基础有机化考试重点

基础有机化学人名反应

狄尔斯–阿尔德反应（Diels–Alder reaction）（140）

本反应具有很强的区域选择性，当双烯体与亲双烯体上均有取代基时，主要生成两个取代基处于邻位或对位的产物：

1.傅克反应（Friedel－Crafts reaction）(159)

2.伯奇还原反应（Birch reduction reaction）（185）

1.威廉姆逊合成法Williamson reaction（240）

卤代烃与醇钠在无水条件下反应生成醚:

3.乌尔曼反应Ullmann

reaction

科尔伯施密特反应Kolbe-Schmitt reaction

邻位异构体在钾盐及较高温度下加热也能转变为对位异构体：

b.反应实例

Oppenauer 氧化

3实例

二Wittig 反应2机理

3实例

11.6.3

一Claisen-Schmidt 反应克莱森反应

2机理

3实例

二Perkin反应又称普尔金反应，

三Mannich 反应

2机理

3实例

2机理

3实例

二Clemmensen 还原

三 Wolff-Kishner-黄鸣龙反应

2机理

3实例

Kolbe合成反应

1说明

脂肪酸钠盐或钾盐的浓溶液电解时发生脱羧，同时两个烃基相互偶联生成烃类：

如果使用两种不同脂肪酸的盐进行电解，则得到混合物：

2机理

3实例

12.6.6

2机理

3实例

Hofmann 重排(降解)

2机理

3实例

14.2.1

Claisen 酯缩合反应2机理

14.4 Knoevenagel 反应

2机理

3实例

14.5

Michael 加成反应

1说明

一个亲电的共轭体系和一个亲核的碳负离子进行共轭加成，称为Micheal加成：

2机理

3实例

15.2.3

Gabriel 合成法

有些情况下水解很困难，可以用肼解来代替：

15.2.6

Hinsberg 反应

1说明

伯胺、仲胺分别与对甲苯磺酰氯作用生成相应的对甲苯磺酰胺沉淀，其中伯胺生成的沉淀能溶于碱(如氢氧化钠)溶液，仲胺生成的沉淀则不溶，叔胺与对甲苯磺酰氯不反应。此反应可用于伯仲叔胺

的分离与鉴定。

三Schiemann 反应

1说明

芳香重氮盐和氟硼酸反应，生成溶解度较小的氟硼酸重氮盐，后者加热分解生成氟代芳烃：

此反应与Sandmeyer反应类似。

2机理

本反应属于单分子芳香亲核取代反应，氟硼酸重氮盐先是分解成苯基正离子，受到氟硼酸根负离子进攻后得到氟代苯。

二Friedel－Crafts酰基化反应

1说明

芳烃与酰基化试剂如酰卤、酸酐、羧酸、烯酮等在Lewis酸(通常用无水三氯化铝)催化下发生酰基化反应，得到芳香酮：

这是制备芳香酮类最重要的方法之一，在酰基化中不发生烃基的重排。

2机理

20.1.2

一Skraup 合成法

1说明

邻苯二甲酰亚胺与氢氧化钾的乙醇溶液作用转变为邻苯二甲酰亚胺盐，此盐和卤代烷反应生成N-烷基邻苯二甲酰亚胺，然后在酸性或碱性条件下水解得到一级胺和邻苯二甲酸，这是制备纯净的一级胺的一种方法。

有些情况下水解很困难，可以用肼解来代替：

2机理邻苯二甲酰亚胺盐和卤代烷的反应是亲核取代反应，取代反应产物的水解过程与酰胺的水解相似。

二Strecker 氨基酸合成法

1说明

基酸的一个简便方法。

2机理

3实例

合成

O O

1.OH

2. H

5

NaoC2H5

TM

COOH

FGI OH

OH

O

O

1,5-dis

O

+