有机化学二 期末复习 参考答案
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有机化学二 期末复习 参考答案
Unit A
一、命名或写出结构（注意立体结构）
1. 2-甲基-1，3-环己二酮
2. 对甲氧基苯甲醛
3. 丁二酸酐
4. 间氯苯甲酸异丙酯
5. 邻苯二甲酸二丁酯
6. N-甲基丁二酰亚胺
H 2N C COOH CH 2H
7.8.
二、 根据题意回答下列各题
1、下列羧酸衍生物发生水解反应的活性由高到低的顺序是：（ B ）
2、下列化合物中具有变旋现象的是（ A ）
3、比较下列化合物的酸性最强的是（ D ），最弱的是（ C ）
4、比较下列化合物的碱性最强的是（ A ），最弱的是（ B ）
5、下列二元羧酸受热后，易发生分子内脱水的是（ B ），易发生分子内脱羧的是（ A ）
6、下列化合物与HCOOH 进行酯化反应时，速率最快的是 （ B ）
7、下列羰基化合物与饱和NaHSO 3反应活性由高到低的顺序是（ B ）： 8、下列人名反应被称为 （ C ）
9、下列挥发油中属于单萜化合物的有： （ A, C ） 10、下列化合物烯醇式含量的大小顺序是： （ B ） 三、 完成下列反应
1.
CHO
1). C 2H 5MgBr 33CH OH
C 2H 5CH OCOCH 3
C 2H 5
NH O
2. n-C 4H 9Br
OH -22.
N O
O
n-C 4H 9
O
O
NH 2-C 4H 9n
O -Na +O -Na +
3.
O =C H C OO H
浓N a O H
H OC H 2C O O -+ -O O C C O O -
CH 2CHO
CH 2CHO 4.
CHO
OH CHO
or
COOH
2
CH 3NH 2
5.
COCl
CONHCH 3
O
1. CH 3COCl
36.
N
O
COCH 3
H 3
3)2
22
7.
H 3N(CH 3)2H 3C
H
H
8.
O
+O EtONa
O
O
O
NaNO 2pH 7~8
9.
NH 2
N 2Cl
N=N
N(CH 3)2
10.
NH 2
NaNO 224
NaCN
Cu
N 2HSO 4
CN
C N
H 3CH 2C
Ph
OH
11.
H 3O +
C NH H 3CH 2C Ph
O
12.
C O
CH 3
过氧苯甲酸
CH 3C O
O
四、用简单化学方法鉴别下列各组化合物
1． 甲酸乙酸
乙醇
( - )( - )( + ): HCI
( + ) : 褪色( — ) : 不褪色
2．N-甲基苯胺
4-甲基苯胺
三乙胺
( + )
( + )
(--)
不反应
沉淀不溶解
沉淀溶解
3．
-丙氨酸
-羟基丙酸
丙烯酸
α
β
( + ) 显色
(- )
(- )
不反应
溴退色
五、写出下列反应的历程
1. CH2=CHCOOH+ H18OCH2CH3H+
CH2=CHC-O18CH2CH3
O
CH2=CHCOOH H+
CH2
CH2=CHC-O18CH2CH3
O
H
+
+
CH2=CHC-O18CH2CH3
O
2. CH3CH2CH=O
稀 NaOH CH
3CH2CH=CCH=O
CH3
CH3CH2CH=O
稀 NaOH
CH3CH-CH=O
-
CH3CH-CH=O
CH3CH2CH=O+CH3CH2CH
OH
CH
3
CH=O
2
CH3CH2CH=CCH=O
CH3
3. OH
CH2NH2
HNO
O
OH
CH2NH22
OH
CH2N2+
-N
2
+
OH
+
+ H+
O
六、合成
1、从乙酰乙酸乙酯、甲苯及必要试剂合成
CH 2CH 2CO CH 3
CH 3
CH 2X
CH 3COCH 2CO 2Et
X
1) 稀碱2) 酸, 加热
CH 2CH 2CO CH 3
或其它合理的路线
2、从丙二酸二乙酯及必要试剂合成
CH 2(COOEt)2
NaOEt
CH(COOEt)2
-X
CH 2CH(COOEt)2
2) 酸,加热
CH 2CH 2COOH
Br 2P
CH 2CHCOOH
NH 3
CH 2CHCOOH
NH 2
或其它合理的路线
3、从环己酮出发合成
O
O
HNO 3
COOH
COOH 2EtOH H +
COOEt
COOEt NaOEt
O
COOEt
H O
或其它合理的路线
4．从苯和其他必要试剂出发合成镇痛药物布洛芬（+-）
O Cl AlCl 3
O
CH 3COCl AlCl 3
O
HCN
CN OH
H +
COOH
H2Pd
（dl ）