苯甲酸

苯甲酸，甲苯，苯胺的分离的实验报告

周则杨

2013301040110

一、实验目的

1. 了解甲苯、苯胺、苯甲酸的酸碱性和物理性质；

2. 掌握萃取、干燥、蒸馏、重结晶等基本操作和仪器的使用；

3. 掌握有机混合物分离提纯及鉴定的一般原则和方法；

4. 掌握红外光谱仪的操作及图谱解析及质谱测定。

二、实验原理

由三种物质的酸碱性各异，可设计酸碱反应法分离：常温下苯甲酸显弱酸性，可与强碱反应生成盐；苯胺显弱碱性，可与强酸反应生成盐；而甲苯不能与酸碱作用。另一方面，离子化合物易溶于水而不易溶于有机溶剂，可以利用这种性质来进行三组分的分离。

三种物质得到分离后，可根据各自的物理性质（包括沸点和溶解性质等），利用蒸馏法、重结晶等操作来分别进行分离纯化；最后测分离纯化后苯甲酸的熔点，测定甲苯和苯胺的红外光谱，以及分别测定甲苯、苯胺和苯甲酸的质谱。

三、主要试剂及产物的物理常数

四、实验装置图

五、实验步骤 碱法

1 分离苯甲酸

称取 13.31g 混合液置于100 ml 烧杯中，加入6 mol/L N a OH 至pH=10, 搅拌，使反应充分，转移至50ml 分液漏斗中，静置分层。上层为有机相，含有甲苯和苯胺；下层为水相，含有苯甲酸钠盐和过量的NaOH 混合液。 2 重结晶纯化苯甲酸

按上述将水相放出，向其中加入6 mol/L HCl 至pH=3,抽滤得苯甲酸粗品。 温度/℃ 25 50 95

溶解度/g 0.17 0.95 6.8

由此可知通过重结晶可以较好地去除杂质，达到纯化的目的。将粗品加入250ml 烧杯中，加入100ml水，加热至完全溶解，趁热过滤，冷却，结晶，再抽滤得纯苯甲酸，晾干，称重，得到苯甲酸1.51g。

3 分离苯胺和甲苯

将第一步分离出的有机层（含甲苯和苯胺）接入100 ml 小烧杯中，加入6 mol/L HCl 至pH=3，充分反应后置于100 ml 分液漏斗中，静置分层。上层有机相为甲苯，下层水相为苯胺的盐酸盐。

4 纯化苯胺

由于苯胺易被氧化，先分离纯化苯胺。分出第三步中得到的水相，向其中加入6 mol/L NaOH 至pH=10，反应后转移到至分液漏斗中，静置分层。分出的有机相，用1.5 g 粒状NaOH干燥半小时后，减压蒸馏得到纯苯胺，蒸馏时加少量锌粉防止氧化，称重，得到苯胺1.66g。

5 分离提纯甲苯

将第三步经过6 mol/L HCl反应后分出的有机相（含甲苯）倒入100 ml 小烧杯中，加入2 mol/L NaOH至pH=8，反应后置于分液漏斗中静置分层，得有机相，用2.0 g无水MgSO4干燥半小时，常压蒸馏，得到纯甲苯，称重，得到甲苯4.46g。酸法

1.取15mL甲苯+苯甲酸+苯胺混合物于100ml分液漏斗中，加入2mol/L HCl

至pH=3，充分摇动，此时苯胺与HCl反应生成易溶于水的苯胺盐酸盐。

加入10mL乙醚萃取(5～8))min，静置，分离水层和醚层。

2.于水层中加入5%NaOH至pH=10，充分摇动，此时苯胺游离出来，再加

入10mL乙醚萃取(5～8) min，静置，分离水层和醚层。此时苯胺进入乙醚层，将乙醚挥发除去，剩余物即为苯胺得苯胺2.49g

3.将第一次分离的乙醚层水洗除去残余HCl，再用1mol/L NaHCO3调至

pH 8～9，并适当过量，使水相的体积约为10mL。此时苯甲酸生成溶于水的苯甲酸钠，加入10 mL乙醚，萃取(5～8) min，分离乙醚层和水层。

4.将乙醚层常压蒸馏，截取甲苯馏分，得到甲苯

5.41g

5.水层用4mol/L HCl酸化至pH2～3，此时苯甲酸钠转变为苯甲酸，过滤

得苯甲酸粗品，用水重结晶得苯甲酸纯品，苯甲酸1.56g

六、性质检验

1.苯甲酸的熔点（纯苯甲酸的熔点为12

2.13℃）

2.苯胺，苯甲酸，甲苯的红外光谱图

（1）苯胺的红外光谱

该红外光谱在1466.88cm-1 、1498.43cm-1、1601.30cm-1处有三个吸收带，其中1498.43cm-1 吸收带最强，1601.30cm-1处居中，可以确定芳核的存在。苯胺是一级胺，应在3490~3400cm-1有两个N-H伸缩振动吸收峰。本红外光谱在3355.06cm-1和3431.30cm-1处有两个吸收峰，符合上述特征。一级胺在1650~1590cm-1有N-H弯曲振动吸收峰，本红外光谱在1620cm-1处有强的吸收峰，符合特征。此外，图中还有一取代苯的752.29cm-1,692.32cm-1特征吸收峰。

（2）甲苯的光谱

该红外光谱在1459.73cm-1 、1495.38cm-1、1604.23cm-1处有三个吸收带，其中1495.38cm-1 吸收带最强，1604.23cm-1处居中，可以确定芳核的存在。在694.01cm-1和728.04cm-1处有两个强的吸收峰，可以判断是苯环上的一取代物。在1379.08cm-1处有单的吸收峰，存在孤立甲基，且在2920.12cm-1处有一强的吸收峰，存在-CH3的C-H伸缩振动。以上数据证明该组分中存在甲苯。

（3）苯甲酸的红外光谱

苯甲酸在1688cm-1 1293cm-1 709cm-1 处有三个吸收带，在1688cm-1 处的吸收峰最强。3400—2400cm-1酸的O—H伸缩振动峰，3020—3000cm-1芳烃的C—H 的伸缩振动峰，1692cm-1C=O伸缩振动峰，1600,1582,1495和1450cm-1C=C 骨架伸缩振动峰，1300cm-1C-O伸缩振动峰，1448cm-1和960cm-1O—H 变形振动峰，715和690cm-1单取代苯C—H变形振动的特征吸收峰。

七．实验结果分析