萜类化合物定义和分类
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萜类化合物
1.萜类化合物的定义
从化学结构来看:萜类化合物由异戊二烯单元(C5)为基
本结构单元。
从生源来看:萜类化合物的生物合成的重要前体物质是甲戊
二羟酸。
定义:由甲戊二羟酸衍生,符合通式(C5H x)n 的化合物及衍生物。
异戊二烯:
甲戊二羟酸:
CH2OH-CH2-COH(CH3)-CH2-COOH
2 萜类化合物的分类;
根据异戊二烯结构单元的数目划分
二倍半萜 5
三萜 6
三倍半萜7
四萜8
多聚萜N>8
3.萜的生源学说:“经验异戊二烯法则”和“生源异戊二烯法则”
“经验异戊二烯法则”的依据
A.大多数萜类化合物都是由异戊二烯首尾相连而成。
B.橡胶的焦化或松节油的蒸气经氮气稀释后,在低压下通过红热的铂丝,都会得到产率很高的异戊二烯。
C.将异戊二烯加热到280度,两分子的异戊二烯聚合而成二戊烯,为典型的萜类化合物。
两分子的异戊二烯发生Deils-Alder聚合反应
得出:自然界的萜类化合物都是由异戊二烯衍生来的,是异戊二烯的聚合体或其衍生物。
但是 r-崖柏素等不符合“经验异戊二烯法则”,确是萜类
化合物。说明“经验异戊二烯法则”的不合理。
r-崖柏素
“生源异戊二烯法则”
Ipp 和DMAPP 均能转化为半萜,也能在酶的作用下生成单萜。
GPP 为焦磷酸香叶酯--单萜类化合物。
得出:萜类化合物的生物合成的重要前体物质为甲戊二羟酸。;IPP 及DMAPP 是生物体内的活性异戊二烯。起延长碳链的作用。