有机物的检验与鉴别
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增分点 2 有机物的分离与提纯
[ 知识查补 ]
1．有机物分离提纯常用方法
分离提 纯方法
蒸馏
萃取 (主 要讨论液
适用范围
互溶液体 从液体中 提取液体
主要仪器
原理
蒸馏烧瓶、冷凝器、 温度计、牛角管、锥 形瓶、酒精灯
提纯或分离沸点不同的 液体混合物的方法
分液漏斗、烧杯
利用溶质在互不相溶的 溶剂里溶解度的不同， 用
(3)若被鉴别物中含羧酸类物质，则首先考虑选用饱和碳酸钠溶液；
(4)若被鉴别物质的水溶性或密度不同，则首先考虑选用水进行鉴别。
[增分题例 ]
类型一 有机物的检验与鉴别 【例 1】 (2018 ·青岛模拟 )下列实验方案不合理的是 ( ) A．鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制 B．鉴别织物成分是真丝还是人造丝：用灼烧的方法 C．鉴定苯中无碳碳双键：加入酸性高锰酸钾溶液
乙烯
酸性 KMnO 4 溶液，洗气
Hale Waihona Puke Baidu
B
MgCl 2 溶液 FeCl3
MgO ，过滤
C
HCl 气体
Cl2
饱和食盐水，洗气
D
乙醇
水
生石灰，过滤
解析 乙烯会被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳， 引入新杂质， 所以不能用
酸性高锰酸钾溶液除杂，应用溴水， A 错误； MgCl 2 溶液混有 FeCl3 杂质，可通
(2)依据密度大小鉴别
(3)依据有机物的结构特征或官能团鉴别
有机物或官能团
常用试剂
碳碳双键
溴水 酸性 KMnO 4 溶液
— OH
Na
反应产物或现象 褪色 褪色
产生 H2
Cu 或 Ag、 O2
生成醛
— COOH
紫色石蕊试剂 新制 Cu(OH) 2 悬浊液
变红 沉淀溶解，溶液呈蓝色
葡萄糖
银氨溶液 新制 Cu(OH) 2 悬浊液
而应该选用溴水。
(2)不减 —— 所加入的试剂只与杂质反应，与被提纯的物质不反应。如除去乙酸
乙酯中混有的乙酸不能选用氢氧化钠溶液，因为氢氧化钠溶液尽管能除去乙酸，
但乙酸乙酯也将在氢氧化钠溶液中彻底水解，应该选用饱和碳酸钠溶液。
(3)易分离 —— 加入的试剂及其与杂质反应后的产物必须容易分离除去。如除去
红色， CCl4 在下层，呈橙红色，溴水与己烯发生反应而褪色， A 项正确；溴水和
己烯发生加成反应生成二溴己烷可溶于苯中，无法用过滤分离， B 项错误；制溴
苯需用苯和液溴在 FeBr3 作催化剂的条件下反应， C 项错误；己烷和苯互溶，不
能用分液法分离， D 项错误。 答案 A
水浴加热生成银镜 煮沸生成砖红色沉淀
油脂
H2SO4 溶液 NaOH 溶液
生成甘油和羧酸 生成甘油和羧酸盐
淀粉
碘水
呈蓝色
蛋白质
浓硝酸
呈黄色 灼烧有烧焦羽毛气味
2.物质检验或鉴别时的 “四个首先 ”
(1)若被鉴别物中含烯、炔等物质，则首先考虑选用溴的四氯化碳溶液 (溴水 )或酸
性高锰酸钾溶液；
(2)若被鉴别物中含苯的同系物，则首先考虑选用酸性高锰酸钾溶液；
过加入 MgO 调节溶液的 pH，使铁离子水解生成沉淀除去， B 正确； 饱和食盐水
可以除去 Cl2 中的 HCl 气体， C 错误；除去乙醇中的水，应加生石灰后再蒸馏，
D 错误。 答案 B 【例 4】 (2018 ·沈阳调研 )下列实验能获得成功的是 ( ) A．用溴水可鉴别苯、 CCl4、己烯 B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量己烯 C．苯、溴水、铁粉混合制成溴苯 D．可用分液漏斗分离己烷和苯的混合物 解析 溴水分别与苯、 CCl 4 混合，不发生反应，静置后分层，苯在上层，呈橙
液萃取 ) 有机物
一种溶剂把溶质从它与
另一种溶剂所组成的溶
液里提取出来的方法
分液
互不相溶 液体
分液漏斗、烧杯
分离互不相溶的液体
2.解答有机物除杂的三原则
(1)不增 —— 不引入新的杂质。如除去甲烷中混有的乙烯时不能选用酸性高锰酸
钾溶液，因为酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化为 CO2，使得甲烷中增加新的杂质，
溴苯中的 Br2，若用 KI 溶液，虽然能与 Br2 反应生成 KBr ，但生成的 I2 又混入其
中，应用 NaOH 溶液后分液。
[增分题例 ]
类型二 有机物的分离与提纯
【例 3】 (2017 ·郑州模拟 )下列分离或提纯有机物的方法正确的是 ( )
选项 待提纯物质 杂质
除杂试剂及主要操作方法
A
乙烷
有关有机物的分离、 提纯与检验的实验选择题在新课标全国卷中经常出现， 有时 与无机实验结合在一起， 有时与有机物性质题一块出现， 此类实验选择题， 以有 机物的性质为核心， 综合考查化学实验的基本操作， 整体来说难度不是很大， 考 查学生分析和解决化学问题的能力。
增分点 1 有机物的检验与鉴别
[ 知识查补 ] 1．有机物检验与鉴别的三种方法 (1)依据水溶性鉴别
Cu(OH)2 悬浊液
D．鉴别苯乙烯 ( 和苯中
)和苯：将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量苯乙烯
解析 蔗糖水解实验的催化剂是稀硫酸， 葡萄糖与新制 Cu(OH)2 悬浊液的反应需
在碱性条件下进行，因而必须先加碱中和酸。 答案 A
【例 2】 (2017 ·济南一模 )下列鉴别方法不可行的是 ( ) A．仅用氨水即可鉴别 NaCl、AlBr 3、 AgNO 3 三种溶液 B．用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳 C．用新制氯水鉴别碘的淀粉溶液、含石蕊的烧碱溶液、硫酸铜溶液三种溶液 D．用烧碱溶液鉴别地沟油、甘油和石油 解析 氨水滴加到 NaCl 溶液中，无明显现象；滴加到 AlBr 3 溶液中，生成白色 沉淀，且氨水过量时，沉淀不溶解；滴加到 AgNO3 溶液中，先产生白色沉淀， 氨水过量时，白色沉淀逐渐溶解，最后得到澄清溶液，可以鉴别， A 可行。乙醇 和苯都能燃烧，且苯燃烧产生明亮火焰，冒出浓烟； CCl 4 不能燃烧，可以鉴别， B 可行。碘的淀粉溶液、含石蕊的烧碱溶液均显蓝色，滴加新制氯水后，两溶液 均变成无色，无法鉴别， C 不可行。地沟油的主要成分是油脂，不溶于水，但在 烧碱溶液中可发生水解反应而溶解； 甘油是丙三醇， 易溶于水； 石油是多种烃的 混合物，不溶于水，也不溶于烧碱溶液，可以鉴别， D 可行。 答案 C
[ 知识查补 ]
1．有机物分离提纯常用方法
分离提 纯方法
蒸馏
萃取 (主 要讨论液
适用范围
互溶液体 从液体中 提取液体
主要仪器
原理
蒸馏烧瓶、冷凝器、 温度计、牛角管、锥 形瓶、酒精灯
提纯或分离沸点不同的 液体混合物的方法
分液漏斗、烧杯
利用溶质在互不相溶的 溶剂里溶解度的不同， 用
(3)若被鉴别物中含羧酸类物质，则首先考虑选用饱和碳酸钠溶液；
(4)若被鉴别物质的水溶性或密度不同，则首先考虑选用水进行鉴别。
[增分题例 ]
类型一 有机物的检验与鉴别 【例 1】 (2018 ·青岛模拟 )下列实验方案不合理的是 ( ) A．鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制 B．鉴别织物成分是真丝还是人造丝：用灼烧的方法 C．鉴定苯中无碳碳双键：加入酸性高锰酸钾溶液
乙烯
酸性 KMnO 4 溶液，洗气
Hale Waihona Puke Baidu
B
MgCl 2 溶液 FeCl3
MgO ，过滤
C
HCl 气体
Cl2
饱和食盐水，洗气
D
乙醇
水
生石灰，过滤
解析 乙烯会被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳， 引入新杂质， 所以不能用
酸性高锰酸钾溶液除杂，应用溴水， A 错误； MgCl 2 溶液混有 FeCl3 杂质，可通
(2)依据密度大小鉴别
(3)依据有机物的结构特征或官能团鉴别
有机物或官能团
常用试剂
碳碳双键
溴水 酸性 KMnO 4 溶液
— OH
Na
反应产物或现象 褪色 褪色
产生 H2
Cu 或 Ag、 O2
生成醛
— COOH
紫色石蕊试剂 新制 Cu(OH) 2 悬浊液
变红 沉淀溶解，溶液呈蓝色
葡萄糖
银氨溶液 新制 Cu(OH) 2 悬浊液
而应该选用溴水。
(2)不减 —— 所加入的试剂只与杂质反应，与被提纯的物质不反应。如除去乙酸
乙酯中混有的乙酸不能选用氢氧化钠溶液，因为氢氧化钠溶液尽管能除去乙酸，
但乙酸乙酯也将在氢氧化钠溶液中彻底水解，应该选用饱和碳酸钠溶液。
(3)易分离 —— 加入的试剂及其与杂质反应后的产物必须容易分离除去。如除去
红色， CCl4 在下层，呈橙红色，溴水与己烯发生反应而褪色， A 项正确；溴水和
己烯发生加成反应生成二溴己烷可溶于苯中，无法用过滤分离， B 项错误；制溴
苯需用苯和液溴在 FeBr3 作催化剂的条件下反应， C 项错误；己烷和苯互溶，不
能用分液法分离， D 项错误。 答案 A
水浴加热生成银镜 煮沸生成砖红色沉淀
油脂
H2SO4 溶液 NaOH 溶液
生成甘油和羧酸 生成甘油和羧酸盐
淀粉
碘水
呈蓝色
蛋白质
浓硝酸
呈黄色 灼烧有烧焦羽毛气味
2.物质检验或鉴别时的 “四个首先 ”
(1)若被鉴别物中含烯、炔等物质，则首先考虑选用溴的四氯化碳溶液 (溴水 )或酸
性高锰酸钾溶液；
(2)若被鉴别物中含苯的同系物，则首先考虑选用酸性高锰酸钾溶液；
过加入 MgO 调节溶液的 pH，使铁离子水解生成沉淀除去， B 正确； 饱和食盐水
可以除去 Cl2 中的 HCl 气体， C 错误；除去乙醇中的水，应加生石灰后再蒸馏，
D 错误。 答案 B 【例 4】 (2018 ·沈阳调研 )下列实验能获得成功的是 ( ) A．用溴水可鉴别苯、 CCl4、己烯 B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量己烯 C．苯、溴水、铁粉混合制成溴苯 D．可用分液漏斗分离己烷和苯的混合物 解析 溴水分别与苯、 CCl 4 混合，不发生反应，静置后分层，苯在上层，呈橙
液萃取 ) 有机物
一种溶剂把溶质从它与
另一种溶剂所组成的溶
液里提取出来的方法
分液
互不相溶 液体
分液漏斗、烧杯
分离互不相溶的液体
2.解答有机物除杂的三原则
(1)不增 —— 不引入新的杂质。如除去甲烷中混有的乙烯时不能选用酸性高锰酸
钾溶液，因为酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化为 CO2，使得甲烷中增加新的杂质，
溴苯中的 Br2，若用 KI 溶液，虽然能与 Br2 反应生成 KBr ，但生成的 I2 又混入其
中，应用 NaOH 溶液后分液。
[增分题例 ]
类型二 有机物的分离与提纯
【例 3】 (2017 ·郑州模拟 )下列分离或提纯有机物的方法正确的是 ( )
选项 待提纯物质 杂质
除杂试剂及主要操作方法
A
乙烷
有关有机物的分离、 提纯与检验的实验选择题在新课标全国卷中经常出现， 有时 与无机实验结合在一起， 有时与有机物性质题一块出现， 此类实验选择题， 以有 机物的性质为核心， 综合考查化学实验的基本操作， 整体来说难度不是很大， 考 查学生分析和解决化学问题的能力。
增分点 1 有机物的检验与鉴别
[ 知识查补 ] 1．有机物检验与鉴别的三种方法 (1)依据水溶性鉴别
Cu(OH)2 悬浊液
D．鉴别苯乙烯 ( 和苯中
)和苯：将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量苯乙烯
解析 蔗糖水解实验的催化剂是稀硫酸， 葡萄糖与新制 Cu(OH)2 悬浊液的反应需
在碱性条件下进行，因而必须先加碱中和酸。 答案 A
【例 2】 (2017 ·济南一模 )下列鉴别方法不可行的是 ( ) A．仅用氨水即可鉴别 NaCl、AlBr 3、 AgNO 3 三种溶液 B．用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳 C．用新制氯水鉴别碘的淀粉溶液、含石蕊的烧碱溶液、硫酸铜溶液三种溶液 D．用烧碱溶液鉴别地沟油、甘油和石油 解析 氨水滴加到 NaCl 溶液中，无明显现象；滴加到 AlBr 3 溶液中，生成白色 沉淀，且氨水过量时，沉淀不溶解；滴加到 AgNO3 溶液中，先产生白色沉淀， 氨水过量时，白色沉淀逐渐溶解，最后得到澄清溶液，可以鉴别， A 可行。乙醇 和苯都能燃烧，且苯燃烧产生明亮火焰，冒出浓烟； CCl 4 不能燃烧，可以鉴别， B 可行。碘的淀粉溶液、含石蕊的烧碱溶液均显蓝色，滴加新制氯水后，两溶液 均变成无色，无法鉴别， C 不可行。地沟油的主要成分是油脂，不溶于水，但在 烧碱溶液中可发生水解反应而溶解； 甘油是丙三醇， 易溶于水； 石油是多种烃的 混合物，不溶于水，也不溶于烧碱溶液，可以鉴别， D 可行。 答案 C