巴比妥类镇静催眠药一般性质.

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酮式
烯醇式
成盐
酮式和烯醇式结构共存,其烯醇式呈弱酸性,pKa7~9, 因此能与碱金属氢氧化物成盐而溶于水。
弱酸性
酸性比碳酸酸性弱,其钠盐水溶液不稳定,易吸收 空气中二氧化碳而析出药物,使溶液呈现浑浊。
故本类药物钠盐注射液不能与酸性药物配伍使用, 或暴露在空气中。
水解性
酰脲结构易水解开环
O R1 R2 O NH ONa N -CO2 H2 O R1 R2 O N H O NaOH NH2 △ R1 R2 O ONa + Na2 CO3 + NH3
巴比妥类镇静催眠药 一般性质
物理性质
巴比妥类药物一般为白色结晶性粉末。 mp在96℃~205℃范围内,具有升华性。 在乙醇及有机溶剂中易溶,在水中不溶。含硫巴比 妥类有特殊臭味。
弱酸性
弱酸性,酸性较碳酸弱
O R1 R2 O NH O NH R2 O N R1 O NH OH H+ R2 O N NaOH R1 O NH ONa
酰脲化合物
双取代乙酸钠

随温度和pH的升高,水解速度加快。 其钠盐水溶液室温放置即可水解。
因此巴比妥类药 物钠盐注射液须 制成粉针剂,临 用时配制。
与金属离子反应
含有丙二酰脲(-CONHCONHCO-)结构,能够与某些金 属离子如Ag+、Cu2+、Co2+、Hg2+等反应。 (1)与Ag+反应
O R1 R2 O NH O NH R2 O N AgNO3 R1 O NH OAg R2 O N Na 2CO3 NaO R1 N OAg
R2 O N AgNO3 AgO R1 N OAg
可溶性的 一银盐
不溶性的二银 盐白色沉淀 可溶于过量 的氨试液
与金属离子反应
(2)与Cu2+ 反应
巴比妥类药物与铜吡啶试液作用显紫色或生成紫色沉淀, 而含硫巴比妥类药物显绿色。
可用此鉴别反应区分含硫巴比妥类药物和其他巴比妥类
药物。
R1 R2 O Cu O R1 R2 O NH O N N O NH O N N
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