香豆素类化合物的研究进展
植物香豆素生物合成途径及关键酶基因的研究现状
2022年第12期现代园艺香豆素类化合物是具有芳香气味的天然产物,通过植物酪氨酸衍生出苯丙烷内酯,从细菌次生代谢产物中鉴定出多种香豆素。
目前,在豆科等74科植物中发现香豆素类化合物,自然界发现香豆素具有抗病毒保护心脏等药理作用,影响多种植物的生长发育,具有调节根系微生物群落结构等作用。
根据化合物母核结构分为简单香豆素、异香豆素类等,在自然界中主要分布于菊科、瑞香科等植物中,香豆素类化合物具有光学活性用作荧光增白剂等,合成新型香豆素化合物应用前景广阔,香豆素生物合成主要细节处于探索阶段,本文综述香豆素植物体内相关功能,介绍关键酶基因研究进展,为后续研究提供理论参考。
1香豆素类化合物简介1.1香豆素类型香豆素是重要的有机杂环化合物,其衍生物具有多种生理学性质,如抗凝血作用等,某些香豆素衍生物具有抗HIV活性,有些在临床上作为口服抗凝血药广泛应用。
香豆素分子存在C=C双键及内酯结构,具有优异的光学性能,使其呈现荧光量子收率高等特点,是荧光传感器分子设计中的优秀候选荧光团,在医化生等领域广泛应用。
香豆素具有芬芳气味,可在饮料食品中作为芳香剂[1]。
天然香豆素类化合物主要存在于瑞香科、芸香科等高等植物中。
目前发现天然香豆素类化合物有近千种,可分为简单香豆素,吡喃香豆素等类型。
简单香豆素是在苯环上具有取代基香豆素,苯环上的C-6位电负荷性较高,含氧取代基多出现在C-6位上。
呋喃香豆素类结构中呋喃环是6位异戊烯基于7位羟基环合成,根据呋喃环与母体骈合位置分为线性与角型,常见线型有补骨脂素等[2]。
吡喃香豆素是6位异戊烯形成2,2-二甲基-a-吡喃环结构化合物,常见线型吡喃香豆素有独活中的花椒内酯,角型吡喃香豆素有白花前胡中的邪蒿内酯。
1.2香豆素化合物的功能香豆素是最简单的植物次生代谢物,细胞受损后释放,香豆素化合物具有抗病毒、抗HIV等多种药理作用[3]。
香豆素主要功能包括参与植物生长过程,香豆素可通过抑制水稻脱落酸分解代谢延迟种子萌发,可抑制超氧化合物歧化酶活性,破坏小麦糊粉层氧化还原稳态,可能在基因转录中起诱导因子作用,香豆素对许多杂草种子萌发具有较强抑制作用。
香豆素类化合物的药理作用研究进展
香豆素类化合物的药理作用研究进展张国铎;李航【摘要】香豆素(coumarins)是一类广泛存在于自然界中的天然化合物,具有广泛的药理作用,如抗肿瘤、抗人类免疫缺陷病毒(HIV)、抗氧化、抗茵、抗凝血、光敏等.同时已有研究证实,其药理作用与化学结构密切相关,因此可进一步研究开发更多的香豆素类化合物,从中寻找有效的先导化舍物和活性基团,通过结构修饰和筛选,开发出高效低毒的临床药物.该文就近年来香豆素类化合物在肿瘤、艾滋病等治疗领域的研究作一综述.%Coumarins are a group of important natural compounds,and have been found to have multi-biological activities such as anti tumor, anti - HIV, antioxidant, anti - microbial, anticoagulation, photoresponse, etc.At the same time, some researches had confirmed that its pharmacological effect is closely related to its chemicalstructure.Therefore, more coumarin compounds could be developed by further researches, from which we could find effective leading compounds and active groups.High efficiency and low toxin clinical drugs can be developed by structure modification and selection.Progress on pharmacological action of coumarins were overviewed in this paper.【期刊名称】《中国药业》【年(卷),期】2011(020)017【总页数】3页(P1-3)【关键词】香豆素;药理活性;构效关系;进展【作者】张国铎;李航【作者单位】重庆市第一人民医院,重庆,400011;重庆市第一人民医院,重庆,400011【正文语种】中文【中图分类】R282.71;R285.5香豆素(coumarins)是具有苯骈α-吡喃酮结构的一类化合物,可看作是顺式邻羟基桂皮酸脱水形成的内酯,绝大多数在C-7位有羟基或烃基,具有芳香气味。
香豆素类化合物
香豆素类化合物《天然产物化学》题目:香豆素类化合物关键词:香豆素结构性质制取稀释新陈代谢应用领域食品学院2021级研究生农产品加工与储藏专业1.1香豆素研究概况香豆素(cornnarin)就是具备苯骈a-吡喃酮母核的一类天然化合物的总称,在结构上可以看做就是顺邻羟基桂皮酸脱水而变成的内酯。
其具备芳甜香气的天然产物,就是药用植物的主要活性成分之一。
在结构上应当与异香豆素类(isacoumarin)二者区分,异香豆素分子中虽也存有苯并吡喃酮结构,但它可以看作就是西南边羧基苯乙烯醇阿芒塔的酯。
如下分子结构图右图:顺式邻羟基桂皮酸香豆素异香豆素近年来,随着现代色谱和波潜技术的应用领域和发展,辨认出了不少代莱结构类型,如色原酮香豆素(chromonacoumarin),倍半萜类香豆素(sesquiterpenylcoumarin),以及prenyl-furocoumarin型倍半萜衍生物等。
此外,也辨认出某些少见的结构,例如香豆素的硫酸酯、并无含氧替代如3,4,7-三甲基香豆素和四氧替代的香豆素。
在香豆素的磷酸酯体上,尚辨认出混合型二聚体,例如由香豆素与吖啶酮、喹诺酮或萘醌等共同组成的二聚体。
在分离和鉴定手段上,不少新方法、新技术近年也被应用。
例如,超临界流体被用于提取;多种制备型加压(低、中、高)和减压色潜被应用于分离;毛细管电泳应用于分析;在结构鉴别上,2d-nmr被广泛使用及负离子质谱的采用等。
在合成上,近年也报道了不少更简便,得率更高的方法,包括某些一步合成法。
在生物活性上,近年也获得了不少进展,例如拆分获得一系列能够遏制hiv-1逆转录酶的胡桐内酯类(calanolide),能够明显收缩血管的凯林内酯(khellactone)类化合物,最近又辨认出某些香豆素能够遏制no制备和具备植物雌激素活性等。
不少香豆素类的QSAR关系也被进一步研究。
1.2香豆素结构类型香豆素最早由vogel于1820年报导从圭亚那的零陵香豆(tonkabean),即为黄香草木犀(melilotusofficinalis)中赢得,香豆素名称就源于零陵香豆的加勒比词“coumarou”。
香豆素化合物在抗癌作用中的作用机理和高效定量分析研究
香豆素化合物在抗癌作用中的作用机理和高效定量分析研究近年来,癌症在全球范围内的发病率和死亡率呈现出不断上升的趋势,对此,各国科学家和医疗机构都投入了大量的精力和资源,希望能够研究出一种安全、高效的抗癌药物。
香豆素化合物作为一类天然产物,具有着广泛的药用价值,而其在抗癌作用中的作用机理和高效定量分析研究,成为了当前研究的热点和难点问题。
一、香豆素化合物在抗癌作用中的作用机理香豆素化合物是一类化学结构中含有苯环和吡啶或苯并呋喃结构的天然分子,其在抗癌作用中的具体机理与其所含有的多种生物活性成分密不可分。
1. 抗氧化作用香豆素化合物中的氧化还原酶、过氧化物酶、载氧血红蛋白和脱氢酶等活性成分,具有强大的抗氧化作用,能够有效清除自由基,减轻细胞氧化应激等损伤,抑制癌细胞的生成和增殖。
2. 细胞凋亡作用香豆素化合物可以促进癌细胞的凋亡过程,通过调节细胞的生长周期、细胞凋亡相关基因的表达等方式,阻断癌细胞的生长和复制,进而达到抑制肿瘤生长的目的。
3. 扰动微环境作用香豆素化合物中的多种成分,包括基因表达调节、生长因子信号通路、细胞周期控制等多个方面,能够对癌细胞所在的微环境产生具有针对性的扰动作用,影响其自我恢复和生长机能,从而进一步加速癌细胞的消失。
二、香豆素化合物的高效定量分析研究随着香豆素化合物在抗癌领域的应用越来越广泛,其高效定量分析也成为了香豆素化合物研究中的一个重要课题。
一般情况下,对香豆素化合物的定量分析主要依靠高效液相色谱技术(HPLC)。
该技术具有高分辨率、高精确度等优点,被广泛应用于多个领域,包括食品、化妆品、生命科学等。
香豆素化合物的分离和制备是HPLC分离分析的关键。
通常采用3-羟基-4-甲氧基苯丙酮(HMPA)为双键硬化剂,增加生物碱的色谱保留力。
在此基础上,还可以采用盐酸胆碱:硫酸铵为流动相,与分离小柱相比,分辨率最好、分离效率最高。
结语:综上所述,香豆素化合物在抗癌作用中的作用机理和高效定量分析研究,是当前研究的一个重要领域。
香豆素类化合物的应用研究进展
216科技资讯 SCIENCE & TECHNOLOGY INFORMATION2010 NO.32SCIENCE & TECHNOLOGY INFORMATION学 术 论 坛香豆素(coumairn)类化合物是一类具有芳香气味的天然产物,是重要的药用天然活性化合物。
香豆素广泛存在于高等植物的次生代谢产物,尤其是芸香科和伞型科,1820年,VOGEL发现了第一个天然香豆素,从此香豆素类化合物引起了植物化学家极大的兴趣,许多有生理活性的香豆素类化学物也相继被发现。
香豆素在植物体内的存在形式多样,大部分以单香豆素形式存在,少部分以双分子或三分子的聚合物形式存在。
香豆素化合物单体的结构如图1。
香豆素化合物由于存在C3-C4双键、CO双键及内酯结构,是一类具有广阔应用范围的有机化合物。
首先,香豆素及其衍生物在可见光区范围内具有很强的荧光性,这样使得他们可作为激光燃料和非线性光学生色团,是很好的荧光增白剂、激光燃料、荧光探针及非线性光学材料;其次,大多数类香豆素类化合物都具有明显的生物活性,有抗凝结,抗癌症及抗HIV等作用。
近年来香豆素类化合物被广泛应用在香料工业、医药工业及农药工业等方面,广大科研工作者对一系列结构新颖、具有学术价值的和应用前景的香豆素化合物进行了大量的研究。
1 香豆素类化合物作为染料的研究进展香豆素及衍生物主要用作荧光溶剂染料、荧光有机颜料和激光染料。
这类激光染料的特性是具有极高的荧光效率、Stokes位移大、随溶液的pH值增高激光波长红移,它们主要用于水下电视、通讯、照明、监视、测距等,尤其在军事上也有应用,所以近些年来研究香豆素类激光染料的合成、应用、新品种的开发的文献很多。
在香豆素类染料的合成方面,1982年Bayer公司的Seng Folrin,1991年前苏联的Knopachev A.V.,1992年乌克兰的TolmachevaV.S.,先后分别合成了结构不同的香豆素类荧光染料。
香豆素的药理和毒理作用的研究
09级18班4组黄意来200940874香豆素类化合物药理和毒理作用的研究进展摘要:香豆素类化合物是自然界重要的一类天然有机化合物,存在于不同种属的植物中,具有广泛的用途。
实验研究发现香豆素具有抗HIV、抗肿瘤、抗氧化、抗炎等多种药理活性,在临床上广泛用于抗凝血和淋巴管性水肿的治疗。
近年来的研究发现,香豆素类化合物在啮齿类动物中存在着明显的毒性作用,且具有种属和位点特异性,这与其代谢途径和CYP2A6酶的多态性有关。
另外,毒性作用还与给药剂量和给药途径密切相关,口服和高剂量给药更容易产生毒性反应。
该文综述了近年来有关香豆素及其衍生物在药理和毒理方面的研究进展,以期为香豆素类化合物的研发和临床应用提供帮助。
关键词:香豆素;香豆素类化合物;药理活性;遗传毒性;肝脏毒性香豆素类化合物是广泛存在于自然界的一类芳香族化合物,分布于许多植物和香料中,包括芸香科、伞形科、菊科、豆科、瑞香科、茄科等高等植物,在动物及微生物代谢产物中也有存在,是一种重要的香味增强剂,广泛应用于香水、化妆品、去污剂等行业中。
根据环上取代基及其位置的不同,香豆素可分为简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素和其他香豆素等。
研究表明,香豆素类化合物具有多种生物学活性如:抗艾滋病、抗癌、对心血管系统的影响、抗炎、抗凝血等,同时在高剂量应用时也存在一些毒性反应,具有种属和位点特异性,如遗传毒性,肝脏毒性等。
由于香豆素类化合物具有分子量小,合成简单,生物利用度高,药理作用广泛,毒性小等特点,近年来已经成为许多药物研发工作的研究重点。
为了进一步研究开发新的香豆素类化合物并指导其在临床上的应用,本文将对此类化合物的药理及毒理作用进行综述。
1 药理作用天然和合成的香豆素类化合物具有多种生物活性,其作为抗凝剂和抗血栓药已被人们所够抑制脂质过氧化,清除自由基,松弛血管,调节心血管功了解。
一些衍生物被报道具有光敏化,抗HIV,降脂、抗炎、抗肿瘤和抗氧化的作用,能能。
香豆素类化合物抗鲤春病毒血症病毒活性及作用机制研究
香豆素类化合物抗鲤春病毒血症病毒活性及作用机制研究鲤科鱼类是我国传统的养殖品种,养殖产量大,是人们餐桌上的美味佳肴。
然而随着养殖规模的扩大,各种类型的传染病不断地发生和流行,对水产业造成了巨大的经济损失。
鲤春病毒血症病毒(Spring viremia of carp virus,SVCV)引起的鲤春病毒血症(Spring viremia of carp,SVC)是对鲤科鱼类危害最大的传染病之一。
由于病毒宿主范围广,病原极易扩散流行,因此SVC被世界动物卫生组织(Office International des Epizooties,OIE)规定为必须申报的动物疫病之一,而我国在新颁布的动物疫病名录中将其列为一类动物疫病。
目前,尚无任何有效控制该病的药物、疫苗或其他方法,国际上通行的防控措施是对SVC进行严密监控,及早发现病鱼并进行隔离、扑杀,从而达到阻断该病暴发流行的趋势。
本研究以全新合成的香豆素类化合物为研究对象,利用体外细胞分子水平筛选模型对化合物进行抗病毒活性评价,得到具有良好抗SVCV活性的香豆素。
实验通过观察SVCV感染和药物处理后EPC(Epithelioma papulosum cyprini)细胞的形态学和各项生化指标的变化,以及使用多种细胞凋亡检测技术,对活性香豆素的抗SVCV活性作了进一步深入的研究。
与此同时,本研究探索了两种抗病毒香豆素对SVCV感染细胞过程的影响和对宿主抗病毒反应的作用,以期为开发水产抗SVCV专用药物及SVC的防控提供理论基础。
本研究取得结果如下:1.香豆素类化合物离体抗SVCV活性研究以49种香豆素类化合物为研究对象,通过实时定量PCR(qRT-PCR)技术检测SVCV G蛋白表达情况,体外筛选出的4种香豆素对SVCV增殖的抑制率超过90%,即7-[3-(苯并咪唑)丙氧基]香豆素(B4)、7-[4-(4-甲基咪唑)丁氧基]香豆素(C2)、7-[4-(苯并咪唑)丁氧基]香豆素(C4)和7-[6-(2-甲基咪唑)己氧基]香豆素(D5)。
香豆素类化合物的体内代谢研究进展
香豆素类化合物的体内代谢研究进展雷震;马卫东;於凯芹;杨光义;张晨宁;魏晋宝;张永红【摘要】Coumarins, the components of Chinese herbal medicine, have multiple obvious biological activities. Document and literature about coumarins reported in recent tears were analtzed, concluded and summarized in the paper. Especiallt, pharmaceutics research advances of coumarin compounds in vivo were speciallt analtzed. It will lat the foundation of clinical rational use of drugs and design of appropri-ate dosage forms.%香豆素类化合物是中草药中一类重要成分,具有明显的药理活性。
该文就近几年国内外关于香豆素类的文献资料进行分析、归纳和总结,对其药代动力学研究进展进行了相关分析,对香豆素类化合物的药代动力学的研究,将有利于临床用药指导和适宜剂型设计,为合理用药奠定基础。
【期刊名称】《中国药业》【年(卷),期】2016(025)023【总页数】4页(P5-8)【关键词】香豆素;代谢;药代动力学【作者】雷震;马卫东;於凯芹;杨光义;张晨宁;魏晋宝;张永红【作者单位】湖北省十堰市太和医院·湖北医药学院附属医院,湖北十堰 442000;湖北省十堰市太和医院·湖北医药学院附属医院,湖北十堰 442000;湖北医药学院药学院,湖北十堰442000;湖北省十堰市太和医院·湖北医药学院附属医院,湖北十堰 442000; 湖北医药学院·湖北省药用植物综合利用工程技术研究中心,湖北十堰 442000;湖北省十堰市太和医院·湖北医药学院附属医院,湖北十堰 442000;湖北省十堰市太和医院·湖北医药学院附属医院,湖北十堰 442000;湖北省十堰市太和医院·湖北医药学院附属医院,湖北十堰 442000【正文语种】中文【中图分类】R285;R282.71香豆素类物质是具有苯骈α-吡喃酮母核的基本骨架的邻羟基桂皮酸内酯类化合物的总称,又称双呋喃环和氧杂萘邻酮。
香豆素-3-羧酸实验心得
香豆素-3-羧酸实验心得
香豆素-3-羧酸是一种有机化合物,它是香豆素类物质的一种。
香豆素类物质在自然界中分布广泛,具有许多重要的生物活性和化学性质。
在香豆素-3-羧酸实验中,我学会了如何通过化学反应和物理分离方法制备这种化合物。
我们还研究了香豆素-3-羧酸的结构和性质,包括其分子结构、化学反应性、光谱特征等。
在整个实验过程中,我深刻体会到了有机化学实验的重要性。
通过实验,我们能够直接接触到有机化合物的生成、反应和性质,更好地理解理论知识。
此外,实验还能够锻炼我们的动手能力、观察能力和解决问题的能力。
总之,香豆素-3-羧酸实验让我深入了解了香豆素类物质的性质和制备方法,也让我更加热爱有机化学实验。
植物中天然香豆素类化合物的提取纯化技术研究进展_龚蕾
-H2O OH 顺邻羟基桂皮酸 COOH O 香豆素 O
Fig.1
图1 香豆素的基本结构 The basic structure of coumarin
中在香豆素类化合物的分离鉴定与提纯 、 药理作用 以及人工合成方法的改进等方面[6]。 尽管我国拥有十 分丰富的植物资源, 但由于这方面的研究起步较晚,
代表结构
5 4 3 2 O
主要分布植物源 伞形科; 芸香科; 瑞香科; 菊科; 豆科; 茄科; 兰科; 虎耳草科; 木 犀科
) C8 位异戊烯基缩合 6 线型呋喃香豆素 C7位羟基和C(或 C6位形成呋喃 形成呋喃环。C7位、 则呋喃环与苯环、 α-吡喃酮处在 环, 呋喃香豆素类 一条直线上, 称为线型呋喃香豆素; 则三环处 若C7位和C8位形成呋喃环, 角型呋喃香豆素 在折线上, 称为角型呋喃香豆素
基金项目 :国家现代农业 (柑桔 ) 产业技术体系建设专项 (CARS-27 ) ; 国家农产品质量安全风险评估重大专项 (GJFP2015002, GJFP2015004 ) ; “十
二五” 国家科技支撑计划项目 (2013BAD01B043093 ) 。 2015 年第 20 期
摘 要 :香豆素类化合物广泛分布在植物界中, 具有抗肿瘤、 抑菌、 抗病毒、 抗氧化等生物活性。 近年来, 国内外有关植 物中天然香豆素的研究十分活跃, 并取得显著进展。本文就植物中天然香豆素的种类与分布、 提取方法、 分离纯化方 法的研究进行综述, 旨在为我国天然香豆素类化合物的开发利用提供参考, 推动香豆素产业发展 。 关键词 :香豆素, 分布, 提取, 纯化
收稿日期 :2015-01-20 作者简介 :龚蕾 (1991) , 女, 硕士研究生, 研究方向: 食品安全与质量控制, E-mail: gonglei406@。
香豆素类化合物的抑菌活性研究进展
香豆素( coumarin) 又称 1ꎬ2 ̄苯并 α ̄吡喃酮ꎬ
吡喃香豆素和其他香豆素ꎮ 本文综述了香豆素类
可看作是邻羟基肉桂酸分子脱水而形成的内酯ꎬ
化合物抑菌作用的研究进展ꎬ以期为香豆素类化
广泛存在于伞形科、豆科等高等植物中ꎬ分布于
合物在抑菌方面的开发利用提供科学依据ꎮ
根、果、叶等各个部位ꎮ 前胡、补骨脂等中药都含
基金项目:国家自然科学基金项目(31300620) ꎻ北京农学院校级专项经费( BJNXYTW20160412) 资助ꎮ
作者简介:高立东ꎬ硕士研究生ꎬ研究方向为天然产物研究ꎮ E ̄mial: 1062235387@ qq.comꎮ ∗通信作者:柳春梅ꎬ副教授ꎬ研究方向为
天然产物研究ꎮ E ̄mial: liuchunm03@ hotmail.com
All Rights
Reserved.
王雪莲 [18] 发现异香豆素类的岩白菜内
酯( bergenin) 对 柑 桔 炭 疽 菌 的 EC 50 < 8 μg / mLꎮ
Corene 等 [19] 从非洲黄果木属植物中分离纯化出
4 ̄phenyl ̄5ꎬ7 ̄dihydroxy ̄6( 3 ̄methylbutanoyl)  ̄8 ̄( 3 ̄
左右ꎮ
图 3 吡喃香豆素结构
Fig.3 The structure of the pyrancoumarin.
原体革兰氏阴性厌氧细菌高度敏感ꎬ其 MIC 值为
4 其他香豆素
其他香豆素是指 α ̄吡喃环上 C ̄3 或 C ̄4 位有
取代基的香豆素以及香豆素二聚体、三聚体和异
. 香豆素ꎮ
菌作用的吡喃香豆素类化合物较少ꎬ代表性化合
化合物被确定为抗结核分枝杆菌活性的新型和独
香豆素类结构式
香豆素类结构式香豆素类结构式是一类具有特定结构的有机化合物,被广泛应用于食品、医药和化妆品等领域。
它们不仅具有独特的香气和味道,还具有多种生物活性和药理作用。
本文将介绍香豆素类结构式的基本特征、应用领域以及相关研究进展。
香豆素类化合物的基本结构由苯环和色酮环组成,其中苯环上有一个羟基和一个侧链。
它们可以通过天然来源(如植物提取物)或合成方法得到。
香豆素类化合物的独特结构赋予了它们多种生物活性和药理作用,如抗氧化、抗炎、抗菌、抗肿瘤等。
因此,它们在食品、医药和化妆品等领域具有广泛的应用前景。
在食品行业中,香豆素类化合物常用作香精和香料添加剂。
它们可以为食品赋予特殊的香气和味道,提高食品的口感和风味。
同时,香豆素类化合物还具有抗氧化作用,可以延长食品的保质期,减少食品的营养损失,提高食品的质量和安全性。
在医药领域,香豆素类化合物被广泛应用于药物研究和开发。
它们具有多种生物活性,可以作为药物的前体或药效团,用于合成新的药物分子。
例如,某些香豆素类化合物被发现具有抗炎、抗肿瘤和抗菌等作用,可以用于治疗炎症、癌症和感染性疾病等。
此外,香豆素类化合物还具有调节免疫系统、改善心血管健康和抗衰老等作用,具有很高的药用价值。
在化妆品领域,香豆素类化合物常用作香料和防腐剂。
它们可以为化妆品赋予特殊的香气和味道,增加产品的吸引力和竞争力。
同时,香豆素类化合物还具有抗菌和抗氧化作用,可以延长化妆品的保质期,减少细菌滋生和氧化反应,提高产品的质量和稳定性。
近年来,香豆素类化合物的研究进展受到了广泛关注。
科学家们通过分离和纯化、化学合成和生物转化等方法,成功合成了许多新的香豆素类化合物,并研究了它们的结构、性质和活性。
这些研究为进一步理解香豆素类化合物的作用机制和应用价值提供了重要的基础。
香豆素类结构式的独特特征赋予了它们多种生物活性和药理作用,在食品、医药和化妆品等领域具有广泛应用前景。
随着科学技术的不断发展,相信香豆素类化合物将在未来发挥更重要的作用,为人类的生活和健康带来更多的福祉。
香豆素类化合物抗肿瘤机制的研究进展
香豆素类化合物抗肿瘤机制的研究进展黄思思1周芊芊1罗婷1谢伟全1,2(1. 南华大学药学院 衡阳 421001;2. 桂林医学院药学院 桂林 541001)摘 要香豆素类化合物是传统的中草药成分,在自然界中普遍存在。
近年来,其抗肿瘤作用得到了广泛的关注。
研究表明,香豆素类化合物可通过诱导肿瘤细胞凋亡、阻滞细胞分裂周期、抑制肿瘤血管生成及肿瘤细胞迁移和侵袭、抗氧化以及调控多种蛋白和酶的活性等机制发挥抗肿瘤作用。
本文综述了近年来香豆素类化合物抗肿瘤机制的研究进展,以期为香豆素类化合物的进一步研究和开发提供理论基础和依据。
关键词香豆素 抗肿瘤 机制中图分类号:R965 文献标志码:A 文章编号:1006-1533(2022)01-0070-05Research progress in anti-cancer mechanism of coumarinsHUANG Sisi1, ZHOU Qianqian1, LUO Ting1, XIE Weiquan1,2(1. School of Pharmacy, University of South China, Hengyang 421001, China;2. School of Pharmacy, Guilin Medical University, Guilin 541001, China)ABSTRACT Coumarins are traditional herbal ingredients that are commonly found in nature. In recent years, their anti-tumor effects have received widespread attention. Researches have shown that coumarins exert anti-tumor effects through inducing apoptosis, blocking cell cycle, inhibiting tumor angiogenesis, tumor cell migration and invasion and antioxidation, and regulating the activities of various proteins and enzymes. This article reviews the recent research progress in the anti-tumor mechanism of coumarins so as to provide theoretical basis for the further research and development of coumarins.KEy wORDS coumarins; anti-tumor; mechanism据全球最新统计数据显示,2020年全球约有1 930万例新增癌症病例和近1 000万例癌症死亡病例[1],癌症的发病率和死亡率逐年上升,已成为威胁人类健康的主要原因之一。
香豆素的提取实验报告
一、实验目的1. 了解香豆素类化合物的性质和提取方法;2. 掌握碱溶酸沉法提取香豆素的原理;3. 学会利用该方法从植物材料中提取香豆素。
二、实验原理香豆素类化合物是一类具有内酯环结构的天然有机化合物,广泛存在于多种植物中。
碱溶酸沉法是提取香豆素的一种常用方法,其原理是利用香豆素类化合物在碱性条件下可水解开环,生成顺式邻羟基桂皮酸的盐溶于水,在酸性条件下又闭环恢复为内酯环结构。
三、实验材料与仪器1. 实验材料:植物材料(如菊科植物、伞形科植物等)、蒸馏水、乙醇、氢氧化钠、盐酸、活性炭、层析纸、硅胶、三氯甲烷等。
2. 实验仪器:天平、烧杯、玻璃棒、漏斗、布氏漏斗、旋转蒸发仪、层析缸、层析仪、真空泵、显微镜等。
四、实验步骤1. 植物材料预处理:将植物材料干燥、粉碎,过40目筛,备用。
2. 水提法:取一定量预处理后的植物材料,加入适量蒸馏水,煮沸30分钟,过滤,滤液备用。
3. 醇提法:取一定量预处理后的植物材料,加入适量乙醇,煮沸30分钟,过滤,滤液备用。
4. 碱溶酸沉法:取适量水提液或醇提液,加入氢氧化钠溶液调节pH值为10,加热煮沸30分钟,冷却后过滤,滤液备用。
5. 中和:将滤液用盐酸调节pH值为5,冷却后加入活性炭脱色,过滤。
6. 结晶:将滤液加入三氯甲烷,充分振荡,静置,取上层有机相,加入少量硅胶,过滤,滤液旋转蒸发至干,得到粗提物。
7. 层析分离:将粗提物进行硅胶柱层析,选择合适的洗脱剂进行梯度洗脱,收集香豆素类化合物。
8. 核磁共振(NMR)鉴定:将分离得到的香豆素类化合物进行NMR分析,鉴定其结构。
五、实验结果与讨论1. 实验结果:通过碱溶酸沉法从植物材料中成功提取出香豆素类化合物,经NMR鉴定,确认其结构。
2. 讨论与分析:(1)植物材料的选择:不同植物中香豆素类化合物的含量差异较大,选择合适的植物材料对提高提取效率至关重要。
(2)提取方法:水提法和醇提法均可用于香豆素的提取,但醇提法提取效率更高。
香豆素类化合物合成研究进展
香豆素类化合物合成研究进展
谭玉杰
【期刊名称】《有机化学研究》
【年(卷),期】2024(12)1
【摘要】香豆素是一种以特定的苯并吡喃酮为母核的化合物。
自1820年香豆素自唐卡豆中分离出来后,不同的香豆素及其衍生物被研究证实为具有抗凝血、抗肿瘤、抗病毒、抗炎、抗氧化、抗微生物和酶抑制等作用。
本文综述了香豆素母核结构的几种经典合成方法,总结了香豆素及其衍生物的合成研究进展,并对香豆素未来的发展进行了展望。
【总页数】14页(P17-30)
【作者】谭玉杰
【作者单位】浙江师范大学含氟新材料研究所金华
【正文语种】中文
【中图分类】R28
【相关文献】
1.苄基香豆素类化合物的合成方法研究进展
2.生物活性香豆素类化合物的合成研究进展
3.香豆素酮类化合物的瞬态研究——Ⅱ.不同单体和胺类化合物对香豆素酮三重态的猝灭
4.香豆素类化合物合成研究进展
5.香豆素类化合物功能及生物合成研究进展
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香豆素类化合物的农药活性及东莨菪内酯杀螨作用机理研究进展
relationship; action m echanism ; research advance
偶 联 神 经 肽 受 体 (rcGPCT?)。这 些 研 究 进 展 为 以 香 豆 素 类 化 合 物 为 模 板 、以钙离子通道为靶标 的 新 型 植 物 性 杀 虫 、杀 螨 剂 的 创 制 提 供 了 重 要 基 础 。
关 键 词 :香 豆 素 类 化 合 物 ;生 物 活 性 ; 杀 螨 活 性 ;作 用 靶 标 ;构 效 关 系 ;作 用 机 理 ;研究 进 展
究表明 ,香豆素类化合物的杀螨活性更为突出,而且具有独特的作用靶标,具有开发成新型杀 螨剂的潜 力。本文综述了香豆素类化合物及其衍生物的杀虫、杀螨和抑菌活性,重点介绍了具
有 杀螨活 性的香豆素类化合物的结构修饰、构 效 关 系 以 及 东 莨菪 内酯 等 对朱 砂叶 螨refra/wcAtw 的 作 用 机 制 ,明确其杀蜗活性的主要作用起标是新型的4弓离子通道相关的G 蛋白
收稿日期:2019-10-09;录用日期:2019-10-30.
基金项目:国家自然科学基金(31572041, 31972288). 作者简介:刘瑾林,男,硕士研宄生,E - m a i h 1065319722@; •丁伟,通信作者(A uthorforcorrespondence), 男,博士,教授, 主要从事天然产物农药研究,E-mail: dwing818@
农Chi药ne学se学Jo报urna2l0o1f9P,es2t1i(c5i-d6e):Sc6i9e2nc-e708
香豆素及其衍生物的合成方法及其研究进展
香豆素及其衍生物的合成方法及其研究进展韩业晶(中北大学化工与环境学院,山西太原030051)Research Progress in Synthesis of Coumarin and Its DerivativesHan Yejing(China School of Chemical and Environment, North University of China, Taiyuan 030051, China) Abstract: Coumarins and its derivatives is a kind of important organic heterocyclic compounds, because of its in pharmaceutical, pesticide, dye and other f ields have a wide use. So the paper discusses coumarin and its derivatives synthesis route.Keywords: coumarin;synthesis;research progress香豆素(coumarin) 又称香豆精,化学名称: 1.2 Knoevenagel法1894年,Knoevenagel对Perkin反应进行改进,它以具有活泼α-H原子的化合物(如丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯等)和醛或酮为原料在弱碱(胺、吡啶等)催化下,发生失水缩合生成不饱和羰基化合物及其类似物[9]。
2004年,Song[10]使用哌啶或吡啶作碱,水杨醛为原料与丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯或者氰基丙酸乙酯在常温下乙醇回流反应生成苯并-α-吡喃酮类衍生物(Scheme 1.2)。
由于Knoevenagel反应使用弱碱,避免了醛酮自身缩合,使其反应的适用范围有所增大。
2011 年,Pedro Verdía[11] 使用离子液体1,3-dimethylimidazolium甲基硫酸盐,[MMIm,[MSO4],加上少量水作为溶剂和催化剂发生诺文葛耳缩合反应,此方法收益率较高在92 %~99 %,且仅在室温下2~7分钟就可完成反2H-l-benzopyran-2-one,即苯并-α-吡喃酮或1,2-二氢苯并-α-吡喃酮,结构式为:为顺式邻羟基桂皮酸的内酯,具特异香味。
香豆素类化合物的药理活性和药代动力学研究进展
关键 词 : 香豆素; 药理活性; 药代动力学 D O I 标识 : d o i : 1 0 。 3 9 6 9 / j . i s s n . 1 0 0 8 - 0 8 0 5 . 2 0 1 3 . 0 3 . 0 9 2
中图分类 号 : R 9 1 7
文献标 识码 : A
文章编 号 : 1 0 0 8 08 - 0 5 ( 2 0 1 3 ) 0 3 07 - 1 4 0 - 4
Z HE NG L i n g , Z HA0 T i n g , S UN L i — x i n
( 1 . S c h o o l o fP h a r m a c y , S h e n y a n g P h a r m a c e u t i c a l U n i v e r s i t y , S h e n y a n g l 1 0 0 1 6 , C h i n a ; 2 . L i a o n i n g A c a d e m y f o P h a r m a c e u t i c a l I n d u s t r y , S h e n y a n g 1 1 0 0 1 6, C h i n a)
a c t i o n a n d p h a r ma c o k i n e t i c s o f c o u ma r i n s we r e s u mma r i z e d, b a s e d o n 2 6 l i t e r a t u r e s . Re s u l t s I t h a d a n t i t u mo r , a n t i b a c t e r i a l , a n t i — mi c r o b i a l , a n t i v i r l, a a n t i —i n la f mma t o r y , a n a l g e s i c, a n t i —a r r h y t h mi c a n d o t h e r p h a ma r c o l o g i c t e n t i l a me d i c i n a l
香豆素类化合物的抗肿瘤作用研究进展
香豆素类化合物的抗肿瘤作用研究进展一、本文概述香豆素类化合物是一类具有广泛生物活性的天然产物,近年来在抗肿瘤领域的研究引起了广泛关注。
本文旨在综述香豆素类化合物的抗肿瘤作用研究进展,包括其抗肿瘤机制的探讨、抗肿瘤活性的实验验证以及临床应用前景的展望。
我们将对香豆素类化合物的结构特点及其生物活性进行简要介绍,为后续研究奠定基础。
接着,我们将重点分析香豆素类化合物在抗肿瘤作用方面的研究进展,包括其诱导肿瘤细胞凋亡、抑制肿瘤细胞增殖、逆转肿瘤多药耐药等机制的研究。
我们还将对香豆素类化合物的抗肿瘤活性进行实验验证,通过体内外实验数据来评估其抗肿瘤效果。
我们将对香豆素类化合物的临床应用前景进行展望,以期为未来抗肿瘤药物研发提供新的思路和方向。
通过对香豆素类化合物抗肿瘤作用的研究进展进行综述,本文旨在为相关领域的研究人员提供全面的信息参考,促进香豆素类化合物在抗肿瘤领域的深入研究和应用。
我们也希望本文能够激发更多研究者对香豆素类化合物的兴趣,共同推动抗肿瘤药物研发的进展,为肿瘤患者带来更好的治疗选择。
二、香豆素类化合物的结构与性质香豆素类化合物是一类具有广泛生物活性的天然产物,其结构特征为一个苯环与一个α-吡喃酮环通过氧原子相连。
根据香豆素类化合物中吡喃酮环的取代位置不同,可分为简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素等。
这些化合物普遍存在于多种植物中,尤其是柑橘类水果、伞形科植物和一些药用植物中。
香豆素类化合物的生物活性与其结构中的羟基、甲氧基等官能团的位置和数量密切相关,这些官能团不仅影响化合物的溶解性和稳定性,还影响其生物活性。
香豆素类化合物在生物体内表现出多种生物活性,其中包括抗炎、抗氧化、抗肿瘤等。
尤其是其抗肿瘤作用,近年来受到了广泛的关注和研究。
研究表明,香豆素类化合物能够抑制肿瘤细胞的增殖、诱导肿瘤细胞凋亡,并抑制肿瘤细胞的侵袭和转移。
这些作用可能与香豆素类化合物调节细胞信号通路、抑制酶活性、抗氧化等多种机制有关。
香豆素类化合物的研究进展
香豆素类化合物的研究进展(天然药物化学课程论文)2015年1月10日香豆素类化合物的药理及毒理作用摘要:香豆素类化合物广泛分布于植物界中,存在于芸香科、伞形科、菊科、豆科、瑞香科、茄科等高等植物中,在动物及微生物代谢产物中也有存在。
香豆素的生理活性多种多样,具有镇痛抗炎、抗艾滋病、抗肿瘤、抗氧化、降压、抗心律失常等多种药理作用。
香豆素类化合物分子量较小,合成相对简单,生物利用度高,近年来的研究发现,香豆素类化合物在啮齿类动物中存在着明显的毒性作用,且具有种属和位点特异性,这与其代谢途径和CYP2A6 酶的多态性有关。
另外,毒性作用还与给药剂量和给药途径密切相关,口服和高剂量给药更容易产生毒性反应。
由于香豆素及其衍生物结构的特殊性,其药理及毒理作用成为国内外持续研究的热点。
关键词:香豆素,药理,毒理,进展1 药理作用1.1抗肿瘤作用杨秀伟等应用人鼻咽癌细胞株 KB 和人白血病细胞株 HL-60筛选40种香豆素类化合物对其生长的抑制作用。
结果显示马栗树皮苷、去甲基呋喃皮纳灵、前胡素和二氢山芹醇当归酸酯对人鼻咽癌细胞株KB细胞的生长有一定程度的抑制作用,且呈浓度效应关系;伞形花内酯和牛防风素对人白血病细胞株 HL-60细胞的生长有一定程度的抑制作用。
周则卫等用蛇床子素给小鼠灌胃后观察抑瘤率和胸腺、脾指数及肝重量变化。
结果表明蛇床子素体外和体内对实验肿瘤均有明显的抗肿瘤活性,而且在给药剂量下实验动物未出现任何毒性反应。
蛇床子素对3种瘤谱均有明显的抑瘤效果并且对小鼠的肝、脾指数和胸腺指数几乎无影响;而阳性对照药顺铂组对小鼠的肝、脾指数、胸腺指数有着明显的损伤。
结果显示蛇床子素有可能研制成为一种低毒、高效的抗肿瘤新药。
1. 2 抗氧化作用天然和合成的一些香豆素类化合物具有良好的抗氧化和清除自由基的功能。
文献报道,一些香豆素类化合物能够影响ROS的形成和清除,从而影响自由基介导的氧化损伤。
许多研究表明这种天然的抗氧化剂具有多种药理作用,如神经保护、抗肿瘤、抗诱变和抗炎作用,这些作用均与其抗氧化活性有关。
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香豆素类化合物的研究进展(天然药物化学课程论文)2015年1月10日香豆素类化合物的药理及毒理作用摘要:香豆素类化合物广泛分布于植物界中,存在于芸香科、伞形科、菊科、豆科、瑞香科、茄科等高等植物中,在动物及微生物代谢产物中也有存在。
香豆素的生理活性多种多样,具有镇痛抗炎、抗艾滋病、抗肿瘤、抗氧化、降压、抗心律失常等多种药理作用。
香豆素类化合物分子量较小,合成相对简单,生物利用度高,近年来的研究发现,香豆素类化合物在啮齿类动物中存在着明显的毒性作用,且具有种属和位点特异性,这与其代谢途径和CYP2A6 酶的多态性有关。
另外,毒性作用还与给药剂量和给药途径密切相关,口服和高剂量给药更容易产生毒性反应。
由于香豆素及其衍生物结构的特殊性,其药理及毒理作用成为国内外持续研究的热点。
关键词:香豆素,药理,毒理,进展1 药理作用1.1抗肿瘤作用杨秀伟等应用人鼻咽癌细胞株 KB 和人白血病细胞株 HL-60筛选40种香豆素类化合物对其生长的抑制作用。
结果显示马栗树皮苷、去甲基呋喃皮纳灵、前胡素和二氢山芹醇当归酸酯对人鼻咽癌细胞株KB细胞的生长有一定程度的抑制作用,且呈浓度效应关系;伞形花内酯和牛防风素对人白血病细胞株 HL-60细胞的生长有一定程度的抑制作用。
周则卫等用蛇床子素给小鼠灌胃后观察抑瘤率和胸腺、脾指数及肝重量变化。
结果表明蛇床子素体外和体内对实验肿瘤均有明显的抗肿瘤活性,而且在给药剂量下实验动物未出现任何毒性反应。
蛇床子素对3种瘤谱均有明显的抑瘤效果并且对小鼠的肝、脾指数和胸腺指数几乎无影响;而阳性对照药顺铂组对小鼠的肝、脾指数、胸腺指数有着明显的损伤。
结果显示蛇床子素有可能研制成为一种低毒、高效的抗肿瘤新药。
1. 2 抗氧化作用天然和合成的一些香豆素类化合物具有良好的抗氧化和清除自由基的功能。
文献报道,一些香豆素类化合物能够影响ROS的形成和清除,从而影响自由基介导的氧化损伤。
许多研究表明这种天然的抗氧化剂具有多种药理作用,如神经保护、抗肿瘤、抗诱变和抗炎作用,这些作用均与其抗氧化活性有关。
秦皮提取物中的香豆素类成分具有较好的清除自由基的活性,能够抑制 Fe 2 + 和抗坏血酸诱导的脂质过氧化作用。
4-甲基香豆素类化合物通过氨基取代能够明显的抑制脂质过氧化反应,而原位的羟基和氨基取代的香豆素类化合物具有很强的抗氧化和清除自由基的能力。
阿霉素在治疗肿瘤的过程中,由于氧化应激产生大量的自由基而发生心血管毒性作用,限制了其临床应用。
4-甲基- 7. 8- 二羟基香豆素具有很强的抗氧化性,而且毒性低,与阿霉素合用能够降低治疗过程中产生的ROS,而不影响阿霉素对MCF7细胞的毒性。
1. 3 抗抑郁和中枢神经保护作用研究发现对轻度抑郁的小鼠,补骨脂 Psoralea corylifolia 种子中的总呋喃香豆素具有良好的治疗作用,并有剂量依赖性。
实验证明其抗抑郁作用是以氧化性应激系统、下丘脑- 垂体- 肾上腺皮质 (HPA) 系统以及 MAO 等为介导的。
天冬氨酸受体 (NMDARs) 与神经退化性疾病有关,Irvine 等报道 6- bromocoumarin- 3- carboxylic acid (UBP608) 是 NMDARs的负向酶变构调节剂,香豆素作为重组 NMDAR 调节剂,在对二者构效关系的研究发现,在香豆素环中,6, 8 位的溴或碘能增强其对 NMDAR 的抑制作用。
香豆素可作为谷氨酸 N2 亚组的选择性抑制剂,应用于治疗神经退化性疾病,如神经痛、抑郁、癫痫。
6- bromo- 4- methylcoumarin- 3-carboxylic acid (UBP714) 则能增强对 CA1 区海马体中磷酸合酶 NMDAR 的调控作用,同时还是亚基选择性 NMDAR增效剂的模板,用于治疗认知缺陷或精神分裂症。
尚有研究表明香豆素具有抗惊厥和神经毒性作用,也有报道称以香豆素为骨架的氧杂环化合物可作为单胺氧化酶抑制剂,用于治疗帕金森综合征。
1. 4 抗炎作用花生四烯酸是炎症介质的主要来源,通过脂氧合酶和环氧合酶调节炎症介质的生成。
香豆素类化合物可以通过抑制脂氧合酶和环氧合酶影响花生四烯酸的代谢途径,从而发挥抗炎作用。
以 7- 偶氮甲碱键连接的香豆素类化合物能够明显地抑制角叉菜胶诱导的大鼠足趾肿胀。
炎症反应时巨噬细胞产生大量的自由基,因此,炎症反应和抗氧化作用关系密切。
有文献报道活性氧族涉及环氧合酶和脂氧合酶介导的花生四烯酸向促炎性反应介质的转化过程,因此一些天然或合成的香豆素类抗氧化剂都具有抗炎作用。
1. 5 抗HIV作用Shikishima等从 Prangos tschimgnica 地上部分的甲醇提取物中分离得到 33 个香豆素类化合物, 通过改良莫舍(Mosher) 方法对所得到的化合物进行筛选, 结果发现其中独活素( heraclenin, 6) , pabulenol( 7) , saxalin( 8) , 补骨脂素( psoralen, 9) 和狒手内酯(bergapten, 10) 均具有抗HIV 活性, IC 50 值分别为19. 1, 19. 8, 16. 7, 26. 3 和 24. 8 mg#L - 1 。
Sancho 等通过研究发现化合物王草因( imperatorin, 11) 对HIV的复制具有抑制作用。
Zhou 等从五福花阿魏( Ferula sumbul ) 根的甲醇提取物中分离得到 27 个香豆素类化合物, 其中有些呋喃型类( 化合物 12~ 15)具有抗HIV 作用。
1. 6 免疫调节作用细胞因子有广泛的生物学效应,是维持内环境稳态的必需成分,在免疫调节中发挥着重要的作用。
从Prangos pabularia分离出的一些香豆素类化合物能抑制 IL- 2/IL-4/IL- 1β和 TNF-α的释放,从而调节免疫功能。
胡萝卜、芹菜、茴香等一些伞形科植物中含有的香豆素和黄酮类化合物具有免疫调节活性,能够增加CD8+ T细胞和活化的外周血单核细胞的数量进而促进淋巴细胞的增殖。
1. 7 抗菌及抗病原微生物作用香豆素类化合物具有抗菌活性,新生霉素、氯新生霉素及香豆霉素均属于香豆素类化合物抗生素。
Guan 等在合成的一系列香豆素衍生物中,证明 ( E)- methyl- 2- { 2- [ ( 3- hexyl- 4- methyl- coumarin- 7-yloxy)methyl]phenyl}- 2- (methoxyimino) acetate 对黄瓜灰霉菌有抗菌作用,强于丁香菌酯。
Methyl- 2- [ (3, 4- dimethyl-coumarin - 7- yloxy)methyl]phenyl(methoxy)carbamate 对小麦白粉病的抗菌作用,与醚菌酯近似。
Chimenti 等合成N-substituted- 3- carboxamido- coumarin,发现其能杀灭20 余种幽门螺旋杆菌,包括 5 种甲硝唑耐受型,在40种香豆素的抗真菌实验中,对真菌菌株白色念珠菌、烟曲霉菌、镰刀菌素均有抑制作用,实验证明其抗菌作用与C- 8位上的烷基有关。
1. 8 光敏作用大多数香豆素对各种波长的光都有强的吸收作用,因此可作为光敏剂引起皮肤光敏感作用。
Raek 等实验表明从拐芹中提取的香豆素 heraclenol 3 - Me ether, isosaxalin,heraclenin 有黑色素的合成抑制作用。
这些化合物虽然对蘑菇酪氨酸酶活性没有抑制作用,但对比基尼链霉菌(指示生物)黑色素合成有很强的抑制作用。
1. 8 抗骨质疏松汤群芳等研究表明1, 25 -二羟基维生素 D3 是诱导 BGP产生的唯一刺激物,本实验中蛇床子素能明显提高血清 BGP 水平,表明蛇床子素有类1, 25 -二羟基维生素 D 3 作用或直接提高1,25 -二羟基维生素 D 3 水平,从而促进成骨细胞合成和分泌BGP,促进成骨。
蛇床子总香豆素还可降低维 A 酸所致实验性骨质疏松大鼠的血清碱性磷酸酶活性,升高骨生物力学参数,对维 A 酸所致大鼠骨质疏松具有防治作用。
蛇床子素、蛇床子总香素的抗骨质疏松作用还与其抑制成骨细胞产生 NO、 IL -1 及IL -6 的分泌而调节成骨细胞的功能有关。
2.毒理作用2. 1 化妆品中毒性二氢香豆素可以起过敏反应;双香豆素不仅具有光毒性,双香豆素还会影响生物体 NAD(P)H醌氧化还原酶,从而影响细胞间信息传递;7-乙氧基-4-甲基香豆素有光敏毒性。
因此,我国卫生部颁布的《化妆品卫生规范》(2007)中,明确规定二氢香豆素、双香豆素、7-甲氧基香豆素、醋硝香豆素、7-甲基香豆素和7-乙氧基-4-甲基香豆素为禁用物质。
目前,化妆品中香豆素类物质的检测主要有高效液相色谱( HPLC)法、气相色谱(GC)法、气相色谱-质谱(GC-MS)法。
2. 2 肝脏毒性香豆素对大鼠具有肝毒性已经被人们所了解,日常服用高剂量可以增加大鼠的胆管癌和肝实质细胞肿瘤的发生率,并具有种属特异性。
Lake 等在SD大鼠和叙利亚仓鼠上的实验中发现,给与0.2%和0.5%的香豆素能够导致大鼠肝毒性和肝重量的增加,P450及其依赖性的酶减少,而叙利亚仓鼠仅有较小的肝脏改变,其进一步的实验认为这种种属差异性可能与香豆素在体内的分布和代谢有关。
Carlton 等发现SD♂大鼠每天分别摄入香豆素 0、 13、42、 87、 130、 234 mg·kg-1,♀大鼠每天分别摄入0、16、50、107、156、283 mg·kg-1两年后胆管纤维化,胆管癌和实质细胞肿瘤的发生率在高剂量组♀♂大鼠中均增加,对肝脏重量和形态未观测到的毒性反应水平在♂大鼠中是42 mg·kg-1,♀大鼠中是16 mg·kg -1。
而F344大鼠每天分别摄入香豆素 0、25、 50、100 mg·kg -1两年后,所有剂量组的肝脏肿瘤发生率都没有增加,但是非肿瘤肝脏反应包括肝细胞凋亡,纤维化,细胞学改变和胆管增生在♂大鼠的各个剂量组都可出现,而♀大鼠在50和100 mg·kg-1组出现。
CD- 1♂小鼠每天分别口服香豆素 0、26.2、85.8、180 mg·kg-1,♀小鼠分别口服0、28、91.3、271 mg·kg-1两年没有发现肝脏毒性有剂量相关性,♀小鼠的肝重量虽然有所增加,但差异没有显著性,病理观察也未发现剂量相关性。
在 B6C3F1 小鼠口服 0、50、100、 200 mg·kg-1 香豆素两年,♂小鼠肝脏毒性在大于50 mg·kg-1的各组中均可出现,但肝脏肿瘤的发生率没有增加,而♀小鼠的肝脏肿瘤发生率增加。