再谈卤代烃命名

再谈卤代烃命名

摘要：卤代烃中卤代烷命名规则不一致，表现为卤原子编号规则不一致，多种取代基时排列规则顺序不一致。规范卤代烷命名。解决方法为：在视卤原子为取代基的前提下，同时遵守“最小和原则”、“次序原则”和“最低系列原则”。关键词：卤代烷；卤原子角色定位；命名原则。

1.问题的提出

笔者原先在普通高中教授化学，后调入劳动技工学校教授化工专业的化学课。在教学过程中发现，有机化学中的卤代烷存在着命名规则不一致、命名混乱的现象。于是笔者便搜集了相关的有机化学教材进行比较，发现各个教材在卤代烷命名规则问题上的分歧主要表现为两个方面：

⑴卤原子的编号不一致（碳链编号不一致）；

⑵有多个取代基时，取代基的先后顺序不一致。

例如对卤代烷

的命名，不同的教材给出了不同的

命名：

①吕以仙版《有机化学》给出的名称为：3-甲基-5-氯庚烷。

②刑其毅版《有机化学》给出的名称为：5-氯-3-甲基庚烷。

③汪小兰版《有机化学》得出的名称为：3-氯-5-甲基庚烷。

同一化学物质依据不同的教材分别得出了三个不同的名称。通过对比以上三个名称可知，①和②体现出了卤代烷有多个取代基时，取代基命名先后顺序的问题；①、③与②、③则体现出了卤素原子编号不一致的问题。

针对以上两个问题的出现，笔者试分析原因如下:

2.造成卤代烷命名混乱的原因

2.1 卤原子的编号不一致（碳链编号不一致）问题：

在不同的教材中，碳链的编号有两种说法要求：

①从距离卤原子近的一端开始编号；②从距离取代基近的一端开始编号。

汪小兰版《有机化学》中卤代烷的命名规则是“编号从距离卤原子最近的一端开始”。吕以仙版《有机化学》中卤代烷的命名规则是“卤素和其他侧链作为取代基，并以最小数字表示卤素的位次”，由此可知他们是力主①的；而在郭耀听版《有机化学》中则为“卤原子和其他支链作为取代基，一般从离取代基较近的一端给主链编号。”可以看出郭耀听则是力主②的。

以上两种说法的分歧点在于卤原子在卤代烷中的身份地位问题。我们知道，对于醇、醛、羧酸来讲，醇羟基、醛基与羧基是其对应的官能团，它们的碳链在编号时明确要求：从距官能团近的一端编起，所以不会出现问题。按此惯性走，若把卤代烷（卤原子是卤代烷事实上的官能团）的卤原子定位为官能团，则命名时应按①编号；而在众多的教材中明确提出“以烃为母体，以卤原子为取代基”，按此，应把卤原子和其他支链一样定位为取代基，则命名时应按②编号。

2.2 多个取代基时命名先后顺序混乱的问题：

在不同的教材中，当卤代烷有多种取代基时，卤原子的先后顺序也有两种说法

①卤原子在前，烃基在后；

②烃基在前，卤原子在后。

汪小兰版《有机化学》指出：“如有其他支链时，把卤原子写在前面。”可知他是力主①的；而在胡宏纹版《有机化学》则为：“在烷烃名称前加上卤原子的名称和位次。”可理解为：烃基在前，卤原子在后。同样在钱鸣毅版《有机化学》中为：“当取代基种类多时，应将取代基按'次序规则'排列，较优基团排在后面。”亦为烃基在前，卤原子在后。后面两位是力主②的。

通过以上分析可知，正因为不同的教材中对卤代烷的命名有不同的规则，才造成了今天卤代烷命名混乱的现象。那么如何将卤代烷的命名规范化呢？

3.统一认识，将卤代烷的命名原则规范化

在众多的教材中，都是以烷烃为母体，卤原子作为取代基的，所以，虽然卤原子是事实上的卤代烷的官能团，但作为命名来讲，不可与其他的烃的衍生物混为一谈，卤原子仅作为取代基存在，命名时应遵循烷烃的命名规则，问题就迎刃而解。概括起来，为以下几个方面：

⑴卤代烷命名时，卤原子作为取代基存在，主链编号应从距取代基近的一端开始编起。

⑵当卤原子与其他烷烃支链从左右两边编起时有着相同的编号时，应遵循烷烃命名中的“最低系列原则”确定编号。

⑶当卤代烷的取代基种类多时，取代基位次的确定则按“次序规则”进行确定，较优基团在后列出。

⑷所有取代基的位次和要适用“最小和原则”。

按照以上几点，则给出的例子较合理的命名应为3-甲基-5-氯庚烷。 下面再用以上几个原则分析以下几个例子：

①

从左右两边编号时，取代基的位次和是一样的，所以不用考虑“最小和原则”。考虑“最低系列原则”，则应从左边编起。考虑“次序规则”，则排列顺序为甲基、氯原子、溴原子。所以命名为：2-甲基-4-

氯-3-溴戊烷。

②

氯原子与甲基的位次从左右两边编号时是一样的，考虑“最低系列原则”，从左边开始编号。考虑“最小和原则”仍然从左边编号。考虑“次序规则”，排列顺序为甲基、氯原子、溴原子、碘原子，其命名为：5-甲基-2-氯-3-溴-3-碘己烷。

4.小结

综上所述，对卤代烷的命名时，把卤原子视为取代基，选定好主链后，同时兼顾好“最小和原则”“次序规则”和“最低系列原则”，则可圆满解决卤代烷的命名问题。

参考书：

胡宏纹《有机化学》高等教育出版社 1978

汪小兰《有机化学》人民教育出版社 1979

郭耀听《有机化学》石油大学出版社 1996

吕以仙《有机化学》人民卫生出版社 2001

钱鸣毅《有机化学》上海交通大学出版社 2000

邢其毅《基础有机化学》高等教育出版社 1980