《共价键与分子的空间构型》课件

含有两个手性碳原子的是________．
A．乳酸
CH
—CHOH—COOH
3
B．甘油 CH2OH —CHOH— CH2OH
C．脱氧核糖 CH2OH—CHOH—CHOH—CHO
(2)BCl3
(3)CS2
(4) C12O
解析： (1) PCI3：
..
.. C. I.
.. P
.. C. I.
..
SP3 三角锥形
.. ..
.. ..
C. I.
.. CI
(2)BCl3 ：
..
.. C. .l
B
.. C. I.
..
SP2
平面三角形
(3)CS2 ：
.. S. .
=C
=S.. ..
(4) C12O：
２、如果C原子就以１个２Ｓ轨道和３个２Ｐ 轨道上的单电子，分别与四个Ｈ原子的１Ｓ轨 道上的单电子重叠成键，所形成的四个共价键 能否完全相同？这与CH４分子的实际情况是 否吻合？
如何才能使CH４分子中的 原子轨道？
C原子与四个H原子形成完 全等同的四个共价键呢？
伸展方向？
为了解决这一矛盾，鲍林提出了杂化轨道理论，
sp3
C－C
sp2
C＝C
sp
C≡C
看中心原子有没有形成双键或叁键，如果有1 个叁键，则其中有2个π键，用去了2个p轨道， 形成的是sp杂化；如果有1个双键则其中有1 个π键，形成的是sp2杂化；如果全部是单键， 则形成的是sp3杂化。
已知：杂化轨道只用于形成σ键或者用来容 纳孤对电子
杂化轨道数=中心原子孤对电子对数 ＋中心原子结合的原子数
H
H
激发态
109°28’
sp3 杂化态
1、杂化轨道的概念 在外界条件影响下，原子内部能量相近 的原子轨道重新组合，形成相同数量的 几个能量与形状都相同的新轨道。
※杂化轨道只用于形成σ键或者用来容纳孤对 电子， 剩余的p轨道可以形成π键
<杂化轨道理论>
基本要点： 在形成分子时，由于原子的相互影响，某个原子 的若干个不同类型、能量相近的原子轨道重新组合 成若干个新轨道。这种轨道重新组合的过程称为杂 化，所形成的新轨道称为杂化轨道。 杂化前后轨道数目不变。 杂化后轨道伸展方向，形状发生改变。
109ْ 28’
正三角形 正四面体
实
例 BeCl2 , C2H2 BF3 , C2H4 CH4 , CCl4
练习：
用杂化轨道理论分析下列物质的杂化
类型、成键情况和分子的空间构型。
（1）CO2 （2）H2O （3）HCHO （4）HCN （5）SO3
二、手性
观察一下两组图片，有何特征？
一对分子，组成和原子的排列方式完全相同， 但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空 间无论如何旋转不能重叠，这对分子互称手 性异构体。有手性异构体的分子称为手性分 子。中心原子称为手性原子。
乳酸分子CH3CH(OH)COOH有以下两种异 构体：
图片
具有手性的有机物，是因为含有手性碳原子 造成的。 如果一个碳原子所联结的四个原子或原子团
各不相同，那么该碳原子称为手性碳原子，
记作﹡C 。
注意：也有一些手性物质没有手性碳原子
具有手性碳原子的有机物具有光学活性．
（1）下列分子中，没有光学活性的是______，
CH2O
P4 NH3
CH4
CH3CH2OH CH3COOH
C6H6
C8H8
CH3OH
C60
C20
C40
C70
思考：
同为三原子分子，CO2 和 H2O 分子的空间 结构却不同，为什么？
同为四原子分子，CH2O与 NH3 分子的空间 结构也不同，为什么？
一、一些典型分子的空间构型
分析思考：
１、写出C原子电子排布的轨道表示式，并由此 推测：CH４分子的C原子有没有可能形成四个 共价键？怎样才能形成四个共价键？
型相同的是 ( B )
A．CO2与SO2
B．CH4与NH3
C．BeCl2与BF3 D．C2H2与C2H4
课堂练习
2、指出中心原子可能采用的杂化轨道类型， 并预测分子的几何构型。
(1)PCl3 (2)BCl3 (3)CS2
3、写出中心原子可能采用的杂化轨道类型，并预 测分子的几何构型。
(1)PCI3
它的要点是：当碳原子与4个氢原子形成甲烷分子时， 碳原子的2s轨道和3个2p轨道会发生混杂，混杂时保持 轨道总数不变，得到4个能量相等、成分相同的sp3杂化 轨道，夹角109 28 ′，表示这4个轨道是由1个s轨道 和3个p轨道杂化形成的如下图所示：
2s
2p
激发 2s
2p
正四面体形
C的基态
H
C
H
..
.. C. .l
.. O. .
.. C. I.
..
SP 直线形 SP3 V形
小结：杂化轨道的类型
杂化 类型
参与杂化的 原子轨道
杂化 轨道数
杂化轨道 间夹角
空间 构型
sp
1s + 1p 2个sp
杂化轨道 180ْ
直线
sp2
sp3
1s + 2p
3个sp2 杂化轨道
120ْ
1s + 3p
4个sp3 杂化轨道
★杂化轨道数 中心原子孤对电子对数＋中心原子结合的原子数
代表物 杂化轨道数 杂化轨道 分子结构 类型
CO2
0+2=2
SP
直线形
CH2O 0+3=3
SP2
平面三角形
CH4
0+4=4
SP3
正四面体形
NH3 H2O
1+3=4 2+2=4
SP3
三角锥形
SP3
V形
课堂练习
1、下列分子中的中心原子杂化轨道的类
共价键
σ键 成键方式“头碰头”,呈轴对称
π键 成键方式“肩并肩”,呈镜像对 称
键参数
衡量共价键的稳定性
描述分子的立体结构的重要因 键角 素
化学 式
H2O CO2 NH3 CCl4 C2H4 C2H2
电子 式
结构 共价键 立体结 键角 式 类型 构
一、形形色色的分子
O2
HCl
H2OLeabharlann Baidu
CO2
C2H2
Sp3杂化
碳的sp2杂化轨道
sp2 杂 化 ： 三 个 夹 角 为 120° 的 平 面 三角形杂化轨道。
Sp2杂化
Sp2杂化
C2H4
Sp杂化
碳的sp杂化轨道
乙炔的成键
sp杂化：夹角为180°的直线形杂化轨道。
大π 键
C6H6 Sp2杂化
根据以下事实总结：如何判断一个化合 物的中心原子的杂化类型？
<杂化轨道理论>
杂化是发生在分子形成时，孤立原子不发生；只有 能量相近的原子轨道才发生杂化。 杂化轨道成键时，要满足原子轨道最大重叠。
杂化结果：重新分配能量和空间方向，组成 数目相等成键能力更强的原子轨道
Sp3杂化
2p
2p
2s
激发 2s
C的基态 H
激发态
C
109°28’
H
H
H
正四面体形 sp3 杂化态