有机化学实验制备2-萘乙醚的绿色化研究
合成β-萘乙醚的研究进展
化 物 的不 同分别 进行 讨 论 。
１ ． １ Ｅ ｔ Ｂ ｒ 法
当ｆ ３ 一 萘酚 在碱 （ Ｎａ ＯＨ） 作 用 下 与溴 乙 烷 回流 反应 ５ ～６ ｈ产 品 的 收率 很 低 （ ５ ６ ） Ｅ ４ ３ 。２ ０世 纪 ８ ｏ年代 以后 随 着 相 转 移 催 化 技 术 的应 用 。俞 明
Hale Waihona Puke 对 ｊ ３ 一 萘 酚 的氧化作 用 ， 杨 建平 等 将 萘 酚 与 溴 乙 烷 在 氢 氧 化 钠 存 在 下 通 人 Ｎ 除 去体 系 中 的 氧 ， 以Ｔ Ｂ ＡＢ为 相 转 移 催化 剂 ， 在Ｙ ｔ （ 萘 酚 ）： ７ ２ （ 溴
乙烷 ）： ｎ （ ＴＢ ＡＢ ） 一ｌ： １ ． ３： ０ ． ０ ６ ， 在 ７ ５℃ 回流
成 。这是合 成 Ｊ ３ 一 萘 乙 醚 的经 典 方 法 ， 下 面 按 乙基
６ ｈ ， 产 品收率达 ９ ２ ． ４ ， 而 利 用 相 同 物 质 的 量
Ｎａ ＯＨ 和 Ｎａ Ｃ Ｏａ 代 替 Ｋ。 Ｃ （ ） ３ ， 相 同 反应 条 件 下 产 品收率 分别 为 ７ ３ ． ３ 和 ８ ３ ． １ ， 说 明 Ｋｚ Ｃ Ｏ。
综 述 专 论
Ｓ Ｃ Ｉ Ｅ Ｎ Ｃ Ｅ ＆ Ｔ Ｅ Ｃ Ｈ Ｎ （ ） Ｌ Ｏ Ｇ Ｙ 化 Ｉ Ｎ 工 Ｃ 科 Ｈ 技 Ｅ Ｍ ， ２ ０ Ｉ Ｃ １ Ａ ３ ， Ｉ ２ １ Ｉ （ Ｎ １ Ｄ ） Ｕ ： ６ Ｓ ７ Ｔ ￣ Ｒ ７ Ｙ ０
合成 ｐ － 萘 乙醚 的研 究进 展 ＊
中， 还 可用作 玫瑰 香精 、 柠 檬香 精 等 的定 香 剂 。 目 前 工业 上是 由 ８ 一 萘 酚与 乙醇 在硫 酸或 氯化 氢作 用
萘乙醚的制备方案
萘乙醚的制备方案概述萘乙醚（Naphthalene ethyl ether）是一种有机化合物，常用于有机合成中的溶剂和反应中的试剂。
本文档将介绍一种制备萘乙醚的方案。
材料和试剂1.萘（纯度≥99%）2.乙醇（纯度≥99%）3.硫酸（浓度98%）4.盐酸（浓度37%）5.蒸馏水实验操作步骤1.将150毫升乙醇加入250毫升圆底烧瓶中。
2.将25克萘加入烧瓶中。
3.搅拌烧瓶中的混合物，使乙醇和萘充分混合。
4.在此过程中，将烧瓶连接到反应器上，以进行进一步的处理。
5.加热反应器至80摄氏度，并保持在此温度下1小时。
6.将硫酸逐渐添加到反应器中，保持温度在80摄氏度，并继续反应1小时。
7.将反应混合物冷却至室温。
8.将冷却后的反应混合物转移到分液漏斗中。
9.添加等体积的盐酸。
10.轻轻摇动分液漏斗，使两层液体充分混合。
11.使分液漏斗静置一段时间，使两层液体分离。
12.打开分液漏斗的下塞，放出底层的水溶液。
13.将上层的有机相收集到干燥的锥形瓶中。
14.在锥形瓶中加入少量无水氯化钠，并轻轻摇晃。
15.等待有机相与无水氯化钠充分接触，以去除任何残留的水分。
16.使用滤纸或别针过滤器将有机相过滤到干燥的烧杯中。
17.使用旋风蒸发仪轻轻蒸发有机相中的溶剂，直至萘乙醚以固体形式出现。
18.使用橡皮球密封烧杯，确保其中的萘乙醚不受空气中的湿气影响。
结果和讨论通过上述制备方案，我们可以成功制备出萘乙醚。
其中，乙醇作为溶剂，使得萘和硫酸得以充分溶解和反应。
乙醇同时还有保护羟基的作用，防止其被硫酸氧化。
硫酸作为催化剂，在温度为80摄氏度的条件下引发萘乙醚的生成反应。
盐酸的加入用于将反应混合物中的水和萘乙醚进行分离。
最后，通过旋风蒸发仪将溶剂蒸发，得到纯净的萘乙醚。
安全注意事项1.在操作过程中，注意佩戴化学实验室必要的个人防护装备，如实验手套、安全眼镜和实验室外套。
2.硫酸和盐酸为强酸，注意避免与皮肤和眼睛直接接触，如接触到酸液，立即用大量清水冲洗，并寻求医疗帮助。
β-萘乙醚的制备实验报告(共6篇)
β-萘乙醚的制备实验报告(共6篇) β-萘乙醚的合成β-萘乙醚的合成1、名称：β-萘乙醚；2-乙氧基萘; 2-萘乙醚; 乙基2-萘醚; 乙基2-萘基醚;2、分子式：C12H12O3、分子量：172.234、CASRN:93-18-55、外观：白色片状结晶6、Mp/Bp:37～38℃/281～282℃×30ml÷β—萘酚(0.043mol),48ml无水乙醇，1.89g研碎的固体氢氧化钠，在振摇下加入3.39ml溴乙烷(4.92g,0.04515mol)，安装回流冷凝管与水浴上加热回流1～1.5小时。
2、抽滤分离：稍冷，拆除装置，摇晃下将反应液倒入盛有200ml 冷水的烧杯中，冰水浴冷却后，析出固体，减压抽滤。
3、重结晶：将沉淀移入100ml的单口圆底烧瓶中，加入20ml 的95%乙醇溶液，装上回流冷凝管，在水浴中加热保持微沸5min，撤去水浴，待冷却后，拆除装置。
将单口圆底烧瓶置于冰水浴中充分冷却后，抽滤。
4、干燥：自然晾干，称重。
12、注意事项：1.β-萘酚—萘酚有毒，对皮肤、粘膜用强烈刺激作用，量取时要当心。
若触及皮肤，应立即用肥皂清洗。
浓硫酸有强腐蚀性，若不慎溅到皮肤上，马上用清水2.也可用氢氧化钾，但所得粗产物熔点常常很低，且难以后处理；3.水浴温度不宜过高，否则溴乙烷易逸出。
反应5～6小时后几乎无游离酚存在。
篇二：β-萘乙醚的合成β-萘乙醚的合成1、名称：β-萘乙醚；2-乙氧基萘; 2-萘乙醚; 乙基2-萘醚; 乙基2-萘基醚;2、分子式：C12H12O3、分子量：172.234、CASRN:93-18-55、外观：白色片状结晶6、Mp/Bp:37～38℃/281～282℃×30ml÷β—萘酚(0.043mol),48ml无水乙醇，1.89g研碎的固体氢氧化钠，在振摇下加入3.39ml溴乙烷(4.92g,0.04515mol)，安装回流冷凝管与水浴上加热回流1～1.5小时。
香料β-萘乙醚合成新工艺研究
仪 ；Ｅ一２０ Ｐ ４０型 Ｃ Ｎ之 素 分 析 仪 及 常 规 有 机 合 成 Ｈ
仪器 。
ｐ 萘酚、 一 无水 乙醇和 Ａ２Ｓ ４３ ｌＨ ０等均为 １ Ｏ ）・８ ２ （
化 学纯 。
和， 效果 良好 ， 因此 ， 广泛用于肥皂 和化妆品中作为 香料 ｊ还 可 用 作 玫 瑰 香 ， 檬 香 等 香 料 的 定 香 ， 柠 剂 Ｉ３。 ２］ ．
摘
要 介绍 了以乙醇和 Ｊ ３ 一萘酚为原料 ， 在硫 酸铝 （ Ｉ Ｓ Ｄ３ｌＨ ０ 催化下合成 Ｊ Ａ２ Ｏ ・８ ２ ） （ ３ 一萘 乙醚的方法 ， ～： 一
讨论 了反应时间 ， 催化剂用量 以及反应物摩尔 比对合成的影响 ， 确定 了最佳反应条件 。 关键词 ： 一萘乙醚 ； ｐ 硫酸铝 ； 料 ； 香 合成
别用 稀 Ｎ Ｏ ａ Ｈ溶 液 和水 洗涤 ， 干燥 后再 旋 蒸 出苯 ， 冷
却则析 出浅棕 色结晶， 熔点 ３ ～ ７ 。也可 以减压 ５ ３
蒸馏 （ 集 １８～１０ １０Ｐ 收 ３ ４ ℃／６０ａ的馏 分 ） 乙 醇重 结 或 晶提纯 。Ｎ Ｏ ａＨ洗涤 液经 酸化后 可 回收重 复使用 。
萘的生化实验报告(3篇)
第1篇一、实验目的1. 掌握萘的基本理化性质。
2. 了解萘在生物体内的代谢途径。
3. 通过实验验证萘对生物体的影响。
4. 探讨萘的潜在毒性及其防治措施。
二、实验原理萘（C10H8）是一种有机化合物，广泛存在于煤焦油、石油和天然树脂中。
萘具有芳香族结构，具有较高的化学活性。
在生物体内，萘可被氧化酶系统代谢，生成具有毒性的中间产物。
本实验通过研究萘在生物体内的代谢途径，探讨其潜在毒性。
三、实验材料1. 实验动物：小鼠2. 实验试剂：萘、乙醇、生理盐水、甲醇、高锰酸钾溶液、碘化钾溶液、淀粉溶液等3. 实验仪器：紫外分光光度计、旋转蒸发仪、恒温水浴锅、显微镜、离心机等四、实验步骤1. 样品制备：- 将小鼠随机分为实验组和对照组，每组10只。
- 实验组小鼠灌胃给予一定剂量萘，对照组小鼠灌胃给予等体积生理盐水。
- 给药后，分别于给药前和给药后24小时收集小鼠血液、肝脏、肾脏等组织。
2. 组织匀浆制备：- 将收集的组织样品加入生理盐水，制成匀浆。
- 4℃、3000r/min离心10分钟，取上清液备用。
3. 萘含量测定：- 采用紫外分光光度法测定组织匀浆中萘的含量。
- 标准曲线法：配制不同浓度的萘标准溶液，测定其吸光度，绘制标准曲线。
- 样品测定：测定组织匀浆中萘的吸光度，根据标准曲线计算萘含量。
4. 萘代谢产物测定：- 采用高锰酸钾氧化法测定组织匀浆中萘的代谢产物。
- 将组织匀浆加入高锰酸钾溶液，振荡反应一定时间，测定反应液的紫色深度。
- 标准曲线法：配制不同浓度的萘代谢产物标准溶液，测定其紫色深度，绘制标准曲线。
- 样品测定：测定组织匀浆中萘代谢产物的紫色深度，根据标准曲线计算代谢产物含量。
5. 萘毒性评价：- 通过观察小鼠的行为、体重、脏器病理变化等指标，评价萘的毒性。
- 显微镜观察脏器组织切片，观察细胞形态、结构变化等。
五、实验结果1. 实验组小鼠组织匀浆中萘含量显著高于对照组（P<0.05）。
2. 实验组小鼠组织匀浆中萘代谢产物含量显著高于对照组（P<0.05）。
萃取实验的绿色化教学改革与研究
萃取实验的绿色化教学改革与研究1.引言萃取是分离和提纯有机化合物常用的操作之一，萃取实验是学生必须掌握的有机化学基础实验之一。
目前，师范院校有机化学实验常用教材中的萃取实验以乙醚从醋酸水溶液中萃取醋酸为例对学生进行基本操作技能训练，但教学人员在实验教学过程中发现该实验存在一些缺点，其中最主要的问题来自于试剂乙醚。
乙醚是沸点较低、易挥发、易燃的刺激性液体，而且乙醚用作萃取剂时，用量较大，成本较高，易污染环境。
因此从安全、经济、实验绿色化等方面考虑，需对萃取实验进行绿色化教学改革及研究[1]。
2.萃取实验的绿色化研究2.1实验试剂及仪器在本实验中，萃取实验设计为用水萃取乙酸乙酯溶液中的乙酸。
用水作为萃取剂，这样从源头上切断了污染源，并节约了实验成本，从而使实验达到绿色化。
所用实验试剂乙酸乙酯、氢氧化钠、乙醇、乙酸、酚酞、邻苯二甲酸氢钾均为分析纯;蒸馏水系实验室自制。
所用主要仪器有滴定用碱式滴定管、分液漏斗等。
2.2基本溶液的配制与标定在本实验中，需分别配制0.2mol/L氢氧化钠溶液、0.5﹪酚酞乙醇溶液、乙酸与乙酸乙酯的体积比为1：19的混合溶液，待用。
用已干燥过的邻苯二甲酸氢钾对上述配制好的氢氧化钠溶液进行浓度的准确标定。
2.3萃取率的计算2.4实验结果与讨论2.4.1萃取剂的用量对萃取率的影响在4个250mL的分液漏斗中分别加入10.0mL混合溶液（乙酸与乙酸乙酯的体积比为1：19），再分别加入2.0mL、5.0mL、7.0mL及10.0mL蒸馏水。
將分液漏斗分别振荡15min，静置分层后，将下层的水溶液分别接入4个50mL锥形瓶中，滴入1-2滴酚酞试剂（0.5﹪酚酞乙醇溶液），用上面配制好的NaOH溶液滴定至溶液呈微红色，重复3次试验，计算萃取率。
用水萃取乙酸乙酯溶液中的乙酸时，随萃取剂蒸馏水用量的增大，萃取率逐渐增大。
当蒸馏水用量为7mL时，萃取率可达70.00%，实验结果表明，水作为萃取剂，用量少，符合绿色化学的要求。
萘乙醚的制备实验报告
萘乙醚的制备实验报告萘乙醚的制备实验报告引言：萘乙醚是一种重要的有机化合物，广泛应用于医药、染料和农药等领域。
本实验旨在通过一系列化学反应，制备出高纯度的萘乙醚，并对反应过程进行分析和优化。
实验步骤：1. 实验前准备首先，我们准备了所需的实验器材和试剂。
实验器材包括反应瓶、冷凝管、加热设备等。
试剂包括苯、乙醇和氯化亚铜等。
2. 反应条件的确定为了确定最佳的反应条件，我们进行了一系列试验。
首先，我们尝试了不同的反应温度和反应时间。
通过观察反应产物的收率和纯度，我们确定了最佳的反应条件。
3. 反应过程的优化在实验过程中，我们发现反应速率较慢，产物收率较低。
为了提高反应效率，我们尝试了添加催化剂、调整反应物比例和改变反应溶剂等方法。
经过多次优化，我们成功提高了反应速率和产物收率。
4. 反应产物的纯化为了获得高纯度的萘乙醚，我们进行了反应产物的纯化工作。
首先，我们通过蒸馏的方法去除杂质。
然后，我们使用柱层析技术进一步提纯产物。
最终，我们得到了高纯度的萘乙醚。
结果与讨论：经过反复实验和优化，我们成功制备出了高纯度的萘乙醚。
通过红外光谱和质谱分析，我们确认了产物的结构和纯度。
实验结果表明，我们所采用的反应条件和纯化方法是有效的。
结论：本实验通过一系列化学反应和纯化工作，成功制备出了高纯度的萘乙醚。
实验结果对于深入理解有机合成反应和化学分离技术具有重要意义。
同时，本实验也展示了实验设计和优化的重要性，为今后的研究提供了有益的经验。
总结：本实验通过对萘乙醚的制备过程进行了详细的实验报告。
我们通过优化反应条件和纯化方法，成功制备出了高纯度的产物。
这个实验不仅仅是一次实验，更是一次对化学反应和实验设计的深入思考。
通过这个实验，我们不仅学到了化学合成的基本原理和技术，还培养了实验设计和优化的能力。
希望今后能够在更多的实验中运用所学的知识和技巧，为科学研究和应用做出更大的贡献。
2-萘乙醚的制备及检测
β―萘乙醚的制备及检测（一）一、实验目的：熟悉威廉逊法制备混合醚的原理，掌握β―萘乙醚的制备方法。
掌握普通回流反应装置的安装与操作方法，掌握利用重结晶法精制固体粗产品的方法。
二、实验原理：β―萘乙醚又称橙花醚，是一种合成香料，其稀溶液具有类似橙花和洋槐花的香味，并伴有甜味和草莓和菠萝的芳香。
β―萘乙醚是一种无色片状晶体，若将其加入到一些易挥发的香料中，便会减慢这些香料的挥发速度（具有这种性质的化合物成为定香剂），因而它广泛的用于肥皂中作为香料和用作其它香料（如玫瑰香、薰衣草香、柠檬香等）的定香剂。
β―萘乙醚是一种芳香基烷基混合醚，如果用浓硫酸脱水法制备β―萘乙醚，反应中有副产物乙醚和乙烯，它们易燃易爆，安全性差。
实验室制备β―萘乙醚常采用威廉逊法，本实验用溴乙烷和β―萘酚钠在乙醇中反应制备β―萘乙醚，反应式如下：三、实验试剂及装置：四、实验步骤：1、威廉逊合成：在干燥的100ml圆底烧瓶中，加入5克β―萘酚、30ml无水乙醇、1.8克研细的氢氧化钠，充分振摇（氢氧化钠全部溶解效果更好），在摇动下加入3.2ml溴乙烷。
2、安装回流冷凝管，用水浴加热，回流1.5小时。
（回流过程中会产生固体）3、抽滤分离：反应物稍冷，拆除装置，在搅拌下将反应物倒入盛有200ml冷水的烧杯中（先进行蒸馏，蒸出大部分乙醇后再倒入冷水更好），冰水浴冷却后减压抽滤，用20ml冷水分两次洗涤滤饼。
4、干燥：滤饼转移到表面皿上，在蒸气浴上烘干或自然晾干。
5、称重，得粗品质量。
五、注意事项1、溴乙烷和β―萘酚都有毒，应小心使用。
2、威廉逊合成反应水浴温度不能太高，保持微沸即可，否则溴乙烷可能逸出。
β―萘乙醚的制备及检测（二）一、实验目的：熟悉威廉逊法制备混合醚的原理，掌握β―萘乙醚的制备方法。
掌握普通回流反应装置的安装与操作方法，掌握利用重结晶法精制固体粗产品的方法。
二、实验原理：实验室制备β―萘乙醚常采用威廉逊法，本实验用溴乙烷和β―萘酚钠在乙醇中反应制备β―萘乙醚，反应式如下：制得粗品β―萘乙醚选用95%乙醇为溶剂用重结晶法进行精制提纯。
第一组-β-奈乙醚的生产
3.6
6.0 5 1.6
0.083
0.045 0.02 0.0288
无水乙醇 99.97% 溴乙烷 99.0%
每克成品的生产成本（元）：0.1768
备注： β-萘酚：17500元/吨 碳酸钾：7500元/吨 17700元/吨 无水乙醇：4000元/吨 溴乙烷：
由表可知，选择K2CO3为催化剂效果最好，原因可能是NaOH碱性过强，而Na2CO3碱性过弱 两者都不利于反应。故选择K2CO3催化剂
相转移催化法【6】
工艺：用相转移催化剂（正四丁基溴化铵），在碱性条件 下，以β-萘酚和硫酸二乙酯为原料醚化制得，产率为81%。 原料名称 规格 当前市场 价格(元/ 克） 每克成品 使用原料 量（g） 每克成品 使用原料 单价（元/ 克）
β-萘酚
≥99%
0.023 0.006 3 0.018
14.4 6.0 1.95 13.1
相转移催化 法 N,N-二甲基 乙酰胺为溶 剂，在碱性 条件下使β 萘酚与硫酸 二乙酯反应 合成β -萘乙 醚【2】
续表： 生产方法 特点 （2）分离：将反应液倾入盛有100ml10%的热氢氧化钠的溶液中，激烈 搅拌，静置分出有机层，并用乙醚萃取水层，萃取层与有机层合并。 （3）减压蒸馏：将有机层减压蒸馏，收集138-140℃（160Pa）馏分， 得到白色结晶，干燥。 （4）提纯：将得到的白色结晶再用混合溶剂（乙醇：水=1:1）溶解， 重结晶，得到白色带有香味闪光结晶，产率为94.2%。 威廉逊法 合成β 萘乙醚 （又名乙 基化法） 【3】 乙基化方法合成β-萘乙醚,主要是以β-萘酚为原料,在碱性催化剂存在 下,用卤代烷烃进行基化反应制得。常用的制备方法是:在搅拌条件下将 原料和催化剂放入含有适当溶剂的反应器中,加热反应一段时间,蒸出溶 剂以对溶剂进行回收,稍冷却后加入适量的水,继续冷却至室温,过滤洗涤 至中性,得粗产品,烘干,然后用适当的溶剂进行重结晶,即可得到最终产品 β-萘乙醚。如可采用碳酸钾为催化剂,β-萘酚和溴乙烷为原料,采用二 甲基甲酰胺(DMF) 为反应介质,采用醇类溶剂作为粗产品的重结晶溶剂, 可以制备出β-萘乙醚。 该方法具有操作简单，制备过程对设备腐蚀小，生产成本低等优点，但 存在反应温度高、反应时间长、生产效率低等缺点，这在某种程度上也 限制了其工业化的生产效益。【4】
β-萘乙醚的制备解析
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谢谢观看！
皮肤接触： 立
即脱去污染的衣 着，用大量流动 清水冲洗至少15 分钟。就医。 眼睛接触： 立 即提起眼睑，用 大量流动清水或 生理盐水彻底冲 洗至少15分钟。 就医 如呼吸困难，给 输氧。如呼吸停 止，立即进行人 工呼吸。就医。 食入： 用水漱 口，给饮牛奶或 蛋清。就医。
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β-萘乙醚的制备
小组成员：王军 韩强 邵丹 陈秋月
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β-萘乙醚的理化性质
• 名称：2-萘乙醚； 2-乙氧基萘；乙基2-萘基醚；β-萘乙醚 • 2. 分子式：C12H12O • 3. 分子量：172.22 • 4. CAS RN：93-18-5 • 5. 外观：白色结晶 • 6. MP/BP：mp：37～38℃；bp：281～282℃ • 7. 分子结构：
侵入途径： 吸 入、食入。毒性 ：腐蚀性。健康 危害：本品有强 烈刺激和腐蚀性 。粉尘刺激眼和 呼吸道，腐蚀鼻 中隔；接触眼睛 和皮肤可引起灼 伤；误服可导致 消化道灼伤，黏 膜糜烂、出血和 休克。
皮肤接触：脱去污 染的衣着、用流动 清水冲洗。眼睛接 触：立即提起眼睑 ，用流动清水冲洗 15分钟，就医。 吸入：脱离现场至 空气新鲜处。保持 呼吸畅通。必要时 人工呼吸、就医。
不选用
路线3
β-萘酚与硫酸二乙酯合 成法
该反应操作比较困难，需要专门的溶剂，无形中增 不选用 加了成本。反应时间长,产率低,生产效率低，还会 对环境产生污染。
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成本核算
在干燥的250ml四 口烧瓶中，加 入7.2g氢氧化 钠 、70无水乙 醇和7.2gβ-萘 酚，振摇下加 入4ml溴乙烷 。
• 8. 主要物化性质： 熔点37℃。凝固点>35℃。沸点 148℃(1.3kPa)。1.051。1.5975。溶于醇、醚、氯仿、石 油醚、二硫化碳和甲苯等有机溶剂，不溶于水。
β-萘乙醚的实验室制备
烷基化试剂： 1、C-烷基化试剂：卤烷、烯烃、醇类、醛酮
2、N-烷基化试剂：醇醚，卤烷，脂，环氧类，烯烃衍生物，醛酮。
3、0-烷基化试剂：卤烷，脂，环氧乙烷。
·烷基化方法：
1.C-烷基化方法：烯烃烷化法，卤烷烷化法，醇醛酮烷化法。 2、N-烷基化方法：用醇醚作烷化剂的 N-烷化法，卤烷法、用脂作烷 基化剂的N-烷化法。环氧乙烷法。烯烃衍生物法。醛酮法。 3、0-烷基化方法：卤烷法，脂的O-烷基化法，环氧乙烷O-烷化法
反应温度高 , 反应时间长 , 产率低 , 生产效率低 , 易 生成乙醚等副产物,产品质量低,而且设备腐蚀严重 ,造成设备维护更新频繁,增加产品的生产成本。此 外,还会对环境产生污染。
不选用
该反应操作比较困难，需要专门的溶剂，无形中增 加了成本。反应时间长,产率低,生产效率低，还会 β- 萘酚与硫酸二乙酯合 对环境产生污染。 成法 3
β-萘乙醚的实验室 制备
小组成员：
β-萘乙醚的特点和使用
其具有类似橙花和洋槐花的香味，并伴有 甜味和草莓以及菠萝味的芳香。其在碱性 介质中性能稳定，与其他香料调合,效果良 好。β -萘乙醚能够减慢香气消失的速度， 使产品在较长时间内保持清香，其价格低 廉，对人体安全性较好,故被广泛使用!
烷基化反应中常用的烷基化试剂及烷基化方 法
粗产品分离提纯草案
重结晶
将沉淀移至250ml四口烧瓶中，加入 40ml乙醇溶液。 装上回流冷凝装置于水浴上加热，微沸15min。 完全冷却后，将锥形瓶置于冰水浴中15min，抽滤。 滤饼置于表面皿上自然晾干。称重计算产率。
注意:乙醇易挥发，所以加热溶解时应装上冷凝管。粗产品若带灰黄色， 可用少量活性炭脱色。
不选用
实验4-8 β-萘乙醚的制备
【注意事项】
(1)请注意：溴乙烷和β-萘酚都是有毒物品，应避免吸入
其蒸气或直接与皮肤接触！ (2)加热时，水浴温度不宜太高，以保持反应液微沸即可。
同学们好！ 欢迎学习 化学实验技术基础课程
吉林工业职业技术学院 王文姣、初玉霞等制
实验4-8 β-萘乙醚的制备CONTENTS来自01目02
录
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05
06
07
目的要求 实验原理 实验用品 实验装置图 实验步骤 注意事项
思考题
【目的要求】
一
了解威廉逊法 制备混醚的原 理和方法
二
熟练掌握普通 回流装置的安 装与操作
否则溴乙烷可能逸出。
【思考题】
(1)可否用乙醇和β-溴萘制备β-萘乙醚?为什么?
(2)威廉逊合成反应为什么要使用干燥的玻璃仪器?否则 会增加何种副产物的生成?
三
熟练掌握利用重 结晶精制固体粗 产物的操作技术
【实验原理】 β-萘乙醚的理化性质
• 名称: 2-萘乙醚; 2-乙氧基萘; 乙基2-萘基醚; β-萘乙醚
• 2.分子式: C12H12O • 3.分子量: 172.22 • 4.CAS RN: 93-18-5 • 5.外观:白色结晶 • 6.MP/BP: mp: 37-38°C; bp: 281-282°C • 7.主要物化性质:熔点37°C、凝固点>35°C、沸点148°C(1 .3kPa)，
【实验用品】
普通回流装置 减压过滤装置 电炉与调压器 表面皿 水浴锅
对-甲苯磺酸催化合成香料β-萘乙醚
对-甲苯磺酸催化合成香料β-萘乙醚
吴赛苏
【期刊名称】《南通职业大学学报》
【年(卷),期】2002(016)002
【摘要】研究了以β-萘酚和乙醇为原料,对甲苯磺酸作催化剂,环已烷作溶剂,合成香料β-萘乙醚的新工艺,得出最佳反应条件:M(C10H7O):M(C2H5OH)=1:3,回流反应7h,收率为98.7%,产品熔点为35～37℃.
【总页数】3页(P14-15,26)
【作者】吴赛苏
【作者单位】南通职业大学,化学工程系,江苏,南通,226007
【正文语种】中文
【中图分类】TQ655
【相关文献】
1.吡啶-对甲苯磺酸功能化离子液体催化2-萘甲醚的酰化 [J], 陈少奇;陈平;兰鲲
2.纳米复合杂多酸催化合成萘乙醚 [J], 盛淑玲;宋杰;张红宇;米国定
3.微波作用下对甲苯磺酸快速催化合成β-萘甲醚 [J], 王科军;肖红;肖承俊;刘晓春;王敏超
4.Pt催化剂上萘对甲苯和均四甲苯反应性能的影响 [J], 肖琦;侯敏;李旭光;郭杨龙;孔德金
5.对甲苯磺酸催化含成—β萘甲醚 [J], 平伟军;俞善信
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适用于老高考旧教材2024版高考化学二轮复习大题突破练二化学实验综合题
大题突破练(二)化学实验综合题1.(2023·内蒙古呼和浩特调研)K x[Cu(C2O4)x]·3H2O[水合草酸铜(Ⅱ)酸钾]是一种化工原料,实验室制备少量水合草酸铜(Ⅱ)酸钾并测定样品的组成,实验步骤如下:Ⅰ.制备CuO用图1所示装置将溶液混合后,小火加热至蓝色沉淀转变为黑色,煮沸5~10分钟。
稍冷却后全部转移至图2装置过滤,并用蒸馏水洗涤沉淀2~3次。
(1)由CuSO4·5H2O配制实验所需的CuSO4溶液,下列仪器中不需要的是(填仪器名称)。
(2)检验沉淀洗涤干净的方法为,滴入氯化钡溶液,。
Ⅱ.制备KHC2O4和K2C2O4混合溶液称取一定质量H2C2O4·2H2O放入250 mL烧杯中,加入40 mL蒸馏水,微热(温度低于80 ℃)溶解。
稍冷后加入一定量无水K2CO3,充分反应后生成含KHC2O4和K2C2O4的混合物。
(3)该步骤中原料配比(物质的量)为3∶2,则所得混合物中n(KHC2O4)∶n(K2C2O4)=。
(4)为防止反应过于剧烈而引起喷溅,加入K2CO3应采取的方法。
Ⅲ.制备水合草酸铜(Ⅱ)酸钾晶体将KHC2O4和K2C2O4混合溶液加热至80~85 ℃,再将CuO连同滤纸一起加入该溶液中,充分反应至CuO沉淀全部溶解,取出滤纸后,加热浓缩、冷却结晶、过滤,用乙醇淋洗,自然晾干,称量。
(5)溶解CuO沉淀时,连同滤纸一起加入溶液中的目的是。
Ⅳ.测定水合草酸铜(Ⅱ)酸钾晶体的成分取少量制得的样品配成溶液。
用标准酸性高锰酸钾溶液滴定C2、用标准EDTA溶液滴定Cu2+,经计算样品中n(Cu2+)∶n(C2)=1∶2,假设制备的过程中Cu2+无损耗。
(6)标准酸性高锰酸钾溶液与C2反应的离子方程式为。
(7)水合草酸铜(Ⅱ)酸钾晶体的化学式为。
2.(2023·西藏拉萨一模)某小组查阅有关资料后,在实验室中利用Cr2O3与CCl4反应制备无水CrCl3,并收集该反应产生的光气(COCl2),实验装置如图所示(夹持、加热及部分冷却装置已省略)。
香料_萘乙醚合成新工艺研究
工程师园地文章编号:1002-1124(2006)04-0067-02香料 -萘乙醚合成新工艺研究李善吉1,2(1 中山大学化学与化学工程学院,广东广州510275;2 嘉应学院化学系,广东梅州514015)摘 要:介绍了以乙醇和 -萘酚为原料,在硫酸铝(Al 2(SO 4)3 18H 2O)催化下合成 -萘乙醚的方法,讨论了反应时间,催化剂用量以及反应物摩尔比对合成的影响,确定了最佳反应条件。
关键词: -萘乙醚;硫酸铝;香料;合成中图分类号:TQ65 文献标识码:ASynthesis of new technics of -naphthol ethyl etherLI Shan-ji 1,2(1 College of Che mis try and Chemical Engineering,Z hongshan Uni versity,Guangzhou 510275,Chi na;2 Department of Che mis try,J iaying College,M eiz hou 514015,China)Abstract: -naphthol ethyl ether was sythesized with the ethanol and -naphthol as materials and aluminiu m sul fate as catalys t.The effect of reacti on time,dosage of catalyst and mole ratio reactants were discussed to determine the best reaction conditions.Key words: -naphthol ethyl ether;aluminium sulfate;perfume;synthesis收稿日期:2006-01-09作者简介:李善吉,男,1998年毕业于湖南师范大学化学学院,硕士,现从事教学和科研工作。
乙基-2-萘基醚合成方法改进
乙基-2-萘基醚合成方法改进
邹长君;邱俊谭乃迪;韩巨岩
【期刊名称】《精细化工》
【年(卷),期】1997(14)5
【摘要】以四丁基溴化铵为相转移催化剂，２萘酚和溴乙烷为原料合成乙基
２萘基醚，采用单纯型寻优法，得到最佳配比为２萘酚：溴乙烷：催化剂：氢氧化钠＝１∶１３３∶００７∶１６０（摩尔比）。
在最佳反应温度７８℃下反应５ｈ，乙基２萘基醚的收率可达到９０％以上，产品纯度达到９９５％。
【总页数】3页(P43-45)
【关键词】乙基;萘基醚;相转移催化剂;单纯型搜索法
【作者】邹长君;邱俊谭乃迪;韩巨岩
【作者单位】吉林化工学院精细化工系
【正文语种】中文
【中图分类】O625.314;TQ243.13
【相关文献】
1.1-[5-(α-萘)-2H-四唑-2-乙酰基]-4-芳酰基胺基硫脲和3-[5-(α-萘)-2H-四唑-2-亚甲基]-4-芳酰基-1，2，4-三唑啉-5-硫酮的合成 [J], 冯小明
2.2-[1-[1'-溴)-乙基]-2-(6'-甲氧基-2'-萘基)-1,3-二氧戊环的合成 [J], 刘元声;陈天云
3.丙烯酸2-(2-巯基乙基硫醚基)乙酯的合成研究 [J], 宋金津
4.2-卤乙基-2-(6′-甲氧基-2′-萘基)-4-甲基-1,3-二氧杂环戊烷重排合成外消旋体萘普生 [J], 胡艾希;袁帅;王存嫦;曹声春
5.(1′S,4R,5R)-2-(1′-溴乙基)-2-(5-溴-6-甲氧基-2-萘基)-1,3-二氧戊环-4,5-二羧酸的不对称合成 [J], 胡艾希;范国枝;赵海涛;王桂英
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2024届高三化学三轮复习++实验大题专项训练卷
实验制备大题1. 己二酸是合成尼龙66的主要原料之一，在塑料和化工行业中有广泛的用途。
通过浓硝酸氧化环己醇制备己二酸，其反应原理简示(未配平)、有关数据、装置示意图（夹持装置已省略）如下：OH浓HNO3O浓HNO370～90℃COOHCOOH＋NO2↑＋H2O名称相对分子质量熔点/℃沸点/℃密度/(g•mL-1)溶解性环己醇100 25.2 161 0.96 溶于水，易溶于乙醇己二酸146 151 265 1.36 溶于水，热水中溶解度更大，易溶于乙醇步骤一：在三颈烧瓶中加入25 mL水、10 mL浓硝酸，慢慢开启磁力搅拌装置，将溶液混合，并用水浴加热至80 ℃回流。
步骤二：从恒压滴液漏斗中小心逐滴滴加环己醇4.2 mL，水浴温度维持在85~90 ℃，必要时可往水浴中添加冷水。
步骤三：环己醇滴加完毕后，继续反应30分钟。
将三颈烧瓶脱离水浴稍冷，观察到反应液浑浊并出现白色沉淀，再将烧瓶置于冰水浴中冷却20分钟，抽滤，用冷水洗涤烧瓶和滤饼，后将粗品置于85 ℃烘箱鼓风干燥，称重得产品4.2 g。
回答下列问题：(1) 仪器A的名称是____________；仪器B的名称是________________。
(2) 反应开始后，A中的现象是_______________________________；烧杯中发生反应的化学方程式为__________________________________________。
(3) 球形冷凝管的作用是_________________________。
(4)“步骤三”中，再将烧瓶置于冰水浴20分钟的目的是_____________。
(5) 本实验中己二酸的产率约为_________(保留2位有效数字)。
(6) 若要得到纯度更高的己二酸，可通过_____________的方法提纯。
2.（15分）苯乙酮用于制香皂和香烟，也用作纤维素酯和树脂等的溶剂和塑料。
工业生产中的增塑剂，是一种重要的化工原料，可由苯与乙酸酐经下述反应制备：CH3COOH+AlCl3→CH3COOAlCl2+HCl↑相关物质的部分物理性质名称熔点/°C 沸点/°C 密度/g·mL-1溶解度乙酸酐-73 140 1.082 与水反应(生成乙酸)苯 5.5 80.5 0.879 不溶于水苯乙酮20.5 202 1.028 微溶于水实验步骤如下：步骤1：向图所示的仪器A中迅速加入13g粉状无水AlCl3和16mL(14g，0.18mol)无水苯。
可见光诱导的2,2-二(1H-吲哚-3-基)乙酸乙酯的合成——推荐一个绿色有机化学实验
大 学 化 学Univ. Chem. 2021, 36 (4), 2005019 (1 of 6)收稿：2020-05-07；录用：2020-06-22；网络发表：2020-07-06*通讯作者，Email: zhangyuan@•化学实验• doi: 10.3866/PKU.DXHX202005019 可见光诱导的2,2-二(1H-吲哚-3-基)乙酸乙酯的合成——推荐一个绿色有机化学实验李立奇，杨枭荣，张元*兰州大学化学化工学院，兰州 730000摘要：可见光催化由于其清洁、高效、反应条件温和等优点，近年来已在有机合成领域得到广泛应用。
但是目前可见光催化的反应尚未在本科生实验教学中得以推广。
3,3’-二吲哚基甲烷骨架广泛存在于药物分子结构中，其也可以作为生物碱类天然产物合成的重要中间体。
最近，我们发展了一种通过可见光诱导的甘氨酸衍生物与吲哚间的需氧脱氢偶联反应来合成3,3’-二吲哚基甲烷的方法。
在此工作的基础上，我们设计了一个以N -(4-甲氧基苯基)甘氨酸乙酯和吲哚为原料，以罗丹明6G 为光催化剂，在可见光照射、室温条件下高效合成2,2-二(1H-吲哚-3-基)乙酸乙酯的半微量绿色有机化学实验，目的在于通过将前沿科研内容引入实验教学，进一步促使大学生开拓知识视野、树立“绿色化学”理念和环保意识。
关键词：光催化；2,2-二(1H-吲哚-3-基)乙酸乙酯；绿色化学；本科生实验教学中图分类号：G64；O6Visible Light-Induced Synthesis of Ethyl 2,2-Di(1H-indol-3-yl)acetate: Recommendation of a Green Organic Chemistry ExperimentLiqi Li, Xiaorong Yang, Yuan Zhang *College of Chemistry and Chemical Engineering, Lanzhou University, Lanzhou 730000, China.Abstract: Owing to its mild, clean, and environmentally benign characteristics, visible light-induced photoredox catalysis in the past few years has emerged as a powerful tool to trigger organic transformations; however, it has not been introduced into the undergraduate laboratory teaching. 3,3’-Bisindolylmethanes (BIMs) are privileged structural units that exist widely in numerous pharmaceutical active molecules. Moreover, BIMs are also important synthetic intermediates of numerous alkaloid natural products. Recently, we developed a visible light-induced aerobic oxidative cross-coupling reaction of glycine derivatives with indoles, which provides a straightforward access to BIMs. On the basis of this work, we designed a semi-microscale organic chemistry experiment for the efficient synthesis of ethyl 2,2-di(1H-indol-3-yl)acetate, starting from ethyl (4-methoxyphenyl)glycinate and indole by using Rhodamine 6G as the photocatalyst under the irradiation of visible light at room temperature. The aims are to promote students to broaden their horizon of knowledge, establish the concept of “green chemistry” and awareness of environmental protection through the introduction of innovative scientific research into the laboratory teaching.Key Words: Photoredox catalysis; Ethyl 2,2-di(1H-indol-3-yl)acetate; Green chemistry;Undergraduate laboratory teaching. All Rights Reserved.伴随着有机化学新反应和新合成方法的不断涌现，有机化学实验教学也须与时俱进：一方面必须继续加强传统的有机化学知识传授与实验技能培养，另一方面则需要不断地将有机合成新反应及新方法纳入有机化学实验教学，这样将有益于拓宽本科生的视野、提升他们的环保意识和可持续发展理念。
CN_havoc卡曼奇-合成2-萘乙醚
实验装置
套管温度计
称取14.5克2-萘酚
由于懒得用油浴,用盐水浴代替加30毫升乙醇,装瓶
10mL硫酸
开始加热
缓慢滴加硫酸
滴入后乙醇有点沸腾
加热到乙醇沸腾,回馏速度1.5滴/秒
水沸腾
反应器内温度上升至80度
乙醇整齐始终停留在第一球内回留
渐渐的发现温度只停留在101度,于是继续加食盐
温度上升至105度
保持该温度3-4小时后,关闭电源,冷却至室温
冰水一杯
将反应液倾倒进冰水中,立刻析出白色固体
稍微搅拌搅拌,静止沉淀
减压抽滤
将过滤出的固体转移到烧杯中,加入30ml 5%的NaOH溶液
然后再抽滤,为了防止橙香醚的味道散发的太大...盖个表面皿即可
量出50mL乙醇
将粗品转移至烧瓶中,加乙醇,回馏
微沸5min即可
再次准备冰水
将反应液倾倒进冰水里
杂质以油状析出
悬浊液层为白色
慢慢杂质都沉淀到下层了
抽滤... （味道大....）
抽滤得到的固体应为白色...因为之前滤纸抽破了一次,杂质进去了,所以略显黄色
By CN_havoc卡曼奇 2007.9
轻疯科研中心整理收集 2011.2。
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第９期 收稿日期：２０１９－０４－２３基金项目：怀化学院教改项目（Ｎｏ：２０１６－２７）作者简介：刘益林（１９８４—），男，湖南新化人，博士研究生，主要研究方向为有机合成。
有机化学实验制备２－萘乙醚的绿色化研究刘益林１，２，李宁杰１，李元祥１，２，胡蔚１，２（１．怀化学院化学与材料工程学院，湖南怀化 ４１８００８；２．怀化学院功能无机及高分子材料怀化市重点实验室，湖南怀化 ４１８００８）摘要：探索了以无水三氯化铁作催化剂，２－萘酚和乙醇脱水制备２－萘乙醚的绿色化研究，得出了最佳的反应条件：２－萘酚３．６ｇ（０．０２５ｍｏｌ），催化剂用量为２－萘酚摩尔数的３０％，反应时间为３ｈ，反应产率可达７９％，纯度高达９８％。
将此方法应用在有机化学实验教学是可行的。
关键词：２－萘酚；乙醇；无水氯化铁中图分类号：ＴＱ２４４．３ 文献标识码：Ａ 文章编号：１００８－０２１Ｘ（２０１９）０９－０２２１－０２ＧｒｅｅｎＳｔｕｄｙｏｎｔｈｅＰｒｅｐａｒａｔｉｏｎｏｆ２－ＮａｐｈｔｙｌＥｔｈｙｌＥｔｈｅｒｉｎＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙＥｘｐｅｒｉｍｅｎｔｓＬｉｕＹｉｌｉｎ１，２，ＬｉＮｉｎｇｊｉｅ１，ＬｉＹｕａｎｘｉａｎｇ１，２，ＨｕＷｅｉｍｉｎ１，２（１．ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＭａｔｅｒｉａｌｓＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＨｕａｉｈｕａＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｈｕａｉｈｕａ ４１８００８，Ｃｈｉｎａ；２．ＨｕａｉｈｕａＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＦｕｎｃｔｉｏｎａｌＩｎｏｒｇａｎｉｃ＆ＰｏｌｙｍｅｒｉｃＭａｔｅｒｉａｌｓ，ＨｕａｉｈｕａＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｈｕａｉｈｕａ ４１８００８，Ｃｈｉｎａ）Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｔｈｅｇｒｅｅｎｓｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆ２－ｎａｐｈｔｙｌｅｔｈｙｌｅｔｈｅｒｂｙｄｅｈｙｄｒａｔｉｏｎｏｆ２－ｎａｐｈｔｈｏｌａｎｄｅｔｈａｎｏｌｕｓｉｎｇａｎｈｙｄｒｏｕｓｆｅｒｒｉｃｃｈｌｏｒｉｄｅａｓｃａｔａｌｙｓｔｗａｓｅｘｐｌｏｒｅｄ，ａｎｄｔｈｅｏｐｔｉｍｕｍｒｅａｃｔｉｏｎｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓｗｅｒｅｏｂｔａｉｎｅｄ：ｔｈｅａｍｏｕｎｔｏｆ２－ｎａｐｈｔｈｏｌｗａｓ３．６ｇ（０．０２５ｍｏｌ），ｔｈｅｌｏａｄｉｎｇｏｆｃａｔａｌｙｓｔｗａｓ３０ｍｏｌ％ｏｆ２－ｎａｐｈｔｈｏｌ，ｔｈｅｒｅａｃｔｉｏｎｔｉｍｅｉｓ３ｈ，ｔｈｅｙｉｅｌｄｗａｓｕｐｔｏ７９％，ａｎｄｔｈｅｐｒｏｄｕｃｔｐｕｒｉｔｙｗａｓｕｐｔｏ９８％．Ｔｈｅａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｏｆｔｈｉｓｍｅｔｈｏｄｉｎｏｒｇａｎｉｃｃｈｅｍｉｓｔｒｙｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔｔｅａｃｈｉｎｇｉｓｆｅａｓｉｂｌｅ．Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：２－ｎａｐｈｔｈｏｌ；ｅｔｈａｎｏｌ；ａｎｈｙｄｒｏｕｓｆｅｒｒｉｃｃｈｌｏｒｉｄｅ 有机化学实验是高等学校化学、药学等相关专业的一门非常重要的基础实验课程。
但是，在传统有机化学实验教学中，部分有机实验对环境造成污染。
因此，开展有机化学实验绿色化教学研究已经成为当代有机化学实验教学的发展趋势和潮流，对于培养学生的环保意识，保护绿水青山，提高有机化学实验教学质量具有重要的意义。
２－萘乙醚具有柔和持久的花香，是香皂和化妆品等的香料添加剂，可用于调配洗涤剂，还可用作柠檬香、玫瑰香等香料定香剂，此外在医药上用作乙氧萘青霉素钠合成的原料。
工业上２－萘乙醚的生产是以２－萘酚和乙醇为原料，用浓硫酸作催化剂脱水得到，但存在污染严重和强烈腐蚀设备等问题［１］；此外成熟的工艺方法还有：２－萘酚在氢氧化钠的作用下和硫酸二乙酯反应，但是该方法存在硫酸二乙酯的毒性较大等不足［２］。
有机化学实验从２－萘酚制备２－萘乙醚，经典的实验教材使用是威廉姆逊合成法，使用溴乙烷或碘乙烷或硫酸二乙酯，回流反应约２ｈ，该方法实验时间较短，但是溴乙烷和碘乙烷容易挥发，价格贵，并且这三种试剂的毒性较大。
酸催化２－萘酚合成２－萘乙醚的方法，由于使用的是乙醇作反应物和溶剂，绿色环保，价格便宜，因此，近年来，有机化学工作者围绕从２－萘酚和乙醇合成２－萘乙醚的绿色化教学开展了系列研究，并且取得了一定进展，如管仕斌［３］等发展了硫酸氢钠催化下萘酚和乙醇脱水生成醚的反应，产率达９０％，实验操作简单，催化剂使用和保管方便，环境污染小，但是反应时间过长，不利于有机化学实验教学；梁宇［４］等研究了硫酸铁催化合成２－萘乙醚，产率可达８３．７％，但反应时间同样过长，达１６ｈ；研究发现氯化铜［５］、硫酸铝［６］在催化萘酚和乙醇合成萘乙醚中也具有很好的活性，并且采用微波辐射能极大缩多反应时间，产率仍然较高，在有机化学实验教学中具有比较好的应用前景。
无水三氯化铁是一种环保的、价廉易得、性质温和的无机固体盐，本文将无水三氯化铁催化２－萘酚和乙醇合成２－萘乙醚，探究了应用于有机化学实验教学的合成方法。
实验研究结果表明：使用无水三氯化铁作催化剂，具有实验操作简单、产率高、产物纯度高，污染少等显著优点，该合成方法能应用于有机化学实验教学。
１ 实验部分１．１ 主要仪器和试剂２－萘酚、乙醇为市售的化学纯试剂，无水三氯化铁为分析纯；常用玻璃仪器、电子天平、日本岛津ＧＣ－ＭＳＱＰ－２０１０联用仪。
１．２ 实验方法反应式如下：在５０ｍＬ干燥圆底烧瓶中，加入３．６ｇ（０．０２５ｍｏｌ）２－萘酚，１．２ｇ氯化铁（０．００７５ｍｏｌ），６ｍＬ乙醇和３～５粒沸石，充分摇匀后，安装回流装置。
用电热套缓缓加热混合物至沸腾，保持微沸状态，回流３ｈ。
在回流过程中，间歇摇动反应瓶。
稍微冷却后，用水浴加热蒸馏出乙醇，冰水冷却反应瓶析出固体，用冰水转移至布氏漏斗，抽虑，冰水洗涤固体。
再将布氏漏斗上固体转移至研钵中，加５ｍＬ冰水研磨后，布氏漏斗抽虑，冰水洗涤。
将布氏漏斗上固体转移至研钵中，加５ｍＬ氢氧化钠水溶液（２．８ｍｏｌ／Ｌ）研磨后，布氏漏斗抽虑，冰水洗涤。
晾干，称重，计算产率。
合成出来的２－萘乙醚为棕色固体，我们用日本岛津ＧＣ－ＭＳＱＰ－２０１０气质联用仪器对产品的纯度进行分析，产物的纯度高达９８％（图１），２－萘乙醚保留时间ｔＲ＝８．３４ｍｉｎ。
分析方·１２２·刘益林，等：有机化学实验制备２－萘乙醚的绿色化研究法：Ｒｘｉ－５ｍｓ色谱柱，Ｃａｔ．Ｎｏ１３４２３，柱温箱６０℃，程序升温２０℃／ｍｉｎ。
我们还进一步用核磁共振氢和碳谱对产物进行了表征（图２），与标准谱图一致。
图１ 产物的质谱图图２ 产物的核磁共振氢谱和碳谱图２ 结果与讨论２．１ 催化剂用量的影响表１ 催化剂用量的影响催化剂用量（２－萘酚摩尔数的百分比）／％产率／％１０１１２０３０３０６２４０６７５０７０考虑到有机化学实验的时间不能太长，产率又不能太低，要保证大部分学生正确操作时能获得中等以上产率的产物。
首先我们以反应时间３ｈ考察了催化剂用量对反应活性的影响，如表１所示，催化剂用量对反应产率有很大影响。
当使用１０％的无水氯化铁时，产率只有１１％；随着催化剂用量的增加，反应产率明显增加，在３０％的无水氯化铁催化下，２－萘酚和乙醇脱水反应以６２％的产率生成２－萘乙醚；但是进一步增加催化剂用量，产率增加不多。
因此催化剂的用量以３０％为宜。
２．２ 乙醇用量的影响为了进一步提高产率，使用３０％的催化剂用量，我们对无水乙醇的用量进行了研究，如表２所示，实验结果表明，无水乙醇的用量对反应有非常大的影响，使用１６ｍＬ乙醇时，反应效果很差，只有１２％的产率。
随着无水乙醇用量的降低，反应产率大幅度提高，如降低无水乙醇的用量至６ｍＬ，反应产率提高至７９％。
但是当乙醇的用量进一步降低至４ｍＬ时，反应的混合物容易结块，产率虽略微增加，但给后处理带来很大麻烦。
因此乙醇的用量以６ｍＬ为宜。
（下转第２３０页）０．１９４８％。
１．４ 热力学模型的比选本文分别选用了ＷＩＬＳＯＮ、ＮＲＴＬ及ＵＮＩＱＵＡＣ三种热力学模型进行计算了甲醇－乙醇体系的温度和平衡气相组成数据，将三种模型得出的计算值与实验值进行比较，从以上的分析也能看出，三种模型均能很好的关联甲醇－乙醇体系的气液相平衡实验数据，尤其是温度值的估算上，三种模型的误差分析相同，但基于表７的公式分析，我们可以得出ＵＮＩＱＵＡＣ模型的偏差最小，所以，我们选择ＵＮＩＱＵＡＣ模型为最优；同时我们将ＵＮＩＱＵＡＣ模型拟合的曲线与实验数据点进行比较，以甲醇的摩尔组成为Ｘ轴，温度为Ｙ轴作图１，从图中可以得出通过ＵＮＩＱＵＡＣ模型计算出的数据与实验数据拟合得很好。
表７ 三种热力学模型的误差分析热力学模型ＷＩＬＳＯＮＮＲＴＬＵＮＩＱＵＡＣ平均相对误差ＡＲＴ％０．３７２８０．３５９８０．２３４８注：其中，Ｔ－温度，ｙ－气相中甲醇的摩尔分数，Ｎ－实验点数，ｅｘｐ－实验值，ｃａｌ－计算值。
图１ ＵＮＩＱＵＡＣ模型Ｔ－ｘｙ计算值与实验值的比较２ 结论本文运用化工模拟软件ＡｓｐｅｎＰｌｕｓ中的ＤａｔａＲｅｇｒｅｓｓｉｏｎ功能，分别用ＷＩＬＳＯＮ、ＮＲＴＬ及ＵＮＩＱＵＡＣ三个热力学模型模拟计算甲醇－乙醇体系的气液相平衡数据并将其与实验值进行比较，通过误差分析，我们得出三种模型均能很好的拟合甲醇－乙醇体系的气液相平衡实验数据，但ＵＮＩＱＵＡＣ模型因误差最小而被选为最优的物性方法。
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