氨基酸多肽蛋白质和核酸

第二十章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸

1.写出下列氨基酸的Fischer 投影式，注明其R 或S ：

（1）L-丙氨酸 （2）甘氨酸 （3）L-丝氨酸

（4）L-组氨酸 （5）L-半胱氨酸

2.写出下列反应产物的结构式： 3CH 2COO -+HCl ?(1)

CH 3CH

COO -+NaOH ?(2)H 3N +?

N C N C 6H 5CH 2NH 2+CH 3CH 2COOH (3)

2CH 3CH (4)CONH H C CH 2CH(CH 3)2CONHCH 2COOH

+2?

2

CH 3CH ?(5)COOH

+C 6H 5CH 2O C Cl O ??H 2NCHCONHCH CH 3C 6H 5CHNHCO CONHCHCOOH CH(CH 3)2N HN

65(6)

3.写出赖氨酸在强酸溶液和强碱溶液中占优势的结构式。说明为什么在等电点时，赖氨酸偶

极离子的结构为NH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CHCO 2-NH 2，而不是CH 2CH 2CH 2CH 2CHCO 2-

3NH 2。

4.合成下列氨基酸：

（1）（±）-苯丙氨酸 （2）（±）-天门冬氨酸 （3）（±）-亮氨酸

（4）（±）-NH 3

CO 2- （5）（±）-CH 3CH 2CCO 2-

NH 3

CH 3 N H 2CO 2-

(6)

5.由指定的标记化合物及必要的试剂合成下列标记氨基酸：*CO 2*CH 3SCH 2CH 2CHCO 2-

NH 3(1)

*CO 2HOO*CCH 2CH

NH 3(2)CO 2-

NH3

(3)D2O(CD3)2CH CHCO2-

6.一个三肽与2，4-二硝基氟苯作用后水解，得到下列化合物：N-(2,4-二硝基苯基)甘氨酸、N-(2,4-二硝基苯基)甘氨酰丙氨酸、丙氨酰亮氨酸、丙氨酸及亮氨酸，推测此三肽结构。

7.一个多肽由12个氨基酸组成：2个甘氨酸、2个丝氨酸、1个精氨酸、1个色氨酸、1个组氨酸、1个赖氨酸、1个苯丙氨酸、3个丙氨酸。N-端单元是丝氨酸，C-端是甘氨酸。胰蛋白酶水解得到三个肽碎片（假定总产率是100%）：

N-端C-端每个碎片含有未知次序的氨基酸碎片A 丝精苯丙、丙、组

碎片B 丙甘色、甘

碎片C 丝赖丙

糜蛋白酶水解得到三个肽碎片：

N-端C-端还含有

碎片D 丝苯丙丝、赖、丙、组

碎片E 丙色丙、甘、精

碎片F 甘

此十二肽中氨基酸的顺序是什么？

8．如何用蛋氨酸甲酯和其他必要的化合物合成甘-丙-蛋三肽？

9.α-角蛋白纤维（例如头发）当遭受湿热时，能伸长到它原来长度的二倍。在伸长的情况下，它们的X射线图型类似丝，冷却的纤维回复到它的原有长度，同时再次产生α-螺旋的X射线图型。问：

（1）当纤维加热和伸长时，蛋白质结构发生什么变化？

（2）当冷却时，纤维自发地回复到它原有的α-螺旋结构，为什么？

10.假定一个二肽缬-丝由光学纯的L-缬氨酸和外消旋的丝氨酸为原料来制备。写出所产生的异构体的立体结构式。异构体之间的构型关系是什么？注明每个异构体构型的符号（R或S）。

11.用简单的化学方法鉴别：

CH3H

C COOH

NH2

、H2NCH2CH2COOH 和 C6H5NH2

(1)

（2）天门冬氨酸和顺丁烯二酸

（3）谷氨酸和β-氨基戊二酸

12.写出亮氨酸与下列试剂作用所得到的反应产物：

（1）水合茚三酮（2）DNFB，NaHCO3水溶液

（3）异硫氰酸苯酯（4）CH3OH，HCl

（5）(CH3)3C—O—COCl （6）邻苯二甲酸酐

13.信使RNA上丝氨酸密码的碱基排列顺序是：尿嘧啶（U）、胞嘧啶（A）。画出此信使RNA 的部分结构式（5’-磷酸酯端在左边，3’-OH端在右边）。