用化学方法鉴别下列化合物

[例5] 用简单化学实验区别
CH3CH2CH2I CH3CH2CH2Br (CH3)3CBr H2C CHCH2Br
[1]
[2]
[3]
[4]
[1]
Br2 ÍÊ É «
(1)1、3-丁二烯、苯、1-丁炔、1-丁烯
CH3 (2)
（七）卤代烃
1. AgNO3/EtOH法 一个碳上只连一个卤素的卤代烃(氟代烷除外)能与 AgNO3/EtOH溶液作用，产生沉淀(AgCl白色，AgBr淡黄，AgI 黄色)，乙烯型卤、卤代苯和同一个碳上连有两个或两个以上 卤素的烷烃无此反应。
2、Br2 / CCl4法 炔烃与Br2 / CCl4发生亲电加成反应，使溴的橙色褪 去。
CC
+ 2 Br2 CCl4
Br Br CC Br Br
3、Ag(NH3)2+法 末端炔烃与Ag(NH3)2+作用，产生炔银沉淀（白）。
RC CH + Ag(NH3)2+
RC CAg
4、Cu(NH3)2+法 末端炔烃与Cu(NH3)2 +作用，产生炔铜沉淀（棕红 色）。
一、概述
在有机化合物的研究过程中，常常会遇到有机化合物 的分离、提纯和鉴别等问题。有机化合物的鉴别、分离和 提纯是三个既有关联而又不相同的概念。
分离和提纯的目的都是由混合物得到纯净物，但要求 不同，处理方法也不同。分离是将混合物中的各个组分一 一分开。在分离过程中常常将混合物中的某一组分通过化 学反应转变成新的化合物，分离后还要将其还原为原来的 化合物。提纯有两种情况，一是设法将杂质转化为所需的 化合物，另一种情况是把杂质通过适当的化学反应转变为 另外一种化合物将其分离（分离后化合物不必再还原）。
ArH CHCl3/AlCl3 ArCHCl2
ArH AlCl3
Ar2CHCl
ArH AlCl3
Ar3CH
Ar2CHCl AlCl3
+Ar2CHAlCl4
Ar3CH
+
+Ar2CHAlCl4
Ar3+CA-lCl4 + Ar2CH2
2、KMnO4/H2SO4法 具有α -H的烷基苯能与KMnO4发生氧化-还原反应，使 KMnO4褪色，苯显负反应。
3、冷浓H2SO4法 碳碳双键与冷浓硫酸发生亲电加成反应生成硫酸氢
烷基酯而使反应混合液成均相。
CC
À ä ¡¢ Å ¨ H2SO4
CC H OSO2OH
（三）炔烃
1、KMnO4/H2SO4法 碳碳叁键与KMnO4/H2SO4发生氧化-还原反应，而使KMnO4 紫色褪去，末端炔烃有二氧化碳放出。
RC CH KMnO4/H2SO4 RCO2H + CO2
[2]
(-) [2]
[3]
[习题1] 用化学方法区别下列化合物。
（五）共轭二烯烃
1、顺丁烯二酸酐法 共轭二烯烃与顺丁烯二酸酐发生双烯合成(DielsAlder反应)，析出固体。
O
O
±½
+
O
O
O
O
[例3]用化学方法区别下列化合物。
[1] [2] [3] [4]
[1]
[1]
³Á µ í [4]
[2]
（二）烯烃
1、KMnO4法 碳碳双键与KMnO4的酸性或碱性水溶液发生氧化还原 反应使KMnO4溶液颜色褪去。
CH3CH
KMnO4 CH2 H+
CH3CO2H + CO2
2、Br2 / CCl4法 碳碳双键与Br2的四氯化碳溶液发生亲电加成反应使 溴的红棕色褪色。
C C + Br2 CCl4
CC Br Br
[3] Br2/CCl4
[2] [3]
Ag(NH3)2+
(-) [1]
O ¹ÌÌå [1]
O
[4] [5] [6]
(-)
[4] [5] [6]
[2] CHCl3/AlCl 3 (-) [4]
(-) [2]
ÏÔ É «
[5]
KMnO4 ÍÊ É «
KMnO4/H2SO4
[6]
[6]
(-) [5]
[习题3] 用化学方法区别
RC CH + Cu(NH3)2+
RC CCu
[例1]用化学方法鉴别下列化合物。
[1]
[2]
[3]
[4]
沉淀 [2]
[1]
[2] [3] [4]
Br2/CCl4 Br2 褪色
(-)
[2]
[3] [4]
CO2 [2] KMnO4/H+ (-) [3]
[4]
Ag(NH3)2+
百度文库(-)
[3]
[1]
（四）环丙烷及其衍生物
Br2 ÍÊ É « [2] Ag(NH3)2+
Br2/CCl4
[4]
(-) [1]
[3]
(-) [3]
[2]
[4]
O
O ¹ÌÌå [1]
O
(-)
[2]
[习题2] 用化学方法区别
（六）芳香烃
1、CHCl3/AlCl3法 苯及其同系物和CHCl3/AlCl3反应生成有颜色的产 物。苯及其同系物、卤代芳烃反应后为橙红色，萘 反应后为兰色，菲、联苯反应后呈红色，蒽反应后 呈绿色。
CH2CH3
KMnO4/H2SO4
CO2H
3、发烟H2SO4法 苯及其烷基苯与发烟硫酸反应生成芳香磺酸而使反应 液成均相。
CH3
H2SO4 H2SO4
SO3H CH3 SO3H
[例4] 用化学方法区别下列化合物。
[1] [2]
[3]
[4] [5] [6]
[1]
[1]
³Á µ í [3]
O
[2]
Br2 ÍÊ É «
1、Br2 / CCl4法 环丙烷及其烃基衍生物与Br2/CCl4溶液发生亲电加成 反应，使溴的红棕色褪去。
+ Br2 CCl4
Br Br
[例2]用化学方法区别下列化合物。
[1]
[2] [3]
[1] [2]
[3]
Br2/CCl4
Br2 ÍÊ É «
(-)
K Mn O 4
ÍÊ É « [1]
[1] KMnO4/H+
方法简便、可靠、时间较短。 反应具有特征性，干扰小。
二、各类有机物的鉴别方法
要求掌握的重点是化合物的鉴别，解好这类试题就需 要各类化合物的鉴别方法进行较为详尽的总结，以便应用 。为了帮助大家学习和记忆，将各类有机化合物的鉴别方 法进行归纳总结，并对典型例题进行解析。
（一）烷烃
无鉴别反应，通常借其他类化合物特征反应与之区 别。
鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团， 是哪种化合物。如鉴别一组化合物，就是分别确定各是哪 种化合物即可。在做鉴别题时要注意，并不是化合物的所 有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件： 化学反应中有颜色变化。 化学反应过程中伴随着明显的温度变化（放热或吸热）。 反应产物有气体产生。 反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等 。