天然药物化学萜类和挥发油
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Cl + 冰 醋 酸 2HCl Cl
柠 檬 烯
2014年10月26日4时55分
柠 檬 烯 二 氢 氯 化 物
Lynen证明了焦磷酸异戊烯酯（IPP）的存在Folkers证实经 3R-甲戊二羟酸（MVA)是IPP的关键前体物，由此证实萜类
化合物有甲戊二羟酸衍生，这即是“生源异戊二烯规则”
2014年10月26日4时55分
8
天然药物化学
第一节
概 述
三、萜类的生源学说
2014年10月26日4时55分
9
天然药物化学
天然药物化学
第二节
4、双环倍半萜
萜类结构类型及其重要化合物
常见植物：山道年蒿
2014年10月26日4时55分
29
天然药物化学
第二节
4、双环倍半萜
CHO HO
萜类结构类型及其重要化合物
OH
OH
CHO OH
HO H3C CH3
CH3
H3C H3C
OH CH3
棉 酚
2014年10月26日4时55分 30
天然药物化学
第二节
萜类结构类型及其重要化合物
5、三环倍半萜
CH3
CH3 OH CH3
环桉醇：抗金黄葡萄球菌和抗白色念球菌活性
天然药物化学
2014年10月26日4时55分
31
第二节
6、奥衍生物
萜类结构类型及其重要化合物
奥类是由五元环与七元环并和而成的一种非苯环芳烃化合物， 分子结构中具有高度的共轭体系。多具有抑菌、抗肿瘤、杀 虫等生物活性。 性质： 1）奥类可与苦味酸或三硝基苯形成具有敏锐熔点的p络合物， 用于鉴别 2） 沸点高，挥发油分馏时可见美丽的蓝、紫、绿色现象时， 示有奥类存在
萜类结构类型及其重要化合物
卓酚酮类：变形单萜，其碳架不符合异戊二烯规则，具有抗菌活性，但同 时多有毒性。
1、酸性 2、酚羟基易甲基化，不易酰化 3、羰基不能和一般羰基试剂反应
4、能与多种金属离子络合显颜色用于鉴别
2014年10月26日4时55分 18
天然药物化学
第二节
1、概述
萜类结构类型及其重要化合物
天然药物化学
2014年10月26日4时55分
32
第二节
萜类结构类型及其重要化合物
3） Sabety反应 可与溴-氯仿溶液产生蓝色或绿色
4）可与Ehrlich试剂（对-二甲氨基苯甲醛、浓硫酸）反应产 生紫色、红色
H3C S 200 H3C H3C CH3 H3C H3C CH3 OH H3C CH3 H3C Se H3C
2014年10月26日4时55分
34
天然药物化学
第二节
萜类结构类型及其重要化合物
生物活性强：紫杉醇、穿心莲内酯、关附甲 素、雷公藤内酯、甜菊苷等。 生源
2014年10月26日4时55分
35
天然药物化学
第二节
萜类结构类型及其重要化合物
2、链状二萜
CH2OH 植物醇 Phytol
2014年10月26日4时55分
凡是以异戊二烯或异戊烷为基本单位，以头尾相接的方式而
结合的化合物，通式为(C5H8)n。 Wallach 1887年提出 “异戊二烯法则”
Ruzicka提出了所有萜类的前体物是“活性的异戊二烯”的假设。
2014年10月26日4时55分 7
天然药物化学
第一节
概 述
生源异戊二烯规则（biogenetic isoprene rule）
萜类结构类型及其重要化合物
分布：挥发油高沸点部分。海洋低等动物（海藻、软体动物等）、昆虫
中也有发现 存在形式：挥发油，醇、酮、内酯或苷，生物碱。 含氧衍生物多具有香气和生物活性，骨架繁杂，超过200余种
2014年10月26日4时55分
24
天然药物化学
第二节
生源
萜类结构类型及其重要化合物
GPP(C10) + IPP(C5) → FPP(C15) 焦磷酸金合欢酯
第一节
概 述
2014年10月26日4时55分
10
天然药物化学
第一节 第二节 第三节 第四节 第五节 第六节
概述 萜类的结构类型及重要代表物 萜类化合物的理化性质 萜类化合物的提取分离 萜类化合物的检识与结构测定 挥发油
2014年10月26日4时55分
11
天然药物化学
第二节
萜类结构类型及其重要化合物
二、环烯醚萜（iridoids）
为蚁臭二醛的缩醛衍生物，含有环戊烷结构单元 取代环戊烷环烯醚萜（iridoids） 环戊烷开裂的裂环环烯醚萜（ secoiridoids ）两种基本碳架。
环烯醚萜骨架
2014年10月26日4时55分 19
裂环环烯醚萜骨架
天然药物化学
第二节
生物合成途径
CH2OPP H 1水 解
萜类结构类型及其重要化合物
CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH2OH
环 合
CHO
水 合
氧化
2氧 化
H3C CH3
CHO
CHO
CH3 CHO
CH3 H C
H
H3C
CH3 H
羟 醛 缩 合
O H3C H OH H O
OH
烯 醇 化
CHO O
H
蚁 臭 二 醛
环 烯 醚 萜
2014年10月26日4时55分
天然药物化学
第一节
概 述
萜类化合物化学结构特点：异戊二烯的聚合体及其衍 生物，其骨架一般以5个碳为基本单位。
自然界分布广、骨架庞杂、种类繁多、数量巨大、结
构千变万化、生物活性广泛。
2014年10月26日4时55分
5
天然药物化学
第一节 概 述 二、分类与分布
分类 半萜 单萜 倍半萜 二萜 二倍半萜 三萜 四萜 多聚萜
2014年10月26日4时55分
42
天然药物化学
第三节
萜类化合物的理化性质
（二）溶解性
亲脂性强，萜类的苷有一定的亲水性。
具内酯结构萜可用碱溶酸沉法分离纯化。 萜类对高热、光、和酸碱敏感。
Biblioteka Baidu
2014年10月26日4时55分
43
天然药物化学
第三节
二、化学性质
萜类化合物的理化性质
（一）加成反应——有双键和醛，酮等羰基的萜类化合物 1、 双键加成反应 A 与卤化氢加成
2014年10月26日4时55分
CH3
CH3
OH
β －金合欢烯 β -farnesene
26
金合欢醇 Farnesol
橙花醇 Nerolidol
天然药物化学
第二节
3、单环倍半萜
萜类结构类型及其重要化合物
青蒿 青蒿素
2014年10月26日4时55分 27
天然药物化学
第二节
3、单环倍半萜
萜类结构类型及其重要化合物
一、单萜类（C10H16） （一）链状单萜
CH2OH CH2OH CH2OH
香 叶 醇 Geraniol
橙 花 醇 Nerol
香 茅 醇 Citronellol
CHO CHO CHO
香 叶 醛 Geranial
2014年10月26日4时55分
橙 花 醛 Neral
香 茅 醛 Citronellal
12
代表药物
萜类结构类型及其重要化合物
（三）双环单萜
樟 脑
龙脑（冰片）
2014年10月26日4时55分 16
兴奋、解痉、抗缺氧
天然药物化学
第二节
萜类结构类型及其重要化合物
芍药苷：镇静、镇痛、抗炎及防治老年性痴呆等活性
芍药苷结构式
2014年10月26日4时55分 17
天然药物化学
第二节
（四）卓酚酮类
概述 萜类的结构类型及重要代表物 萜类化合物的理化性质 萜类化合物的提取分离 萜类化合物的检识与结构测定 挥发油
2014年10月26日4时55分
41
天然药物化学
第三节
一、物理性质
（一）性状：
萜类化合物的理化性质
1、形态：单萜和倍半萜 油状液体，可挥发，
低熔点固体二萜和二倍半萜，结晶性固体。
2、味苦味，或极苦，又称苦味素。但甜菊苷例外 3、旋光性 具有光学活性。
天然药物化学
第二节
萜类结构类型及其重要化合物
（二）单环单萜
2014年10月26日4时55分
13
天然药物化学
第二节
萜类结构类型及其重要化合物
2014年10月26日4时55分
14
天然药物化学
第二节
萜类结构类型及其重要化合物
紫罗兰酮的工业合成
2014年10月26日4时55分
15
天然药物化学
第二节
H3C
愈创木奥
2014年10月26日4时55分
愈创木醇
33
2，4-二甲基7-异丙基奥
天然药物化学
第二节
四、二 萜
1、概述
萜类结构类型及其重要化合物
由4个异戊二烯单位构成、含20个C的化合物类群。由GGPP
衍生而成
分布：植物界广泛，植物分泌的乳汁、树脂等均以二萜类 衍生物为 主 ， 松柏 科最多 ， 菌类代谢 产物 ，海 洋生物 。
裂环内酯环烯醚萜
天然药物化学
第二节
2、理化性质
萜类结构类型及其重要化合物
苷大多为白色结晶或粉末，多具旋光性，味苦； 苷易溶水和甲醇，
苷可溶乙醇、丙酮和正丁醇；
苷难溶于氯仿、苯等亲酯性有机溶剂； 其苷易水解，苷元为半缩醛结构容易聚合，难得到结晶苷元 苷元遇酸、碱、羰基化合物和氨基酸能变色，与皮肤接触会变蓝 苷元在冰醋酸溶液中，加少量铜离子，加热显蓝色
20
天然药物化学
第二节
萜类结构类型及其重要化合物
COOH 脱羧
O 11 6 7 8 10 9 氧化 5 4 1 OH 3 O 2 开环 7 6 5
9
O OH 4-去 甲 环 烯 醚 萜 7 6 O 11 54
9
OH
11
氧化 O OH 环合 8 10
O OH
8 10 裂环环烯醚萜
2014年10月26日4时55分 21
2014年10月26日4时55分 22
天然药物化学
第二节
萜类结构类型及其重要化合物
环烯醚萜在植物界分布较广，主要存在于玄 参科、茜草科、唇形科等植物中，大都以苷 的形式存在。
栀 子 苷
解热、抗炎、利胆、抗病毒 天然药物化学
2014年10月26日4时55分
23
第二节
三、倍半萜
1、概述
通式：(C5H8)3
2014年10月26日4时55分
碳原子数 5 10 15 20 25 30 40 103-105
通式(C5H8)n n=1 n=2 n=3 n=4 n=5 n=6 n=8 (C5H8)n
6
存在 植物叶 挥发油 挥发油 树脂、苦味质 海绵、细菌 皂苷、树脂 色素 橡胶
天然药物化学
第一节
概 述
经验异戊二烯规则（empirical isoprene rule）
天然药物化学
第六章
萜类和挥发油
第一节 第二节 第三节 第四节 第五节 第六节
概述 萜类的结构类型及重要代表物 萜类化合物的理化性质 萜类化合物的提取分离 萜类化合物的检识与结构测定 挥发油
2014年10月26日4时55分
2
天然药物化学
第一节
概 述
紫杉醇
青蒿素
β-榄香烯
2014年10月26日4时55分
分类： 按碳环数：无环、单环、双环、三环、四环型；
按环的碳原子数：五元环、六元环、七元环等；
按含氧官能团：倍半萜醇、醛、酮、内酯等。
2014年10月26日4时55分
25
天然药物化学
第二节
萜类结构类型及其重要化合物
2、无环倍半萜：
链状倍半萜
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2OH α －金合欢烯 α -farnesene
O
H
R2
R3
穿心莲内酯：抗菌消炎活性成分，临床治疗急性菌痢、胃肠炎、咽 喉炎等，与亚硫酸钠反应可制成穿心莲内酯磺酸钠，制备水溶性注 射剂。 银杏内酯：治疗心脑血管疾病
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天然药物化学
第二节
5、三环二萜
萜类结构类型及其重要化合物
紫杉醇：是红豆杉中活性成分，已成新型天然抗肿瘤药物， 对于卵巢癌、乳腺癌和肺癌疗效好。
青蒿素：倍半萜过氧化物，抗恶性疟疾。
双氢青蒿素，蒿甲醚、青蒿琥珀酸单酯 用于临床。 鹰爪甲素：抑制鼠疟原虫的生长。
OH OH O O O O O O O O O C H 3O O O
青蒿素 Artemisinin
2014年10月26日4时55分
青蒿素甲醚 Artemether
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鹰爪甲素 Yingzhaosu
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天然药物化学
第二节
3、环状二萜
萜类结构类型及其重要化合物
维生素A：动物肝，鱼肝，保持夜间视力，哺乳动物生长
CH2OH 维生素 A Vitamin A
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天然药物化学
第二节
4、双环二萜
萜类结构类型及其重要化合物
O
H
O
HO
R1
O
O O
O O OH
O
HO H CH2OH
OAc O NH CO O OH O OBz AcO O H O OH
紫杉醇
2014年10月26日4时55分 39
天然药物化学
第二节
萜类结构类型及其重要化合物
雷公藤甲素：抑制乳腺癌和胃癌细胞系集落形 成
雷公藤
雷公藤内脂
2014年10月26日4时55分
40
天然药物化学
第一节 第二节 第三节 第四节 第五节 第六节
3
天然药物化学
第一节
概 述
一、萜类化合物的含义
上述这些化合物，进行氧化加热后都产生异戊
二烯，即：C5H8
C
头 H(Head)
C
C C
尾 T(tail)
C
异戊二烯单位
定义：凡由异戊二羟酸（mevalonic acid，MVA）衍 生、且分子式符合(C5H8)n通式的化合物均称为萜类化合物。
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柠 檬 烯
2014年10月26日4时55分
柠 檬 烯 二 氢 氯 化 物
Lynen证明了焦磷酸异戊烯酯（IPP）的存在Folkers证实经 3R-甲戊二羟酸（MVA)是IPP的关键前体物，由此证实萜类
化合物有甲戊二羟酸衍生，这即是“生源异戊二烯规则”
2014年10月26日4时55分
8
天然药物化学
第一节
概 述
三、萜类的生源学说
2014年10月26日4时55分
9
天然药物化学
天然药物化学
第二节
4、双环倍半萜
萜类结构类型及其重要化合物
常见植物：山道年蒿
2014年10月26日4时55分
29
天然药物化学
第二节
4、双环倍半萜
CHO HO
萜类结构类型及其重要化合物
OH
OH
CHO OH
HO H3C CH3
CH3
H3C H3C
OH CH3
棉 酚
2014年10月26日4时55分 30
天然药物化学
第二节
萜类结构类型及其重要化合物
5、三环倍半萜
CH3
CH3 OH CH3
环桉醇：抗金黄葡萄球菌和抗白色念球菌活性
天然药物化学
2014年10月26日4时55分
31
第二节
6、奥衍生物
萜类结构类型及其重要化合物
奥类是由五元环与七元环并和而成的一种非苯环芳烃化合物， 分子结构中具有高度的共轭体系。多具有抑菌、抗肿瘤、杀 虫等生物活性。 性质： 1）奥类可与苦味酸或三硝基苯形成具有敏锐熔点的p络合物， 用于鉴别 2） 沸点高，挥发油分馏时可见美丽的蓝、紫、绿色现象时， 示有奥类存在
萜类结构类型及其重要化合物
卓酚酮类：变形单萜，其碳架不符合异戊二烯规则，具有抗菌活性，但同 时多有毒性。
1、酸性 2、酚羟基易甲基化，不易酰化 3、羰基不能和一般羰基试剂反应
4、能与多种金属离子络合显颜色用于鉴别
2014年10月26日4时55分 18
天然药物化学
第二节
1、概述
萜类结构类型及其重要化合物
天然药物化学
2014年10月26日4时55分
32
第二节
萜类结构类型及其重要化合物
3） Sabety反应 可与溴-氯仿溶液产生蓝色或绿色
4）可与Ehrlich试剂（对-二甲氨基苯甲醛、浓硫酸）反应产 生紫色、红色
H3C S 200 H3C H3C CH3 H3C H3C CH3 OH H3C CH3 H3C Se H3C
2014年10月26日4时55分
34
天然药物化学
第二节
萜类结构类型及其重要化合物
生物活性强：紫杉醇、穿心莲内酯、关附甲 素、雷公藤内酯、甜菊苷等。 生源
2014年10月26日4时55分
35
天然药物化学
第二节
萜类结构类型及其重要化合物
2、链状二萜
CH2OH 植物醇 Phytol
2014年10月26日4时55分
凡是以异戊二烯或异戊烷为基本单位，以头尾相接的方式而
结合的化合物，通式为(C5H8)n。 Wallach 1887年提出 “异戊二烯法则”
Ruzicka提出了所有萜类的前体物是“活性的异戊二烯”的假设。
2014年10月26日4时55分 7
天然药物化学
第一节
概 述
生源异戊二烯规则（biogenetic isoprene rule）
萜类结构类型及其重要化合物
分布：挥发油高沸点部分。海洋低等动物（海藻、软体动物等）、昆虫
中也有发现 存在形式：挥发油，醇、酮、内酯或苷，生物碱。 含氧衍生物多具有香气和生物活性，骨架繁杂，超过200余种
2014年10月26日4时55分
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天然药物化学
第二节
生源
萜类结构类型及其重要化合物
GPP(C10) + IPP(C5) → FPP(C15) 焦磷酸金合欢酯
第一节
概 述
2014年10月26日4时55分
10
天然药物化学
第一节 第二节 第三节 第四节 第五节 第六节
概述 萜类的结构类型及重要代表物 萜类化合物的理化性质 萜类化合物的提取分离 萜类化合物的检识与结构测定 挥发油
2014年10月26日4时55分
11
天然药物化学
第二节
萜类结构类型及其重要化合物
二、环烯醚萜（iridoids）
为蚁臭二醛的缩醛衍生物，含有环戊烷结构单元 取代环戊烷环烯醚萜（iridoids） 环戊烷开裂的裂环环烯醚萜（ secoiridoids ）两种基本碳架。
环烯醚萜骨架
2014年10月26日4时55分 19
裂环环烯醚萜骨架
天然药物化学
第二节
生物合成途径
CH2OPP H 1水 解
萜类结构类型及其重要化合物
CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH2OH
环 合
CHO
水 合
氧化
2氧 化
H3C CH3
CHO
CHO
CH3 CHO
CH3 H C
H
H3C
CH3 H
羟 醛 缩 合
O H3C H OH H O
OH
烯 醇 化
CHO O
H
蚁 臭 二 醛
环 烯 醚 萜
2014年10月26日4时55分
天然药物化学
第一节
概 述
萜类化合物化学结构特点：异戊二烯的聚合体及其衍 生物，其骨架一般以5个碳为基本单位。
自然界分布广、骨架庞杂、种类繁多、数量巨大、结
构千变万化、生物活性广泛。
2014年10月26日4时55分
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天然药物化学
第一节 概 述 二、分类与分布
分类 半萜 单萜 倍半萜 二萜 二倍半萜 三萜 四萜 多聚萜
2014年10月26日4时55分
42
天然药物化学
第三节
萜类化合物的理化性质
（二）溶解性
亲脂性强，萜类的苷有一定的亲水性。
具内酯结构萜可用碱溶酸沉法分离纯化。 萜类对高热、光、和酸碱敏感。
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2014年10月26日4时55分
43
天然药物化学
第三节
二、化学性质
萜类化合物的理化性质
（一）加成反应——有双键和醛，酮等羰基的萜类化合物 1、 双键加成反应 A 与卤化氢加成
2014年10月26日4时55分
CH3
CH3
OH
β －金合欢烯 β -farnesene
26
金合欢醇 Farnesol
橙花醇 Nerolidol
天然药物化学
第二节
3、单环倍半萜
萜类结构类型及其重要化合物
青蒿 青蒿素
2014年10月26日4时55分 27
天然药物化学
第二节
3、单环倍半萜
萜类结构类型及其重要化合物
一、单萜类（C10H16） （一）链状单萜
CH2OH CH2OH CH2OH
香 叶 醇 Geraniol
橙 花 醇 Nerol
香 茅 醇 Citronellol
CHO CHO CHO
香 叶 醛 Geranial
2014年10月26日4时55分
橙 花 醛 Neral
香 茅 醛 Citronellal
12
代表药物
萜类结构类型及其重要化合物
（三）双环单萜
樟 脑
龙脑（冰片）
2014年10月26日4时55分 16
兴奋、解痉、抗缺氧
天然药物化学
第二节
萜类结构类型及其重要化合物
芍药苷：镇静、镇痛、抗炎及防治老年性痴呆等活性
芍药苷结构式
2014年10月26日4时55分 17
天然药物化学
第二节
（四）卓酚酮类
概述 萜类的结构类型及重要代表物 萜类化合物的理化性质 萜类化合物的提取分离 萜类化合物的检识与结构测定 挥发油
2014年10月26日4时55分
41
天然药物化学
第三节
一、物理性质
（一）性状：
萜类化合物的理化性质
1、形态：单萜和倍半萜 油状液体，可挥发，
低熔点固体二萜和二倍半萜，结晶性固体。
2、味苦味，或极苦，又称苦味素。但甜菊苷例外 3、旋光性 具有光学活性。
天然药物化学
第二节
萜类结构类型及其重要化合物
（二）单环单萜
2014年10月26日4时55分
13
天然药物化学
第二节
萜类结构类型及其重要化合物
2014年10月26日4时55分
14
天然药物化学
第二节
萜类结构类型及其重要化合物
紫罗兰酮的工业合成
2014年10月26日4时55分
15
天然药物化学
第二节
H3C
愈创木奥
2014年10月26日4时55分
愈创木醇
33
2，4-二甲基7-异丙基奥
天然药物化学
第二节
四、二 萜
1、概述
萜类结构类型及其重要化合物
由4个异戊二烯单位构成、含20个C的化合物类群。由GGPP
衍生而成
分布：植物界广泛，植物分泌的乳汁、树脂等均以二萜类 衍生物为 主 ， 松柏 科最多 ， 菌类代谢 产物 ，海 洋生物 。
裂环内酯环烯醚萜
天然药物化学
第二节
2、理化性质
萜类结构类型及其重要化合物
苷大多为白色结晶或粉末，多具旋光性，味苦； 苷易溶水和甲醇，
苷可溶乙醇、丙酮和正丁醇；
苷难溶于氯仿、苯等亲酯性有机溶剂； 其苷易水解，苷元为半缩醛结构容易聚合，难得到结晶苷元 苷元遇酸、碱、羰基化合物和氨基酸能变色，与皮肤接触会变蓝 苷元在冰醋酸溶液中，加少量铜离子，加热显蓝色
20
天然药物化学
第二节
萜类结构类型及其重要化合物
COOH 脱羧
O 11 6 7 8 10 9 氧化 5 4 1 OH 3 O 2 开环 7 6 5
9
O OH 4-去 甲 环 烯 醚 萜 7 6 O 11 54
9
OH
11
氧化 O OH 环合 8 10
O OH
8 10 裂环环烯醚萜
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天然药物化学
第二节
萜类结构类型及其重要化合物
环烯醚萜在植物界分布较广，主要存在于玄 参科、茜草科、唇形科等植物中，大都以苷 的形式存在。
栀 子 苷
解热、抗炎、利胆、抗病毒 天然药物化学
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第二节
三、倍半萜
1、概述
通式：(C5H8)3
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碳原子数 5 10 15 20 25 30 40 103-105
通式(C5H8)n n=1 n=2 n=3 n=4 n=5 n=6 n=8 (C5H8)n
6
存在 植物叶 挥发油 挥发油 树脂、苦味质 海绵、细菌 皂苷、树脂 色素 橡胶
天然药物化学
第一节
概 述
经验异戊二烯规则（empirical isoprene rule）
天然药物化学
第六章
萜类和挥发油
第一节 第二节 第三节 第四节 第五节 第六节
概述 萜类的结构类型及重要代表物 萜类化合物的理化性质 萜类化合物的提取分离 萜类化合物的检识与结构测定 挥发油
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天然药物化学
第一节
概 述
紫杉醇
青蒿素
β-榄香烯
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分类： 按碳环数：无环、单环、双环、三环、四环型；
按环的碳原子数：五元环、六元环、七元环等；
按含氧官能团：倍半萜醇、醛、酮、内酯等。
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天然药物化学
第二节
萜类结构类型及其重要化合物
2、无环倍半萜：
链状倍半萜
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2OH α －金合欢烯 α -farnesene
O
H
R2
R3
穿心莲内酯：抗菌消炎活性成分，临床治疗急性菌痢、胃肠炎、咽 喉炎等，与亚硫酸钠反应可制成穿心莲内酯磺酸钠，制备水溶性注 射剂。 银杏内酯：治疗心脑血管疾病
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天然药物化学
第二节
5、三环二萜
萜类结构类型及其重要化合物
紫杉醇：是红豆杉中活性成分，已成新型天然抗肿瘤药物， 对于卵巢癌、乳腺癌和肺癌疗效好。
青蒿素：倍半萜过氧化物，抗恶性疟疾。
双氢青蒿素，蒿甲醚、青蒿琥珀酸单酯 用于临床。 鹰爪甲素：抑制鼠疟原虫的生长。
OH OH O O O O O O O O O C H 3O O O
青蒿素 Artemisinin
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青蒿素甲醚 Artemether
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鹰爪甲素 Yingzhaosu
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天然药物化学
第二节
3、环状二萜
萜类结构类型及其重要化合物
维生素A：动物肝，鱼肝，保持夜间视力，哺乳动物生长
CH2OH 维生素 A Vitamin A
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天然药物化学
第二节
4、双环二萜
萜类结构类型及其重要化合物
O
H
O
HO
R1
O
O O
O O OH
O
HO H CH2OH
OAc O NH CO O OH O OBz AcO O H O OH
紫杉醇
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天然药物化学
第二节
萜类结构类型及其重要化合物
雷公藤甲素：抑制乳腺癌和胃癌细胞系集落形 成
雷公藤
雷公藤内脂
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天然药物化学
第一节 第二节 第三节 第四节 第五节 第六节
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天然药物化学
第一节
概 述
一、萜类化合物的含义
上述这些化合物，进行氧化加热后都产生异戊
二烯，即：C5H8
C
头 H(Head)
C
C C
尾 T(tail)
C
异戊二烯单位
定义：凡由异戊二羟酸（mevalonic acid，MVA）衍 生、且分子式符合(C5H8)n通式的化合物均称为萜类化合物。
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