高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第7章

第七章 多环芳烃和非苯芳烃

一、 写出下列化合物的构造式。

1、α－萘磺酸

2、 β－萘胺

3、β－蒽醌磺酸

SO 3H

NH 2

C C O

O SO 3H

4、9－溴菲

5、三苯甲烷

6、联苯胺

Br

CH

NH 2

二、 命名下列化合物。

1.

2.

C C

O

O 3.

SO 3H

NO 2

4.

CH 2

5.

6.

CH 3

CH 3

OH

NO 2

二苯甲烷 对联三苯 1，7－二甲基萘

三、 推测下列各化合物发生一元硝化的主要产物。

SO 3H

SO 3H

1.

HNO H 2SO 4

O 2N

SO 3H

NO 2

+

2.

CH 3

H 2SO 4

HNO CH 3

NO 2

3.

OCH 3

H 2SO 4

NO 2

OCH

4.

CN

CN

NO 2

3H 2SO 4

NO 2

CN

四、 回答下列问题：

1，环丁烯只在较低温度下才能生成，高于350K 即（如分子间发生双烯合成）转变为二聚体

什么？写出二苯环丁烯三种异构体的构造式。

解：环丁二烯π－电子为四个，具有反芳香性，很不稳定，电子云不离域。三种二苯基环丁二烯结构如下：

Ph

Ph

Ph Ph

Ph

Ph

2，1，3，5，7－环辛四烯能使高锰酸钾水溶液迅速褪色，和溴的四氯化碳溶液作用得到C 8H 8Br 8。 （a ）,它具有什么样结构？

3 3

这两个共振结构式表示？

解：不可以，因为1，3，5，7－辛环四烯不具有离域键，不能用共振结构式表示。

（c ）,用金属钾和环辛四烯作用即得到一个稳定的化合物2K +C 8H 8(环辛四烯二负离子)，这种盐的形成说明了什么？预期环辛四烯二负离子将具有怎样的结构？

解：环辛四烯二负离子具有芳香性，热力学稳定，其结构为：

五、 写出萘与下列化合物反应所生成的主要产物的构造式和名称。

1，CrO 3, CH 3COOH 2,O 2,V 2O 5 3, Na,C 2H 5OH

O

O

C O C

O

O

1,4-萘醌 邻苯二甲酸酐 1，2－二氢萘 4，浓硫酸，800C 5，HNO 3,H 2SO 4 6,Br 2

NO2Br SO3H

α－萘磺酸α－硝基萘1－溴萘

7，H2,Pd-C加热，加压

8，浓硫酸，1650C

SO3H

四氢萘

β－萘磺酸

六、用苯、甲苯、萘以及其它必要试剂合成下列化合物：

1

.CH2

CH3

Cl,hv CH2

Cl

AlCl

3

CH2

Cl

Cl2Fe CH

2

Cl

2

.(C

6

H5)3CH

CH3

Cl,hv

CHCl

2

AlCl3

(C6H5

)3CH

3

.

NO2

Br

NO

2

HNO

H2SO4

2

4

.NO 2

SO 3H

SO 3H NO 2

SO 3H

H 2SO 4

165

C

3H 2SO 4

5.

C

C O

O

CO O CO

AlCl 3

O 2,V 2O 5

450

C

C COOH

O 97%

H 2SO 4

C

C O

O

七、 写出下列化合物中那些具有芳香性？ 解：

1.2

.3.

.

4

.

+

5

.6

.7.

8

.9

.

10.

11

.CH2=CHCH=CHCH=CH2