亲核亲电反应
亲电反应和亲核反应讲稿林桂汕一、目的和要求通过本节课的
亲电反应和亲核反应讲稿林桂汕一、目的和要求通过本节课的林桂汕一、目的和要求通过本节课的学习,达到: 1. 把握共价键的断裂方式 2. 把握有机化学反应类型的分类 3. 把握亲电试剂和亲核试剂的概念 4. 把握亲电和亲核概念 5. 把握亲电和亲核反应的历程要求能够辨不亲电反应和亲核反应。
引言(提出咨询题)我们讲乙炔和溴的四氯化碳溶液反应生成1,2,1,2,2—四溴乙烷的反应为亲电加成,反应式如下:C H CH Br 2CCl 4C H CH BrBr Br 2CCl 4C H CHBrBr BrBr亲核加成反应,反应式如下:C H CH CH 3OH KOHC H 2C H OCH 3在有机化学的学习过程中,亲电和亲核是让专门多同学困惑的概念,为了讲明亲电和亲核的概念,让我们从共价键的断裂讲起,来阐明亲核反应和亲电反应。
二、共价键的断裂方式有机化学反应的实质是旧键的断裂和新键的形成过程。
组成有机化合物的化学键要紧是共价键,共价键是由电子云重叠而成,每根共价键由电子对(2个电子)构成,共价键的断裂方式有两种:1 均裂均裂:A :B → A · + B ·即构成共价键的电子对在断裂时平均分配到两个原子上,形成带有单电子的爽朗原子或基团——游离基(又叫自由基),这种断裂方式称为共价键的均裂。
2 异裂异裂:A:B →A- +B+(或A+ +B-)即构成共价键的电子对在断裂时完全转移到1个原子上,形成正离子和负离子,这种断裂方式称为共价键的异裂。
三、有机反应类型分类按照共价键断裂方式分类按照共价键的断裂方式分类,可分为协同反应、自由基反应、离子型反应:协同反应:在反应过程中,旧键的断裂和新键的形成都相互和谐地在同一步骤中完成的反应称为协同反应。
协同反应往往有一个环状过渡态。
它是一种基元反应。
自由基型反应:由于分子通过均裂产生自由基而引发的反应称为自由基型反应。
自由基型反应分链引发、链转移和链终止三个时期:链引发时期是产生自由基的时期。
有机化学(武汉大学) 亲核与亲电反应
h
76
卤代烃对取代和消去反应的反应性
卤代烃 的类型
伯卤
仲卤
叔卤
SN1
SN2
E1
E2
否
有利
否
强、位阻 大的碱
在极性溶剂 中溶剂解
在极性溶剂 中非碱性亲
核试剂
极性非质 子溶剂, 好的亲核
试剂
否
在极性溶剂 中溶剂解
在溶剂解条 件下
特丁氧鎓离子 H
h
5
机理
步骤二:
特丁氧鎓离子电离 H
+ (CH3)3C O:
H
慢,单分子反应
H
(CH3)3C+ + :O:
特丁基碳正离子
H
h
6
机理
步骤三: 氯离子与特丁基碳正离子结合 (CH3)3C+ + :C....l:–
快,双分子反应
.. (CH3)3C C..l:
特丁基氯
h
7
碳正离子形成
H2O
(CH2)5CH3
(S)-(+)-2-辛醇 (83%) h
CH3 H C OH
CH3(CH2)5
(R)-(–)-2-辛醇 (17%)
20
图示
离子化 得到碳正离子;手性中心 的三个键变成了平面
+
–
h
21
图示
+
离去基团屏蔽了碳正离子
–
的一边;亲核试剂进攻其
相反方向的速率快
h
22
图示
–
超过 50%
68
E2 反应的立体化学
两个消去基团(H 和X)键必须在同一平面内
HX
H
X
亲核反应的五种反应名称
亲核反应的五种反应名称亲核反应是有机化学中一类重要的反应类型,其特点是亲电子试剂与亲核试剂之间发生电子亲核配对而形成新的化学键。
下面将介绍亲核反应的五种常见反应名称,并对其进行拓展解释。
1. 酯化反应:酯化反应是一种常见的亲核反应,指的是酸和醇(或酚)反应生成酯的过程。
这种反应通常需要酸性条件和催化剂的存在,例如酸催化剂或酸酐。
酯化反应在有机合成中广泛应用,可以用于合成酯类化合物,如香精、染料和药物。
2. 醇醚反应:醇醚反应是一种亲核取代反应,指的是醇与亲电试剂(如烷基卤化物、醇基卤化物)反应生成醚的过程。
这种反应通常需要碱性条件和催化剂的存在,如碱催化剂或亲核试剂的过量使用。
醇醚反应在有机合成中常用于合成醚类化合物,如溶剂、溶媒和表面活性剂。
3. 酮醇互变异构反应:酮醇互变异构反应是一种重要的亲核反应,指的是酮与醇之间发生互变异构的过程。
这种反应通常需要酸性或碱性条件的存在,以促进酮与醇之间的质子转移或亲核取代反应。
酮醇互变异构反应广泛应用于有机合成中,可用于生成不同的酮或醇异构体,从而获得具有不同性质的化合物。
4. 羧酸酯化反应:羧酸酯化反应是一种常见的亲核反应,指的是羧酸与醇反应生成羧酸酯的过程。
这种反应通常需要酸性条件和催化剂的存在,如酸催化剂或酸酐。
羧酸酯化反应在有机合成中常用于合成酯类化合物,如涂料、塑料和染料。
5. 亲核加成反应:亲核加成反应是一类亲核取代反应,指的是亲核试剂与亲电试剂之间发生加成反应生成新的化学键。
这种反应通常需要亲电试剂和亲核试剂的反应活性,如烯烃与亲核试剂的加成反应。
亲核加成反应在有机合成中广泛应用,可用于构建碳-碳和碳-杂原子键,从而形成多样化的有机化合物。
总的来说,亲核反应是有机化学中一类重要的反应类型,通过亲电子试剂和亲核试剂之间的反应生成新的化学键。
这些反应在有机合成中起着重要的作用,可以用于构建有机分子结构、合成药物和化学品,并推动有机化学的发展。
亲电反应和亲核反应-专题讲座-PPT
亲 核 取代反应
+ CH3ONa
CH3Br
+ CH3OCH3 NaBr
亲核试 剂
反应 物
通常认为此反应是由亲核试剂CH3O-引起的亲核取代反应, 指的是CH30-取代了CH3Br的中的Br-,而不是Br-取代了 CH3ONa中的CH3O-,可见是优先选择与碳的反应为标准, 即以试剂取代与碳直接相连的基团为准。
亲核试剂 nucleophilic reagent 对原子核有显著结构上的亲和力,而起反应的试剂称为亲核试剂。亲核试剂是具有
未共用电子对的中性分子和负离子,是电子对的给予体,它在化学反应过程中以给出电 子或共用电子的方式和其他分子或离子生成共价键。
亲核试剂 亲核试剂通常是路易斯碱,但是,虽然亲核试剂和Lewis都是结合质子的,但是他们之 间并没什么联系。 例如,HO—、RO—、Cl—、Br—、CN—、R3N—、H2O、ROH 等是亲核试剂。烯烃和芳烃也常被看作是亲核试剂,因为它们易与正离子或缺电子的 分子反应。 多重键的π电子对也被看作是亲核试剂。 能提供电子与反应物的缺电子部分形成新键的 试剂。 可分为两类:一类是负离子,如HO-、RO-、CN-或X-等;另一类是Lewis碱如H2O、 NH3和ROH等。
成反应。
2、亲核取代反应历程 (1)双分子亲核取代反应(SN2) 以溴甲烷在碱性水溶液中水解生成甲醇为例,说明双分子 亲核取代反应历程。反应如下:
反应按以下过程进行:
CH3Br
NaOH H2O
CH3OH + Br
反应速度即与反应物的浓度有关,又与试剂的浓度有关,反应中新键的建立和旧键的 断裂是同步进行的,共价键的变化发生在两分子中,因此称为双分子亲核取代反应, 以SN2表示。
亲核取代和亲电取代机理
亲核取代和亲电取代机理亲核取代和亲电取代是有机化学中两种常见的取代反应机理。
它们分别指的是通过亲核试剂和亲电试剂进行的取代反应。
亲核取代是指以亲核试剂作为反应物,亲核试剂中的亲核原子攻击原有化合物的电子,将其替代出来的反应。
亲核试剂通常是带有孤对电子或具有亲电子云的化合物,如氢氧根离子(OH-)、氯离子(Cl-)等。
在亲核取代反应中,亲核试剂攻击原有化合物中具有较高反电子密度的原子,如卤素原子、烷基碳原子等。
亲核取代反应中,亲核试剂中的亲核原子与原有化合物中的原子形成新的化学键,使原有化合物中的原子被替代掉。
这种反应机理常见于醇的酯化反应、卤代烃的取代反应等。
亲电取代是指以亲电试剂作为反应物,亲电试剂中的亲电子云攻击原有化合物的电子,将其替代出来的反应。
亲电试剂通常是带有正电荷或具有亲电子云的化合物,如卤代烃、酸酐等。
在亲电取代反应中,亲电试剂中的亲电子云与原有化合物中的原子形成新的化学键,使原有化合物中的原子被替代掉。
亲电取代反应中,亲电试剂中的正电荷或亲电子云攻击原有化合物中的电子密度较高的原子,如孤对电子、芳环上的π电子等。
这种反应机理常见于卤代烃的取代反应、酯的水解反应等。
亲核取代和亲电取代机理之间存在一定的区别。
首先,在反应物的选择上,亲核取代需要选择具有亲核性的试剂,而亲电取代需要选择具有亲电性的试剂。
其次,在反应过程中,亲核取代是通过亲核试剂攻击原有化合物中的电子实现的,而亲电取代是通过亲电试剂攻击原有化合物中的电子实现的。
此外,在反应速率上,亲电取代的速率通常较快,而亲核取代的速率较慢。
另外,反应的产物也有所不同,亲核取代反应通常会产生亲核试剂中的原子或基团替代原有化合物中的原子或基团,而亲电取代反应通常会产生亲电试剂中的原子或基团替代原有化合物中的原子或基团。
总结起来,亲核取代和亲电取代是有机化学中常见的取代反应机理。
亲核取代通过亲核试剂攻击原有化合物中的电子,亲电取代通过亲电试剂攻击原有化合物中的电子。
亲电取代和亲核取代例子
亲电取代和亲核取代例子以亲电取代和亲核取代是有机化学中的两个重要概念,它们描述了在化学反应中发生的两种取代反应。
亲电取代是指一个亲电子试图取代一个离子或亲核物质中的一个原子或基团的反应。
亲核取代是指一个亲核试图取代一个分子中的一个原子或基团的反应。
下面将分别列举亲电取代和亲核取代的例子。
亲电取代的例子:1. 酸催化的醇酯化反应:酸催化下,醇和酸发生酯化反应,醇中的亲电子攻击酸中的羰基碳,形成酯。
2. 酮和醛的氧化还原反应:还原剂(如金属氢化物)提供亲电子,被酮或醛中的亲电子接受,形成醇。
3. 烯烃的电子亲加反应:亲电试剂(如卤素)攻击烯烃的π电子,形成加成产物。
4. 亲电芳香取代反应:亲电试剂(如卤素)攻击芳香化合物的芳环,取代芳环上的氢原子。
5. 酰氯酯化反应:酰氯作为亲电试剂,攻击醇中的亲电子,形成酯。
6. 羟基磺酸酯化反应:羟基磺酸作为亲电试剂,攻击醇中的亲电子,形成磺酸酯。
7. 酰基氯醇酯化反应:酰基氯作为亲电试剂,攻击醇中的亲电子,形成酯。
8. 亲电取代的氯化反应:亲电试剂(如氯化氢)攻击有机物中的亲电子,取代有机物中的原子或基团。
9. 亲电取代的溴化反应:亲电试剂(如溴化氢)攻击有机物中的亲电子,取代有机物中的原子或基团。
10. 亲电取代的碘化反应:亲电试剂(如碘化氢)攻击有机物中的亲电子,取代有机物中的原子或基团。
亲核取代的例子:1. 醇的亲核取代反应:亲核试剂(如卤代烃)攻击醇中的醇氧原子,形成醚。
2. 醛和酮的亲核取代反应:亲核试剂(如胺)攻击醛或酮中的羰基碳,形成亲核加合物。
3. 烯烃的亲核加成反应:亲核试剂(如水或醇)攻击烯烃的π电子,形成加成产物。
4. 亲核取代的碱性水解反应:碱催化下,亲核试剂(如水或醇)攻击酯或酰氯中的羰基碳,形成醇或酸。
5. 亲核取代的酸性水解反应:酸催化下,亲核试剂(如水或醇)攻击酯或酰氯中的羰基碳,形成醇或酸。
6. 亲核取代的酸性醇酯化反应:酸催化下,亲核试剂(如醇)攻击酯中的羰基碳,形成醚和酸。
有机化学基础知识点整理酰氯的亲核和亲电反应
有机化学基础知识点整理酰氯的亲核和亲电反应酰氯(acyl chloride)作为有机化学中一种重要的化合物,具有丰富的反应性和广泛的应用领域。
本文将对酰氯的亲核和亲电反应进行整理,包括酰氯的制备方法、亲核反应和亲电反应等方面的知识点,以帮助读者全面了解有机化学中酰氯的基础知识。
一、酰氯的制备方法酰氯可以通过不同的方法来制备,其中较常用的方法有以下几种:1. 酰氯化合物与氯化亚砜反应:将酰氯化合物与氯化亚砜反应,在碱的作用下生成酰氯。
2. 酰氯化合物与氯化亚砜或氯化锡反应:将酰氯化合物与氯化亚砜或氯化锡反应,在无水条件下制备酰氯。
3. 酰氯化合物与氯化亚砜反应:将酰氯化合物与氯化亚砜反应,在碱的作用下生成酰氯。
4. 碳氧化合物与氯化磷反应:将碳氧化合物与氯化磷反应,生成酰氯。
二、酰氯的亲核反应酰氯作为一种具有高度电性的化合物,可以发生亲核取代反应。
常见的酰氯亲核反应包括以下几类:1. 酰氯与氨、胺反应:酰氯可以与氨或胺发生取代反应,生成相应的酰胺。
反应条件通常为室温下,有机溶剂存在,或者在碱的催化下进行。
这类反应常用于酰氯化合物的合成和酰胺的制备。
2. 酰氯与醇反应:酰氯可以与醇反应,生成酯。
这种反应通常需要在无水条件下进行,并加入催化剂如吡啶或三乙胺。
酰氯与醇的反应是制备酯的常用方法之一。
3. 酰氯与羧酸反应:酰氯可以与羧酸发生取代反应,生成酰胺。
这种反应通常在碱的催化下进行,生成的产物为酰胺和盐。
4. 酰氯与芳烃反应:酰氯可以与芳烃发生取代反应,生成酰苯。
这种反应通常在酸性条件下进行,生成的产物是酰苯和氯离子。
三、酰氯的亲电反应酰氯作为强亲电试剂,可以参与多种亲电反应。
常见的酰氯亲电反应包括以下几类:1. 酰氯的酰基取代反应:酰氯可以发生酰基的取代反应,生成酯或酰胺。
这种反应常常需要催化剂的存在,如醇或胺等。
2. 酰氯的加成反应:酰氯可以与亲电双键发生加成反应,生成酮、醛或酰胺等化合物。
这种反应通常需要在碱的存在下进行。
亲电取代和亲核取代例子
亲电取代和亲核取代例子亲电取代和亲核取代是有机化学中常见的反应类型,它们分别是指一个原子或基团被一个亲电试剂取代或被一个亲核试剂取代。
下面将分别列举十个例子来说明这两个反应类型。
亲电取代:1. 醇的酸催化醚化反应:醇与酸催化剂反应生成醚。
例如,乙醇与浓硫酸反应生成乙醚。
2. 卤代烷的亲电取代反应:卤代烷与亲电试剂反应生成取代产物。
例如,溴乙烷与氢氧化钠反应生成乙醇。
3. 酮的氧化反应:酮与亲电氧化剂反应生成酮酸。
例如,丙酮与高锰酸钾反应生成丙酮酸。
4. 脂肪酸的酯化反应:脂肪酸与醇反应生成酯。
例如,乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯。
5. 酸催化的烯烃加成反应:烯烃与亲电试剂反应生成加成产物。
例如,丙烯与溴反应生成1,2-二溴丙烷。
6. 羰基化合物的亲电取代反应:羰基化合物与亲电试剂反应生成取代产物。
例如,醛与氨反应生成胺。
7. 羧酸的酯化反应:羧酸与醇反应生成酯。
例如,乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯。
8. 酰卤的亲电取代反应:酰卤与亲电试剂反应生成取代产物。
例如,酰氯与氨反应生成酰胺。
9. 羟醛的亲电取代反应:羟醛与亲电试剂反应生成取代产物。
例如,甲醛与氨反应生成甲酰胺。
10. 羧酸的酯化反应:羧酸与醇反应生成酯。
例如,乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯。
亲核取代:1. 卤代烷的亲核取代反应:卤代烷与亲核试剂反应生成取代产物。
例如,溴乙烷与氢氧化钠反应生成乙醇。
2. 酮的亲核取代反应:酮与亲核试剂反应生成取代产物。
例如,丙酮与甲胺反应生成N-甲基丙酮胺。
3. 羰基化合物的亲核取代反应:羰基化合物与亲核试剂反应生成取代产物。
例如,醛与氨反应生成胺。
4. 酸催化的醇的酯化反应:醇与酸催化剂反应生成酯。
例如,乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯。
5. 羧酸的亲核取代反应:羧酸与亲核试剂反应生成取代产物。
例如,乙酸与氨反应生成乙酰胺。
6. 羧酸的酯化反应:羧酸与醇反应生成酯。
例如,乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯。
7. 羟醛的亲核取代反应:羟醛与亲核试剂反应生成取代产物。
亲电加成反应难易顺序
亲电加成反应难易顺序
亲电加成反应是一种化学反应,其中一个亲电试剂攻击并与一个电子负足以提供反应的亲核试剂结合。
这种反应的难易程度可以基于亲电试剂的亲电性和亲核试剂的亲核性来确定。
以下是亲电加成反应的难易顺序示例:
1. 亲电性高的亲电试剂和亲核性高的亲核试剂之间的反应通常比较易于进行。
例如,亲电性较高的卤代烃(如溴代烷)可以与亲核性较高的亚胺产生加成反应。
2. 亲电性适中的亲电试剂和亲核性适中的亲核试剂之间的反应可能要求更特殊的条件或催化剂。
例如,羧酸和醇可以进行酯化反应,其中酸催化剂帮助推动反应。
3. 亲电性较低的亲电试剂和亲核性较低的亲核试剂之间的反应可能是较困难的。
这种情况下,通常需要更强的条件或更特殊的催化剂。
例如,酮和亚胺之间的加成反应通常需要更高的温度和酸性条件。
需要注意的是,亲电性和亲核性不是绝对的值,而是相对于其他分子或试剂而言的。
此外,反应的难易程度还受到其他因素的影响,如溶剂、温度和反应物的浓度等。
因此,上述顺序仅供参考,具体的反应难易程度可能因具体情况而有所不同。
有机化学基础知识点整理亲电取代反应和亲核取代反应的区别
有机化学基础知识点整理亲电取代反应和亲核取代反应的区别有机化学是化学学科中的一个重要分支,主要研究有机化合物的结构、性质以及它们之间的反应。
在有机化学中,亲电取代反应和亲核取代反应是两种常见且重要的反应类型。
本文将对这两种反应进行详细介绍,并总结它们的区别。
一、亲电取代反应亲电取代反应是一种亲电子试剂(电子亲和力较强)与有机物发生反应,产生亲电子试剂的正离子和有机物的亲电子中间体,最后产生新的有机产物的反应。
亲电取代反应通常涉及到电子丰富的亲电子试剂(如卤代烃和醇类)与缺电子的有机物之间的反应。
亲电取代反应的特点是:1. 亲电子试剂攻击有机物中的亲电子中间体,将其替换为一个新的官能团。
2. 反应速率受限于亲电子试剂的浓度和反应物之间的亲合度。
3. 反应发生在一个步骤中,生成一个过渡态。
亲电取代反应的例子包括:1. 氯代烃和醇的取代反应:氯代烃与醇反应生成醚。
2. 酯键的加成取代反应:酯与亲电子试剂(如卤代烃)反应生成取代酯。
二、亲核取代反应亲核取代反应是一种亲核试剂(电子给予力较强)与有机物发生反应,产生亲核试剂的负离子和有机物的亲核中间体,最后产生新的有机产物的反应。
亲核取代反应通常涉及到电子缺乏的有机物与亲核试剂(如羟基离子和氨基离子)之间的反应。
亲核取代反应的特点是:1. 亲核试剂攻击有机物中的亲核中间体,将其替换为一个新的官能团。
2. 反应速率受限于亲核试剂的浓度和反应物之间的亲合度。
3. 反应发生在两个步骤中,首先生成一个过渡态,然后生成最终产物。
亲核取代反应的例子包括:1. 羟基离子与卤代烃的取代反应:羟基离子(OH-)攻击卤代烃中的卤素原子,生成醇。
2. 氨基离子与酰卤的取代反应:氨基离子(NH2-)攻击酰卤中的酰基,生成酰胺。
三、亲电取代反应和亲核取代反应的区别亲电取代反应和亲核取代反应在机理和试剂选择上有明显的区别:1. 亲电取代反应中,试剂是亲电子试剂,而亲核取代反应中,试剂是亲核试剂。
亲核反应和亲电反应详解
亲核反应和亲电反应详解亲核反应和亲电反应是化学反应中常见的两种类型,也是有机化学中非常重要的反应类型。
本文将详细介绍这两种反应类型的概念、特征、机理和应用。
一、亲核反应1.概念亲核反应是指一种化学反应,其中亲核试剂重新排列电子,以将其自由电子对π或σ化学键或异或卤化物中的离子上的部分或全部缺失电子。
亲核试剂通常是高度电负的分子或离子,例如羟离子(OH^-)、氨(NH3)、水(H2O)等,它们能够通过捐赠其孤对电子,与分子中缺少电子的原子结合成新的分子。
2.特征亲核试剂的特征是其孤对电子,孤对电子可以捐赠给其他分子或离子,导致亲核化学反应。
由于孤对电子的强烈电负性和它们的珀金效应,亲核试剂往往具有非常高的核磁共振效应。
3.机理亲核反应通常是通过一系列的中间体来发生的,通常由亲核试剂捐给它的一对孤对电子中间体的形成来开始。
这个中间体可以与试图接受电子(即拥有亲电性)的正电荷物质中的空位结合形成新的分子。
例如,亲核反应中乙酸乙酯与水反应,形成醋酸和乙醇,中间体形成过程如下所示:CH3COOCH2CH3 + H2O → CH3COOH + CH3CH2OH4.应用亲核反应是有机合成反应中最常用的反应之一,可以用于生成各种高级化学品,例如药物、香料和颜料。
在有机化学中,亲核反应通常被用于制备卤代烃、醇、酸、醛、胺等,还可以用于制备有机材料。
二、亲电反应1.概念亲电反应是指一种化学反应,其中亲电试剂试图接受电子,以形成新的键。
亲电试剂通常是电荷正电荷或部分正的分子或离子,例如卤原子(Cl^-、Br^-、I^-)、硫酰氯(SOCl2)、卤代烃、羨基或胺。
2.特征亲电试剂的特征是它们能够吸引到缺乏电子的原子或化学键,以结束其势能失衡状态。
它们具有较高的杂原子PN、SP、PC、PD等的放射性惯性和亲电性等,并且往往容易形成极性化的共价键。
3.机理亲电反应的机理通常涉及到一个亲电试剂试图与电子稠密的分子中的缺乏的键上的原子建立连接。
有机化学基础知识点亲电取代反应与亲核加成反应的比较
有机化学基础知识点亲电取代反应与亲核加成反应的比较在有机化学中,亲电取代反应和亲核加成反应是两种重要的反应类型。
它们在有机合成中扮演着不可或缺的角色。
本文将对亲电取代反应和亲核加成反应进行详细的比较和讨论。
亲电取代反应是一种化学反应,其中一个电子不足的离子或分子(电亲强碱)攻击并取代一个电子富集的离子或分子(电亲强酸)。
亲电取代反应的速率取决于亲电性,即反应中电子欲求的强度,以及亲电试剂的浓度。
亲电试剂通常是正离子,如卤素化合物和烷基化合物。
亲电取代反应的经典例子是烷基卤化反应,其中醇被卤代烷取代。
亲核加成反应是一种化学反应,其中一个亲电矩离子或分子攻击并与一个电荷部分共价键合。
与亲电取代反应不同,亲核加成反应的速率取决于亲核试剂的浓度,而不是亲核性。
亲核试剂通常是负离子,如氢氧化物、氨基物或酰胺。
亲核加成反应的经典例子是醛和胺之间的亲核加成反应,生成酮和水。
亲电取代反应和亲核加成反应在许多方面都有一些重要的区别。
首先,在反应速率方面,亲电取代反应的速率取决于亲电性,即亲电试剂会影响反应速率。
而亲核加成反应的速率取决于亲核试剂的浓度,即亲核性对反应速率没有直接影响。
其次,在反应机理上,亲电取代反应通常经历过渡态,其中间产物含有正电荷或共价键极性化。
比如在烷基卤化反应中,亲电试剂攻击醇形成一个正离子中间体。
而亲核加成反应通常经历一个亲核试剂直接攻击亲电靶标,并形成一个中间体。
比如在醛和胺之间的亲核加成反应中,胺直接与醛形成一个亲核加成产物。
此外,在立体化学上,亲电取代反应和亲核加成反应也有所不同。
在亲电取代反应中,通常会出现排斥位效应,例如溴代烷的生成中,由于孤对电子的浓度较大,通常在反应中排斥亲电试剂的攻击。
而在亲核加成反应中,通常不涉及排斥位效应,亲核试剂可以从不同的方向进攻。
综上所述,亲电取代反应和亲核加成反应在速率、机理和立体化学等方面存在差异。
了解这些差异可以帮助有机化学家更好地理解和应用这两种反应。
亲核加成反应机理
亲核加成反应机理一、引言亲核加成反应是有机化学中最为基础和重要的反应之一。
它是指一种亲核试剂与一个电子缺陷的亲电试剂之间发生加成反应,形成一个新的化合物。
这个新化合物由于不稳定,往往会进一步发生消除、重排、氧化还原等反应,最终得到目标产物。
二、亲核试剂和亲电试剂1. 亲核试剂亲核试剂通常是带有孤对电子或负电荷的分子或离子,如氢氧根离子(OH-)、氨(NH3)、硫醇(SH-)等。
它们具有强大的亲核性,可以攻击含有正离子或部分正电荷的分子或离子,并与其形成共价键。
2. 亲电试剂亲电试剂通常是带有正离子或部分正电荷的分子或离子,如卤素(Cl2、Br2、I2)、羰基(CO)、烯丙基阳离子等。
它们具有强大的亲电性,在反应中可以吸引周围的电子密度,并与相邻原子形成新键。
三、机理1. 两种反应机理亲核加成反应可以分为两种不同的机理:S N 2和S N 1。
它们的区别在于反应物的电子密度和反应条件。
2. S N 2机理在S N 2机理中,亲核试剂直接进攻亲电试剂上的部分正电荷,形成一个过渡态,然后断裂原有键,形成新的共价键。
这个过程是单步反应,不需要中间体参与。
它适用于那些具有较高电子密度、不太稳定、易于受到亲核试剂攻击的亲电试剂。
3. S N 1机理在S N 1机理中,亲电试剂先失去一个离子(通常是卤素离子),形成一个带正电荷的中间体。
然后亲核试剂进攻这个中间体上的部分正电荷,形成新的共价键。
这个过程是两步反应,需要中间体参与。
它适用于那些具有较低电子密度、较稳定、难以受到亲核试剂攻击的亲电试剂。
四、影响因素1. 反应物结构反应物结构对亲核加成反应起着至关重要的作用。
一般来说,亲电试剂上的部分正电荷越大,反应越容易进行。
而亲核试剂上的孤对电子或负电荷越强,反应也越容易进行。
2. 溶剂效应溶剂对亲核加成反应也有一定的影响。
通常来说,极性较大、能够稳定离子的溶剂有利于S N 1机理的进行;而极性较小、不太稳定离子的溶剂则有利于S N 2机理的进行。
大学有机化学反应方程式总结亲电加成和亲核取代反应
大学有机化学反应方程式总结亲电加成和亲核取代反应在有机化学中,亲电加成和亲核取代反应是两种常见的反应机理。
它们在有机合成中具有重要的地位,能够合成各种有机化合物。
本文将对亲电加成和亲核取代反应的机理和常见的反应方程式进行总结。
亲电加成反应是指通过亲电试剂攻击有机化合物中的亲电性较强的部分,从而形成共价键和新的化合物。
亲电试剂可以是正离子或中性分子,常见的有卤代烷、氯化亚砜、硫酮等。
亲电加成反应的机理通常包括四个步骤:1. 亲电试剂进攻:亲电试剂通过正电荷或δ+部分攻击有机分子的亲电性较强的部分;2. 形成共价键:亲电攻击后形成新的化学键,生成中间体;3. 步骤二反应完成:通过负离子或中性分子的攻击,使得步骤二生成的中间体去离子,生成产物;4. 氢离子回收:再生负离子或中性分子的离子,进行下一轮反应。
亲电加成反应的反应方程式常常以杂环化合物的形式出现,例如:环氧化酮的开环反应、环胺的开环反应等。
下面是几个亲电加成反应的常见例子:1. 环氧化酮的开环反应:[图1]2. 氨的亲电加成反应:[图2]3. 烯烃的亲电加成反应:[图3]亲核取代反应是指通过亲核试剂攻击有机分子中较强亲核性的部分,从而发生反应。
亲核试剂可以是负离子或中性分子,常见的有水、氨、醇等。
亲核取代反应通常包括三个步骤:1. 亲核试剂进攻:亲核试剂通过负离子或δ-部分攻击有机分子的亲核性较强部分;2. 形成新的化学键:亲核攻击后,在反应物中形成新的共价键;3. 步骤二反应完成:通过离子或中性分子的离去,生成产物。
亲核取代反应的常见反应方程式有醇的取代反应、酯的加水反应等。
下面是几个亲核取代反应的常见例子:1. 醇的取代反应:[图4]2. 酯的加水反应:[图5]3. 卤代烃的取代反应:[图6]亲电加成和亲核取代反应是大学有机化学中重要的反应机制,对于有机化合物的合成有着重要的意义。
在实际应用中,根据具体反应需要选择适当的试剂和条件,合理设计反应方程式,才能获得所需的产物。
有机化学基础知识点亲电取代与亲核取代反应
有机化学基础知识点亲电取代与亲核取代反应有机化学基础知识点——亲电取代与亲核取代反应有机化学是研究和研发有机物的化学分支,涉及到各种有机物的合成、结构、性质和反应等方面。
其中,亲电取代和亲核取代是有机化学中非常重要的两种反应类型。
本文将针对亲电取代和亲核取代反应进行详细介绍和分析。
一、亲电取代反应亲电取代反应是指有机化合物中一个功能团或原子离去后,被亲电试剂攻击,形成新的化学键的过程。
亲电试剂具有亲电子云的特性,能够通过捐赠亲电子来形成化学键。
1. 亲电试剂常见的亲电试剂包括卤化物(如溴化氢、氯化亚铁等)、含有电子吸引基团的酸和酸酐(如硫酸、醋酸酐等)以及含有正离子的化合物(如金属离子、季铵盐等)等。
2. 反应机理亲电取代反应的机理通常可以分为S_N1和S_N2两种类型。
S_N1反应是一步反应,发生在官能团离去后,由亲电试剂进攻形成产物;S_N2反应是一个过渡态反应,它在官能团离去前就有亲电试剂进攻,并形成过渡态,最后再使官能团离去。
3. 实例分析以卤代烷和溴化质子为例,卤代烷分子中的卤素离子离去后,生成的碳正离子被溴化质子进攻,形成新的化学键,最终生成溴代烷的产物。
二、亲核取代反应亲核取代反应是指有机化合物中一个亲核试剂通过捐赠一对电子来进攻另一个离去基团,从而形成新的化学键的过程。
亲核试剂具有丰富的电子密度,能够通过捐赠引亲核电子来形成化学键。
1. 亲核试剂常见的亲核试剂包括含有孤对电子的亲核试剂(如氨水、氢氧化钠等)和硬碱(如亚硝酸钠等)以及π键亲核试剂(如乙烯、丁二烯等)等。
2. 反应机理亲核取代反应的机理可以分为亲核试剂进攻前官能团离开的反应(即SN1反应)和官能团离去前亲核试剂进攻的反应(即SN2反应)。
3. 实例分析以卤代烷和氢氧化钠为例,氢氧化钠中的氢氧根离子捐赠一对电子攻击卤代烷分子中的卤素离子,形成新的碳-氧键,最终生成醇类的产物。
总结:亲电取代和亲核取代是有机化学中常见的两种反应类型,它们在有机物的合成和转化中发挥着重要的作用。
烯烃的亲电加成和羰基的亲核反应
烯烃的亲电加成和羰基的亲核反应烯烃的亲电加成和羰基化合物的亲核反应是有机化学中常见的两种反应类型。
在这篇文章中,我们将逐步回答下面的问题,以解释这两种反应的基本原理和机理。
1. 什么是亲电加成和亲核反应?亲电加成和亲核反应是有机化学中两种基本的反应类型。
亲电加成反应是指亲电体(通常为一个电子欠少的分子或离子)与烯烃(具有共轭双键)之间的反应,亲电体与烯烃的π电子进行相互作用,并形成新的化学键。
亲核反应则是指亲核物质(通常为带有一个或多个孤电子对的原子或分子)与羰基化合物(含有一个碳-氧双键)之间的反应,亲核物质的孤电子对攻击羰基碳原子,形成新的化学键。
2. 亲电加成反应的机理是什么?在亲电加成反应中,亲电体通常是一个离子化合物,如溴离子(Br-)、负离子(如氰离子CN-)或正离子(如卤化亚铜Cu+)。
首先,由于烯烃的π电子丰度较高,它们会引起亲电体的偏向,使其靠近烯烃双键。
接下来,亲电体中的一个原子(通常为电负性较高的原子)攻击烯烃中的一个π电子,形成一个中间体,也称为环状的质子化物种。
最后,通过质子的迁移和消除反应,中间体会转化为有机产物。
亲电加成反应通常遵循马尔科夫尼科夫规则,即在不对称的烯烃上具有更高的亲电攻击基团(较高的选择性)。
3. 亲核反应的机理是什么?在亲核反应中,亲核物质通常是含氧或含氮的化合物,如氨(NH3)、水(H2O)或醇(ROH)。
首先,亲核物质中的孤电子对靠近羰基双键的碳原子,形成一个中间体。
与亲电加成反应不同,亲核反应中形成的中间体通常是阴离子或中性分子。
接下来,中间体与亲核物质之间的电子重新排列,形成新的化学键,最终生成产物。
与亲电攻击不同,亲核反应通常是在对称的羰基化合物上反应,因此选择性较低。
4. 亲电加成和亲核反应的例子是什么?亲电加成反应的经典例子包括溴化物与乙烯反应生成1,2-二溴乙烷、氰化物与烯烃反应生成氰基化合物等。
而亲核反应的例子包括氨与醛反应生成氨基醇、水与酮反应生成醇等。
亲电取代和亲核取代反应
亲电取代和亲核取代反应以亲电取代和亲核取代反应为标题,我们将探讨有机化学中的两种重要反应类型。
亲电取代和亲核取代是有机化学中常见的反应,这两种反应以不同的方式进行,但都涉及到有机分子中的化学键的形成和断裂。
亲电取代是一种化学反应,其中一个亲电子试图与有机分子中的亲核中心发生反应。
亲电子是带有正电荷或部分正电荷的原子或分子,而亲核中心是带有负电荷或部分负电荷的原子或分子。
在亲电取代中,亲电子试图与亲核中心形成一个新的化学键,同时断裂原有的化学键。
这个过程可以描述为亲电子攻击亲核中心,形成一个中间体,然后中间体再与其他原子或分子发生进一步反应。
亲电取代反应的一个例子是卤代烷与亲电子试图攻击的亲核中心发生反应。
在这个反应中,卤代烷中的卤素原子(亲电子)试图被亲核中心(如氢氧根离子或醇分子)取代。
这个过程可以用以下方程式表示:R-X + Nu- -> R-Nu + X-其中,R代表有机基团,X代表卤素原子,Nu代表亲核中心。
在这个反应中,卤素原子与亲核中心发生反应,形成新的化学键,并释放出卤素离子。
与亲电取代相比,亲核取代是一种不同的反应类型。
在亲核取代中,一个亲核试图与有机分子中的亲电中心发生反应。
亲电中心是带有正电荷或部分正电荷的原子或分子,而亲核是带有负电荷或部分负电荷的原子或分子。
在亲核取代中,亲核试图与亲电中心形成一个新的化学键,同时断裂原有的化学键。
这个过程可以描述为亲核攻击亲电中心,形成一个中间体,然后中间体再与其他原子或分子发生进一步反应。
亲核取代反应的一个例子是醇与酸发生反应。
在这个反应中,醇中的氧原子(亲核)试图攻击酸中的氢原子(亲电中心)。
这个过程可以用以下方程式表示:R-OH + H-X -> R-X + H2O其中,R代表有机基团,X代表酸中的原子或原子团。
在这个反应中,氧原子与酸中的氢原子发生反应,形成新的化学键,并释放出水分子。
总结起来,亲电取代和亲核取代是有机化学中的两种重要反应类型。
有机化学基础知识点整理亲电和亲核取代反应
有机化学基础知识点整理亲电和亲核取代反应亲电和亲核取代反应是有机化学中常见的两类反应类型。
在这篇文章中,我们将对亲电和亲核取代反应的基础知识进行整理和总结。
一、亲电取代反应亲电取代反应是指亲电子试剂与有机化合物中的亲核位点发生反应,形成新的化学键的过程。
亲电试剂通常具有正电荷或δ+电荷,它们能够与孤对电子或具有δ-电荷的亲核位点进行反应。
亲电取代反应主要涉及到以下几个重要的概念和知识点:1. 亲电试剂:亲电试剂可以是带正电荷的离子,也可以是带正电荷的分子。
常见的亲电试剂包括卤素化合物、酸、羧基化合物等。
亲电试剂的选择决定了反应的类型和机理。
2. 亲核位点:有机化合物中富含电子的原子或官能团被称为亲核位点,通常是孤对电子、π电子或负电荷较为集中的原子或官能团。
亲电试剂会与亲核位点发生反应,从而形成新的化学键。
3. 电子云的重排:亲电试剂与有机化合物的反应通常伴随着电子云的重排。
电子云的重排可以改变化合物的立体构型和键的位置,从而影响反应的产物。
4. 规则:亲电取代反应遵循一系列的规则和机理,例如亲电试剂的攻击方式、反应的立体化学控制等。
学习和理解这些规则对于掌握亲电取代反应至关重要。
二、亲核取代反应亲核取代反应是指亲核试剂与有机化合物中的亲电位点发生反应,形成新的化学键的过程。
亲核试剂通常具有负电荷或δ-电荷,它们能够与带正电荷或δ+电荷的亲电位点进行反应。
亲核取代反应也涉及到以下几个重要的概念和知识点:1. 亲核试剂:亲核试剂是富含电子的离子或分子,通常具有孤对电子或负电荷。
常见的亲核试剂包括氢氧根离子、醇、胺等。
亲核试剂的选择和性质决定了反应类型和机理。
2. 亲电位点:有机化合物中带正电荷或δ+电荷的原子或官能团被称为亲电位点,通常是阳离子或具有正电荷的原子或官能团。
亲核试剂会与亲电位点发生反应,形成新的键。
3. 反应机理:亲核取代反应可以通过不同的机理进行,如相邻基团迁移、加成-消除反应等。
亲核亲电反应
亲电取代反应是亲电试剂进攻化合物负电部分,取代其它基团的化学反应。
一般发生于芳香族化合物,是一种向芳香环系引入官能团的重要方法,是芳香族化合物的特性之一。
被取代的基团通常是氢原子,但其他基团被取代的情形也是存在的。
一般来说,亲电取代特指芳香亲电取代。
另一种比较少见的亲电取代反应是脂肪族的亲电取代。
芳香系亲电取代机理一致,下图给出了苯环的一般历程,亲电基团首先与芳香环电子结合形成π络合物,之后再过渡到一个中间体σ络合物。
最后当新基团亲电能力强于氢离子时,就会从芳香环上脱去氢离子完成反应。
亲核取代反应是指有机分子中与碳相连的某原子或基团被作为亲核试剂的某原子或基团取代的反应。
在反应过程中,取代基团提供形成新键的一对电子,而被取代的基团则带着旧键的一对电子离去。
亲核取代反应,或称亲核性取代反应,通常发生在带有正电或部份正电荷的碳上,碳原子被带有负电或部分负电的亲核试剂(Nu:−)进攻,与该碳原子相连的某原子或基团被取代。
常分为两种反应机构:单分子亲核取代反应(SN1)第一步是原化合物的解离生成碳正离子和离去基团,然后亲核试剂与碳正离子结合。
由于速控步为第一步,只涉及一种分子,故称SN1 反应。
双分子亲核取代反应(SN2)较强亲核剂直接由背面进攻碳原子,并形成不稳定的一碳五键的过渡态,随后离去基团离去,完成取代反应。
这类反应是有机化学中非常重要的一类反应,不论在理论研究中还是在有机合成实际中都是极其有用的一类反应。
影响因素1.底物的烃基结构:反应底物的分子烃基中C上的支链越多,SN2的反应越慢。
通常,伯碳上最容易发生SN2,仲碳其次,叔碳最难。
的碱性愈弱、愈稳定,就愈容易离去。
:-C公用的一对电子离去的。
通常,Lα2.离去基团 (L):一般来说,离去基团越容易离去,SN2越快。
反应时,L是带着原来与3.亲核试剂(Nu:):亲核试剂的亲核性愈强, 浓度愈高,反应速度愈快。
4.溶剂的种类:极性溶剂中,sn1反应容易发生。
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亲电取代反应是亲电试剂进攻化合物负电部分,取代其它基团的化学反应。
一般发生于芳香族化合物,是一种向芳香环系引入官能团的重要方法,是芳香族化合物的特性之一。
被取代的基团通常是氢原子,但其他基团被取代的情形也是存在的。
一般来说,亲电取代特指芳香亲电取代。
另一种比较少见的亲电取代反应是脂肪族的亲电取代。
芳香系亲电取代机理一致,下图给出了苯环的一般历程,亲电基团首先与芳香环电子结合形成n络合物,之后再过渡到一个中间体(T 络合物。
最后当新基团亲电能力强于氢离子时,就会从芳香环上脱去
氢离子完成反应
亲核取代反应是指有机分子中与碳相连的某原子或基团被作为亲核试剂的某原子或基团取代的反应。
在反应过程中,取代基团提供形成新键的一对电子,而被取代的基团则带着旧键的一对电子离去。
亲核取代反应,或称亲核性取代反应,通常发生在带有正电或部份正电荷的碳上,碳原子被带有负电或部分负电的亲核试剂(Nu:-)进攻,与该碳原子相连的某原子或基团被取代。
常分为两种反应机构:
单分子亲核取代反应(SN1第一步是原化合物的解离生成碳正离子和离去基团,然后亲核试剂与碳正离子结合。
由于速控步为第一步,只涉及一种分子,故称SN1反应。
双分子亲核取代反应(SN2较强亲核剂直接由背面进攻碳原子,并形成不
稳定的一碳五键的过渡态,随后离去基团离去,完成取代反应。
这类反应是有机化学中非常重要的一类反应,不论在理论研究中
还是在有机合成实际中都是极其有用的一类反应。
影响因素
1.底物的烃基结构:反应底物的分子烃基中C上的支链越多,SN2 的反应越慢。
通常,伯碳上最容易发生SN2仲碳其次,叔碳最难。
的碱性愈弱、愈稳定,就愈容易离去。
-C公用的一对电子离去的。
通常,L:
2.离去基团(L):一般来说,离去基团越容易离去,SN2越快。
反应时,L是带着原来与
3.亲核试剂(Nu:):亲核试剂的亲核性愈强,浓度愈高,反应速度愈快。
4.溶剂的种类:极性溶剂中,snl反应容易发生。
对sn2反应不利。
非极性溶剂则相反。
碳正离子在极性溶剂中比在非极性溶剂中稳定。
sn2的中间体电荷分散,在非极性溶剂中更稳定。
亲核加成,如果进攻试剂本身已不具有获取电子倾向,反而有提供电子能力,如醇、-SH (巯)、胺基与炔反应时,是有提供电子能
力的RO (不是离子,未达到电离程度)先进攻炔键,称亲核加成。
此反应是由亲核试剂与底物发生的加成反应。
反应发生在碳氧双
键、碳氮叁键、碳碳叁键等等不饱和的化学键上。
最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。
例如:RC=O + R'MgCI —RRQMgCI
再水解得醇,这是合成醇的良好办法。
在羰基中,0稍显电负性;在格氏试剂中,C-Mg相连,Mg稍显电正性,C是亲核部位。
于是格式试剂的亲核碳进攻亲电的羰基碳,双键打开,新的C-C键形成。
水、醇、胺类以及含有氰离子的物质都可以与羰基加成。
碳氮叁键(氰基)的亲核加成主要表现为水解生成羧基。
此外,端炔的碳碳叁键也可以与HCN等亲核试剂发生亲核加成,如乙炔和氢氰酸反应生成丙烯腈(CH=CH-CN)
其他重要的亲核加成反应有:麦克尔加成、醇醛加成/缩合、Mukaiyama羟醛反应等等)[
""Mu
-■
| ■ 1
亲电加成反应是不饱和键的加成反应,是n电子与试剂作用的结果)n键较弱,n电子受核的束缚较小,结构较松散,因此的作为电子的来源,给别的反应物提供电子)反应时,把它作为反应底物,与它反应的试剂应是缺电子的化合物,俗称亲电试剂)这些物质中有酸的质子,极化的带正电的卤素,又叫马氏加成,由马尔科夫尼科夫规则而得
名:烯烃与氢卤酸的加成,氢加在氢多的碳上”(氢多加氢)广义的亲电加成反应是由任何亲电试剂与底物发生的加成反应。
亲电加成有多种机理,包括:碳正离子机理、离子对机理、环鎓离子机理以及三中心过渡态机理.
主要的亲电加成反应类型,对于烯烃,主要有:卤素加成反应、加卤化氢反应、水合反应、氢化反应、羟汞化反应、硼氢化-氧化反应、Prins反应,以及与硫酸、次卤酸、有机酸、醇和酚的加成反应;对于炔烃,主要有:卤素加成反应、加卤化氢反应和水合反应。
由于sp碳原子的电负性比sp2碳原子电负性强,与电子结合得更为紧密,故炔烃的亲电加成反应一般比烯烃要慢。
亲核试剂(nucleophile,意思为原子核的喜好物),又叫亲核基,
指具有亲核性的化学试剂,可用:Nu表示。
所谓亲核试剂就是一种电子对供体,即路易斯碱。
在反应过中,它倾向于与电正性物种结合,因为原子核是电正性的,所以亲核”即是指亲电正性”亲核性是有机化学的一个概念。
它用来衡量一个试剂给电子能力的强弱。
一般而言,与亲电试剂反应中,亲核试剂亲核性越高,反应越容易。
亲核性与碱性类似,但有所不同。
很多情况下碱性高的物质亲核性也高,
比如胺的碱性和亲核性均强于醇。
但不尽然,比如膦的碱性弱于
0 乂⑷川跡迎・0七刚+冏
+X i-tw R-Cll,X^ + X*
(A JI山十
I*
CH^UCH L J *aW> * CII^IIClI.-CN^hUI
1-耐]«
胺,而亲核性则强于胺。
在反应中它们是电子对的给予体,即Lewis 碱。
一些常见的亲核试剂有:H-,BH4-,HSQ-,H6
对原子核有显著结构上的亲和力,而起反应的试剂称为亲核试剂。
亲核试剂是具有未共用电子对的中性分子和负离子,是电子对的给予
体,它在化学反应过程中以给出电子或共用电子的方式和其他分子或离子生成共价键。
亲核试剂通常是路易斯碱,但是,虽然亲核试剂和Lewis 碱都是结合质子的,但是他们之间并没什么联系。
亲电体(英语:Electrophile,意思为电子喜好者)为一化学术语,指在化学反应中对含有可成键电子对的原子或分子)有亲和作用的原子或分子。
亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或者d轨道,能够接受电子对的中性分子
因为亲电试剂可以接受电子,所以它们是路易斯酸(见酸碱反应理论)。
大多数亲电试剂为正电性,有一个原子带正电,或有一个原子不具备八隅体电子。
亲电试剂进攻亲核试剂上电子集中的部位。
由这类亲电试剂进攻而发生发反应称为亲电反应。
有机化学中常见的亲电子试剂有阳离子
(如H+和NQ+)、极性分子(如卤化氢、卤代烃、酰卤,和羰基化合物)、可极化中电性分子(如C2和Br2)、氧化剂(如有机过氧酸)、不具备八隅体电子的试剂(如卡宾和自由基)、以及某些路易斯酸(如BH3 禾口DIBAL)。
有机磷化合物,碘代乙酸和环氧化物等,前者包括二异丙基氟磷酸和甲基氟磷酸异丙酯。
尸、c「、Br+等带正电荷试剂或BF3、AIC3,FeE 等路易斯酸(Lewis acid。
怎么判断是亲电加成还是亲核加成?
如果进攻试剂本身已不具有获取电子倾向,反而有提供电子能力,如醇、-SH (巯)、胺基与炔反应时,是有提供电子能力的RO (不是
离子,未达到电离程度)先进攻炔键,称亲核加成。
此反应是由亲核试剂与底物发生的加成反应。
反应发生在碳氧双键、碳氮叁键、碳碳叁键等等不饱和的化学键上。
最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。
如果进攻试剂是获取电子倾向强烈的,如卤素、氯化氢(中的
H+)等,与烯、炔加成反应时,先是由亲电的部分(H+、X")进攻多电子的烯、炔的重键,称亲电加成
亲电取代是芳香族所发生的反应,即苯环上的H被其他基团取代的反应,还有卡宾的亲电取代羰基a-H的卤代等亲核取代就比如卤代烃的水解啦,或者反过来醇羟基被卤素原子取代。