苯酚制备邻硝基苯酚和对硝基苯酚
有机化学综合测试题3(人卫版)
综合测试题（三）一、命名下列各化合物（标出D/L，R/S构型）或写出结构式1. CH3CH2CHCHCH3CH32CH32.CH3HHOH3. CH3COCH2COOH4.COOHNH2H3(标出R/S构型)5. CHCH=CHCHO6. (E)-3-甲基-2-己稀7. 2-丙基甲苯8. N-甲基苯胺9. 3-己稀-2-酮10. β-D-吡喃葡萄糖二、填空题1. 己烷中碳原子的杂化形式是，其碳链在空间呈现出状分布。
2. 写出1-甲基环己烯分别与HBr和KMnO4/H+试剂的反应式：3. 写出甲苯分别与Br3+FeBr3和KMnO4/H+试剂的反应式：4. 甲苯在化学性质上表现为芳香性，芳香性化合物具有的特殊结构。
5. 甲酚是、和三种位置异构体的混合物。
甲酚还有两种官能团异构体，它们的结构分别为、，其中对氧化剂稳定的是。
6. 邻羟基苯甲酸俗称水杨酸，其构造式为，分别写出水杨酸与乙酐、水杨酸与甲醇在浓硫酸存在下的反应式：7. 丁酮二酸又称草酰乙酸，草酰乙酸有稳定的烯醇式异构体，写出其烯醇式结构：；草酰乙酸受热易发生反应。
8. 卵磷脂的组成成分有甘油、高级脂肪酸、磷酸和胆碱，它们通过和彼此结合而成，在生理PH下，卵磷脂主要以形式存在。
9. 丙氨酸(PI=6.02)溶于纯水中，其PH所在范围为。
三、选择题（一）单选题1. 下列化合物中，具有σ键的是（）。
A. CH3CH2CHO B. CH3CH=CH2C. CH3CH2OH D.OH2. 下列化合物中，含有2种官能团的是（）。
A. CH3CH2CHO B. CH2=CHCHOC. CH3CH2CH2OH D. HOOCCH2COOH3. 下列化合物中，不具有顺反异构的是（）。
A. CH3CH=CHCH3B. (CH3)2C=CHCH3C. CH2=CHCH=CH2D. CH3CH=CHCHO4. 下列化合物中，能被酸性高锰酸钾氧化的是（）。
A. 甲烷B. 甲醇C. 乙醚D. 乙酸5. 下列化合物中，酸性最强的是（）。
邻硝基苯酚合成工艺
邻硝基苯酚合成工艺以邻硝基苯酚合成工艺为题，我们来探讨一下这个合成过程的具体步骤和原理。
邻硝基苯酚是一种有机化合物，具有重要的工业应用价值。
它可以用作染料、医药中间体和防腐剂等。
邻硝基苯酚的合成工艺相对简单，下面我们来详细介绍一下。
邻硝基苯酚的合成需要苯酚和硝酸作为原料。
苯酚是一种无色结晶体，具有特殊的芳香气味，可从煤焦油中提取得到。
硝酸则是一种无色液体，常用于制药和化工工业中。
将苯酚和硝酸按一定的摩尔比例混合，加入反应容器中。
接下来，需要加入硫酸作为催化剂。
硫酸的作用是加快反应速率，促使苯酚和硝酸发生反应。
在反应过程中，硫酸会与硝酸反应生成硝基硫酸，而硝基硫酸起到了催化作用。
同时，硫酸还能保持反应容器中的酸性条件，有利于反应的进行。
随后，需要对反应容器进行加热。
加热的目的是提高反应速率，加快反应的进行。
当反应温度达到一定程度时，反应会开始进行。
在反应过程中，苯酚中的氢原子将被硝酸中的硝基取代，生成邻硝基苯酚。
这个反应过程是一个烷基取代反应，属于典型的有机合成反应。
反应进行一段时间后，需要停止加热并冷却反应容器。
冷却后，可以观察到反应液中生成了黄色的沉淀物，即邻硝基苯酚。
此时，可以进行分离和提取工作。
常用的方法是用水洗涤反应液，将邻硝基苯酚从反应液中分离出来。
然后，用有机溶剂进行提取，将邻硝基苯酚从水中提取出来。
对提取得到的邻硝基苯酚进行精制和干燥处理。
精制的目的是去除杂质，提高产品的纯度。
常用的方法是用溶剂进行结晶，通过结晶过程将杂质分离出来。
干燥处理则是将结晶得到的邻硝基苯酚去除其中的水分，以提高产品的稳定性和保存性。
通过以上的步骤，我们可以得到高纯度的邻硝基苯酚。
这个合成工艺相对简单，但需要注意控制反应条件，确保反应的进行和产物的纯度。
同时，要注意安全操作，避免发生意外事故。
邻硝基苯酚的合成工艺是一个重要的有机合成反应，具有广泛的应用前景。
它在染料、医药和化工等领域都有重要的用途。
通过不断的优化工艺和改进方法，可以提高邻硝基苯酚的合成效率和产量，促进其工业化生产的发展。
苯酚硝化反应的产物
苯酚硝化反应的产物
苯酚硝化反应是一个典型的亲电芳香取代反应，其产物主要取决于反应的条件，尤其是温度和硝酸与硫酸的比例。
苯酚分子上有一个羟基，这个羟基是一个吸电子基团，能够增强苯环上的电子密度，使得苯酚比苯更容易发生亲电取代反应。
在温和的硝化条件下（如低温和低浓度的硝酸），苯酚的硝化反应主要产生单硝基苯酚（C6H5ONO2）。
单硝基苯酚有两种异构体，即邻位（2-硝基苯酚）和对位（4-硝基苯酚）。
由于羟基的定向效应（羟基是一个吸电子基团，但同时也是一个共振稳定的基团），它倾向于引导硝酸根进入邻位或对位，因此在温和条件下主要产生4-硝基苯酚。
当反应条件变得更加剧烈时，如提高温度或使用更浓的硝酸和硫酸混合物，苯酚可以进一步硝化形成二硝基苯酚或三硝基苯酚。
二硝基苯酚有三种异构体，即2,4-二硝基苯酚、2,5-二硝基苯酚和2,6-二硝基苯酚，其中2,4-二硝基苯酚最为稳定。
在极端条件下，苯酚可以硝化为三硝基苯酚（C6H2(NO2)3OH），但这种产物不稳定，易发生爆炸。
苯酚硝化反应的一般方程式如下：
C6H5OH + HNO3→C6H4(ONO2)OH + H2O
苯酚硝化反应需要在酸性介质中进行，通常使用硫酸作
为催化剂和吸收剂。
反应过程中，硝酸根（NO2+）作为亲电试剂攻击苯环，形成硝基苯酚，并释放出水分子。
由于硝基苯酚类化合物具有较高的毒性和环境危害性，因此在处理和合成过程中需要采取严格的安全措施。
同时，硝化反应的副产品和未反应的硝酸、硫酸需要妥善处理，避免对环境造成污染。
徐寿昌《有机化学》(第2版)配套题库【章节题库】(下册)-第15~20章【圣才出品】
第15章硝基化合物和胺一、填空题【答案】【解析】环己酮与四氢吡咯反应，生成烯胺，烯胺与溴代醋酸乙酯发生烷基化反应，经水解后得到产物。
二、简答题1．根据下列反应写出各化合物的结构。
答：2．以丙酮为唯一有机物合成叔丁胺，并以叔丁胺、苯胺、小于等于2个碳的有机化合物及必要的无机物为原料合成答：3．一个止痛药Methadone合成路线如下：其中，中间体C的合成如下：（1）写出A、B、C的结构。
（2）写出V、W、X、Y、Z的结构。
（3）有生理活性的Methadone为R构型，写出其构型式。
答：4．某同学合成邻硝基苯酚和对硝基苯酚，其反应式如下：合成具体步骤如下：在三颈瓶中加入30 mL水，10.5 mL浓硫酸，11.5g硝酸钠，冷却．另取7g苯酚加入2mL水，温热溶解，放入滴液漏斗内，搅拌下滴加到三颈瓶中，滴加过程中保持反应温度在10～15℃，加完后继续搅拌反应0.5 h，反应完成得到黑色油状物质。
用冷水冷却，倾出酸液，固体用20 mL水洗涤3次，然后水蒸气蒸馏，馏出液冷却后得到黄色固体，干燥，用乙醇－水混合溶剂重结晶，得到黄色晶体A。
在水蒸气蒸馏的残液中，加水至总体积约80 mL，再加入5 mL浓盐酸，0.5g活性炭。
加热煮沸，趁热过滤，滤液加热分批用滴管加入浸入在冰水的烧杯中，边滴加边搅拌，可析出固体，固体干燥后用2％的稀盐酸重结晶。
乙醚提取后的水溶液在搅拌下加入浓盐酸，至刚果红试纸变蓝。
冷却，结晶，抽滤。
粗产品用水重结晶，得到无色晶体B。
请回答：（1）写出产品A和B的名称。
（2）为什么邻硝基苯酚和对硝基苯酚可以用水蒸气蒸馏分离？其原理是什么？（3）请画出水蒸气蒸馏的装置图。
（4）请问水蒸气蒸馏对产物所需要的条件是什么？（5）请问如何判断水蒸气蒸馏A时操作完全？（6）在重结晶A时选用乙醇－水溶液作为重结晶溶剂，请问如何控制溶剂的比例和用量，如何进行操作。
（7）简述重结晶B时的具体操作。
答：（1）A为邻硝基苯酚，B为对硝基苯酚。
醇酚醚精选题及其解
醇酚醚精选题及其解1．命名下列化合物：解 （1）3-甲基-3-戊烯-2-醇 （2）（3s,6E ）-6-辛烯-3-醇 （3）4-硝基苯甲醚 （4）5-硝基-1-萘酚 （5）2，4，6-三硝基苯酚 （6）乙基仲丁基醚 2．解释下列现象：（1） 为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低？ （2）下列醇的氧化（A ）比（B ）快？（3） 在化合物（A ）和（B ）的椅式构象中，化合物（A ）中的-OH 在e 键上，而化合物（B ）中的-OH 却处在a 键上，为什么？解 （1）醇分子中的羟基是高度极化的，能在分子间形成氢键，这样的羟基越多，形成的氢键越多，分子间的作用力越强，沸点越高。
甲醚的形成导致形成氢键的能力减弱，从而沸点降低。
（2）从产物看，反应（A ）得到的是共轭体系的脂芳酮，而（B ）没有这样的共轭体系。
另外，新制的MnO 2特别适于烯丙醇或苄醇氧化为醛酮，这可能与其机理和产物的稳定性有关。
OH CH 3CH 2CH 3HOH HOHNO 2OHNO 2NO 2O 2NO 2NOCH 3O(1).(2).(3).(4).(5).(6).OHOH22OO(A)(B)CH 2OH CH 2OHCH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OHb.p.197CC(A)OH(B)OOOH（3）分子（A ）不能形成氢键，羟基处于平伏键最稳定。
分子（B ）由于含氧原子，羟基可以采用形成氢键的构象使分子稳定，只有羟基在直立键上，羟基才可能与氧原子形成氢键。
3．写出下列反应的主要产物：解OHO OOH(A)(B)(1).(CH 3)3CCH 2OHH SO (2).(CH 3)2CC(CH 3)2OH OH+(3).OH H SO(4).OHNaBr,H SO (5).OHHBr(6).OHCH 2Cl 2(7).CH 3C 2H 5HOH PBr (8).OCHCHCH 3(9).A(1)O 3(2)Zn,H 2OB (10).33125(2)H 3O33H IO (11).(12).(13).OH(CH)C CH 24(14).(15).(16).(17).OCH 3OHClCH 3OCH 2CH 2CH 3NaOH,H 2O(CH 3)2CCHCH 3(1).(2).(3).CH 3CC(CH 3)3O(4).CH 3(CH 2)3CH 2BrBr(5).(6).CH 3(CH 2)5CHOHBr CH 3C 2H 5(7).(8)5.3+antiomer4．解释实验中所遇到的下列问题：（1） 金属钠可用于去除苯中所含的痕量水，但不宜用于去除乙醇中所含的水？ （2） 乙醇是制备乙醚的原料，常夹杂于产物乙醚中。
邻硝基苯酚和对硝基苯酚的分离
邻硝基苯酚和对硝基苯酚的分离
邻硝基苯酚（ortho-Nitrotoluene，简称o-NT）和对硝基苯酚（para-Nitrotoluene，简称p-NT）是由氨基苯环山甲醛异构分解产生的有机化合物，具有对立的构造异构体，成为含有氮的硝基苯烃（nitrotoluene）的重要组成部分。
它们的化学性质大致相似，可以与某些有机溶剂混合，经由多种分离方法分离，得到高纯度的产品。
其中，最常用的分离方法是吸附色谱法。
吸附色谱是一种十分有效的分离技术，主要用于样品中化合物的分离和提纯。
它采用吸附剂与溶液中待分离物质接触，当外加电压或其它形式的外力时，经吸附剂的对物质的吸引作用，使样品中的不同成份分别地从解脱液中迁移到吸附剂表面，实现样品中物质的分离和提纯。
室温下，邻硝基苯酚自解脱液中被吸附剂吸附较容易，而对硝基苯酚的吸附程度却显著低于邻硝基苯酚，从而实现对硝基苯酚与邻硝基苯酚的分离。
特殊情况下，可以在解脱液中加入一定浓度的氢氧化钠，使吸附剂的表面离子交换发生，从而改变其吸附性能，进而改变邻硝基苯酚、对硝基苯酚的吸附程度，最终实现对硝基苯酚与邻硝基苯酚的分离。
此外，邻硝基苯酚和对硝基苯酚的分离还可以使用超声波法等多种分离方法，即使用活性炭的吸附或超声波的振荡氧化法也可以有效分离和提取硝基苯酚。
结合多种分离方法实施分离操作，不仅可以提高生产效率，而且还可以获得更高质量的产品。
总而言之，吸附色谱是分离邻硝基苯酚和对硝基苯酚最简单有效的方法，还可以用超声波法、活性炭吸附法等多种分离方法来提纯和分离。
分离技术是一门系统学科，只有结合现有的技术和新技术，结合专业的工艺技术，才能更好地实现邻硝基苯酚和对硝基苯酚的分离，以实现更高纯度的产品。
笔试题
选择题：1、在乙酰苯胺的重结晶时,需要配制其热饱和溶液,这时常出现油状物,此油珠是（ B ）。
A、杂质B、乙酰苯胺C、苯胺D、正丁醚2、熔点测定时，试料研得不细或装得不实，将导致（ A ）。
A、熔距加大，测得的熔点数值偏高B、熔距不变，测得的熔点数值偏低C、熔距加大，测得的熔点数值不变D、熔距不变，测得的熔点数值偏高3．乙酸乙酯制备实验中，馏出液用饱和碳酸钠溶液洗涤后用饱和食盐水洗涤的作用是除去：( A )A．碳酸钠；B．乙酸；C．硫酸；D．乙醇4．提纯固体有机化合物不能使用的方法有：( A )A．蒸馏；B．升华；C．重结晶；D．色谱分离；5．重结晶提纯有机化合物时，一般杂质含量不超过：( B ) A．10%；B．5%；C．15%；D．0.5%；6．重结晶时的不溶性杂质是在哪一步被除去的? ( B )A．制备过饱和溶液；B．热过滤；C．冷却结晶；D．抽气过滤的母液中；7．测熔点时，若样品管熔封不严或加热速度过快，将使所测样品的熔点分别比实际熔点：( B )A．偏高，偏高；B．偏低，偏高；C．偏高，不变；D．偏高，偏低；8. 在以苯甲酸和乙醇酯化制备苯甲酸乙酯的实验中，加环己烷的作用是：( )(A) 使反应温度升高(B) 使反应温度降低(C) 将反应生成的水带出(D) 将反应生成的酯带出9. 减压蒸馏开始时，正确的操作顺序是：( )(A) 先抽气后加热(B) 边抽气边加热(C) 先加热后抽气(D) 以上皆可10、久置的苯胺呈红棕色，用（ C ）方法精制。
A、过滤B、活性炭脱色C、蒸馏D、水蒸气蒸馏11、减压蒸馏操作前，需估计在一定压力下蒸馏物的（ A ）。
A、沸点B、形状C、熔点D、溶解度12、在合成正丁醚的实验中，为了减少副产物丁烯的生成，可以采用以下（ B ）方法。
A、使用分水器B、控制温度C、增加硫酸用量D、氯化钙干燥13、下列哪一个实验应用到气体吸收装置？（ B ）A、环己酮B、正溴丁烷C、乙酸乙酯D、正丁醚14、正溴丁烷的制备中，第二次水洗的目的是（ A ）。
有机化学复习—取代反应
取代反应1. 甲烷的氯代反应生成的一氯甲烷还会继续被氯代, 生成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳四种产物的混合物。
工业上把这种混合物作为溶剂使用。
CH3-Cl + Cl2——> CH2Cl2 + HCl 二氯甲烷CH2Cl2 + Cl2 ——> CHCl3 + HCl 三氯甲烷CHCl3 + Cl2 ——> CCl4 + HCl 四氯化碳2. 环烷烃的自由基取代反应条件:光照或高温或在过氧化物存在下3. 苯的亲电取代反应苯环π电子的高度离域形成一个富电子体系, 对亲电子试剂能起提供电子的作用,易发生亲电取代反应。
(1)卤代反应苯在三卤化铁或铁粉等催化剂作用下, 与氯和溴作用, 分别生成氯苯和溴苯以及卤化氢。
(2)硝化反应苯与混酸作用，生成硝基苯(3) 磺化反应苯与发烟硫酸作用，室温下就能生成苯磺酸。
苯与浓硫酸共热也能生成苯磺酸。
磺化反应可逆，苯磺酸与过热水蒸汽作用时又水解，脱去磺酸基生成苯。
有些芳香族类药物难溶于水，常通过磺化反应在分子中引进磺酸基，增强其水溶性(4)烷基化和*酰基化反应当烷基大于两个碳原子时发生碳链异构化作用产物不止一种当苯环上已连有硝基磺酸基等吸电子基时,不发生该反应4. 烷基苯侧链上的卤代反应烷基苯在光照或加热条件下，与氯或溴作用，在烷基侧链上发生自由基取代反应, 主要生成α-H(或称苄基氢)被卤原子取代的产物。
5.萘的亲电取代反应多发生在α位6. 卤代烷的亲核取代反应7.酚的亲电取代反应（1）卤代反应苯酚水溶液与溴水作用, 立即生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀。
反应非常灵敏，可用于部分酚类化合物的检验。
（2）硝化反应苯酚与稀硝酸反应可生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚:(30～40%) (15%)若选择低温和低极性溶剂，苯酚与硝酸反应主要生成对硝基苯酚。
o-硝基苯酚(26%) p-硝基苯酚(61%)（3）磺化反应苯酚与硫酸反应, 在25℃时主要生成邻羟基苯磺酸(受速率控制)；在100℃时主要生成对羟基苯磺酸(受平衡控制)。
苯酚间位取代反应机理
苯酚间位取代反应机理全文共四篇示例，供读者参考第一篇示例：苯酚是一种常见的有机化合物，它是一种酚类化合物，分子结构中含有一个苯环和一个羟基。
苯酚在有机合成中被广泛应用，可以通过不同的取代反应制备各种有机化合物。
苯酚的间位取代反应是一种重要的反应类型，本文将重点介绍苯酚间位取代反应的机理。
苯酚的间位取代反应是指在苯环上的两个相邻碳原子上发生取代反应。
通常情况下，苯酚的间位取代反应需要通过加热或催化剂的作用来促进反应进行。
在间位取代反应中，通常需要使用取代基进行取代反应，取代基可以是氧族化合物、卤代烷烃、卤代芳烃等。
苯酚的间位取代反应机理主要分为两个步骤：第一步是羟基离去生成间位负离子，第二步是取代基的进攻反应。
当苯酚与碱性金属离子或碱性试剂反应时，羟基上的质子易于离去，生成间位负离子。
间位负离子的稳定性取决于羟基的位置，一般来说，邻位和间位负离子比正对位负离子更稳定。
生成间位负离子后，接着是取代基的进攻反应。
取代基通常是带有正电荷的离子或具有亲电性的化合物。
取代基会在间位负离子处进行亲电攻击，形成苯环上的取代产物。
取代基的进攻位置取决于反应条件和取代基的特性，通常会优先选择间位。
苯酚的间位取代反应是一种重要的有机合成反应类型，通过了解其反应机理和影响因素，可以更好地进行实验设计和产物合成。
希望本文对读者对苯酚间位取代反应有所帮助，同时也希望读者能够在实验中取得理想的反应结果。
【文章字数已达满2000字】。
第二篇示例：苯酚（phenol）是一种具有羟基官能团的芳香醇类化合物，常用于药物合成、染料制备等领域。
在有机化学中，苯酚的间位取代反应是一种重要的反应类型，通过对苯酚的间位进行取代，可以合成许多具有特定功能的化合物。
苯酚的间位取代反应通常是通过亲核芳香取代反应（nucleophilic aromatic substitution）进行的。
在芳香族化合物中，由于芳香环的稳定性较高，通常难以发生加成反应。
苯酚制备邻硝基苯酚和对硝基苯酚
二、实验原理
芳香族硝基化合物一般是由芳香族化合物直接硝化制得的， 根据被硝化物的活性，可以利用稀硝酸、浓硝酸和浓硫酸 的混合酸来进行硝化。
芳香族化合物的硝化反应和卤代反应一样，是一个亲电取 代反应，以苯的硝化为例，它是按下面的历程进行的：
混合酸中浓硫酸的作用主要是有利于硝基离子的生成，因 而提高反应速率
苯酚硝化后得到的产物是一个邻硝基苯酚和一个对硝基苯酚的混合物由于邻硝基苯酚通过水分子内的氢键能形成螯合环沸点较对位的低在沸水中的溶解度较对位的小得多易随水蒸气蒸发因此可借水蒸气蒸馏将这两个异构体分开
苯酚制备邻硝基苯酚和对硝基 苯酚
小组成员：
一、实验目的
1. 学习芳烃硝化反应的基本理论和 硝化方法，加深对芳烃亲电取代 反应的理解。
苯酚的硝化比苯容易得多，只需要用稀硝酸，在室温下就 可以顺利进行：
苯酚硝化后得到的产物是一个邻硝基苯酚和一个对硝基苯 酚的混合物，由于邻硝基苯酚通过水分子内的氢键能形成 螯合环，沸点较对位的低，在沸水中的溶解度较对位的小 得多，易随水蒸气蒸发，因此可借水蒸气蒸馏将这两个异 构体分开。
邻硝基苯酚
酚、浓硫酸、95%乙醇、 浓盐酸
• 器材：三口烧瓶、温度计、滴液漏斗、布 氏漏斗、吸滤瓶、水蒸汽发生器、90°弯 管、直形冷凝管、接引管、圆底烧瓶、烧 杯。
四、实验步骤
• 1. 邻硝基苯酚的制备 在100mL三口烧瓶上，装上温度计 和滴液漏斗。从剩余一口加入30mL水，在振荡和冷水浴 冷却下慢慢加入10.6mL（0.19mol）浓硫酸，再加入 11.6g（0.136mol）硝酸钠，加完摇匀后将烧瓶置于冷水 浴中冷却。在小烧杯中加入6.8mL（0.076mol）苯酚，并 加入2mL水，温热搅拌使溶解，冷却后放入滴液漏斗中。 在振荡下自滴液漏斗往烧瓶中滴加苯酚水溶液，其间保持 反映温度在15~20℃。滴加完后，放置半小时并间歇振荡 烧瓶。将得到的黑色焦油状物质用冷水冷却，使油状物凝 成黑色固体，并有黄色针状结晶析出。仔细倾倒去酸液， 固体用水以倾滗法洗涤数次，尽量洗去残余的酸液。
邻硝基苯酚和对硝基苯酚的分离
邻硝基苯酚和对硝基苯酚的分离
对于分离邻硝基苯酚和对硝基苯酚，可以采用深度沉淀、液相色谱分离、溶液吸附分离、层析分离等技术。
1. 深度沉淀: 通过控制溶剂温度和pH值，将重金属离子使其以沉淀形式分离出来。
溶质在反应温度上升后，溶质重金属离子以沉淀形式分离出来。
2. 液相色谱分离: 通过改变溶剂的活度和浓度，结合多组份的分离性和浓度，使多种组分同时经过各种溶剂而不同速度的反应，以实现组分的分离。
3. 溶液吸附分离：利用某种物质物理或化学亲和力，依靠亲和分离技术，将目标物结合在光滑表面上，由于杂质物没有显著亲和力，所以邻硝基苯酚和对硝基苯酚之间就可以分离出来。
4. 层析分离：将硝基苯酚和邻硝基苯酚分别加入溶剂，用相应的载体或模板作用，利用载体的吸附作用，使硝基苯酚和邻硝基苯酚在多层析中心中分离出来。
邻硝基苯酚合成工艺
邻硝基苯酚合成工艺引言邻硝基苯酚是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于染料、医药和化学品等领域。
本文将对邻硝基苯酚的合成工艺进行探讨，包括反应机理、反应条件和反应优化等内容。
反应机理邻硝基苯酚的合成通常通过硝基化反应实现。
其反应机理如下：1.硝基化反应：苯酚与硝酸反应生成邻硝基苯酚。
反应条件一般为室温下进行，反应物摩尔比为1:1，反应时间较短。
•反应方程式：C6H5OH + HNO3 → C6H4(OH)(NO2) + H2O•反应机理：硝酸中的H+与苯酚中的-OH基发生酸碱中和反应，生成水，同时苯酚中的氢与硝酸中的硝基发生亲电取代反应，形成邻硝基苯酚。
2.亚硝化反应：邻硝基苯酚与亚硝酸反应生成对硝基邻苯二酚。
反应条件一般为低温下进行，反应物摩尔比为1:1，反应时间较长。
•反应方程式：C6H4(OH)(NO2) + HNO2 → C6H3(OH)(NO2)2 + H2O•反应机理：亚硝酸中的H+与邻硝基苯酚中的-OH基发生酸碱中和反应，生成水，同时邻硝基苯酚中的氢与亚硝酸中的亚硝基发生亲电取代反应，形成对硝基邻苯二酚。
反应条件邻硝基苯酚合成的反应条件对反应产率和产品质量有重要影响。
以下是一些常用的反应条件：1.硝基化反应条件：•反应温度：室温•反应时间：10-30分钟•反应物摩尔比：苯酚:硝酸 = 1:12.亚硝化反应条件：•反应温度：0-10摄氏度•反应时间：2-24小时•反应物摩尔比：邻硝基苯酚:亚硝酸 = 1:1反应优化为了提高邻硝基苯酚合成的反应效率和产率，可以进行反应优化。
以下是一些常用的反应优化方法：1.反应温度的优化：通过调节反应温度，可以实现反应速率和产率的控制。
低温有利于亚硝化反应的进行，而高温可以加快硝基化反应的速度。
2.反应物摩尔比的优化：反应物摩尔比的变化可以对反应平衡产生影响，从而影响反应产率。
通过调整反应物的摩尔比，可以优化反应条件，提高产率。
3.催化剂的添加：在硝基化反应和亚硝化反应中，催化剂的选择和添加可以促进反应进行。
实验三十九邻硝基苯酚和对硝基苯酚的制备
实验三十九邻硝基苯酚和对硝基苯酚的制备1. 掌握酚类物质硝化原理和方法；2. 掌握水蒸汽蒸馏的操作。
芳香族硝基化合物一般是由芳香族化合物直接硝化制得的。
根据被硝化物的活性，可以利用稀硝酸、浓硝酸和浓硫酸的混合酸来进行硝化。
C O NO 2 HNO 3 H 2 S O 4 H2O 50~55 + + 芳香族化合物的硝化反应和卤代反应一样，是一个亲电子取代反应，以苯的硝化为例，它是按下面的历程进行的：混合酸中浓硫酸的作用主要是有利于硝基正离子的生成，因而提高了反应速率。
硝化反应的速率和其他的芳香族亲电子取代反应一样，要受芳环上已有取代基团的影响，芳环上如已有了一个第二类取代基（间位定位基），硝化反应便难于进行，因此可以控制在一元硝化阶段。
如果要在苯环上引入第二个硝基，就需要更为强烈的反应条件。
例如用硝基苯制备间二硝基苯时，通常使用发烟硝酸和浓硫酸的混合酸作为硝化剂，反应温度也要高一些。
NO 2 NO 2 H 2 S O 4 C O NO 2 HNO 3 + 发烟（）浓95 相反芳环上如已有一个第一类取代基（邻对位定位基），使硝化反应容易进行。
例如苯酚的硝化比苯容易得多，只需要用稀硝酸，在室温下就可顺利地进行。
苯酚硝化后得到的产物是一个邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物。
由于邻硝基苯酚通过分子内的氢键能形成螯合环沸点较对位的为低，同时在沸水中的溶解度较对位的小得多，易随水蒸汽挥发，因此可借水蒸汽蒸馏来将这两个异构体分开。
HNO 3 + H 2 SO 4 2 NO 2 + + + + H 3 O + HSO 4 - 2 NO 2 + NO 2 H [ ] NO 2 + H + OH NO 2 2 0 OH + HNO 3 NO 2 OH + （稀）℃O N O H O 副反应：OH O O O O [O] (红色）+ 250mL 三颈瓶、滴液漏斗、直形冷凝管、蒸馏头、热水漏斗、减压抽滤装置、烧杯、锥形瓶等苯酚14.1g、浓硫酸21mL、硝酸钠23g、浓盐酸在250mL 三颈圆底烧瓶中加入60mL 水，慢慢加入21mL 浓硫酸(38g，0.34mol)及23g 硝酸钠(约0.27mol) [注1] ，将烧瓶置于冰水浴中冷却。
邻、对硝基苯酚的制备
实验四邻、对硝基苯酚的制备课时数：6学时教学目标：通过本项目学习硝化反应，了解邻、对硝基苯酚的制备原理及方法，应用水蒸汽蒸馏操作方法分离提纯有机化合物。
教学内容：一、实验目的要求：1、了解邻、对硝基苯酚的制备原理及方法.2、复习水蒸汽蒸馏操作。
二、实验原理：邻硝基苯酚中－NO2与－OH易形成分子内氢键形成稳定六元环，故bp比对硝基苯酚低，水溶性小，挥发性大，能随水蒸汽挥发，故可用水蒸汽蒸馏分离。
三、实验装置：1、水蒸汽蒸馏装置2、简单回流装置3、热滤简易装置：（见重结晶实验教案）四、实验重点：1、学习硝化反应。
2、应用水蒸汽蒸馏操作方法分离提纯有机化合物。
（见肉桂酸制备的教案）五、实验注意点：1、苯酚对皮肤有较大腐蚀性，取用注意安全。
加水是为了降低其熔点。
2、控制反应温度：10－15℃，超过20℃会有较多副产物。
3、酚与酸不互溶，续不断摇动使充分接触，以均匀反应，避免局部过热。
4、残酸须倒净洗净，否则水汽蒸馏时，产物会氧化或硝化。
倾倒酸液前，放冷冻箱30min 以上使充分冷却，可看到焦油状液体呈针状晶体析出。
5、洗涤时，用冰水，少量多次，洗至接近中性。
6、水汽蒸馏前，冷凝管中若有邻硝基苯酚析出时，可调小或关闭冷却水，让热蒸汽通过，使其熔化。
7、重结晶邻硝基苯酚：加约10ml 40℃乙醇，溶解后再用温水调至恰好出现浑浊，再加少量乙醇至澄清。
8、反应瓶中残留物含有对硝基苯酚（可由重结晶析出），还有副产物2－4－二硝基苯酚，毒性大，能渗透皮肤吸收，应加稀碱液处理后再倒入废液缸。
8。
实验 邻、对硝基苯酚的制备 P - 广州中医药大学中药学院
2.5.2 基本理：
· 纯水体系
P 总 = P 水 P 水 增大 升温
P 总 = 1atm时，沸腾，100℃
1
· 水+A 混合体系
P总 = PA + P水
P 总 P 水 、P A 均增大 升温
P 总 = 1atm时，沸腾，沸点<100℃
馏出液：含水、A（PA 越大，馏出液中 A 的含量越小）。 2.5.3 装置与基本操作（后述）
2
4.1 逐滴滴入浓硝酸，才能维持温度 5-10℃。 4.2 重结晶：将对位产物粗品放入锥形瓶内，加 20m 2％稀 HClL，并 加热至 80℃，恒温。如不溶，补加 2％稀 HCl 若干，直到溶解为止。 加活性炭脱色，热过滤。
4.3 对位产物重结晶后的滤液，不要倒掉。 4.4 必要时，可以不用石棉网，直接给蒸汽发生器加热。 4.5 反应残液处理：加 10 毫升 1% NaOH 溶液。 4.6 更换接收器时，要注意区别两种液体的颜色差异。 4.7 本实验所用的化学药品均有一定的毒性，请尽量减少污染。
3
附 邻硝基苯酚，有毒，浅黄色针状结晶，有特殊气味，溶于热水、醇、醚、苯、二硫化 碳、碱中，微溶于冷水，随水蒸气挥发。熔点 43-45℃，沸点 214.5℃，密度 1.495g/cm3。 邻硝基苯酚，有毒，无色或浅黄色柱状结晶，易溶于热醇、醚，微溶于冷水。熔点 108-112℃。Ph5.6-7.4（由无色变黄色。）
产量。
2.4 混合物分离：二者熔点、沸点相差很大
化合物 熔点/℃ 沸点/℃
邻硝基苯酚 45
214
对硝基苯酚 114
279
原因
H δ+ O O N O
分子内氢键
HOO
O δ+
有机化学综合测试题3(人卫版)
有机化学综合测试题3(人卫版)work Information Technology Company.2020YEAR综合测试题（三）一、命名下列各化合物（标出D/L，R/S构型）或写出结构式1. CH3CH2CHCHCH3CH3CH2CH3 2.CH3HHOH3. CH3COCH2COOH4. COOHNH2HCH3(标出R/S构型)5. CHCH=CHCHO6. (E)-3-甲基-2-己稀7. 2-丙基甲苯 8. N-甲基苯胺9. 3-己稀-2-酮 10. β-D-吡喃葡萄糖二、填空题1. 己烷中碳原子的杂化形式是，其碳链在空间呈现出状分布。
2. 写出1-甲基环己烯分别与HBr和KMnO4/H+试剂的反应式：3. 写出甲苯分别与Br3+FeBr3和KMnO4/H+试剂的反应式：4. 甲苯在化学性质上表现为芳香性，芳香性化合物具有的特殊结构。
5. 甲酚是、和三种位置异构体的混合物。
甲酚还有两种官能团异构体，它们的结构分别为、，其中对氧化剂稳定的是。
6. 邻羟基苯甲酸俗称水杨酸，其构造式为，分别写出水杨酸与乙酐、水杨酸与甲醇在浓硫酸存在下的反应式：7. 丁酮二酸又称草酰乙酸，草酰乙酸有稳定的烯醇式异构体，写出其烯醇式结构：；草酰乙酸受热易发生反应。
8. 卵磷脂的组成成分有甘油、高级脂肪酸、磷酸和胆碱，它们通过和彼此结合而成，在生理PH下，卵磷脂主要以形式存在。
9. 丙氨酸(PI=6.02)溶于纯水中，其PH所在范围为。
三、选择题（一）单选题1. 下列化合物中，具有σ键的是（）。
A. CH3CH2CHO B. CH3CH=CH2C. CH3CH2OH D.OH2. 下列化合物中，含有2种官能团的是（）。
A. CH3CH2CHO B. CH2=CHCHOC. CH3CH2CH2OH D. HOOCCH2COOH3. 下列化合物中，不具有顺反异构的是（）。
A. CH3CH=CHCH3B. (CH3)2C=CHCH3C. CH2=CHCH=CH2D. CH3CH=CHCHO4. 下列化合物中，能被酸性高锰酸钾氧化的是（）。
邻硝基苯酚和对硝基苯酚的合成与分离
二、实验原理
本实验利用苯酚硝化而得到邻硝基苯 酚和对硝基苯酚的混合物，芳香族硝基 化合物一般是由芳香族化合物直接硝化 2 H2O p -NO2C6H5OH o -NO2C6H5OH 2 C6H5OH 2 HNO3 制得的。根据被硝化物的活性，可以 利 用稀硝酸、浓硝酸和浓硫酸的混合酸来 进行硝化。
6、对油状混合物作水蒸气蒸馏,直到冷凝管中无 黄色油滴馏出为止.在水蒸气蒸馏过程中,黄色的 邻-硝基苯酚晶体会附着在冷凝管内壁上,可以通 过间或关闭冷却水龙头,使热蒸汽将其熔化而流出.
7、将馏出液冷却过滤,收集浅黄色晶体,即得邻 -硝基苯酚产物.凉干后称量,测熔点并计算产率. （注意:邻-硝基苯酚容易挥发,应保存在密闭的 棕色瓶中. 邻-硝基苯酚mp45℃,有特殊的芳香 气味.） 8、向水蒸气蒸馏后的残余物中加水至总体积为 50 ml,并加入 3 ml浓盐酸和 0.5 g活性炭,煮沸 15 min, 用预热过的布氏漏斗过滤,滤液经冷却析出对-硝基 苯酚.过滤干燥后称重,测熔点并计算产率. （对-硝基苯酚为淡黄或无色针状晶体,无气 味,mpll2～113℃.） 9、如果实测熔点偏低,可以用乙醇-水混合溶剂对产物进行重 结晶:加少量乙醇于盛有一硝基苯酚的圆底烧瓶中,配置回流 冷凝管,加热回流,再补加乙醇直到产物全部溶解于沸腾的乙醇 中.然后,逐滴加入热水(60℃左右),直到乙醇溶液中正好出现混 浊为止.再加几滴乙醇,使混浊液刚好澄清.静置冷却至室温,过 滤即得产物,凉干后测熔点.
三、实验仪器、试剂
• 1、仪器：100ml三口烧瓶 磁力搅拌器 回流冷凝管 温 度计 布氏漏斗 水浴锅 30 mL圆底烧瓶 100 mL恒压滴 液漏斗 球形冷凝器 100mL、 50 mL三角瓶各一个 • 2、试剂：苯酚 4.7g(0.05 mol) 硝酸钠 7g(0.08 mol) 浓硫酸(d=1.83) 11g(6 ml,0.11 mol) 浓盐酸 3 ml 活性炭约 1.0g
有机化学复习题(2012期末考试)答案
一、推断化合物的结构1、 一个化合物A ，最简式为C 3H 4，相对分子质量为120，经测定，分子中含有苯环。
A 经硝化得到两个一硝基化合物，将它们分别在碱性KMnO 4溶液中加热氧化，除去MnO 2沉淀，再酸化，分别得到沉淀B 和C 。
B 和C 提纯后测得熔点相同，B ，C 混合后熔点仍不变。
试推断A ，B ，C 的结构式并写出有关反应式。
结构式：A ：C 2H 5H 3C B 、C （同一物质）：COOHNO 2反应式：C 2HH 3CCH 3C 2H 5NO 2+CH 3C 2H 5NO 2[O]COOHCOOHNO 2+COOH COOH NO 22、 有一化合物分子式为C 7H 6O 3（Ⅰ），能与NaHCO 3作用，与FeCl 3水溶液有颜色反应，与乙酸酐作用生成C 9H 8O 4（Ⅱ），与CH 3OH 能生成C 8H 8O 3（Ⅲ），（Ⅲ）只有一种一硝基衍生物，试推测（Ⅰ）、（Ⅱ）、（Ⅲ）的结构，并写出各有关反应式。
结构式：(Ⅰ)：COOHHO(Ⅱ)：COOHH 3COCO(Ⅲ)：COOCH 3HO反应式：HO COOCH 3HOH 3NaCO 3COONaHO CH 3OHCOOCH 3HOO 2N (Ⅰ(Ⅲ )CO)2O(Ⅱ)3、 化合物A （C 4H 9O 2N ）有旋光性，能与HCl 作用生成盐酸盐，能与HNO 2作用放出N 2。
A 经水解得氨基酸B （C 3H 7NO 2）和甲醇。
B 具有旋光性，与HNO 2作用得到乳酸。
试写出A ，B 的结构式及有关反应式。
结构式：A ： *CH 3CHCOOCH 3NH 2B ：*CH 3CHCOOH2反应式：**CH 3CHCOOCH 3NH 2CH 3CHCOOHNH 2HNO 2HNO 2CH 3CHCOOCH 3OH+ N (A)(B)2O /H +CH 3CHCOOH OH CH 3CHCOOCH 3NH 3+Cl -+ CH 3OH(乳酸)+ N **4、 某化合物A 经测定含C 、H 、O 、N 四种元素，A 与NaOH 溶液共煮放出一种刺激性气体，残余物经酸化后得到一个不含氮的物质B ，B 与LiAlH 4反应后得到C ，C 用浓H 2SO 4处理后得到一烯烃D ，该烯烃的相对分子质量为56，经臭氧化并还原水解后得到一个醛和一个酮。
邻硝基苯酚合成工艺
邻硝基苯酚合成工艺以邻硝基苯酚合成工艺为题，本文将介绍邻硝基苯酚的合成工艺过程。
邻硝基苯酚是一种重要的化学品，广泛应用于染料、医药和农药等领域。
它具有抗菌、抗氧化和抗炎等多种生物活性，因此在医药和农药领域有着广阔的应用前景。
邻硝基苯酚的合成工艺主要通过硝化反应来实现。
硝化反应是一种将硝酸与有机物反应生成硝酸酯的化学反应。
邻硝基苯酚的合成工艺中，需要将苯酚与浓硝酸反应生成邻硝基苯酚。
具体的合成工艺如下：准备好苯酚和浓硝酸。
苯酚是一种无色结晶体，可以通过苯的氧化反应得到。
浓硝酸是一种常见的无机酸，具有强氧化性。
在反应容器中加入苯酚，并逐渐加入浓硝酸。
反应容器需要具有耐腐蚀性能，通常选用玻璃或不锈钢材料。
然后，将反应容器置于冰水混合物中，控制反应温度在0-5摄氏度。
这是因为硝化反应是一个放热反应，控制温度可以避免反应过程过热。
接下来，慢慢滴加浓硝酸到苯酚中。
滴加速度需要适当控制，以保证反应的顺利进行。
滴加完毕后，继续搅拌反应物，促进反应的进行。
反应结束后，将产物进行分离和纯化。
可以采用萃取、结晶等方法对产物进行纯化。
纯化后的邻硝基苯酚可以用于制备染料、医药或农药。
需要注意的是，硝化反应是一种危险的化学反应，需要在合适的实验条件下进行。
操作人员应该具备化学实验的知识和经验，并严格遵守安全操作规程。
总结起来，邻硝基苯酚的合成工艺主要包括苯酚与浓硝酸的反应、冷却控制、滴加反应和纯化等步骤。
这一工艺能够高效地合成邻硝基苯酚，为其广泛应用提供了重要的原料。
在实际应用中，还需要进一步研究和改进合成工艺，以提高产率和纯度，满足不同领域的需求。
2009-2010学年第二学期有机化学实验笔试试卷(1)
（C）氢氧化钠不能促使反应中间体水解
（D）氢氧化钠会中和乙酐
29. 进行水蒸气蒸馏时，溜出液中的油珠是：（
）
（A）乙酸酐
（B）乙酸钾 （C）肉桂酸 （D）苯甲醛
30. 本实验中，如加入无水丙酸钾、苯甲醛和丙酸酐进行反应，则得到的产物结构式应该是：（ ）
( A)
CHO
( B)
CH2CH2COOH
CH3
中，正确的操作是：（ ）
（A）蒸馏前不要忘了加入 2～3 颗沸石，以防暴沸。
（B）搭好装置并检查系统不漏气后开启冷凝水，然后开始加热，最后开启真空泵减压。
（C）在减压蒸馏之前必须用简单蒸馏法蒸去低沸点的组分。
（D）减压蒸馏需中断时，首先应先解除真空。
7. 苯酚很容易硝化，与冷的稀硝酸作用，即生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物，你认为能很好分离
四、综合分析题（20分）
1. 粗品中含有黄色杂质，故粗品为黄色。该杂质也溶于乙醇，所以溶液也呈黄色。乙醇是三苯甲醇 的良溶剂，配制的溶液浓度又太低，所以冷却后不见有晶体析出。水是三苯甲醇的不良溶剂，所以滴入 数滴水后有少量三苯甲醇的晶体析出而使溶液变得浑浊。当加入的水较多时就有较多的三苯甲醇晶体析 出，静置后沉于瓶底。同时黄色杂质也是不溶于水的，当水加多时它也会析出并附着于三苯甲醇的表面 上，所以沉于瓶底的三苯甲醇仍为黄色。由于杂质的沉淀，溶液中不再含有黄色杂质，所以溶液就变清 了。
25. 在蒸馏四氯化碳时，往往会收集到一个 66~68℃的馏分（四氯化碳的沸点是 76.8℃），其 原 因 可 能是 ：
（）
（A）干燥不彻底，水与四氯化碳形成的共沸物
（B）未反应的苯甲酸未除尽
（C）干燥不彻底，苯甲酸乙酯与四氯化碳形成的共沸物 （D）苯甲酸乙酯分解的产物
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混合酸中浓硫酸的作用主要是有利于硝基离子的生成，因 而提高反应速率
苯酚的硝化比苯容易得多，只需要用稀硝酸，在室温下就 可以顺利进行：
苯酚硝化后得到的产物是一个邻硝基苯酚和一个对硝基苯 酚的混合物，由于邻硝基苯酚通过水分子内的氢键能形成 螯合环，沸点较对位的低，在沸水中的溶解度较对位的小 得多，易随水蒸气蒸发，因此可借水蒸气蒸馏将这两个异 构体分开。
苯酚制备邻硝基苯酚和对硝基 苯酚
反应的基本理论和 硝化方法，加深对芳烃亲电取代 反应的理解。
2. 掌握水蒸气蒸馏技术。
二、实验原理
芳香族硝基化合物一般是由芳香族化合物直接硝化制得的， 根据被硝化物的活性，可以利用稀硝酸、浓硝酸和浓硫酸 的混合酸来进行硝化。
邻硝基苯酚
三、实验试剂及器材
• 试剂：硝酸钠、苯酚、浓硫酸、95%乙醇、 浓盐酸
• 器材：三口烧瓶、温度计、滴液漏斗、布 氏漏斗、吸滤瓶、水蒸汽发生器、90°弯 管、直形冷凝管、接引管、圆底烧瓶、烧 杯。
四、实验步骤
• 1. 邻硝基苯酚的制备 在100mL三口烧瓶上，装上温度计 和滴液漏斗。从剩余一口加入30mL水，在振荡和冷水浴 冷却下慢慢加入10.6mL（0.19mol）浓硫酸，再加入 11.6g（0.136mol）硝酸钠，加完摇匀后将烧瓶置于冷水 浴中冷却。在小烧杯中加入6.8mL（0.076mol）苯酚，并 加入2mL水，温热搅拌使溶解，冷却后放入滴液漏斗中。 在振荡下自滴液漏斗往烧瓶中滴加苯酚水溶液，其间保持 反映温度在15~20℃。滴加完后，放置半小时并间歇振荡 烧瓶。将得到的黑色焦油状物质用冷水冷却，使油状物凝 成黑色固体，并有黄色针状结晶析出。仔细倾倒去酸液， 固体用水以倾滗法洗涤数次，尽量洗去残余的酸液。
• 2. 对硝基苯酚的制备 在水蒸气蒸馏后的残 液中，加水至总体积约75.0mL，再加入 5.0mL浓盐酸，将此热溶液在搅拌下慢慢倒 入浸在冰水浴内的另一烧杯中，淡黄色对
硝基苯酚即析出，抽滤收集后晾干。粗对 硝基苯酚可用稀盐酸（ 2%或3%）重结晶。
五、注意事项
1. 酚与酸不互溶，故须不断振荡使接触反应，并 防止局部过热。反应温度低于15℃，邻硝基苯酚 的比例减少；若高与20℃，硝基苯酚将继续硝化 或氧化。 2. 在水蒸气蒸馏前，必须将余酸去除干净，否 则由于温度的升高，会使硝基苯酚进一步硝化或 氧化。 3. 水蒸汽蒸馏时，可能有邻硝基苯酚的结晶析 出而堵塞冷凝管，这时必须注意调节冷凝管水的 大小，让热的蒸汽熔化晶体成液体流下。
• 在上述留有固体的三口烧瓶上，安装好水 蒸气蒸馏装置，进行水蒸气蒸馏，直到冷 凝管无黄色油状液滴馏出为止；馏出液冷 却后邻硝基苯酚迅速凝成黄色固体，抽滤 收集后晾干。用乙醇-水混合溶剂重结晶， 将粗邻硝基苯酚溶于热的乙醇（40~45℃） 中，过滤后滴入温水至出现浑浊，再滴入 少量乙醇至浑浊变清，冷却后即析出亮黄 色针状的邻硝基苯酚。
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