同系物：苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基所取代的产物，在性质上与苯有相似之处。
芳香烃包含苯的同系物3、苯的同系物的基本概念通式：CnH2n-6结构特点：只含有一个苯环，以苯环为主体，烷基为侧链状态：液体或固体，一般都带有特殊气味4、代表物质：芳香烃：苯苯的同系物：甲苯二、苯1、基本结构化学式：C6H6 结构简式：（凯库勒式）或苯分子中并没有碳碳双键，不饱和度：42、物理性质无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，难溶于水，易挥发，有毒3、化学性质1）氧化反应2C6H6+15O2 → 12CO2+6H2O （带浓烟）2）取代反应a、与液溴反应：需要加入少量铁粉，铁与液溴生成溴化铁，溴化铁可以催化苯的溴代（Fe做催化剂）+Br2 → +HBrb、与浓硝酸反应（硝化反应）反应需要浓硫酸催化和吸水（浓硫酸为催化剂和吸水剂）+HO—NO2 → +H2O3）加成反应苯在一定条件下可与氢气加成，生成环己烷（Ni做催化剂）+3H2 →三、甲苯1、基本结构化学式：C7H8，结构简式：不饱和度：42、物理性质无色，液体，无味，密度比水小，难溶于水，有毒3、化学性质1）氧化反应燃烧：C7H8+9O2 → 7CO2+4H2O （带浓烟）KMnO4氧化：侧链上的甲基被氧化为羧基2）取代反应苯环上的取代：与液溴混合反应，FeBr3催化+3Br2 → +3HBr侧链上的取代：与氯气在光照条件下+Cl2 → +HCl硝化反应：在浓硫酸和浓硝酸共热情况下反应+3HO-NO2 → +3H2O2，4, 6 –三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色的晶体，不溶于水。
它是一种烈性炸药，广泛用于国防开矿、筑路、兴修利等。
3）加成反应：一定条件下与氢气催化加成+3H2 →四、苯、甲苯的结构以及性质的相似点和不同点苯甲苯结构相同点都含有苯环结构不同点苯环上无取代基含甲基分子间的关系结构相似，组成相差CH2，互为同系物化学性质Br2的CCl4 不反应不反应KMnO4（H+）不反应被氧化溶液褪色浓HNO3、浓H2SO4混合液硝化硝化【素材积累】1、成都，是一个微笑的城市，宁而美丽。
第二章第二节芳香烃
第二节芳香烃1.掌握苯的结构特点和化学性质。
2.掌握苯的同系物的结构和性质的关系。
3.了解芳香烃的来源及其应用。
知识点一苯的结构与化学性质[学生用书P31]阅读教材P37～P38，思考并填空。
1．苯的结构2．苯的化学性质1．下列关于苯的说法错误的是()答案：B2．能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是()A．苯的一元取代物没有同分异构体B．苯的邻位二元取代物只有一种C．苯的间位二元取代物只有一种D．苯的对位二元取代物只有一种答案：B3．苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述正确的是()A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C．苯分子中6个碳碳键完全相同D．苯可以与溴水、高锰酸钾酸性溶液反应而使它们褪色解析：选C。
苯分子中6个碳碳化学键完全相同；苯分子中不含有典型的碳碳双键，所以苯不属于烯烃；苯不能与溴水、高锰酸钾酸性溶液反应而使它们褪色；苯主要是以煤和石油为原料而获得的一种重要化工原料。
1．苯分子的特殊结构在性质方面的体现(1)苯不能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。
(2)苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。
(3)苯能与H2在催化作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。
总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。
2．实验室制取溴苯如图所示，A 是制取溴苯的实验装置，B 、C 是改进后的装置。
请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题。
(1)写出三个装置中共同发生的两个反应的化学方程式：________________________________________________________________________、 ________________________________________________________________________；写出装置B中右边试管所发生反应的化学方程式：________________________________________________________________________。
高二化学人教版选修5第二章第二节芳香烃课件
4. 如何检验HBr HNO3酸化的AgNO3 AgBr(淡黄色沉淀)
CCl4
(1)第一步，在分液漏斗中依次加入10mL苯和5mL液溴，使之混合均 匀，此时观察到溴溶于苯，不反应，溶液呈深红棕色。 第二步，打开分液漏斗活塞，将苯、溴混合液按一定速度逐滴加入 玻璃管甲中的铁丝上， 观察到的现象是_剧__烈__反__应__，__玻__璃__管__甲__中__和_ 导管C中有橙红色蒸气； 从上述两步观察到的现象的差异，可得出的结论是_铁__是__苯__与__溴_ 反应的催化剂
(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后____c____(填标号)。
a．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出 b．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出 c．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出 d．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是： 提高醇的转化率 。
(5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是：
干燥
。
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
O
OH +
浓H2SO4
OH △
O O
+ H2O
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
OH △
O O
+ H2O
实验步骤： 在A中加入4.4 g异戊醇、6.0 g乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片。开始缓慢加热A，回流50 min。 反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加 入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140～143 ℃馏分， 得乙酸异戊酯3.9 g。
CCl4
(1)第一步，在分液漏斗中依次加入10mL苯和5mL液溴，使之混合均 匀，此时观察到溴溶于苯，不反应，溶液呈深红棕色。 第二步，打开分液漏斗活塞，将苯、溴混合液按一定速度逐滴加入 玻璃管甲中的铁丝上， 观察到的现象是_剧__烈__反__应__，__玻__璃__管__甲__中__和_ 导管C中有橙红色蒸气； 从上述两步观察到的现象的差异，可得出的结论是_铁__是__苯__与__溴_ 反应的催化剂
(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后____c____(填标号)。
a．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出 b．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出 c．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出 d．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是： 提高醇的转化率 。
(5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是：
干燥
。
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
O
OH +
浓H2SO4
OH △
O O
+ H2O
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
OH △
O O
+ H2O
实验步骤： 在A中加入4.4 g异戊醇、6.0 g乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片。开始缓慢加热A，回流50 min。 反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加 入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140～143 ℃馏分， 得乙酸异戊酯3.9 g。
人教版化学选修五第二章第二节-芳香烃教学课件
第二节 芳香烃
1.什么叫芳香烃？
分子中含有一个或多个苯环的烃称为芳香烃
2.最简单的芳香烃是
一、苯的分子结构：
分子式： C6H6
结构特点：
结构式:
H
（1）苯分子是平面六边
C
HC
CH
形结构.
H C C H （2）苯分子中碳碳键是
C
H
介于碳碳单键与碳碳双
结构简式:
键之间的一种独特的键.
（3）苯分子中六个碳原子
5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏 水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的 粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
实验思考题：
1.配制浓硫酸与浓硝酸混合酸时,是否可以将 浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常 用的方法是什么? 3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要 仪器是什么? 4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的 是什么? 5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是 什么?
2.Fe屑的作用是什么？ 与溴反应生成催化剂 3.长导管的作用是什么？用于导气和冷凝回流
4.为什么导管末端不插入液面下？溴化氢易溶于水，防止倒吸。 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成。
6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？
脚踏实地过好每一天，最简单的恰恰是最难的。拿梦想去拼，我怎么能输。只要学不死，就往死里学。我会努力站在万人中央成为别人的光。行为决定性格， 性格决定命运。不曾扬帆，何以至远方。人生充满苦痛，我们有幸来过。如果骄傲没有被现实的大海冷冷拍下，又怎么会明白要多努力才能走到远方。所有的 豪言都收起来，所有的呐喊都咽下去。十年后所有难过都是下酒菜。人生如逆旅，我亦是行人。驾驭命运的舵是奋斗，不抱有一丝幻想，不放弃一点机会，不 停止一日努力。失败时郁郁寡欢，这是懦夫的表现。所有偷过的懒都会变成打脸的巴掌。越努力，越幸运。每一个不起舞的早晨，都是对生命的辜负。死鱼随 波逐流，活鱼逆流而上。墙高万丈，挡的只是不来的人，要来，千军万马也是挡不住的既然选择远方，就注定风雨兼程。漫漫长路，荆棘丛生，待我用双手踏 平。不要忘记最初那颗不倒的心。胸有凌云志，无高不可攀。人的才华就如海绵的水，没有外力的挤压，它是绝对流不出来的。流出来后，海绵才能吸收新的 源泉。感恩生命，感谢她给予我们一个聪明的大脑。思考疑难的问题，生命的意义；赞颂真善美，批判假恶丑。记住精彩的瞬间，激动的时刻，温馨的情景， 甜蜜的镜头。感恩生命赋予我们特有的灵性。善待自己，幸福无比，善待别人，快乐无比，善待生命，健康无比。一切伟大的行动和思想，都有一个微不足道 的开始。在你发怒的时候，要紧闭你的嘴，免得增加你的怒气。获致幸福的不二法门是珍视你所拥有的、遗忘你所没有的。骄傲是胜利下的蛋，孵出来的却是 失败。没有一个朋友比得上健康，没有一个敌人比得上病魔，与其为病痛暗自流泪，不如运动健身为生命添彩。有什么别有病，没什么别没钱，缺什么也别缺 健康，健康不是一切，但是没有健康就没有一切。什么都可以不好，心情不能不好；什么都可以缺乏，自信不能缺乏；什么都可以不要，快乐不能不要；什么 都可以忘掉，健身不能忘掉。选对事业可以成就一生，选对朋友可以智能一生，选对环境可以快乐一生，选对伴侣可以幸福一生，选对生活方式可以健康一生。 含泪播种的人一定能含笑收获一个有信念者所开发出的力量，大于个只有兴趣者。忍耐力较诸脑力，尤胜一筹。影响我们人生的绝不仅仅是环境，其实是心态 在控制个人的行动和思想。同时，心态也决定了一个人的视野、事业和成就，甚至一生。每一发奋努力的背后，必有加倍的赏赐。懒惰像生锈一样，比操劳更 消耗身体。所有的胜利，与征服自己的胜利比起来，都是微不足道。所有的失败，与失去自己的失败比起来，更是微不足道挫折其实就是迈向成功所应缴的学 费。在这个尘世上，虽然有不少寒冷，不少黑暗，但只要人与人之间多些信任，多些关爱，那么，就会增加许多阳光。一个能从别人的观念来看事情，能了解 别人心灵活动的人，永远不必为自己的前途担心。当一个人先从自己的内心开始奋斗，他就是个有价值的人。没有人富有得可以不要别人的帮助，也没有人穷 得不能在某方面给他人帮助。时间告诉你什么叫衰老，回忆告诉你什么叫幼稚。不要总在过去的回忆里缠绵，昨天的太阳，晒不干今天的衣裳。今天做别人不 愿做的事，明天就能做别人做不到的事。到了一定年龄，便要学会寡言，每一句话都要有用，有重量。喜怒不形于色，大事淡然，有自己的底线。趁着年轻， 不怕多吃一些苦。这些逆境与磨练，才会让你真正学会谦恭。不然，你那自以为是的聪明和藐视一切的优越感，迟早会毁了你。无论现在的你处于什么状态， 是时候对自己说：不为模糊不清的未来担忧，只为清清楚楚的现在努力。世界上那些最容易的事情中，拖延时间最不费力。崇高的理想就像生长在高山上的鲜 花。如果要搞下它，勤奋才能是攀登的绳索。行动是治愈恐惧的良药，而犹豫、拖延将不断滋养恐惧。海浪的品格，就是无数次被礁石击碎又无数闪地扑向礁 石。人都是矛盾的，渴望被理解，又害怕被看穿。经过大海的一番磨砺，卵石才变得更加美丽光滑。生活可以是甜的，也可以是苦的，但不能是没味的。你可
1.什么叫芳香烃？
分子中含有一个或多个苯环的烃称为芳香烃
2.最简单的芳香烃是
一、苯的分子结构：
分子式： C6H6
结构特点：
结构式:
H
（1）苯分子是平面六边
C
HC
CH
形结构.
H C C H （2）苯分子中碳碳键是
C
H
介于碳碳单键与碳碳双
结构简式:
键之间的一种独特的键.
（3）苯分子中六个碳原子
5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏 水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的 粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
实验思考题：
1.配制浓硫酸与浓硝酸混合酸时,是否可以将 浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常 用的方法是什么? 3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要 仪器是什么? 4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的 是什么? 5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是 什么?
2.Fe屑的作用是什么？ 与溴反应生成催化剂 3.长导管的作用是什么？用于导气和冷凝回流
4.为什么导管末端不插入液面下？溴化氢易溶于水，防止倒吸。 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成。
6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？
脚踏实地过好每一天，最简单的恰恰是最难的。拿梦想去拼，我怎么能输。只要学不死，就往死里学。我会努力站在万人中央成为别人的光。行为决定性格， 性格决定命运。不曾扬帆，何以至远方。人生充满苦痛，我们有幸来过。如果骄傲没有被现实的大海冷冷拍下，又怎么会明白要多努力才能走到远方。所有的 豪言都收起来，所有的呐喊都咽下去。十年后所有难过都是下酒菜。人生如逆旅，我亦是行人。驾驭命运的舵是奋斗，不抱有一丝幻想，不放弃一点机会，不 停止一日努力。失败时郁郁寡欢，这是懦夫的表现。所有偷过的懒都会变成打脸的巴掌。越努力，越幸运。每一个不起舞的早晨，都是对生命的辜负。死鱼随 波逐流，活鱼逆流而上。墙高万丈，挡的只是不来的人，要来，千军万马也是挡不住的既然选择远方，就注定风雨兼程。漫漫长路，荆棘丛生，待我用双手踏 平。不要忘记最初那颗不倒的心。胸有凌云志，无高不可攀。人的才华就如海绵的水，没有外力的挤压，它是绝对流不出来的。流出来后，海绵才能吸收新的 源泉。感恩生命，感谢她给予我们一个聪明的大脑。思考疑难的问题，生命的意义；赞颂真善美，批判假恶丑。记住精彩的瞬间，激动的时刻，温馨的情景， 甜蜜的镜头。感恩生命赋予我们特有的灵性。善待自己，幸福无比，善待别人，快乐无比，善待生命，健康无比。一切伟大的行动和思想，都有一个微不足道 的开始。在你发怒的时候，要紧闭你的嘴，免得增加你的怒气。获致幸福的不二法门是珍视你所拥有的、遗忘你所没有的。骄傲是胜利下的蛋，孵出来的却是 失败。没有一个朋友比得上健康，没有一个敌人比得上病魔，与其为病痛暗自流泪，不如运动健身为生命添彩。有什么别有病，没什么别没钱，缺什么也别缺 健康，健康不是一切，但是没有健康就没有一切。什么都可以不好，心情不能不好；什么都可以缺乏，自信不能缺乏；什么都可以不要，快乐不能不要；什么 都可以忘掉，健身不能忘掉。选对事业可以成就一生，选对朋友可以智能一生，选对环境可以快乐一生，选对伴侣可以幸福一生，选对生活方式可以健康一生。 含泪播种的人一定能含笑收获一个有信念者所开发出的力量，大于个只有兴趣者。忍耐力较诸脑力，尤胜一筹。影响我们人生的绝不仅仅是环境，其实是心态 在控制个人的行动和思想。同时，心态也决定了一个人的视野、事业和成就，甚至一生。每一发奋努力的背后，必有加倍的赏赐。懒惰像生锈一样，比操劳更 消耗身体。所有的胜利，与征服自己的胜利比起来，都是微不足道。所有的失败，与失去自己的失败比起来，更是微不足道挫折其实就是迈向成功所应缴的学 费。在这个尘世上，虽然有不少寒冷，不少黑暗，但只要人与人之间多些信任，多些关爱，那么，就会增加许多阳光。一个能从别人的观念来看事情，能了解 别人心灵活动的人，永远不必为自己的前途担心。当一个人先从自己的内心开始奋斗，他就是个有价值的人。没有人富有得可以不要别人的帮助，也没有人穷 得不能在某方面给他人帮助。时间告诉你什么叫衰老，回忆告诉你什么叫幼稚。不要总在过去的回忆里缠绵，昨天的太阳，晒不干今天的衣裳。今天做别人不 愿做的事，明天就能做别人做不到的事。到了一定年龄，便要学会寡言，每一句话都要有用，有重量。喜怒不形于色，大事淡然，有自己的底线。趁着年轻， 不怕多吃一些苦。这些逆境与磨练，才会让你真正学会谦恭。不然，你那自以为是的聪明和藐视一切的优越感，迟早会毁了你。无论现在的你处于什么状态， 是时候对自己说：不为模糊不清的未来担忧，只为清清楚楚的现在努力。世界上那些最容易的事情中，拖延时间最不费力。崇高的理想就像生长在高山上的鲜 花。如果要搞下它，勤奋才能是攀登的绳索。行动是治愈恐惧的良药，而犹豫、拖延将不断滋养恐惧。海浪的品格，就是无数次被礁石击碎又无数闪地扑向礁 石。人都是矛盾的，渴望被理解，又害怕被看穿。经过大海的一番磨砺，卵石才变得更加美丽光滑。生活可以是甜的，也可以是苦的，但不能是没味的。你可
第二节芳香烃
苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在55 （２）苯与硝酸反应 基苯；
H + HO－NO2 浓H2SO4 55℃~60℃
～ 60℃时生成硝
注意硝基苯 的物理性质
－NO2+H2O
的反应叫做硝化反应
浓硫酸的作用：
硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体， 硝基:－NO2(注意与NO2－ 区别） 密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基 苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收， 烃分子中的氢原子被－NO2所取代 都能引起中毒），是制造染料的重要原料。
硝基苯
吸水剂和催化剂
苯 的 硝 化 反 应 实 验
苯的硝化实验中的问题：
①浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂 ②配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓硝酸中， 并不断搅拌。以减少浓硝酸的挥发与分解。 ③浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50～60℃以下， 再慢慢滴入苯，边加边振荡，必要时需冷却。因为 反应放热，温度过高时有副反应发生，且苯、硝酸 易挥发，硝酸也会分解。 ④本实验采用水浴加热，温度计的水银球必须插入 水浴中。“浴热”容易控制恒温，且易使被加热物 受热均匀。
• 怎样从混合物中分离出溴苯？ • 得到的溴苯是一种什么颜色、状态的物质？ • 如何除去无色溴苯中溶解的溴？
剧烈反应，有白雾生 成，三颈烧瓶底部有 褐色油状物出现，加 NaOH溶液后有红褐 色沉淀生成
导管为什么不伸入锥形瓶的液面以下？ HBr易溶，防止倒吸 如何分离反应后的混合物中的各成分？ 先倒入盛有冷水的烧杯中，再进一步处理。 溴苯具有怎样的物理性质？ 如何除去溴苯中溶解的溴？
2、氧化反应
⑪可燃性 ⑫可使酸性高锰酸钾褪色
CH3
KMnO4溶液
COOH
H+
第二章第二节芳香烃
TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景
2. 苯的同系物的卤化反应
已知：
CH3 + Cl2 条件一 CH3 + Cl2 条件二 Cl CH2Cl CH3
条件一：光照 条件二：FeCl3
请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？
比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用， 以及硝化反应的条件产物等，你从中得到 什么启示? 【结论】 侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。
氢气加成：能
不能
溴水（溴的四氯化碳溶液）： 能
不能
液溴（铁粉）： 能
取代反应 硝化反应： 能
不能 不能
2、苯的同系物的化学性质
（一）氧化反应
⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色 -R
KMnO4(H+)溶液
-COOH
苯的同系物的特性——
可使KMnO4(H+)溶液褪色
注意： 不能使溴水因反应褪色！因萃取使水层颜 色变浅。
中山纪念中学
思考与讨论：下列物质在结构和性质 上有什么特点？
甲烷
结构简式
乙烯乙炔Biblioteka 苯空间构型 正四面体 平面四边形 直线型
物理性质 无色气体，不溶于水 化 学 性 质
无色气体，微 溶于水
平面正六边形
无色液体，不溶 于水，密度小于 水
都能燃烧，生成二氧化碳和水
取代
加成，氧 化，聚合
加成、氧 化
？
苯的分子结构
苯是不溶于水的无 (1) 分子式：C6H6 最简式(实验式)：CH 色有毒液体，密度 (2)苯分子为平面正六边形结构 比水小 (3)苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单 键和碳碳双键之间的特殊的化学键。 H (4) 结构简式（凯库勒式）
第二节芳香烃
2、为何要水浴加热，并将温 度控制在60℃？
② 水浴的温度一定要控制在 60℃ 以下，温度过高，苯易挥发，且硝 酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应 生成苯磺酸等副反应。
3、浓硫酸的作用？
③浓硫酸的作用：装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测 量水浴温度。
5、如何得到纯净的硝基苯？
O || C—OH |
鉴别苯与苯的同系物
烷基上与苯环直接相连的碳原子上 一定要直接连氢原子。
H | —C—H | H H | | —C—C— | | H
×
HOOC |
CH3 | —C—CH3 | CH3
CH3 CH3 | | —C—CH3 KMnO /H+ 4 | CH3 | CH2—R
CH3 | —C—CH3 | CH3 | COOH
课堂演练
2、下列说法正确的是（ D ） A 芳香烃的分子通式是CnH2n-6（n≥6） B 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环 的所有烃类物质 C苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾褪色 D苯和甲苯都能和卤素单质、硝酸等发 生取代反应
课堂演练
3、下列由于发生反应，即能使溴水 褪色，又能使酸性高锰酸钾褪色的 是（ B） A 乙烷 B 乙烯 C 苯 D 甲苯
芳香烃及其化合物的来源
历史回顾
后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴 趣，并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要 芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了 多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世 纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。 自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其它芳香烃， 很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但是，从1吨 煤中仅可以提取1Kg苯和2.5Kg其它芳香烃。由于芳香 烃的需要在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满 足化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整 等工艺可以获得芳香烃。
选修5 第二章 第二节 芳香烃2-2-1 课时1
2ml苯
1mlKMnO4(H+)溶液 振荡
实验 （ 紫红色不褪色 ） 与结 论
（
上层橙黄色 水层颜色为 何变浅？
）
2ml苯
1ml溴水 振荡 （
下层几乎无色 ）
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应， 由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双 键和叁键，苯与不饱和烃有很大区别。
3.苯的化学性质
(1)氧化反应 a.燃烧
实验设计：苯跟溴的取代反应实验方案
把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同 时加入少量铁屑作催化剂。用带导 管的瓶塞塞紧瓶口，跟瓶口垂直的 一段导管可以兼起冷凝器的作用。 在常温时，很快就会看到，在导管 口附近出现白雾。反应完毕后，向 溴化氢易溶于 锥形瓶里的液体滴入AgNO3溶液， 水，防止倒吸 注意观察现象。把烧瓶里的液体倒 在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有 褐色不溶于水的液体。
（2）苯的毒性 苯有毒，对中枢神经和血液有较强的作用。 严重的急性苯中毒可以引起抽搐，甚至失去 知觉。慢性苯中毒能损害造血功能。长期吸 入苯及其同系物的蒸汽，会引起肝的损伤， 损坏造血器官及神经系统，并能导致白血病。
一. 苯的结构与性质
课堂小结
1.苯的物理性质 介于单键和双键的特殊的键。 2. 苯的分子结构
思考与交流：P37
根据苯与溴发生反应的条件，请你设计 制备溴苯的实验方案（注意仪器的选择 和试剂的加入顺序）
+ Br2
Fe
Br + HBr
苯的溴代反应装置
实验思考题：
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？
苯 液溴 Fe屑
2.Fe屑的作用是什么？ 用作催化剂 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？
选修5 第二章 第二节 芳香烃2-2-2 课时2
2mL苯
3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
未褪色
2mL甲苯
3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
褪色
苯不能被KMnO4酸性溶液氧化， 实验结论： 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
[探究实验]
甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化， 该反应可简单表示为：
CH3 KMnO4、H+ COOH
（苯甲酸）
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃 基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃 性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响 的结果。
第二章
教学目标：
烃和卤代烃
第二节 芳香烃（2）
1.掌握苯的结构性质，理解苯的同系物的结构 与化学性质 2.了解苯的同系物的物理性质，了解芳香烃的 来源与应用
一. 苯的结构与性质
1.苯的物理性质 介于单键和双键的特殊的键。 2. 苯的分子结构
平面正六边形
氧化反应 3.苯的化学性质 取代反应 加成反应 用途 4.苯的用途与危害 毒性
COOH
CH3
CH3 C CH3
思考1：产物是什么？
思考2：如何鉴别苯及其苯的同系物？
CH3 CH3 | | CH3 HOOC CH3 — C — CH | 3 KMnO /H+ | | 4 | CH3—CH— —C—CH3 CH 3 | | HOOC — CH2—R CH3 | COOH
可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系 物和苯、苯的同系物和烷烃。
卤代反应 硝化反应
复习回顾
二.苯的同系物： 1.概念:苯环上的氢原子被烷烃基所取代的产物 2.组成和结构 CH CH
CH3 | CH2CH3 | |
3
H3C H3C
|
3
第二章第二节芳香烃
不能用溴水！ 不能用溴水！
2、取代反应： 取代反应：
CH3 CH3
相互影响！ 相互影响！
CH3 NO2
浓硫酸
300C
2
+2 HNO3
+
+ 2H2O
NO2 对硝基甲苯
邻硝基甲苯
侧链影响苯环，甲基使苯环的邻位、对位的 侧链影响苯环，甲基使苯环的邻位、 碳原子上的氢原子活性增强，易被取代。 碳原子上的氢原子活性增强，易被取代。
CH3 CH3
+ 3HNO3
浓硫酸
△
O2N NO2
NO2
+ 3H2O
2，4，6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT） ， ， 三硝基甲苯简称三硝基甲苯 又叫梯恩梯（ TNT 三硝基甲苯， ）
CH3
+ Br2 （3）加成反应 ）
CH3
+
3H 2
Ni △
CH3
三、芳香烃的来源及其应用 1、来源 、 煤（煤焦油的分馏） 煤焦油的分馏） 石油化工（石油的催化重整） 石油化工（石油的催化重整） 2、应用 、
饱和烃烷烃CnH2n+2 n≥1 饱和烃烷烃 链烃
脂肪烃
CH3－CH和烃
n≥２ n≥２
炔烃CnH2n-2 n≥2 2n-
烃
脂环烃 环烃
环烷烃饱和烃CnH2n n≥3
环烯烃CnH2n-2 苯及其同系物CnH2n－６n≥6 － 芳香烃 稠环芳香烃 稠环芳香烃
实验现象： 实验现象：
烧杯底部有黄色油状物质生成。 烧杯底部有黄色油状物质生成。 + HO—NO2
浓H2SO4
△
—NO2
+ H2O
(硝基苯：无色苦杏仁味的油状液体，比水重) 硝基苯：无色苦杏仁味的油状液体，比水重 硝基苯 苦杏仁味的油状液体
第二节 芳香烃
教案
三、芳香烃的及其应用
、及其应用 2．稠环芳香烃
教学过程
（苯分子中的+ H 2O
（溴苯）（氯苯）［投影小结］溴代反应注意事项：两者相比，后一装置有哪些优点？有尾气吸收装置，能防止污染。
溶液除去溴苯中的溴，使现象更明显
、实验现象：烧瓶内：液体微沸，烧瓶内充满
管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色粉是催化剂，但实质起作用的是FeBr
证明是取代反应，只要证明有HBr生成。
可以用什么来检验？
溶液检验或紫色石蕊试液
原子被硝基取代的反应）
+ HO－NO2
（硝基苯）+ H
2
O
（溴苯）+HBr
（氯苯）+HCl
硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密
－小结：易取代、难加成、难氧化
（苯磺酸）
叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子［板书］易取代、难加成、难氧化
2
［讲］由此证明苯的同系物的侧链
对苯环也有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应。
[问] TNT能否写为下式，原因是什么?
[讲]①TNT TNT的色态和用途。
淡黄色固体；烈性炸药。
2）苯的同系物的侧链易氧
）苯的同系物能发生加成反应。
比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧
更容易，
响；的氧化反应比更易发生，。
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栏目 导引
第二章 烃和卤代烃
(2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝 基甲苯的化学方程式为
_________________________________________________。
栏目 导引
第二章 烃和卤代烃
4．芳香烃的来源及其应用 (1)芳香烃：分子里含有一个或多个__苯__环__的烃。 (2)来源 1845 年至 20 世纪 40 年代_煤___是一切芳香烃的主要来源。 20 世纪 40 年代以后，通过石油化学工业中的_催__化__重__整___等工 艺可以获得芳香烃。 (3)应用 一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有 机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
栏目 导引
第二章 烃和卤代烃
1．苯分子的特殊结构在性质方面的体现 (1)苯不能使 KMnO4 酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，由此 可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。 (2)苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具 有类似烷烃的性质。 (3)苯能与 H2 在催化作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的 性质。 总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化 学性质不同于烷烃、烯烃。
栏目 导引
第二章 烃和卤代烃
(1)苯不能与溴水反应，但苯因能萃取溴水中的溴而能使溴水褪 色。 (2)苯分子为平面形分子，所有原子共平面。 (3)苯分子中的碳碳键完全相同，而且介于碳碳单键和碳碳双键 之间，决定了苯既具有饱和烃的性质，又具有不饱和烃的性质。
栏目 导引
第二章 烃和卤代烃
1．下列关于苯的说法错误的是( )
苯的同系物的结构和性质 1．苯和甲苯都具有的性质是( ) A．分子中所有原子都在同一平面上 B．能与溴水发生加成反应使溴水褪色 C．能与 H2 发生加成反应 D．能与浓硝酸和浓硫酸反应制炸药
栏目 导引
第二章 烃和卤代烃
2．在苯的同系物中加入少量 KMnO4 酸性溶液，振荡后褪色， 正确的解释为( ) A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多 B．苯环受侧链影响易被氧化 C．侧链受苯环影响易被氧化 D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化 解析：选 C。苯的同系物能使 KMnO4 酸性溶液褪色，是因为 侧链受苯环的影响，使直接与苯环相连的烷基被 KMnO4 酸性 溶液氧化成—COOH。
注意 事项
①药品的加入：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡 降温，降温后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。 ②加热方式及原因：采用水浴加热，其原因是易控制反应温 度在 50～60 ℃范围内。 ③温度计放置的位置：温度计的水银球不能触及烧杯底部及 烧杯内壁。 ④长直玻璃导管的作用是冷凝回流。 ⑤硝基苯是无色油状液体，因为溶解了 NO2 而呈褐色
4．2016 年夏季奥运会是在“足球王国”——巴西首都里约热 内卢举行的，如图为酷似奥林匹克旗中的五环的有机物，科学 家称其为奥林匹克烃，下列有关奥林匹克烃的说法正确的是 ()
A．该烃的一氯代物只有一种 B．该烃分子中只含非极性键 C．该烃完全燃烧生成 H2O 的物质的量小于 CO2 的物质的量 D．该烃属于烷烃
栏目 导引
第二章 烃和卤代烃
为了观察到溴苯本来的颜色，丙组同学设计溴苯的制取装置如 图所示。请按要求回答：
1)反应管中发生反应的化学方程式为 _________________________________________________。
栏目 导引
第二章 烃和卤代烃
为了观察到溴苯本来的颜色，丙组同学设计溴苯的制取装置如 图所示。请按要求回答：
栏目 导引
3.实验室制取硝基苯 实验原理
实验装置
第二章 烃和卤代烃
栏目 导引
第二章 烃和卤代烃
实验 步骤
①先将 1.5 mL 浓硝酸注入大试管中，再慢慢注 入 2 mL 浓硫酸，并及时摇匀，冷却后，再加 入 1 mL 苯，充分振荡。 ②将大试管放入 50～60 ℃的水浴中加热
栏目 导引
第二章 烃和卤代烃
跟苯环相连的碳原子上无氢原子，不能被 KMnO4 酸性溶液氧 化。
栏目 导引
第二章 烃和卤代烃
(2)侧链对苯环的影响，使苯环上烃基邻、对位上的氢原子活泼， 如甲苯与浓硝酸反应时，生成 2，4，6-三硝基甲苯，而苯与浓 硝酸反应只生成硝基苯。
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第二章 烃和卤代烃
3．反应条件不同，产物也可能不同 甲苯在光照条件下与 Br2 反应是侧链烷基上的氢原子被取代， 而在溴化铁的催化作用下是苯环上的氢原子被取代。
栏目 导引
第二章 烃和卤代烃
2．下列有关芳香烃的说法正确的是( ) A．具有芳香气味的烃 B．分子里含有苯环的各种有机物的总称 C．苯和苯的同系物的总称 D．分子里含有一个或多个苯环的烃 解析：选 D。分子里含有苯环的各种有机物应为芳香族化合物； 苯及苯的同系物属于芳香烃。
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第二章 烃和卤代烃
第二章 烃和卤代烃
第二节 芳香烃
第二章 烃和卤代烃
1.掌握苯的结构特点和化学性质。 2.掌握苯的同系物的结构和性质的关系。 3.了解芳香烃的来源及其应用。
1．苯的结构
第二章 烃和卤代烃
苯的结构．苯的物理性质
颜色
状态
无色
液态
气味
溶解 挥发 毒
密度
性
性性
不溶
不同 之处
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第二章 烃和卤代烃
不 同 之 处
(2)甲苯能被 KMnO4 酸性溶液氧化而使其褪色，而苯不 能被 KMnO4 酸性溶液氧化。该性质可用于鉴别苯和苯 的同系物
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第二章 烃和卤代烃
2.苯的同系物分子中存在苯环与烃基的相互影响 (1)苯环影响烃基，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。苯的同系 物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直 接相连的碳原子上，如：
答案：B
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第二章 烃和卤代烃
2．能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是( ) A．苯的一元取代物没有同分异构体 B．苯的邻位二元取代物只有一种 C．苯的间位二元取代物只有一种 D．苯的对位二元取代物只有一种 答案：B
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第二章 烃和卤代烃
3．下列关于苯的叙述正确的是( ) A．苯的分子式为 C6H6，它不能使酸性 KMnO4 溶液褪色，属 于饱和烃 B．从苯的凯库勒式看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃 C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反 应 D．苯分子为平面正六边形结构，6 个碳原子之间的价键完全 相同
(1)反应管中发生反应的化学方程式为 (2)NaOH溶液的作用是 _______ U形管中苯的作用是 ______________________。 (3)反应2～3 min后，可以在a管底部得到
________色的溴苯。
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2．常见的苯的同系物 名称 甲苯
乙苯
第二章 烃和卤代烃
结构简式 __________________ ___________________
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第二章 烃和卤代烃
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。 (1)甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色。( √ ) (2)甲苯燃烧产生带浓烟的火焰。( √ ) (3)甲苯与浓硝酸反应生成 TNT，说明苯环对烷基的性质产生 了影响。( × ) (4)甲苯与氢气发生加成反应时，1 mol 甲苯需要 2.5 mol 氢气。 ( ×)
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③磺化反应
第二章 烃和卤代烃
(2)加成反应(与 H2)____________________________________。 (3)氧化反应 ①苯在空气中燃烧产生明亮的带有浓烟的火焰，化学方程式： _2_C__6H__6_＋__1_5_O_2_―_点_―_燃→__1_2_C__O_2_＋__6_H__2O_______________。 ②苯不能使 KMnO4 酸性溶液褪色；苯也不能使溴的四氯化碳 溶液褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。
于水， 沸点
有特殊气 比水 易溶 较低， 有
味
小 于有 易挥 毒
机溶 发
剂
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第二章 烃和卤代烃
3．苯的化学性质 (1)取代反应 ①与 Br2 反应_______________________________。 溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大。 ②与浓硝酸反应(硝化反应)
___________________________________________。 硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水， 有毒。
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第二章 烃和卤代烃
下列说法中，正确的是( ) A．芳香烃的分子通式是 CnH2n－6(n≥6，且 n 为正整数) B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物 C．苯和甲苯都不能使 KMnO4 酸性溶液褪色 D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
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第二章 烃和卤代烃
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2．实验室制取溴苯 实验原理
实验装置
第二章 烃和卤代烃
①CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质和苯蒸气。 ②AgNO3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有HBr。 ③试管中导管不能插入液面以下，否则因HBr易溶于水而发生倒吸 ④溴苯中因为溶有溴而呈褐色，可用NaOH溶液洗涤，再用分液的 方法除去溴苯中的溴
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名称
邻二甲苯
二
甲
间二甲苯
苯
对二甲苯
第二章 烃和卤代烃
结构简式 ________________
_________________ ______________________
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第二章 烃和卤代烃
3.苯的同系物的化学性质 苯的同系物与苯的化学性质相似，但由于苯环和烷基的相互影 响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。 (1)氧化反应 ①苯的某些同系物_能___被 KMnO4 酸性溶液氧化而使其褪色。 ②均能燃烧，燃烧的化学方程式通式为 _C__nH__2_n－_6_＋__3_n_2－__3_O__2―__点―_燃_→__n_C__O_2_＋__(n_－ ___3_)H__2O______________。
第二章 烃和卤代烃
(2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝 基甲苯的化学方程式为
_________________________________________________。
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第二章 烃和卤代烃
4．芳香烃的来源及其应用 (1)芳香烃：分子里含有一个或多个__苯__环__的烃。 (2)来源 1845 年至 20 世纪 40 年代_煤___是一切芳香烃的主要来源。 20 世纪 40 年代以后，通过石油化学工业中的_催__化__重__整___等工 艺可以获得芳香烃。 (3)应用 一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有 机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
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第二章 烃和卤代烃
1．苯分子的特殊结构在性质方面的体现 (1)苯不能使 KMnO4 酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，由此 可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。 (2)苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具 有类似烷烃的性质。 (3)苯能与 H2 在催化作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的 性质。 总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化 学性质不同于烷烃、烯烃。
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第二章 烃和卤代烃
(1)苯不能与溴水反应，但苯因能萃取溴水中的溴而能使溴水褪 色。 (2)苯分子为平面形分子，所有原子共平面。 (3)苯分子中的碳碳键完全相同，而且介于碳碳单键和碳碳双键 之间，决定了苯既具有饱和烃的性质，又具有不饱和烃的性质。
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第二章 烃和卤代烃
1．下列关于苯的说法错误的是( )
苯的同系物的结构和性质 1．苯和甲苯都具有的性质是( ) A．分子中所有原子都在同一平面上 B．能与溴水发生加成反应使溴水褪色 C．能与 H2 发生加成反应 D．能与浓硝酸和浓硫酸反应制炸药
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第二章 烃和卤代烃
2．在苯的同系物中加入少量 KMnO4 酸性溶液，振荡后褪色， 正确的解释为( ) A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多 B．苯环受侧链影响易被氧化 C．侧链受苯环影响易被氧化 D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化 解析：选 C。苯的同系物能使 KMnO4 酸性溶液褪色，是因为 侧链受苯环的影响，使直接与苯环相连的烷基被 KMnO4 酸性 溶液氧化成—COOH。
注意 事项
①药品的加入：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡 降温，降温后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。 ②加热方式及原因：采用水浴加热，其原因是易控制反应温 度在 50～60 ℃范围内。 ③温度计放置的位置：温度计的水银球不能触及烧杯底部及 烧杯内壁。 ④长直玻璃导管的作用是冷凝回流。 ⑤硝基苯是无色油状液体，因为溶解了 NO2 而呈褐色
4．2016 年夏季奥运会是在“足球王国”——巴西首都里约热 内卢举行的，如图为酷似奥林匹克旗中的五环的有机物，科学 家称其为奥林匹克烃，下列有关奥林匹克烃的说法正确的是 ()
A．该烃的一氯代物只有一种 B．该烃分子中只含非极性键 C．该烃完全燃烧生成 H2O 的物质的量小于 CO2 的物质的量 D．该烃属于烷烃
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第二章 烃和卤代烃
为了观察到溴苯本来的颜色，丙组同学设计溴苯的制取装置如 图所示。请按要求回答：
1)反应管中发生反应的化学方程式为 _________________________________________________。
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第二章 烃和卤代烃
为了观察到溴苯本来的颜色，丙组同学设计溴苯的制取装置如 图所示。请按要求回答：
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3.实验室制取硝基苯 实验原理
实验装置
第二章 烃和卤代烃
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第二章 烃和卤代烃
实验 步骤
①先将 1.5 mL 浓硝酸注入大试管中，再慢慢注 入 2 mL 浓硫酸，并及时摇匀，冷却后，再加 入 1 mL 苯，充分振荡。 ②将大试管放入 50～60 ℃的水浴中加热
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第二章 烃和卤代烃
跟苯环相连的碳原子上无氢原子，不能被 KMnO4 酸性溶液氧 化。
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第二章 烃和卤代烃
(2)侧链对苯环的影响，使苯环上烃基邻、对位上的氢原子活泼， 如甲苯与浓硝酸反应时，生成 2，4，6-三硝基甲苯，而苯与浓 硝酸反应只生成硝基苯。
栏目 导引
第二章 烃和卤代烃
3．反应条件不同，产物也可能不同 甲苯在光照条件下与 Br2 反应是侧链烷基上的氢原子被取代， 而在溴化铁的催化作用下是苯环上的氢原子被取代。
栏目 导引
第二章 烃和卤代烃
2．下列有关芳香烃的说法正确的是( ) A．具有芳香气味的烃 B．分子里含有苯环的各种有机物的总称 C．苯和苯的同系物的总称 D．分子里含有一个或多个苯环的烃 解析：选 D。分子里含有苯环的各种有机物应为芳香族化合物； 苯及苯的同系物属于芳香烃。
栏目 导引
第二章 烃和卤代烃
第二章 烃和卤代烃
第二节 芳香烃
第二章 烃和卤代烃
1.掌握苯的结构特点和化学性质。 2.掌握苯的同系物的结构和性质的关系。 3.了解芳香烃的来源及其应用。
1．苯的结构
第二章 烃和卤代烃
苯的结构．苯的物理性质
颜色
状态
无色
液态
气味
溶解 挥发 毒
密度
性
性性
不溶
不同 之处
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第二章 烃和卤代烃
不 同 之 处
(2)甲苯能被 KMnO4 酸性溶液氧化而使其褪色，而苯不 能被 KMnO4 酸性溶液氧化。该性质可用于鉴别苯和苯 的同系物
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第二章 烃和卤代烃
2.苯的同系物分子中存在苯环与烃基的相互影响 (1)苯环影响烃基，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。苯的同系 物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直 接相连的碳原子上，如：
答案：B
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第二章 烃和卤代烃
2．能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是( ) A．苯的一元取代物没有同分异构体 B．苯的邻位二元取代物只有一种 C．苯的间位二元取代物只有一种 D．苯的对位二元取代物只有一种 答案：B
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第二章 烃和卤代烃
3．下列关于苯的叙述正确的是( ) A．苯的分子式为 C6H6，它不能使酸性 KMnO4 溶液褪色，属 于饱和烃 B．从苯的凯库勒式看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃 C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反 应 D．苯分子为平面正六边形结构，6 个碳原子之间的价键完全 相同
(1)反应管中发生反应的化学方程式为 (2)NaOH溶液的作用是 _______ U形管中苯的作用是 ______________________。 (3)反应2～3 min后，可以在a管底部得到
________色的溴苯。
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2．常见的苯的同系物 名称 甲苯
乙苯
第二章 烃和卤代烃
结构简式 __________________ ___________________
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第二章 烃和卤代烃
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。 (1)甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色。( √ ) (2)甲苯燃烧产生带浓烟的火焰。( √ ) (3)甲苯与浓硝酸反应生成 TNT，说明苯环对烷基的性质产生 了影响。( × ) (4)甲苯与氢气发生加成反应时，1 mol 甲苯需要 2.5 mol 氢气。 ( ×)
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③磺化反应
第二章 烃和卤代烃
(2)加成反应(与 H2)____________________________________。 (3)氧化反应 ①苯在空气中燃烧产生明亮的带有浓烟的火焰，化学方程式： _2_C__6H__6_＋__1_5_O_2_―_点_―_燃→__1_2_C__O_2_＋__6_H__2O_______________。 ②苯不能使 KMnO4 酸性溶液褪色；苯也不能使溴的四氯化碳 溶液褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。
于水， 沸点
有特殊气 比水 易溶 较低， 有
味
小 于有 易挥 毒
机溶 发
剂
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第二章 烃和卤代烃
3．苯的化学性质 (1)取代反应 ①与 Br2 反应_______________________________。 溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大。 ②与浓硝酸反应(硝化反应)
___________________________________________。 硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水， 有毒。
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第二章 烃和卤代烃
下列说法中，正确的是( ) A．芳香烃的分子通式是 CnH2n－6(n≥6，且 n 为正整数) B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物 C．苯和甲苯都不能使 KMnO4 酸性溶液褪色 D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
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第二章 烃和卤代烃
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2．实验室制取溴苯 实验原理
实验装置
第二章 烃和卤代烃
①CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质和苯蒸气。 ②AgNO3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有HBr。 ③试管中导管不能插入液面以下，否则因HBr易溶于水而发生倒吸 ④溴苯中因为溶有溴而呈褐色，可用NaOH溶液洗涤，再用分液的 方法除去溴苯中的溴
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名称
邻二甲苯
二
甲
间二甲苯
苯
对二甲苯
第二章 烃和卤代烃
结构简式 ________________
_________________ ______________________
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第二章 烃和卤代烃
3.苯的同系物的化学性质 苯的同系物与苯的化学性质相似，但由于苯环和烷基的相互影 响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。 (1)氧化反应 ①苯的某些同系物_能___被 KMnO4 酸性溶液氧化而使其褪色。 ②均能燃烧，燃烧的化学方程式通式为 _C__nH__2_n－_6_＋__3_n_2－__3_O__2―__点―_燃_→__n_C__O_2_＋__(n_－ ___3_)H__2O______________。