第 一 单 元 卤代烃优秀课件

卤代烃的性质
物理性质
常温下，卤代烃除了一氯甲烷、氯乙烷、 氯乙烯等少数为气体外，其余为液体和固体。
通常情况下，互为同系物的卤代烃，它 们的沸点随碳原子数的增多而升高。
物理性质
除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤 代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。
卤代烃不溶于水，能溶于乙醚、苯、环己 烷等有机溶剂。某些卤代烷还是很好的有机溶 剂，如二氯甲烷、氯仿（CHCl3）和四氯化碳等。
生消去反应的产物就可能有多种。你能写出3-溴- 3-
甲基己烷消去溴化氢后可能得到的产物的结构简式吗？
CH3CH2CH＝C－ CH3 CH2CH3
CH3CH2CH－C－ CH3
CH3CH2CH2 －C ＝ CH２ CH2CH3
CHCH3
２.取代反应(水解反应
) CH3CH2Br + NaOH
H2O △
三氯甲烷
三氯甲烷俗名氯仿，为无色具有甜味 的液体，沸点为61℃，不能燃烧，也不溶 于水。工业上用作溶剂，在医药上也曾用 作全身麻醉剂，因毒性较大，现已很少使 用。
四氟乙烯
四氟乙烯CF2=CF2为无色气体，沸点为76℃，四氟乙烯聚合得到聚四氟乙烯：
第 一 单 元 卤代烃
第一单元 卤 代 烃
卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取 代后形成的化合物。
◎按烃基结构的不同，可分为卤代烷烃、 卤代烯烃、卤代芳香烃等。
◎按取代卤原子的不同，可分为氟代烃、 氯代烃、溴代烃、碘代烃等。
◎按取代卤原子的多少，可分为一卤代烃 和多卤代烃。
卤代烃对人类生活的影响
含有卤原子的有机物大多是人工合成得到 的。卤代烃广泛应用于化工生产、药物生产及 日常生活中，许多有机化合物都需要通过卤代 烃去合成。
卤代烃在环境中比较稳定，不易被微生物 降解，有些卤代烃还能破坏大气臭氧层，这使 得人类对卤代烃的使用受到较大的限制。
【交流与讨论】
查阅有关资料， 说说你所了解的常 见卤代化合物对人 类生活的影响，将 你所了解到的信息 与同学交流。
聚四氟乙烯（PTFE） 聚氯乙烯（PVC）
发“错”的诺贝尔奖
米勒1939年发现并 合成了高效有机杀虫剂 DDT（俗称滴滴涕）， 于1948年获得诺贝尔生 理学和医学奖。
P.H.米勒（瑞士化学家）
DDT
双对氯苯基三氯乙烷
(Cl
)2CHCCl3
杀虫性能强，有触杀和毒杀虫作用，对 温血动物和植物基本无害，且价格低廉，能 大量生产，过去一直作为重要的杀虫剂得到 广泛使用。
化学性质 １.消去反应
卤代烃与强碱的醇溶液共热时会脱去卤化氢，
同时生成不饱和烃。例如：
C△ H2CH2+KOH H Br
醇 CH2=CH2↑+ KBr + H2O
在一定条件下，从一个有机化合物分子中
脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物（含
双键或叁键）的反应，叫做消去反应。
β氢与卤代烃的消去反应
通常情况下，我们把与官能团直接相连的碳原子
称为α碳原子，把与α碳原子相连Baidu Nhomakorabea碳原子称为β碳
原子。例如，在3-溴- 3-甲基己烷中就存在1个α碳原
子和3个β碳原子。
Br
β CH3CH2CH2
－αC－βCH3
βCH2CH3
卤代烷烃消去卤化氢时，卤素原子来自α碳原子，
氢原子来自β碳原子。当卤代烷烃分子中存在２个或
３个β碳原子，且这些碳原子都连接有氢原子时，发
CH3CH2Br＋CN－ → CH3CH2 CN ＋ Br － CH3I ＋ CH3CH2O－→ CH3—Ｏ—CH2CH3＋I －
卤代烃还可以与金属反应，形成金属有机化合物。 其中最负盛名的是有机镁化合物，它是由法国化学家 格利雅（V.Grignard）于1901年发现的。通过卤代烃 与镁（用醚作溶剂）作用得到烃基卤化镁（RMgX）, 烃基卤化镁与其他物质（如卤代烃、醛、二氧化碳等） 反应可以实现碳链的增长，得到烃、醇、羧酸、酮、 胺等多种有机化合物。
HCHO CH3CH2CH2OH
重要的卤代烃化合物
氯乙烷
氯乙烷是带有甜味的气体，沸点是12.2℃， 低温时可液化为液体。工业上用作冷却剂，在 有机合成上用以进行乙基化反应。施行小型外 科手术时，用作局部麻醉剂，将氯乙烷喷洒在 要施行手术的部位，因氯乙烷沸点低，很快蒸 发，吸收热量，温度急剧下降，局部暂时失去 知觉。
CH3CH2OH
+
NaBr
R-X + NaOH
H2O △
R-OH + NaX
卤素原子直接与苯环相连的卤代芳香烃，如氯 苯、溴苯等，发生水解反应的条件比较苛刻。
卤代烷烃与碱作用时，卤代烷烃中烃基结构的 差异，反应试剂、溶剂以及温度等条件的不同，将 导致生成的主要产物不同。
卤代烃在有机合成中的应用
在有机合成中，利用卤代烃的消去反应可以形成 不饱和键，能得到烯烃、炔烃等。利用卤代烃的取代 反应可以形成碳氧单键（C-O）、碳碳单键（C-C）等。 实际上，卤代烃在碱性下发生的取代反应比较相似， 都可以看成带负电荷的基团取代了卤素原子。例如：
DDT的发明标志着化学有机合成农药时代的到 来，它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了 重要贡 献。特别值得一提的是，第二次世界大战 期间，DDT有效控制了同盟军中那不勒斑疹伤寒 （主要通过虱子传播）的早期流行。
但是不久之后，人们逐渐发现它给人体健康 和生态环境造成不利影响。从20世纪60年代开始， 一批新的农药被合成并替代了DDT，DDT逐渐被 停止使用。
由于烃基卤化镁在有机合成中的应用 十分广泛， 极大地推动了有机化学的发展。1912年的诺贝尔化学 奖授予了发现这一试剂及其应用 的格利雅，并把烃基 卤化镁称为格氏试剂。
格氏试剂在有机合成中的应用
ROH或H2O
CH3CH3
CH3CH2MgBr
CH3Br CO2 (H+)
CH3CH2CH3 CH3CH2COOH
【交流与讨论】
氟利昂是一
类含氟及氯的烷烃，
如CF2Cl2，CFCl3等。 CF2Cl2（二氟二氯 甲烷）商品名为
Freon 12。
气象卫星拍摄的南极臭氧层空洞照片
克鲁岑(荷兰气象学家) 莫利纳(美国化学家) 罗兰(美国化学家)
克鲁岑、莫利纳、罗兰率先研究并解释了大气中臭 氧形成、分解的过程及机制，指出：臭氧层对某些化 合物极为敏感，空调器和冰箱使用的氟利昂、喷气式 飞机和汽车尾气中所含的氮氧化物， 都会导致臭氧层 空洞扩大。他们于1995年共同获得诺贝尔化学奖。