相转移催化剂三乙基苄基氯化铵的合成与应用
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on the yield of BTEAC
溶剂用量 反应时间 反应温度 产量 产率
氯化苄∶三乙胺
／ｍＬ
t／ｈ
T／℃ ／ｇ ／％
１．０∶１．０
３０
１０ ８２ ￣ ８４ ２１．２６ ９３．３３
１．２∶１．０
３０
１０ ８２ ￣ ８４ ２０．２３ ８８．８１
１．０∶１．２
３０
１０ ８２ ￣ ８４ １９．１８ ８４．２０
铵 （BTEAC），收率达到 80%以上。将其应用于芳烃的氧化和亲核取代反应，实验结果表明，加入相转移催
化剂 BTEAC 的芳烃氧化反应，收率超过 69%，较不加催化剂的反应收率提高了 28%；加入相转移催化剂
BTEAC 的亲和取代反应，收率可达到 92%以上，较不加催化剂的反应收率提高了 10%。
2.4.3 催化剂用量的影响 在 92 ℃下反应 3.5 h，分别加入不同量的相转移
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第2期
杨建洲, 刘亚妮, 孙丽芳, 乔文远：相转移催化剂三乙基苄基氯化铵的合成与应用
科技广场
产品中含有少量杂质。用旋转蒸发仪对产品进行干燥 处理，以除去黏附在晶体表面的少量结晶溶剂或水 分。 2.3 结构鉴定
为了证明产品为目标产物，对 BTEAC 的实验产 品及工业成品做了红外光谱分析，谱图见图 1 和图 2。由图可见，两者的红外光谱图近乎一致，出峰位 置相同，谱图中存在的主要吸收峰符合 BTEAC 的结 构，可以证明产品为目标产物。
振动吸收，1 485 cm-1 为 CH2 中 C—H 面内弯曲振动 吸收，1 380 cm-1 为 CH3 中 C—H 面内弯曲振动吸收 ， 1 250 cm-1~1 000 cm-1 为 C—N 伸 缩 振 动 吸 收 ， 760 cm-1~700 cm-1 为单取代苯环上弯曲振动吸收。 2.4 影响芳烃氧化反应的因素 2.4.1 反应温度的影响
第 32 卷第 2 期 2009 年 2 月
日用化学品科学
DETERGENT ＆ COSMETICS
Vol．32 No．2 Feb. 2009
相转移催化剂三乙基苄基氯化铵的合成与应用
杨建洲, 刘亚妮, 孙丽芳, 乔文远 （陕西科技大学 化学与化工学院，陕西 西安 710021）
摘要：以三乙胺、氯化苄为反应物，异丙醇为溶剂，经过季铵化反应合成了相转移催化剂三乙基苄基氯化
乙醇和丙酮 4 种溶剂，分别测定 BTEAC 在不同溶剂 中的溶解度，确定最佳结晶溶剂。
实验测得常温下产品 BTEAC 易溶于水 （在水中 的溶解度为 4.5 g/mL）；而 BTEAC 几乎不溶于乙酸乙 酯，加热后仍不溶。但当乙酸乙酯用量大时会使产品 由固态变为糊状，导致重结晶效果不好，并降低产品 收率。实验还测得常温下产品 BTEAC 在无水乙醇中 的溶解度为 0.6 g/mL （微溶），但加热后溶解度明显 变 大 。 常 温 下 产 品 BTEAC 在 丙 酮 中 的 溶 解 度 为 0.003 g/mL （难溶），而且加热后溶解度变化不大，因 此，丙酮为最佳结晶溶剂。 2.2 性能测定 2.2.1 熔点测定
收稿日期：2009－01－05 作者简介：杨建洲 （1946-），男，渭南人，教授。联系电话：15858514089。
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科技广场
日用化学品科学
第 32 卷
高锰酸钾，继续煮沸并间歇摇动烧瓶，直到回流液不 再出现油珠。过滤，用少量热水洗涤滤渣。合并滤液 和洗涤液，冷却后用浓盐酸酸化，至固体全部析出。 将析出的固体洗涤、过滤，干燥后称重。 1.4.2 加相转移催化剂
Cl
反应溶剂
+（C2H5）3N
CH2N（+ C2H5）3Cl-
1.2.2 芳烃氧化反应 CH3 +2KMnO4 相转移催化剂
COOK + KOH+2MnO2+H2O
COOK +HCl
COOH + KCl
1.2.3 芳烃亲和取代反应
Cl
NO2+CH3OH NaOH HO
NO2
1.3 季铵盐的合成 将 11.40 mL 氯化苄，17.00 mL 三乙胺放入三口
1 实验部分
1.1 仪器和试剂 试剂：三乙胺 （天津登峰化学试剂厂，AR）；苄
基氯、乙酸乙酯 （西安化学试剂厂，AR）；无水乙醇 （西安三浦精细化工厂，AR）；异丙醇 （天津市富宇 精细化工有限公司，AR）；丙酮 （天津化学试剂六 厂，AR）。仪器：250 mL 三口烧瓶；JJ- 1 型精密增
力电动搅拌器 （常州国华电器有限公司）；温度计；
用一定量甲苯将 0.025 mL 对硝基氯苯完全溶解， 同 1.9 mL 甲醇和一定量 BTEAC 一起加入 250 mL 三 口烧瓶中，在搅拌下加热回流；将 130 mL 0.45 mol/L 氢氧化钠水溶液 （约含 2.35 g NaOH） 一次性加入， 反应后将反应液骤冷固化，用冷水洗涤滤饼，干燥， 称重。
在 3 500 cm-1~3 200 cm-1 出现一尖锐吸收峰，为 苯环上的 C—H 伸缩振动引起，较纯苯发生高波数移 动，由于季铵基团的氮原子有强电负性，使苯环上电 子分布发生变化 （诱导效应），导致 C—H 键的力常 数增大，使 C—H 键的振动频率升高，吸收峰向高波 数的移动。2 962±10 cm-1 为烷烃 CH3 中 C—H 伸缩 振动吸收，1 600 cm-1~1 450 cm-1 为芳环上 C C 伸缩
４．５
０
乙酸乙酯
３０
８３ ￣ ８８
６．５
３０．０３
无水乙醇
５０
８３ ￣ ８６
８．０
６６．２９
异丙醇
２０
８２ ￣ ８４
８．０
７５．０７
异丙醇
３０
８２ ￣ ８４
８．０
８８．２４
异丙醇
３０
８２ ￣ ８４
１０．０
９３．３３
异丙醇
５０
８２ ￣ ８４
８．０
７８．１５
表 2 不同物料配比对产率的影响 Tab.2 Effect of different ratio of three experiments and ethyl
表 1 不同溶剂、反应时间和反应温度对 BTEAC 产率的影响 Tab.1 Effects of different solvent、time and temperature on the yield of BTEAC
溶 剂 溶剂用量 ／ｍＬ 反应温度 T／℃ 反应时间 t／ｈ 产率 ／％
水
５０
８１ ￣ ８３
关键词：相转移催化剂；三乙基苄基氯化铵；应用；性能
中图分类号：TQ423.12
文献标识码：A
文章编号：1006- 7264（2009）02- 0035- 05
相转移催化剂的使用可以使非均相反应在比较温 和的条件下进行，反应速率加快，产率提高，因此， 被广泛研究和应用[1]。相转移催化剂最初用于亲核取 代反应，例如引进—CN 和—F 的亲核取代、二氯卡 宾的生产、氧烃化、氧酰化、氮烃化、氮酰化、碳烃 化、硫烃化以及硫酰化等。后来又发展到用于氧化、 过氧化、还原和聚合等多种类型的反应[2 ~ 5]，在农药、 香料、照相材料和医药等领域都有应用。有机合成领 域也已把使用相转移催化剂作ຫໍສະໝຸດ Baidu合成新化合物的一个 先进手段和方法 。 [6,7] 相转移催化剂可分鎓盐 （季铵 盐、季鎓盐）、冠醚及聚乙二醇（PEG）[8]。其中，盐是 人们研究得比较早的，而且应用比较广泛的一类相转 移催化剂。鎓盐包括季铵盐和季鎓盐，其中季铵盐研 究得较多[9]。
三乙基苄基氯化铵属于季铵盐类化合物，是阳离 子型表面活性剂、相转移催化剂，并在科研和生产中 有广泛的应用。三乙基苄基氯化铵的合成及应用研究 对于指导季铵盐类化合物的生产应用有一定的理论意 义和实际意义。于希军用三乙胺和氯化苄在乙醇中合 成了三乙基苄基氯化铵[10]。拟选用其他溶剂及合成条 件，并对其相转移催化性能进行研究，以拓展其合成 方法，适应不同的反应条件。
图 1 三乙基苄基氯化铵工业成品 IR 图 Fig.1 IR spectrum of triethylbenzylammonium chloride
of industrial
图 3 温度对氧化反应的影响 Fig. 3 Effect of temperature on oxidation reaction
用一定量甲苯将 0.025 mL 对硝基氯苯完全溶解， 连同 1.9 mL 甲醇一起加入 250 mL 三口烧瓶中，在搅 拌下加热回流；将 130 mL 的 0.45 mol/L 氢氧化钠水 溶液 （约含 2.35 g NaOH） 一次性加入，反应后将反 应液骤冷固化，用冷水洗涤滤饼，干燥称重。 1.5.2 加相转移催化剂
在不断搅拌下向装有 2.7 mL 甲苯和 100 mL 水的 250 mL 三口烧瓶中，加入 8.5 g 高锰酸钾和一定量 BTEAC 混合物，加热回流直到回流液不再出现油滴， 趁热过滤反应混合物，滤液冷却后酸化，至固体全部 析出。将析出的固体过滤，干燥后称重。 1.5 芳烃亲和取代反应 1.5.1 不加相转移催化剂
2 结果与讨论
2.1 合成季铵盐最优条件确定 2.1.1 最佳反应溶剂、反应时间及反应温度（见表 1）
称取 11.40 mL 氯化苄，17.00 mL 三乙胺，放入 三口烧瓶中，分别加入 50 mL 水、30 mL 乙酸乙酯、 50 mL 无水乙醇和 30 mL 异丙醇，在 80 ℃左右搅拌 回流，直到反应瓶内出现白色雾状，几乎无液体蒸出 为止，减压蒸馏，洗涤，抽滤，放入干燥器干燥。
注：曲线 1：加催化剂的芳烃氧化反应；曲线 2：不加催 化剂的芳烃氧化反应。
图 2 三乙基苄基氯化铵实验产品 IR 图 Fig.2 IR spectrum of triethylbenzylammonium chloride
of experimental
图 4 时间对氧化反应的影响 Fig. 4 Effect of response time on oxidation reaction
由表 1 可知，最佳反应溶剂为异丙醇 （30 mL）， 反应时间为 8 h ~ 10 h，在用异丙醇作溶剂的反应中， 反应体系温度到达 82 ℃开始回流，且回流持续在温度 为 82 ℃～84 ℃，因此最佳反应温度为 82 ℃ ~ 84 ℃。 2.1.2 最佳物料配比
不同物料配比对产率的影响 （见表 2）。 通过表 2 可知最佳反应物料摩尔比是 1.0∶1.0。 实际反应中则通常为了提高产物的转化率而使用稍过 量的氯化苄 （约 1.1∶1.0）。 2.1.3 最佳结晶溶剂 按照产品在溶剂中常温下溶解度很小，加热后溶 解度变化不大的原则，实验选择水、乙酸乙酯、无水
用熔点测定仪测得产品 BTEAC 的熔点范围为 179 ℃ ~ 192 ℃，与 BTEAC 工业产品的熔点范围标 注值 183 ℃ ~ 187 ℃基本相符，偏差原因可能是产品 中含有少量杂质，如少量水分和丙酮等。 2.2.2 溶解度测定
常温下实验产品在异丙醇中的溶解度为 0.92 g/mL， 工业成品的实验测定值为 0.87 g/mL。实验产品测定 值与工业成品测定值相差很小，但不完全吻合，说明
球形冷凝管；滴液漏斗；电热恒温水浴锅 （北京科伟
永兴仪器有限公司）；ZFQ85A 型旋转蒸发仪 （上海
医械专机厂）；SHB- 1395 型循环水真空泵 （郑州长
城科工贸有限公司）；VECTOR- 22 型傅立叶变换红
外光谱仪 （德国 Bruker 公司）、熔点测定仪等。
1.2 反应原理
1.2.1 三乙基苄基氯化铵的合成
分 别 在 不 同 温 度 下 加 入 0.2 g 相 转 移 催 化 剂 BTEAC，反应 3 h 得到一组产品。由图 3 可以看出， 随着反应温度上升，产率呈现出先增大后减小的趋 势，最佳反应温度应为 92 ℃。 2.4.2 反应时间的影响
在 92 ℃下，加入 0.2 g 相转移催化剂 BTEAC， 分别得到不同反应时间一组产品。由图 4 可知，反应 时间增加，产率呈现出先增大后 减 小 的 趋 势 ， 在 3.5 h 时达到最大值。因此最佳反应时间为 3.5 h。
烧瓶中，一次性加入一定量反应溶剂，用水浴加热， 搅拌回流，直到反应不出现回流为止。转移反应液， 进行减压蒸馏，转移减压蒸馏后的产品，得晶体，用 结晶溶剂洗涤，晾干后得产物。 1.4 芳烃氧化反应 1.4.1 不加相转移催化剂
在装有回流冷凝管的 250 mL 圆底烧瓶中，加入 2.7 mL 甲苯和 100 mL 水，加热至沸腾。再加入 8.5 g
溶剂用量 反应时间 反应温度 产量 产率
氯化苄∶三乙胺
／ｍＬ
t／ｈ
T／℃ ／ｇ ／％
１．０∶１．０
３０
１０ ８２ ￣ ８４ ２１．２６ ９３．３３
１．２∶１．０
３０
１０ ８２ ￣ ８４ ２０．２３ ８８．８１
１．０∶１．２
３０
１０ ８２ ￣ ８４ １９．１８ ８４．２０
铵 （BTEAC），收率达到 80%以上。将其应用于芳烃的氧化和亲核取代反应，实验结果表明，加入相转移催
化剂 BTEAC 的芳烃氧化反应，收率超过 69%，较不加催化剂的反应收率提高了 28%；加入相转移催化剂
BTEAC 的亲和取代反应，收率可达到 92%以上，较不加催化剂的反应收率提高了 10%。
2.4.3 催化剂用量的影响 在 92 ℃下反应 3.5 h，分别加入不同量的相转移
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产品中含有少量杂质。用旋转蒸发仪对产品进行干燥 处理，以除去黏附在晶体表面的少量结晶溶剂或水 分。 2.3 结构鉴定
为了证明产品为目标产物，对 BTEAC 的实验产 品及工业成品做了红外光谱分析，谱图见图 1 和图 2。由图可见，两者的红外光谱图近乎一致，出峰位 置相同，谱图中存在的主要吸收峰符合 BTEAC 的结 构，可以证明产品为目标产物。
振动吸收，1 485 cm-1 为 CH2 中 C—H 面内弯曲振动 吸收，1 380 cm-1 为 CH3 中 C—H 面内弯曲振动吸收 ， 1 250 cm-1~1 000 cm-1 为 C—N 伸 缩 振 动 吸 收 ， 760 cm-1~700 cm-1 为单取代苯环上弯曲振动吸收。 2.4 影响芳烃氧化反应的因素 2.4.1 反应温度的影响
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DETERGENT ＆ COSMETICS
Vol．32 No．2 Feb. 2009
相转移催化剂三乙基苄基氯化铵的合成与应用
杨建洲, 刘亚妮, 孙丽芳, 乔文远 （陕西科技大学 化学与化工学院，陕西 西安 710021）
摘要：以三乙胺、氯化苄为反应物，异丙醇为溶剂，经过季铵化反应合成了相转移催化剂三乙基苄基氯化
乙醇和丙酮 4 种溶剂，分别测定 BTEAC 在不同溶剂 中的溶解度，确定最佳结晶溶剂。
实验测得常温下产品 BTEAC 易溶于水 （在水中 的溶解度为 4.5 g/mL）；而 BTEAC 几乎不溶于乙酸乙 酯，加热后仍不溶。但当乙酸乙酯用量大时会使产品 由固态变为糊状，导致重结晶效果不好，并降低产品 收率。实验还测得常温下产品 BTEAC 在无水乙醇中 的溶解度为 0.6 g/mL （微溶），但加热后溶解度明显 变 大 。 常 温 下 产 品 BTEAC 在 丙 酮 中 的 溶 解 度 为 0.003 g/mL （难溶），而且加热后溶解度变化不大，因 此，丙酮为最佳结晶溶剂。 2.2 性能测定 2.2.1 熔点测定
收稿日期：2009－01－05 作者简介：杨建洲 （1946-），男，渭南人，教授。联系电话：15858514089。
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第 32 卷
高锰酸钾，继续煮沸并间歇摇动烧瓶，直到回流液不 再出现油珠。过滤，用少量热水洗涤滤渣。合并滤液 和洗涤液，冷却后用浓盐酸酸化，至固体全部析出。 将析出的固体洗涤、过滤，干燥后称重。 1.4.2 加相转移催化剂
Cl
反应溶剂
+（C2H5）3N
CH2N（+ C2H5）3Cl-
1.2.2 芳烃氧化反应 CH3 +2KMnO4 相转移催化剂
COOK + KOH+2MnO2+H2O
COOK +HCl
COOH + KCl
1.2.3 芳烃亲和取代反应
Cl
NO2+CH3OH NaOH HO
NO2
1.3 季铵盐的合成 将 11.40 mL 氯化苄，17.00 mL 三乙胺放入三口
1 实验部分
1.1 仪器和试剂 试剂：三乙胺 （天津登峰化学试剂厂，AR）；苄
基氯、乙酸乙酯 （西安化学试剂厂，AR）；无水乙醇 （西安三浦精细化工厂，AR）；异丙醇 （天津市富宇 精细化工有限公司，AR）；丙酮 （天津化学试剂六 厂，AR）。仪器：250 mL 三口烧瓶；JJ- 1 型精密增
力电动搅拌器 （常州国华电器有限公司）；温度计；
用一定量甲苯将 0.025 mL 对硝基氯苯完全溶解， 同 1.9 mL 甲醇和一定量 BTEAC 一起加入 250 mL 三 口烧瓶中，在搅拌下加热回流；将 130 mL 0.45 mol/L 氢氧化钠水溶液 （约含 2.35 g NaOH） 一次性加入， 反应后将反应液骤冷固化，用冷水洗涤滤饼，干燥， 称重。
在 3 500 cm-1~3 200 cm-1 出现一尖锐吸收峰，为 苯环上的 C—H 伸缩振动引起，较纯苯发生高波数移 动，由于季铵基团的氮原子有强电负性，使苯环上电 子分布发生变化 （诱导效应），导致 C—H 键的力常 数增大，使 C—H 键的振动频率升高，吸收峰向高波 数的移动。2 962±10 cm-1 为烷烃 CH3 中 C—H 伸缩 振动吸收，1 600 cm-1~1 450 cm-1 为芳环上 C C 伸缩
４．５
０
乙酸乙酯
３０
８３ ￣ ８８
６．５
３０．０３
无水乙醇
５０
８３ ￣ ８６
８．０
６６．２９
异丙醇
２０
８２ ￣ ８４
８．０
７５．０７
异丙醇
３０
８２ ￣ ８４
８．０
８８．２４
异丙醇
３０
８２ ￣ ８４
１０．０
９３．３３
异丙醇
５０
８２ ￣ ８４
８．０
７８．１５
表 2 不同物料配比对产率的影响 Tab.2 Effect of different ratio of three experiments and ethyl
表 1 不同溶剂、反应时间和反应温度对 BTEAC 产率的影响 Tab.1 Effects of different solvent、time and temperature on the yield of BTEAC
溶 剂 溶剂用量 ／ｍＬ 反应温度 T／℃ 反应时间 t／ｈ 产率 ／％
水
５０
８１ ￣ ８３
关键词：相转移催化剂；三乙基苄基氯化铵；应用；性能
中图分类号：TQ423.12
文献标识码：A
文章编号：1006- 7264（2009）02- 0035- 05
相转移催化剂的使用可以使非均相反应在比较温 和的条件下进行，反应速率加快，产率提高，因此， 被广泛研究和应用[1]。相转移催化剂最初用于亲核取 代反应，例如引进—CN 和—F 的亲核取代、二氯卡 宾的生产、氧烃化、氧酰化、氮烃化、氮酰化、碳烃 化、硫烃化以及硫酰化等。后来又发展到用于氧化、 过氧化、还原和聚合等多种类型的反应[2 ~ 5]，在农药、 香料、照相材料和医药等领域都有应用。有机合成领 域也已把使用相转移催化剂作ຫໍສະໝຸດ Baidu合成新化合物的一个 先进手段和方法 。 [6,7] 相转移催化剂可分鎓盐 （季铵 盐、季鎓盐）、冠醚及聚乙二醇（PEG）[8]。其中，盐是 人们研究得比较早的，而且应用比较广泛的一类相转 移催化剂。鎓盐包括季铵盐和季鎓盐，其中季铵盐研 究得较多[9]。
三乙基苄基氯化铵属于季铵盐类化合物，是阳离 子型表面活性剂、相转移催化剂，并在科研和生产中 有广泛的应用。三乙基苄基氯化铵的合成及应用研究 对于指导季铵盐类化合物的生产应用有一定的理论意 义和实际意义。于希军用三乙胺和氯化苄在乙醇中合 成了三乙基苄基氯化铵[10]。拟选用其他溶剂及合成条 件，并对其相转移催化性能进行研究，以拓展其合成 方法，适应不同的反应条件。
图 1 三乙基苄基氯化铵工业成品 IR 图 Fig.1 IR spectrum of triethylbenzylammonium chloride
of industrial
图 3 温度对氧化反应的影响 Fig. 3 Effect of temperature on oxidation reaction
用一定量甲苯将 0.025 mL 对硝基氯苯完全溶解， 连同 1.9 mL 甲醇一起加入 250 mL 三口烧瓶中，在搅 拌下加热回流；将 130 mL 的 0.45 mol/L 氢氧化钠水 溶液 （约含 2.35 g NaOH） 一次性加入，反应后将反 应液骤冷固化，用冷水洗涤滤饼，干燥称重。 1.5.2 加相转移催化剂
在不断搅拌下向装有 2.7 mL 甲苯和 100 mL 水的 250 mL 三口烧瓶中，加入 8.5 g 高锰酸钾和一定量 BTEAC 混合物，加热回流直到回流液不再出现油滴， 趁热过滤反应混合物，滤液冷却后酸化，至固体全部 析出。将析出的固体过滤，干燥后称重。 1.5 芳烃亲和取代反应 1.5.1 不加相转移催化剂
2 结果与讨论
2.1 合成季铵盐最优条件确定 2.1.1 最佳反应溶剂、反应时间及反应温度（见表 1）
称取 11.40 mL 氯化苄，17.00 mL 三乙胺，放入 三口烧瓶中，分别加入 50 mL 水、30 mL 乙酸乙酯、 50 mL 无水乙醇和 30 mL 异丙醇，在 80 ℃左右搅拌 回流，直到反应瓶内出现白色雾状，几乎无液体蒸出 为止，减压蒸馏，洗涤，抽滤，放入干燥器干燥。
注：曲线 1：加催化剂的芳烃氧化反应；曲线 2：不加催 化剂的芳烃氧化反应。
图 2 三乙基苄基氯化铵实验产品 IR 图 Fig.2 IR spectrum of triethylbenzylammonium chloride
of experimental
图 4 时间对氧化反应的影响 Fig. 4 Effect of response time on oxidation reaction
由表 1 可知，最佳反应溶剂为异丙醇 （30 mL）， 反应时间为 8 h ~ 10 h，在用异丙醇作溶剂的反应中， 反应体系温度到达 82 ℃开始回流，且回流持续在温度 为 82 ℃～84 ℃，因此最佳反应温度为 82 ℃ ~ 84 ℃。 2.1.2 最佳物料配比
不同物料配比对产率的影响 （见表 2）。 通过表 2 可知最佳反应物料摩尔比是 1.0∶1.0。 实际反应中则通常为了提高产物的转化率而使用稍过 量的氯化苄 （约 1.1∶1.0）。 2.1.3 最佳结晶溶剂 按照产品在溶剂中常温下溶解度很小，加热后溶 解度变化不大的原则，实验选择水、乙酸乙酯、无水
用熔点测定仪测得产品 BTEAC 的熔点范围为 179 ℃ ~ 192 ℃，与 BTEAC 工业产品的熔点范围标 注值 183 ℃ ~ 187 ℃基本相符，偏差原因可能是产品 中含有少量杂质，如少量水分和丙酮等。 2.2.2 溶解度测定
常温下实验产品在异丙醇中的溶解度为 0.92 g/mL， 工业成品的实验测定值为 0.87 g/mL。实验产品测定 值与工业成品测定值相差很小，但不完全吻合，说明
球形冷凝管；滴液漏斗；电热恒温水浴锅 （北京科伟
永兴仪器有限公司）；ZFQ85A 型旋转蒸发仪 （上海
医械专机厂）；SHB- 1395 型循环水真空泵 （郑州长
城科工贸有限公司）；VECTOR- 22 型傅立叶变换红
外光谱仪 （德国 Bruker 公司）、熔点测定仪等。
1.2 反应原理
1.2.1 三乙基苄基氯化铵的合成
分 别 在 不 同 温 度 下 加 入 0.2 g 相 转 移 催 化 剂 BTEAC，反应 3 h 得到一组产品。由图 3 可以看出， 随着反应温度上升，产率呈现出先增大后减小的趋 势，最佳反应温度应为 92 ℃。 2.4.2 反应时间的影响
在 92 ℃下，加入 0.2 g 相转移催化剂 BTEAC， 分别得到不同反应时间一组产品。由图 4 可知，反应 时间增加，产率呈现出先增大后 减 小 的 趋 势 ， 在 3.5 h 时达到最大值。因此最佳反应时间为 3.5 h。
烧瓶中，一次性加入一定量反应溶剂，用水浴加热， 搅拌回流，直到反应不出现回流为止。转移反应液， 进行减压蒸馏，转移减压蒸馏后的产品，得晶体，用 结晶溶剂洗涤，晾干后得产物。 1.4 芳烃氧化反应 1.4.1 不加相转移催化剂
在装有回流冷凝管的 250 mL 圆底烧瓶中，加入 2.7 mL 甲苯和 100 mL 水，加热至沸腾。再加入 8.5 g