《有机化学》李景宁第五版绪论

有机化学第五版李景宁主编第2章烷烃【精选】

第一节烷烃的同系列及同分异构现象
一、烷烃的同系列
烷烃分子中碳原子间以单键相连，其余都与氢原子相连。与碳原子结合的氢原子数目已达到最高限度，不可能再增加了，所以称为饱和烃（ saturated hydrocarbon）。
烷烃的通式：CnH2n+2
通式相同，结构相似，化学性质相似，物理性质随碳原子数的增加而有规律变化的化合物系列——同系列（homologous series）：
例如：
第二节烷烃的命名
一、普通命名法二、烷基的命名三、系统命名法
一、普通命名法
1. 正(normal)某烷
C1～C10 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 > C10 汉文数字
正己烷 n-hexane 2. 异(iso)某烷碳链一末端带有两个甲基。
特殊：
衡量汽油品种的基准物质，其辛烷值为100
3. 新某烷
• 含五或六个碳原子的碳链端第二个碳原子为季碳原子的烷烃称为“新某烷”
(neohexane)
非新己烷
二、烷基的命名
一价基：见教材P21表2-3 . 二价基：
三价基：
三、系统命名法
1. 直链烷烃：某烷
2. 支链烷烃（1）选择主链（母体）：选择碳原子数最多的碳链为主链
例1、例2：给下列有机物选择主链
2,3,5-三甲基己烷
• 在IUPAC命名法中，英文名称中的一、二、三和四等数字用相应的词头“mono”、“di”、“tri” 和“tetra”等表示，简单的取代基英文数字词头不参加字母顺序排列，但“iso”,“neo”则参与排序。
2,3,5-三甲基己烷 2,3,5-trimethylhexane
• 次序规则是为了表达某些有机化合物的立体化学关系，需决定有关原子或基团的排列次序。它的主要内容如下：

有机化学第5版李景宁13羧酸衍生物

一、同酯缩合
五、有机合成路线设计技巧
二、交叉酯缩合
三、酮酯缩合
四、狄克曼缩合
总目录
羧酸衍生物
• 羧酸分子中的羟基被其他原子或基团取代后的化合物 ——羧酸衍生物。
O
O
O
O
R C X R C O C R R C OR
酰卤
酸酐
酯
O R C NH2
酰胺
总目录
第一节命名与光谱性质
一、命名
1. 酰卤的命名
总目录
氨解的用途：
• 制备酰胺
• 思考
① 归纳羧酸衍生物
相互转化的反应；
O
② 由丁二酸酐合成：
NH2 ONH4
O△ ③ H2NCH2CHCH2COOH
CH3
总目录
二、羧酸衍生物与金属试剂反应
1. 酰卤
O
RC Cl + R′MgX
① R′MgX
+R
② H3O
OH C R′ R′
因为活性：酰卤＞酮
OMgX R C Cl
故波数高； ② 酸酐有两个C=O，双峰； ③ 酯与酮的羰基峰接近，但酯有2个C—O伸缩振
动； ④ 共轭使C=O下降； ⑤ N—H和O—H峰的区别：前者尖，后者宽。
总目录
2. NMR
酯：
O
酰胺：R C N H
5～8
HO
α-H： C C Y
2～3
总目录
第二节羧酸衍生物的化学性质
一、取代反应 1.水解
R′
O R C R′
问题：如何使反应控制在生成酮？酸酐与RMgX反应生成什么？
所以控制用量，慢加可以控制反应停留于酮阶段
总目录

李景宁《有机化学》(第五版)笔记和课后习题(含考研真题)详解-含氮有机化合物【圣才出品】

本电子书详细解析了李景宁《有机化学》第五版中含氮有机化合物的相关知识。首先介绍了硝基化合物的分类、命名、结构及其物理和化学性质，包括沸点、物质状态以及特定的化学反应，如与羰基化合物的反应、和亚硝的应用。其次，对胺进行了全面的阐述，包括其分类、结构、命名和物理性质，如溶解性、沸点和光谱性质。特别强调了胺能形成分子间氢键的特点，以及其红外光谱和核磁共振谱的特征。这些内容对于理解和研究含氮有机化合物的结构、性质和应用具有重要意义。

有机化学-第五版答案(完整版)

《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3O答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。

答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）H 2C Cl （3）I （4） Cl 3 （5）H3COH（6）H3CCH 37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）；在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。

第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。

（3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3；键线式为；命名：戊烷。

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2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。
（3）仅含有伯氢和仲氢的 C5H12
答：符合条件的构造式为 CH3CH2CH2CH2CH3；
键线式为；
命名：戊烷。
3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃答：CH3CH2CH2CH2CH(CH3)2
(4) 相对分子质量为 100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答：该烷烃的分子式为 C7H16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH3)3CCH(CH3)2
(6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷）
nC3H7 CH3 CH3CH2CH2CH2CHCHCH2CCH3
CH3
8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。
CH3
（1） 2-甲基戊烷（2）正已烷（3）正庚烷（4）十二烷
答：对于饱和烷烃，随着分子量的逐渐增大，分子间的范德华引力增大，沸点
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案
第一章
3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH3CH=CHCH3 答：碳碳双键
(2) CH3CH2Cl (3) CH3CHCH3
OH
(4) CH3CH2 C=O H
CH3CCH3 (5) O
(6) CH3CH2COOH 答：羧基
(7)
NH2
(8) CH3-C≡C-CH3 答：碳碳叁键
升高。支链的存在会阻碍分子间的接近，使分子间的作用力下降，沸点下降。
由此可以判断，沸点由高到低的次序为：十二烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊
烷。[（4）＞（3）＞（2）＞（1）]

有机化学第5版-李景宁-课件-13第13章羧酸衍生物

C H3
C H3 (C H3)2 C H C O C C O O C2 H5
C H3
不同酯的Claisen缩合反应：
• 对都具有α-H的酯：
O
O
OO E O tN a
C H 3 C O C 2 H 5 + C H 3 C H 2 C O C 2 H 5
CH3CCH2COC2H5
OO
+ CH3CH2CCHCOC2H5 +
C—O
N—H
≈1100cm-1
1100～1300cm-1 3300～3500cm-1（尖）
注意：
① 酰卤X的-I强，降低C=O的极性，增加双键性，
故波数高； ② 酸酐有两个C=O，双峰； ③ 酯与酮的羰基峰接近，但酯有2个C—O伸缩振
动； ④ 共轭使C=O下降； ⑤ N—H和O—H峰的区别：前者尖，后者宽。
C H O 2H
3. 酰胺的还原
催化氢化不易，但氢化锂铝可还原
C H3 C H2 C O N H C H3 LA i H l 4 C H3 C H2 C H2 N H C H3
四、酰胺的其他反应 1. 酸碱性
碱性减弱，酸性加强
2. 脱水
O
RCN H 2 + P 2 O 5
R C N+ H P O 3
第十三章羧酸衍生物 (carboxylic acid derivatives)
第一节命名与光谱性质
第五节油脂和合成洗涤剂
一、命名
第六节乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯
二、光谱性质
在有机合成上的应用
第二节羧酸衍生物的化学性质
一、互变异构现象
一、取代反应
二、乙酰乙酸乙酯
二、羧酸衍生物与金属试剂反应

李景宁《有机化学》第5版上册笔记和课后习题含考研真题详解(1-3章)【圣才出品】

第1章绪论1.1复习笔记一、有机化学的研究对象1．有机化合物和有机化学的涵义（1）有机化合物有机化合物简称为有机物。

有机化合物中都含有碳元素，所以有机化合物是指碳化合物。

一些简单的含碳化合物，如一氧化碳、二氧化碳和碳酸盐等，具有无机化合物的性质，常放在无机化学中讨论。

（2）有机化学有机化学是指研究碳氢化合物及其衍生物的化学。

2．有机化合物的特点（1）分子组成复杂；（2）熔点较低；（3）不易溶于水；绝大多数有机化合物都不溶于水，但都能溶于有机溶剂中。

（4）反应速率较慢，产物较复杂。

二、共价键的一些基本概念1．共价键理论对共价键的解释，有价键理论和分子轨道理论。

（1）价键理论价键理论的主要内容如下：①共价键的形成a．共价键的形成是由于成键的两个原子都具有未成键且自旋相反的电子，它们能够通过配对来获得最外层电子数达到稳定的构型，成键的电子只定域于成键的两个原子之间；b．共价键的形成也可以看作是成键原子的原子轨道重叠的结果，两个原子的原子轨道重叠越多，所形成的共价键就越牢固；c．由一对电子形成的共价键称为单键，可用一条短线表示；d．若两个原子各用2个或3个未成键的电子，构成的共价键则为双键或三键。

②共价键的饱和性一般情况下，原子的价键数目等于它的未成键的电子数。

③共价键的方向性成键时，两个电子的原子轨道发生重叠，重叠部分的大小决定共价键的牢固程度。

p电子的原子轨道在空间具有一定的取向，只有当它以某一方向互相接近时，才能使原子轨道得到最大的重叠，生成分子的能量得到最大程度的降低，形成稳定的分子，如图1-1所示。

图1-11s和2p x原子轨道的重叠情况（2）分子轨道理论①分子轨道的形成a．分子中每个电子的运动状态可用状态函数ψ来描述，ψ称为分子轨道；b．化学键是原子轨道重叠产生的，当任何数目的原子轨道重叠时就可以形成同样数目的分子轨道；c．若定域键重叠的原子轨道数是两个，结果组成两个分子轨道，其中一个比原来的原子轨道的能量低，叫成键轨道；另一个比原来的原子轨道的能量高，叫反键轨道，如图1-2所示；d．每一个分子轨道最多只能容纳两个自旋方向相反的电子，从最低能级的分子轨道开始，逐一地填充电子。

有机化学课件(第五版)李景宁主编第3章_单烯烃

137.2 125.1 126.8 119.7
115.1
烯烃
氢化热 kJ.mol-1
126.8
119.2
112.5
111.3
（1）稳定性：反式 > 顺式（2）C=C连接的烷基越多越稳定 • 稳定性：
• R2C=CR2 > R2C=CHR > RCH=CHR ≈ R2C=CH2 > RCH=CH2 > CH2=CH2
马氏规则，但从本质上看却符合马氏规则。
用途：制备醇（注意比较烯烃与硫酸加成水解反应得到的醇的结构）
二、自由基加成
亲电加成（离子型反应）加成取向：符合马氏规则
自由基加成（自由基反应）加成取向：反马氏规则
HBr在有过氧化物存在下与烯烃加成，其取向是反马氏规则的，称为过氧化效应（peroxide effect ）。
环氧乙烷乙醛丙酮
丙烯腈
五、聚合反应 polymerization
使用齐格勒-纳塔催化剂，生产不再需要高压，减少了生产成本，还可以对产物结构与性质进行控制。基于这些贡献，卡尔•齐格勒和居里奥•纳塔分享了 1963年的诺贝尔化学奖。
六、α- H 的卤代（自由基卤代）
α- H ：与官能团直接相连的碳原子上的氢
4-甲基-2-乙基己烯 2-ethyl-4-methylhexene
2,2,5-三甲基-3-己烯 2,2,5--trimethyl-3-hexene
4. 其他命名原则与烷烃相同
5. 几何异构的命名（1）顺反命名法
顺-2-丁烯
如何命名下列有机物？
反-2-丁烯
（2）Z、E命名法
• 同一个双键碳原子上的两个原子或基团比较，按“顺序规则”排出优先次序。

有机化学l-李景宁主编教案

生成邻二卤代物；卤素的反应活性次序： F2 > Cl2 > Br2 > I2 。
3、与乙硼烷的加成（硼氢化反应）（15min）
二、自由基加成反应（5-8min）
三、催化氢化（或催化加氢）反应和氢化热（5-8min）；
四、氧化反应
1、KMnO4、OsO4 氧化反应（8-12min）；
2、过氧酸氧化反应（8-12min）；
教学时数
2
教学
目标
体现以下方面：
要求学生理解有机化合物的研究对象，掌握有机化学基本理论、有机化学的发展史、有机化学的任务和基本概念等，获得认识有机化合物基本性质的能力，达到激发学生学习有机化学的兴趣目的。
教学
重点
难点
1.重点：第二节共价键的基本概念、第三节研究有机化合物的一般步骤。
2.难点：第三节研究有机化合物的一般步骤。
（二）具体目标
1．知识目标
通过理论知识教学，掌握各类有机化合物的性质、立体异构、有机合成等有机化学基础理论和基本知识，在教学内容选择上本着基础知识以“必需、够用”为度，在教学方法上注重学生自主学习能力的培养，加强应用能力和创新意识培养为原则，构建合理的教学体系。淡化过深的反应机理，强化与实际的联系。
教学
重点
难点
1.重点：第一节烯烃的结构、第二节烯烃的同分异构和命名。
2.难点：第三节烯烃的化学性质、第四节诱导效应、第五节烯烃的亲电加成反应。
教学
方法
讲解法为主，多媒体辅助
教学
过程
第一节烯烃结构；（5-6min）
1、用球棍式模型演示乙烯的分子结构，并用SP2 杂化解释乙烯分子的形成及特别是π键的特征；
教学
重点

[化学课件]有机化学第五版,李景宁主编第2章烷烃

章烷烃(alkane)
总目录
第一节烷烃的同系列及同分异构现象第五节烷烃的物理性质
一、烷烃的同系列二、同分异构体三、结构式的书写四、碳原子和氢原子的种类第二节烷烃的命名
第六节烷烃的化学性质一、化学性质稳定二、氧化反应三、热裂反应四、卤代反应
一、普通命名法二、烷基的命名三、系统命名法第三节烷烃的构型一、碳原子的四面体概念及分子模型二、碳原子的sp3杂化三、烷烃分子的形成四、分子立体结构的表示方法第四节烷烃的构象
4-丙基-6-异丙基壬烷 4-isopropyl-6-propylnonane
• 如果支链上还有取代基时，这个取代了的支链的名称可放在括号中或用带撇的数字来标明支链中的碳原子。
2-甲基-5-（1,2-二甲基丙基）癸烷或 2-甲基-5-1′,2′-二甲基丙基癸烷
学习的线索：
•结构——性质——用途
• 次序规则是为了表达某些有机化合物的立体化学关系，需决定有关原子或基团的排列次序。它的主要内容如下：
① 单原子取代基按其原子序数大小排列，大者为“较优”基团。若为同位素，则质量大的为“较优”基团。例如:
“＞”表示“优于”
②多原子取代基则逐个原子顺次比较，排出优先次序。
丁基
异丙基
两个基团的第一个原子所连接的原子或基团相同（C、H、H），则比较第二个原子：
甲烷
乙烷
丙烷
同系列中化合物互为同系物（homolog）
系列差 CH2
二、同分异构体
正丁烷
异丁烷
分子式相同，结构不同的化合物为同分异构体——同分异构体
分子式相同，碳干构造不同——碳干异构(constitutional isomerism)

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如频哪醇重排、贝克曼重排等，涉及碳正离子或碳负离子的重排
过程。
05
有机化合物的结构与性质
有机化合物的结构表示方法
构造式
用元素符号和短线表示化合物分子中原子的排列和结合方式的式子。包括分子式、结构式和结构简式。
空间构型
用模型或图形表示有机分子中原子或原子团的相对空间位置。包括球棍模型、比例模型和空间填充模型。
有机化学与医药科学
01
02

药物合成
有机化学是药物合成的基础，通过有机合成可以制备出具有特定药理活性的药物分子。
药物分析
有机化学方法可用于药物的质量控制和分析，确保药物的纯度和有效性。
药物设计与优化
基于有机化学原理，可以设计和优化药物分子的结构，提高药物的疗效和降低副作用。
有机化学与材料科学
反应等。
醇、酚、醚
醇
醇是脂肪烃基与羟基直接相连的有机化合物。根据羟基所连碳原子的类型不同，醇可分为伯醇、仲醇和叔醇。醇具有亲水性，能与水形成氢键，因此易溶于水。此外，醇还能发生氧化、酯化、脱水等反应。
酚
酚是芳香烃环上的氢原子被羟基取代的有机化合物。酚具有特殊的芳香气味，微溶于水，易溶于有机溶剂。酚具有弱酸性，能与碱反应生成盐和水。此外，酚还能发生氧化、取代等反应。
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• 绪论 • 烃类化合物 • 烃的衍生物 • 有机合成与反应机理 • 有机化合物的结构与性质 • 有机化学在日常生活中的应用
01
绪论
有机化学的研究对象
碳氢化合物
有机功能材料
研究碳氢化合物及其衍生物的结构、性质、合成和反应机理。
研究具有光、电、磁等特殊功能的有机材料的设计、合成与应用。

有机化学-第五版-华北师范大学等-李景宁-全册-课后习题答案[1]

《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。

答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）H 2C Cl （3）I （4）Cl 3 （5）H3COH（6）H3CCH 37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=]和16的氢[Ar （H ）=]，这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）；在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。

第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。

（3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3；键线式为；命名：戊烷。

3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃(4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答：该烷烃的分子式为C 7H 16。

李景宁《有机化学》(第五版)笔记和课后习题(含考研真题)详解-过渡金属π配合物及其在有机合成中的应用

第16章过渡金属π配合物及其在有机合成中的应用16.1复习笔记一、过渡金属元素的价电子层构型和成键特征1．过渡金属元素的价电子结构与成键特征（1）价电子层构型过渡金属元素的最外层电子数仅有1～2个，次外层的d亚层有1～9个电子，总共有9个价电子轨道，次外层的d轨道在能量上与最外层的s、p轨道接近，可以进行杂化，形成包含d、s、p成分的杂化轨道。

（2）成键特征过渡金属原子可以接受外来未成键电子或π电子云填充其空轨道，又可以利用填充的d 轨道与配体的反键轨道相重叠。

2．过渡金属配合物（1）羰基配合物和叔膦配合物过渡金属与一氧化碳、三苯基膦形成羰基配合物和叔膦配合物。

（2）π配合物过渡金属与不饱和烃（包括烯烃、炔烃及双烯烃等）形成π配合物。

（3）夹心结构的π配合物过渡金属与芳环或离域碳环形成具有夹心结构的π配合物。

二、过渡金属与不饱和烃形成的π配合物1．蔡塞盐（1）蔡塞盐分子构型蔡塞盐的Pt原子同三个Cl原子处在同一平面，该平面与乙烯分子的轴线相垂直，Pt原子并非只与乙烯双键中某一个C原子相连，而是与整个双键相连接的，Pt与双键的两个C 原子之间的距离相等，比乙烯分子C＝C键长（0.133nm）略为长些。

（2）蔡塞盐的成键方式在[PtCl3·C2H4]－中Pt与乙烯分子之间存在着两种彼此相关的成键方式，如图16-1所示。

图16-1[PtCl3·C2H4]-中的成键方式图16-1（a）由乙烯分子的π成键轨道与Pt原子的dsp2杂化轨道（未占据轨道）相重叠，形成σ三中心配位键。

图16-1（b）由Pt原子的填充的dp杂化轨道与对称性相匹配的乙烯π*反键轨道相重叠，形成π三中心配位键（反馈键）。

2．其他不饱和烃π配合物大多数过渡金属元素都可以形成稳定的π配合物，它们不仅可以与单烯烃形成π配合物，还可以与双烯烃、多烯烃、炔烃以及烯丙基形成π配合物。

图16-2典型的不饱和烃π配合物（1）由原菠二烯（含孤立双键）与PdCl2形成的π配合物，如图16-2中（a）；（2）二苯基乙炔分子以两个彼此垂直的π键可分别与金属原子配位，形成π配合物，如图16-2中（b）；（3）烯丙基也可与过渡金属形成π配合物，如图16-2（c）称为π-烯丙基镍[（π-C3H5）2Ni]；（4）由1,5-环辛二烯与Ni形成的二（1,5-环辛二烯）镍，如图16-2（d）。

有机化学第五版李景宁主编单烯烃

（3） π 电子云易极化流动性大，易变形极化
而发生反应。
（4）C=C 键的键长比C—C 键长缩短
化学键键长/nm
C—C 0.150
C=C 0.134
四、烯烃分子模型
乙烯：凯库勒球棒模型、斯陶特比例模型
第二节烯烃的同分异构和命名
一、烯烃的同分异构现象
1. 构造异构（constitutional isomerism）
6. 烯基的命名（烯基的编号从带有自由价的碳原子开始）
烯基结构式
烯基名称
英文
CH2=CH— C烯基（1-甲基乙烯基）
vinyl 1-propenyl isopropenyl
CH2=CHCH2—
烯丙基
注意：丙烯基与烯丙基的区别
allyl
第三节烯烃的化学性质
反应中心： C=C
E
反键轨道
原子轨道
2py
2py
成键轨道
2. π 键特点（1） π 键旋转受阻 π 键没有轴对称。旋转
时，两个p轨道不能重叠， π 键被破坏。
单键旋转
π键破坏
（2）π 键的稳定性 π 键不如σ 键稳定，易破
裂。
化学键键能
（kJ/mol）
C=C 610
C—C 345.6
π键 610-345.6=264.4
和碳正离子的稳定性第六节烯烃的制备第七节石油
第一节烯烃的结构
一、烯烃的键参数乙烯：
键能： C=C 610kJ/mol C—C 345.6kJ/mol C=C ≠345.6×2 kJ/mol π键：264.4kJ/mol
特点：
1）两个双键碳原子和四个原子或基团都在一个平
面上，每个碳原子只与三个原子以σ 单键相连。 2）C=C双键不是由两个C—Cσ 键组成，而是由一