最新高二羧酸酯教案

第三节羧酸酯
【教学目标】
知识与技能：
1. 认知羧酸的官能团以及其分类,理解乙酸的分子结构与其性质的关系培养实
验探究的方法。

2. 知道乙酸的组成和主要性质，认识其在日常生活中的应用。

3. 认识羧酸典型代表物的组成和结构特点。

4. 掌握羧酸的化学性质，酸的通性及酯化反应的不同类型。

5. 认知酯的官能团以及主要性质
过程与方法：
体验科学探究的过程，强化科学探究的意识，促进学习方式的转变.能够发现和提出有探究价值的化学问题,敢于质疑,勤于思索,逐步形成独立思考的能力情感态度与价值观：
发展学习化学的乐趣,乐于探究物质变化的奥秘,体验科学探究的艰辛和喜悦,感受化学世界的奇妙与和谐.有将化学知识应用于生活实践的意识和环保意识等方面的渗透。

【教学重点】：乙酸的化学性质，如弱酸性、酯化反应，酯的水解等。

【教学难点】：酯化反应的概念、特点及本质。

【课时安排】：五课时
【教学过程设计】：
【复习引入】：请同学们写出各步转化的方程式。

分子烃基（或氢）和羧基相连而构成的有机化合物称为羧酸。

【板书】第三节羧酸酯
一、乙酸
1.羧酸定义：烃基（或氢）跟羧基直接相连的有机物叫羧酸。

2.羧酸的分类
【引入】乙酸是人类最熟悉的羧酸，本节将重点学习羧酸的代表物——乙酸。

（一）、乙酸的结构
[讲解]乙酸又名醋酸，它是食醋的成分之一，是日常生活中经常接触的一种有机酸。

分子式：C2H4O2；
构简式：CH3COOH
结构简式：
官能团：—COOH（羧基）
【板书】（二）、乙酸的物理性质
乙酸又叫醋酸（食醋中约含3％～5％的乙酸），无色冰状晶体（冰醋酸），溶点16.6℃，沸点117.9℃。

有刺激性气味。

易溶于水。

[过渡]在日常生活中，我们常用少量的食醋除去在水壶里的水垢（CaCO3等杂质），请同学们试说出，这应用了哪一个化学原理。

[学生回答]醋酸和水垢(CaCO3)反应生成二氧化碳，运用了强酸(醋酸)制弱酸(H2CO3)这一原理。

乙酸分子中存在羟基，由羟基电离出H+。

【板书】（三）、化学性质
【设问】请同学们试说出几种可以检验醋酸具有酸性的方法。

①使石蕊试液变红②活泼金属置换出氢气
③碱发生中和反应④碱性氧化物反应
⑤与部分盐(如碳酸盐)反应
【学生思考并板书】
性质化学方程式
与酸碱指示剂反应乙酸能使紫色石蕊试液变红、使甲基橙变红色
与活泼金属反应Zn+2CH3COOH→(CH3COO) 2Zn+H2↑
与碱反应CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
与碱性氧化物反应CuO+2CH3COOH→(CH3COO)2Cu+H2O
与某些盐反应CaCO3+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑
[提问]如何证明乙酸是一种弱酸。

CH3COOH CH3COO-+H+
[回答]选择CH3COONa，滴加酚酞试液，试液变红，说明醋酸钠水解呈碱性。

2. 酸性比较：
【科学探究】P60
利用提供的仪器与药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱：
﹙1﹚根据提供的仪器及药品讨论探究实验装置组装方案
﹙2﹚讨论探究实验方案
﹙3﹚进行实验，探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱
﹙4﹚记录实验现象
﹙5﹚根据实验结果分析乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱顺序
附1：实验装置方案
方案1：
苯
碳酸钠固体
乙酸溶液
酚
钠
溶
液
方案2：
苯碳
酚
钠
溶
液
酸
钠
固
体
饱和NaHCO
3
溶液
乙酸溶液
附2：实验原理
[原理]
1)在苯酚钠溶液里加入醋酸或通二氧化碳都能析出苯酚，
这说明醋酸及碳酸都比石炭酸的酸性强，由于析出物，苯酚溶解度小，故溶液变浑浊。

2)在碳酸钠溶液中加醋酸有二氧化碳气体生成。

Na2CO3+2CH3
COOH=2NaAc+CO2↑+H2O
这说明醋酸的酸性比碳酸强。

而将苯酚加于碳酸钠不能使碳酸分解出二氧化碳，说明苯酚的酸性不如碳酸强。

3)由以上数结论可以推论：三者的酸性由强到弱的顺序是：
醋酸＞碳酸＞苯酚即：
3. 酯化反应
（1）定义：醇和酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。

（2）本质：
【说明】反应特点：
●反应很慢，即反应速率很低。

●反应时可逆的。

●加热，加热的主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发
而收集，提高乙酸、乙醇的转化率，实验过程中用小火加热，保持微沸，
这样有利于产物的生成和蒸出。

●以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。

●以浓硫酸作吸水剂，提高乙酸、乙醇的转化率。

在上述反应中，生成水的氧原子由乙酸的羟基提供，还是由乙醇的羟基提供？
用什么方法可以证明呢？
脱水有两种情况，（1）酸脱羟基醇脱氢；（2）醇脱羟基酸脱氢。

在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。

即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。

事实上，科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O，结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，说明脱水情况为第一种，即乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。

放射性同位素示踪法可用于研究化学反应机理，是匈牙利科学家海维西(G.Hevesy)首先使用的，他因此获得1943年诺贝尔化学奖。

反应机理：酸脱羟基醇脱氢
【注意事项】：
（1）反应机理：醇脱氢原子，羧酸脱羟基结合生成水。

（2）酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。

（3）试剂混合顺序：乙醇中加入浓硫酸，再加入乙酸。

（4）试管口向上倾斜，增加受热面积，又可缓冲液体。

为有效防止剧烈沸腾时液体冲出，最好加几块碎瓷片。

导管口不能插入饱和碳酸钠溶液中，防止发生倒吸。

（5）饱和碳酸钠溶液的作用：
A:中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠（便于闻乙酸乙酯的气味）。

B:溶解挥发出来的乙醇。

C:抑制乙酸乙酯在水中的溶解度。

【板书】二、羧酸
1. 饱和一元羧酸的通式：C n H2n O2(n≥1),
2. 结构通式：C n H2n+1COOH或RCOOH
3. 羧酸的结构：
一元羧酸可表示为：，其官能团是羧基（—COOH）。

羧基
由羰基和羟基结合而成，但羰基和羟基相互作用使得羧基的化学性质不是羰基和醇羟基性质的简单加和。

4、几种重要的羧酸
（1）甲酸
甲酸的分子结构
分子式CH 2O 2 结构简式HCOOH
甲酸的分子中既含有羧基
O
OH ，又含有醛基C O
H ，即
C
O OH
H
因而甲酸在反应中将表现出羧酸和醛基性质的综合。

物理性质：甲酸又叫蚁酸，为无色有刺激性气味的液体，存在于蚁类和荨麻体中，蚁蛰致使皮肤痛就是有蚁酸所引起的。

【说明】
甲酸是分子组成最简单的羧酸，是一元羧酸中，酸性最强的羧酸。

甲酸兼有羧酸和醛类的性质
写出甲酸与新制Cu(OH)2和银氨溶液反应的化学方程式
+ 2Cu(OH)2+2 NaOH Na 2 CO 3+Cu 2O↓+4H 2O
+ 2Ag(NH 3)2OH (NH 4) 2CO 3 ＋2Ag↓＋2NH 3＋ H 2O
结构的特殊性决定了性质的特殊性，甲酸具有其它羧酸所没有的性质——还原性。

到此，能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸某酯。

（2）乙二酸
俗称“草酸”，无色透明晶体，通常带两个结晶水，[(COOH)2•2H 2O]，加热至100℃时失水成无水草酸，易溶于水和乙醇，不溶于乙醚等有机溶剂。

是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，具有一些特殊的化学性质。

分子式 ： C 2 H 2O 4
结构式 ：O
O O
O H H
结构简式：COOH
草酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色 （3）常见的高级脂肪酸： 饱和：硬脂酸:C 17H 35COOH 软脂酸：C 15H 33COOH 不饱和：油酸：C 17H 33COOH
5. 羧酸具有酸的通性
在羧基中，受羰基影响，原来极性较强的羟基（—OH ），键的极性增强，羟基可发生电离，具有酸性，对于饱和一元脂肪酸来说，其酸性随碳原子数的增强O
OH H O
OH H
而减弱。

几种常见羧酸酸性比较：
盐酸、硫酸等无机酸呈酸性，是因为其中的氢能够电离，羧酸有明显的酸性，在水溶液里能部分地电离出H+。

6. 醇、酚和羧酸中羟基性质的比较：（注：画√表示可以发生反应）
羟基种类重要代表物与Na 与NaOH
与
Na2CO3
与NaHCO3
醇羟基乙醇√
酚羟基苯酚√√√（不出CO2）
羧基乙酸√√√√
三、酯
1、酯的概念
羧酸或无机含氧酸跟醇发生反应生成的一类化合物
2、命名：根据生成酯的酸和醇的名称来命名，称“某酸某酯”
3、分子结构
RCOOR '或
饱和一元酯的通式：C n H2n O2(n≥2)
4、酯的性质
（1）酯一般是密度比水小，难溶于水的的液体（或固体），易溶于有机溶剂。

低级酯多数具有芳香气味。

（2）酯在一定条件下可发生水解反应。

CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH
CH3COOC2H5+ NaOH →CH3COONa + C2H5OH
【讲述】乙酸的酯化反应是一个可逆反应，因此酯类的重要化学性质之一就是可以发生水解反应。

【科学探究】P62乙酸乙酯在中性、酸性、碱性溶液中以及不用温度下的水解速率
实验探究，对比思考，迁移提高
实验探究方案1：学生分组开展探究实验，探究乙酸乙酯的水解反应规律
对比思考、讨论提高：
（1）对比乙酸和乙酸乙酯的物理性质差异，为什么会有这些差异？
（羧基—COOH为亲水基，乙酯基—COOC2H5为疏水基，所以乙酸易溶于水，乙酸乙酯微溶于水、密度比水小）
（2）乙酸乙酯在酸性、碱性条件下的水解有什么不同，为什么？
（乙酸乙酯在酸性条件下的水解反应为可逆反应、水解速率较慢；而在碱性条件下水解反应为不可逆反应，水解速率较快。

因为在碱性条件下水解生成的羧酸与碱发生中和反应，使酯水解的化学平衡向正反应方向移动）
实验探究方案2：（供参考）
乙酸乙酯在H+、OH-催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下的水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。

选取3支大小相同的试管（可选用细一些的试管，便于观察），在试管壁上用透明胶带贴上毫米刻度纸（实验室没有准备）。

分别向其中加入5 mL 0.1 mol·L-1 H2SO4、5 mL 蒸馏水和5 mL 0.1 mol·L-1 NaOH溶液，再用滴管分别加入1 mL 乙酸乙酯（约20滴）。

将3支试管放在同一烧杯中水浴加热，并记录下反应温度（一般控制在70 ℃左右）。

数据记录：每隔1 min记录一次酯层的高度，以此确定水解反应的速率，至酸溶液催化的试管中酯层消失时结束。

结果分析：比较乙酸乙酯在酸性、中性、碱性条件下水解的速率差异。

【补充实验】“乙酸乙酯的制备及反应条件探究”（参看人教版《实验化学》第27页）
四．酯化反应及其类型
１．酯化反应：酸跟醇反应生成酯和水的反应。

如：乙酸的酯化反应原理：
O H CH COOCH CH OH CH CH COOH CH 2323233+−−→−+浓硫酸
反应条件：一般需要加热，用浓硫酸作催化剂和吸水剂。

反应物：醇是任意的醇，酸可以是有机酸，也可以是无机含氧酸。

２．酯化反应的类型：
（1）一元羧酸和一元醇生成链状小分子酯的酯化反应，例如：
（2）二元羧酸（或醇）和一元醇（或酸）按物质的量1∶1的酯化反应 例如：
（3）二元羧酸和二元醇的酯化反应：
①生成小分子链状酯，例如：
②生成环状酯，例如：
③生成高聚酯，例如：
（4）羟基酸的酯化反应
①分子间反应生成小分子链状酯，例如：
②分子间反应生成环状酯，例如：
③分子内酯化反应生成内酯（同一分子中的－COOH和－OH脱水而形成的酯），例如：
（5）无机酸和醇酯化生成酯，例如：
课堂小结：本节课我们主要学习了乙酸和羧酸及酯的性质，下面是有机化合物衍生物之间一般关系：
作业布置：
课后反思：。